JPS6076564A - 合成繊維用モノアゾ染料 - Google Patents

合成繊維用モノアゾ染料

Info

Publication number
JPS6076564A
JPS6076564A JP18440083A JP18440083A JPS6076564A JP S6076564 A JPS6076564 A JP S6076564A JP 18440083 A JP18440083 A JP 18440083A JP 18440083 A JP18440083 A JP 18440083A JP S6076564 A JPS6076564 A JP S6076564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
group
formula
parts
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP18440083A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0372104B2 (ja
Inventor
Naoto Ito
伊藤 尚登
Hiroshi Aiga
相賀 宏
Takashi Kano
鹿野 隆
Masumi Nishihara
西原 益實
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority to JP18440083A priority Critical patent/JPS6076564A/ja
Publication of JPS6076564A publication Critical patent/JPS6076564A/ja
Publication of JPH0372104B2 publication Critical patent/JPH0372104B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維用モノアゾ染料に関する。さらに詳し
くは、本発明は合成繊維類、特にポリエステル系繊維を
堅牢でかつ鮮明な黄色に染色出来、かつアルカリ剤を用
いるアルカリ抜染した場合白変の優ねたモノアゾ染料に
関するものである。
本発明に係る染料は下記一般式(T) 〔式(1)中、R゛及びR′は各々独立にアル−キル基
、アラルキル基、アリール基、アリル基、アルコキシア
ルキル基、β−フェノキシエチル基、テトラヒドロフル
フリル 基を表わす。〕 で示される水不溶性のモノアゾ染料であり、前記一般式
(りで示さする染料は、たとえば下記一般式(6)〔式
(m中R′ハ、前記一般式(I)におけるR゛と同一の
意味を表わす。〕 で示さ汎るP−アミノ安息香酸のエステル類を塩酸水中
、亜硝酸ソーダにより、ジアゾ化して得らゎる味を表わ
す。〕 で示されるピリドン類とカップリングさせることにより
製造出来る。或いIS式代 で示されるモノアゾ化合物をソーダ灰、酸化マグネ〔式
M中R’ GX 、前記一般式(I)におけるR′と同
一の意味を表わし、X′は塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表わす。〕 で示されるクロル酢酸エステル類を反応させた後、〔式
■中R’J 前記一般式(I)におけるR″と同一の意
味を表わし、ガは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子
を表わす。〕 で示さむるクロル酢酸エステル類をソーダ灰、酸化マグ
ネシウム等の脱酸剤存在下に反応させることにより製造
出来る。
前記一般式(I)で示される本発明の黄色染料は新規の
分散染料であり、アルカリ抜染性と、諸堅牢度、特に耐
光堅牢度と昇華堅牢度に優わた特徴を有するものである
本発明染料と類似の構造を有する染料としてa1特関昭
54−80330号公報に、下記一般式〔式中R″は、
炭素数1〜5のアルキル基を表わし、商工水素原子、炭
素数1〜5のアルキル基、アルコキシアルキル基または
ビトロキシアルキル基を表わす。〕 で示される染料が開示されているが、ピリドン環のN−
置換基のR4がアルキル基、アルコキシアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基という、アルカリ剤に対して安定な
置換基を有しているため、本発明のモノアゾ染料に比較
して、アルカリ抜染料が著しく劣る。
また特公昭46−19716号公報には、下記一般式 で示されるピリドン環を有するアゾ染料が開示さねてお
り、その具体例として、 C,H,C0CH。
I の化合物染料の記載がある。
しかしながら上記染料番「シフ1ノ成分の置換基が本発
明染料と異なり、か、つピリドン環のN−置換基がめ、
アルカリ抜染性が本発明染料より著しく劣る。
さらに、特開昭54−30222号公報でに、その具体
例として、下記の一般式のRに−CH,−Not基など
を有する( 公報では、その具体例として、 しかしながら、特開昭64−30222号開示の染料は
ジアゾ成分の置換基がメチル基、ニトロ基などであるた
め、本発明染料に比較してアルカリ抜染性が劣る。
本発明者らのこれら試験結果を表に示せば、次のとおり
である。
実施例−154−54−57 実施例−254−5’4−5 7 実施例−354−54−57 (注−1) 特開昭54−80330 実施例−1の染
料(注−2) 特開昭54−30222の実施例−1の
染料(注−4) 特開昭56−129255の実施例−
4の染料(注−5) アルカリ抜染法 それぞれの染料原末20部、ナフタリンスルボン酸ソー
ダとホルマリン縮金物20部と水6゜部を混合し、微粒
化し、染料組成物を得る。
上記染料組成物1.糊を水3000部に分散させ染浴を
つくり、ポリエステル布100部を浸漬し、130”C
で30分間染色する。
上記染色*Lこソー4W呻恕 411イイ1−・・Hリ
コール5部、ローカストビーン槃ガム糊7部と水83部
よりなるアルカリ抜染糊を印捺し、高温スチーマ−17
5℃6分間スチーミングをする。その後80℃で10分
間還元洗浄し、水洗乾燥した。
以」二の梯にして得た染色布の抜染部分の白変を汚染用
グレースケールにて判定した。
(注−6) 昇華堅牢度 (注−5)と同様にして、130℃で30分間染色、還
元洗浄した布を、180°Cで30秒ホットプレー1・
処理した後、テ1−ロン白布又はナイロン白布を処理布
に密着させ、185℃で30秒間処理した時の白布の汚
染を汚染用グレースケールで判定した。
(注−7) JIS L 0B42−197功−ボンア
ーク灯法。
本発明染料は、カプラ成分のピリドン環のN置換加水分
解処理した場合、炭素数1個のN置換カルボ訃が増すこ
とにより極めてポリエステル布に染着しにくくなり水に
溶出するので、本染料で染めると抜染件のすぐれた染色
物が得られるものである。と同時に、これらの加水分解
の容易な官能基を導入したアゾ染料では、通常特に昇華
堅牢度が乏しくなるが、とにより昇華堅牢度が向上し、
アルカリ抜染性と昇華堅牢度のバランスのとれた分散染
料が得られることがわかり、本発明を見出したものであ
る。
本発明染料において、前記一般式(IlにおけるR及び
ビで示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基
、n−プロピル基、1so−プロピル基、直鎖又は、分
岐鎖状のブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基が挙げられ、アラルキル基としては、
ベンジル基及びフェネチル基カー挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、アル
キル置換゛フエ乎ル基及びアルコキシ置換フェニル基が
挙げられ、アルコキシアルキル基としては、β−メトキ
シエチル基、β−エトキシエチル基、直鎖状又は、分岐
鎖状のρ−プロポキシエチル基、β−ブトキシエチル基
、と−メトキシブチル基などが挙げられる。
本発明の染料により合成繊維類を染色するには、前記一
般式(Tlで示される染料を常法により、ナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩等
の分散剤を使用し、水性媒体中に分散させて染色浴また
は捺染糊を調製し、浸染又は捺染を行なえばよい。たと
えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリア染
色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を適用
することにより、合成繊維類に堅牢度のすぐれた染色を
施すことが出来る。
また、この染色物をアルカリ剤を用いて抜染する方法と
しては、ソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカリ剤と必要
に応じて、アルカリ剤に安定な分散染料を含む抜染糊を
印捺し、高温スチーミングまたは高圧スチーミングをす
ることにより、鮮明な柄を有する抜染柄の染色物を得る
ことが出来る。
またアルカリ剤を用いたアルカリ防抜染をする方法とし
ては、合成繊維布にソーダ灰、炭酸カリウム等のアルカ
リ剤と、必要に応じてアルカリ剤に安定な分散染料を含
む抜染糊を柄に印捺した後中間乾燥をし、その上より一
般式(Tlで示されるモノアゾ染料を含む色糊を印捺す
る。その後通常の高温蒸熱法又は高圧蒸熱法により染色
すると、鮮明な柄の染色布が得られる。
次に、本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限り、実施例に限定される
ものではない。
〔実施例1〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料0.59を、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物1g、および高級アルコ
ール硫酸エステル2gを含む水31に分散させて染色浴
を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、13
0℃で60分間染色した後、ソーピング、水洗、および
乾燥を行なったところ、耐光堅牢度耐昇華堅牢度の優れ
た鮮明黄色の染色物が得られた。
この染色布の耐光堅牢度は7級で、耐昇華堅牢度は4−
5級であった。
また以上の様にして得た染色布に、ソーダ灰5部、ポリ
エチレングリコール5部、ローカストビーン系ガム糊7
部と水83部よりなるアルカリ抜染糊を花柄状に印捺し
、高温スチーマ−で175℃、6分間スチーミングをし
た後、還元洗浄をすると花柄部分の自腹の優れた染色物
を得た。
本実施例で使用した染料は、下記式のモノアゾ化合物2
9.B9をジメチルホルムアミド85部に溶解した後、
炭酸カリウム2’09とヨウ化カリウム2gを加えた後
モノクロル酢酸エチルエステル369を加え、60’C
で2時間反応し、反応液を水500mA!に排出し、析
出した結晶をF別することにより得られた。λmax 
(アセトン中)=29rrn 〔実施例2〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料o、 5gを、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1.5y、および高級
アルコール硫酸エステル1gを含む水31に分散させ、
これにメチルナフタレン系キャリアー15gを加え染色
浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維布100gを浸漬し、1
00℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗および
乾燥をしたところ、耐光堅牢度7り 級および耐A華堅牢度5級古堅牢で鮮明な黄色に1染色
されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はP−アミン安息香酸(ベンジ
ルオキシカルボニルメチル)エステルを塩酸水溶液中亜
硝酸ソーダにてジアゾ化し、1−(N −(メトキシカ
ルボニルメチル)〕−〕3−シアノー4−メチ゛ルー6
−ヒドロキシ2−ピリドンとカップリングして得られた
λmax(アセトン中) = 427 nm〔実施例3
〕 下記構造式 で示されるモノアゾ染料3部、デモールN(花王アトラ
ス製品)3部、水4部を混合微粒化し液状染料組成物を
得、この液状染料組成物3部、メイプロガムN P (
Meyhal 1社製品)12チ水溶液60部、塩素酸
ソーダo、5部および水36.5部からなる色糊をテト
ロン加工系布に印捺した。80部、ポリエチレングリコ
ール7部、メイブロガムNP12%水溶液55部および
水26部よりなるアルカリ防染糊を前記中間乾燥布に印
捺し、80℃で中間乾燥後175°Cで5分間高温蒸気
でスチーミングした。
次いで水洗、還元洗浄することにより、抜染部分の自腹
の優れた黄色染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は、P−アミン安息香酸〔(β
−エトキシエチル)オキシカルボニルメチル〕エステル
を塩酸水溶液中亜硝酸ソーダにてジアゾ化し1− (N
 −(n−ブトキシカルボニルメチル)〕−〕3−シア
ノー4−メチル−6−ヒドロキシ2−ピリドンとカップ
リングして得た。
入max (アセトン中)=429nm〔実施例4〜1
1〕 下表に′示すモノアゾ染料を使用し、実施例1の方法に
従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ、下表
に示す色調の染布が得られた。
一般式

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ル基、了り−ル基、アリル基、アルコキシアルキル基、
    β−フェノキシエチル基、テトラヒドロフルフリル基、
    またはβ−アリルオキシエチル基を表わす。〕 −f%二々躬1ム虚畑オ#田エノフ11内L1
JP18440083A 1983-10-04 1983-10-04 合成繊維用モノアゾ染料 Granted JPS6076564A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18440083A JPS6076564A (ja) 1983-10-04 1983-10-04 合成繊維用モノアゾ染料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18440083A JPS6076564A (ja) 1983-10-04 1983-10-04 合成繊維用モノアゾ染料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6076564A true JPS6076564A (ja) 1985-05-01
JPH0372104B2 JPH0372104B2 (ja) 1991-11-15

Family

ID=16152504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18440083A Granted JPS6076564A (ja) 1983-10-04 1983-10-04 合成繊維用モノアゾ染料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6076564A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0319234A2 (en) * 1987-12-03 1989-06-07 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method
FR2734274A1 (fr) * 1995-05-17 1996-11-22 Clariant Finance Bvi Ltd Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0319234A2 (en) * 1987-12-03 1989-06-07 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method
JPH02580A (ja) * 1987-12-03 1990-01-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 黄色系昇華転写用色材
FR2734274A1 (fr) * 1995-05-17 1996-11-22 Clariant Finance Bvi Ltd Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion
ES2117568A1 (es) * 1995-05-17 1998-08-01 Clariat Finance Bvi Limited Colorantes monoazoicos dispersos.

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0372104B2 (ja) 1991-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5848672B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
DE2419796A1 (de) Faerbeverfahren
JPS6261617B2 (ja)
JPS6076564A (ja) 合成繊維用モノアゾ染料
JPS6229463B2 (ja)
US3413280A (en) Monoazo dyestuffs
US3234206A (en) Water-insoluble disazo dyestuffs
DE2812634A1 (de) Anthrachinon-azo-reaktivfarbstoffe
US2795575A (en) Azo dyes
JPS5940851B2 (ja) センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ
JPH0134265B2 (ja)
JP2002500688A (ja) 新規のジスアゾ染料
JPS6127413B2 (ja)
JPH0430425B2 (ja)
US2602788A (en) Tetrakisazo dyestuffs
JPS6128556A (ja) ジスアゾ系色材及びその製造方法
JPS5924755A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
US2394258A (en) Azo dyestuffs
JPS5920356A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
DE1253380B (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninazofarbstoffen
JPH0372103B2 (ja)
DE1964148C3 (de) Chromhaltige Azo-Triazol-Komplexfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung
JPS5929622B2 (ja) 黄色モノアゾ染料
JPS58171450A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
JPH0414143B2 (ja)