JPH0414143B2 - - Google Patents
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Description
本発明はジス化合物及びそれを用いるセルロー
ズ繊維の染色法に関する。 更に詳しくは遊離酸の形で一般式 〔式(1)中Ａ、Ｂはニトロ基、及びアゾ基に対し
てオルソの位置がヒドロキシ基又はメトキシ基に
より置換されさらにスルホン酸基、メチル基、ク
ロル原子で置換されていてもよい、同一又は異な
るアニリン誘導体の残基を表わす。但し式(1)中の
スルホン酸基の数は３乃至４である。〕 で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩、又
はそれを用いるセルローズ繊維の染色法に関す
る。セルローズ繊維を洗濯及び日光に堅牢な青色
乃至ネービー色に染色する数多くの直接染料が、
特許や文献に見られ、また市場で使用されている
染料も多い。しかしポリエステル繊維／セルロー
ズ繊維混紡品を染色するにあたりこれらの染料と
分散染料で酸性条件下一浴一段で高温染色する場
合には著しく染着が低下する、染浴で染料の
凝集が起る、粘性が高く均染が得られないなど
のトラブルを生じやすい。従つて省エネ、省力の
見地から好ましくない二浴染色法乃至一浴二段染
色法をとらざるを得ない。それ故、酸性浴高温と
いう染色条件でセルローズ繊維とりわけ木綿に対
して良好な染着性を示しかつ洗濯堅牢度に優れ
る、ブルー及びネービー系直接染料の出現が強く
望まれていた。 本発明の目的は、その要望を満たし、酸性浴高
温染色適性があり、分散染料と一緒に一浴一段で
ポリエステル繊維／セルローズ繊維混紡品を堅牢
なブルー及びネービーに洗色する方法ほかを提供
しようとするものである。 一般式(1)のＡ及びＢに該当するジアゾ成分とし
ては、遊離酸の形で次のようなものがある。すな
わち２−アミノ−６−ニトロ−フエノール−４−
スルホン酸、２−アミノ−４−ニトロ−フエノー
ル−６−スルホン酸、２−アミノ−４−ニトロフ
エノール、２−アミノ−５−ニトロフエノール、
２−アミノ−５−ニトロ−４−クロル−フエノー
ル、２−メトキシ−４−ニトロ−アニリン−５−
スルホン酸、４−メチル−２−メトキシ−３−ニ
トロアニリン等である。 一般式(1)で示されるジスアゾ化合物及びその銅
錯塩は一般的には同染料を構成する成分のアミン
Ａ−NH2及びＢ−NH2をジアゾ化しこれらのジ
アゾニウム塩を任意の順序でジ−（５−ヒドロキ
シ−７−スルホ−ナフチル−２）アミンにカツプ
リングし、一般式(1)で示される化合物を得、さら
に必要に応じてアンモニア等塩基の存在で銅塩を
反応させてえられるが工業的に有利な方法は次に
述べるような方法である。 前記一般式(1)の１方のジアゾ成分（Ａ−NH2）
１モルのジアゾニウム塩の溶液をそのPHを弱酸性
に調整後、ジ−（５−ヒドロキシ−７−スルホ−
ナフチル−２）アミン１モルの水溶液に、PHを４
−８に保ちながら加え、ジアゾニウム塩が消失す
る迄撹拌し、一次目のカツプリングを終了せしめ
る。次にこのようにして得られたモノアゾ溶液に
一般式(1)の他方のジアゾ成分（Ｂ−NH2）１モ
ルのジアゾニウム塩をPH７−９で加え２次目のカ
ツプリングを行う。このようにして得られたジス
アゾ化合物に硫酸銅、酢酸銅、塩化第２銅のよう
な銅塩を１モル乃至３モル水溶液として加え、場
合によつてはアンモニア、ジエタノールアミン、
Ｎ−メチル、エタノールアミン等の存在下、20゜
〜95℃で銅化を行う。 本発明の新規ジスアゾ化合物又はその銅錯塩
は、天然または人造のセルローズ繊維を、例えば
浸染、連続染色または色糊を調製しこれを用いて
捺染する方法、並びにポリエステル繊維を分散染
料で染色する際の例えば高温染色、キヤリヤ染
色、サーモゾル染色または、捺染する方法、さら
には、アクリル繊維をカチオン染料で染色する際
の例えば浸染、種々の染色助剤を用いて色糊を調
製しこれを用いて捺染する方法などで用いられる
染色条件下で、湿潤及び日光に堅牢で極めて馬力
のあるブルー乃至ネービー色に染色する事が出来
る。 すなわち本発明のジスアゾ化合物単独、あるい
は本発明のジスアゾ化合物と他の染料（例えば分
散染料またはカチオン染料）の混合物からなる染
浴または捺染用ペーストを調製しセルローズ繊
維、ポリエステル繊維／セルローズ繊維の混紡ま
たは交織品、アクリル繊維／セルローズ繊維の混
紡または交織品などを所望の方法で染色または捺
染することができる。特にポリエステル繊維／セ
ルローズ繊維混紡品を分散染料と一緒に一浴で使
用して、分散染料の染色条件でセルローズ繊維側
を均一にかつ極めて高吸尽で染色出来る点に大き
な特徴がある。 以下に実施例により本発明を詳細に述べるが本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例中、部は重量部を表わし、また原料及
び目的物中のスルホン酸基は、遊離酸の形で示
す。 実施例 １ ４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジナ
フチルアミン46.1部を800部の水に溶解し、PH７、
液温10℃以下に調整する。この水溶液を強く撹拌
しながら、PH4.5に調整した、６−ニトロ−、２
−アミノフエノール−４−スルホン酸24.6部のジ
アゾニウム塩溶液を注加し炭酸ソーダ約４部でPH
を6.5〜7.0に保ちながら、10℃以下で３時間カツ
プリングした（１次カツプリング）。炭酸ソーダ
24部を加えた後、４ニトロ−２−アミノフエノー
ル−６−スルホン酸23.4部のジアゾニウム塩溶液
を注ぎ、10℃以下、PH８〜９を保ちながら３時間
かけ２次カツプリングを終了する。次いで硫酸銅
５水和物54.2部の水溶液を加え、炭酸ソーダ約６
部でPHを７に調整後、30％アンモニア水100部を
加え30℃で２時間撹拌する。次に液量の10％に相
当する塩化ナトリウムを加え、得られた結晶を
別、乾燥すると次の構造で示される染料が得られ
た。（液体クロマトグラフイーによる純度測定95
％） λmax587nm（10％ピリジン水溶液における値、
以下同じ） 上記式で示される染料は、前記とほぼ同様な条
件で４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジ
ナフチルアミンにまず４−ニトロ−２−アミノフ
エノール−６−スルホン酸のジアゾニウム塩をカ
ツプリングさせ、次いで、６−ニトロ−２−アミ
ノフエノール−４−スルホン酸をカツプリングさ
せ、銅化することによつても得られた。 この染料は水に赤青色に溶解し、セルローズ繊
維を堅牢な赤青色に染色した。 実施例 ２ 実施例１と同様な方法で４，4′−ジヒドロキシ
−６，6′−ジスルホ−ジナフチルアミン46.1部
に、６−ニトロ−２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸24.6部のジアゾニウム塩をカツプリング
させ次いで、４−ニトロ−２−メトキシアニリン
−５−スルホン酸24.9部のジアゾニウム塩を10℃
以下PH８〜９でカツプリングさせた。次にその反
応液に硫酸銅５水和物54.2部とモノエタノールア
ミン18.3部を加え昇温し90〜95℃で４時間撹拌し
た。次に液量の15％の塩化ナトリウムを加え、塩
析し析出した結晶を過すると水に赤青色に溶解
する次の構造で示される染料が得られた。 この染料は、セルローズ繊維を実施例１の染料
よりやや赤味の赤青色に染め、その洗濯堅牢度は
極めて優れていた。 実施例 ３ ４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジナ
フチルアミン46.1部の水溶液に、炭酸ソーダ48部
を加え、10℃以下に保ち、これに６−ニトロ−２
−アミノフエノール−４−スルホン酸48.2部を通
常の方法でジアゾ化したジアゾニウム塩を注ぐ。
３時間撹拌後硫硫酸銅５水和物54.2部の水溶液と
モノメチルエタノールアミン23部を加え、30〜40
℃で３時間かけ銅化を完結させた。液量の15％の
塩化ナトリウムを加え結晶を析出させ、過乾燥
すると次の構造で示される染料が得られた。 この染料は実施例１の染料より青味の赤青色に
セルローズ繊維を染めることができ、その堅牢度
が優れていた。 実施例 ４〜14 実施例１〜３の方法によつて染料を合成したが
いずれも優れた洗濯堅牢度と染着性を持ち、セル
ローズ繊維を濃厚なネービーブルー乃至青色に染
めることができた。次の表に１次及び２次のジア
ゾ成分及び銅化に用いた硫酸銅の量ならびにえら
れた染料のλmaxを示した。
ズ繊維の染色法に関する。 更に詳しくは遊離酸の形で一般式 〔式(1)中Ａ、Ｂはニトロ基、及びアゾ基に対し
てオルソの位置がヒドロキシ基又はメトキシ基に
より置換されさらにスルホン酸基、メチル基、ク
ロル原子で置換されていてもよい、同一又は異な
るアニリン誘導体の残基を表わす。但し式(1)中の
スルホン酸基の数は３乃至４である。〕 で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩、又
はそれを用いるセルローズ繊維の染色法に関す
る。セルローズ繊維を洗濯及び日光に堅牢な青色
乃至ネービー色に染色する数多くの直接染料が、
特許や文献に見られ、また市場で使用されている
染料も多い。しかしポリエステル繊維／セルロー
ズ繊維混紡品を染色するにあたりこれらの染料と
分散染料で酸性条件下一浴一段で高温染色する場
合には著しく染着が低下する、染浴で染料の
凝集が起る、粘性が高く均染が得られないなど
のトラブルを生じやすい。従つて省エネ、省力の
見地から好ましくない二浴染色法乃至一浴二段染
色法をとらざるを得ない。それ故、酸性浴高温と
いう染色条件でセルローズ繊維とりわけ木綿に対
して良好な染着性を示しかつ洗濯堅牢度に優れ
る、ブルー及びネービー系直接染料の出現が強く
望まれていた。 本発明の目的は、その要望を満たし、酸性浴高
温染色適性があり、分散染料と一緒に一浴一段で
ポリエステル繊維／セルローズ繊維混紡品を堅牢
なブルー及びネービーに洗色する方法ほかを提供
しようとするものである。 一般式(1)のＡ及びＢに該当するジアゾ成分とし
ては、遊離酸の形で次のようなものがある。すな
わち２−アミノ−６−ニトロ−フエノール−４−
スルホン酸、２−アミノ−４−ニトロ−フエノー
ル−６−スルホン酸、２−アミノ−４−ニトロフ
エノール、２−アミノ−５−ニトロフエノール、
２−アミノ−５−ニトロ−４−クロル−フエノー
ル、２−メトキシ−４−ニトロ−アニリン−５−
スルホン酸、４−メチル−２−メトキシ−３−ニ
トロアニリン等である。 一般式(1)で示されるジスアゾ化合物及びその銅
錯塩は一般的には同染料を構成する成分のアミン
Ａ−NH2及びＢ−NH2をジアゾ化しこれらのジ
アゾニウム塩を任意の順序でジ−（５−ヒドロキ
シ−７−スルホ−ナフチル−２）アミンにカツプ
リングし、一般式(1)で示される化合物を得、さら
に必要に応じてアンモニア等塩基の存在で銅塩を
反応させてえられるが工業的に有利な方法は次に
述べるような方法である。 前記一般式(1)の１方のジアゾ成分（Ａ−NH2）
１モルのジアゾニウム塩の溶液をそのPHを弱酸性
に調整後、ジ−（５−ヒドロキシ−７−スルホ−
ナフチル−２）アミン１モルの水溶液に、PHを４
−８に保ちながら加え、ジアゾニウム塩が消失す
る迄撹拌し、一次目のカツプリングを終了せしめ
る。次にこのようにして得られたモノアゾ溶液に
一般式(1)の他方のジアゾ成分（Ｂ−NH2）１モ
ルのジアゾニウム塩をPH７−９で加え２次目のカ
ツプリングを行う。このようにして得られたジス
アゾ化合物に硫酸銅、酢酸銅、塩化第２銅のよう
な銅塩を１モル乃至３モル水溶液として加え、場
合によつてはアンモニア、ジエタノールアミン、
Ｎ−メチル、エタノールアミン等の存在下、20゜
〜95℃で銅化を行う。 本発明の新規ジスアゾ化合物又はその銅錯塩
は、天然または人造のセルローズ繊維を、例えば
浸染、連続染色または色糊を調製しこれを用いて
捺染する方法、並びにポリエステル繊維を分散染
料で染色する際の例えば高温染色、キヤリヤ染
色、サーモゾル染色または、捺染する方法、さら
には、アクリル繊維をカチオン染料で染色する際
の例えば浸染、種々の染色助剤を用いて色糊を調
製しこれを用いて捺染する方法などで用いられる
染色条件下で、湿潤及び日光に堅牢で極めて馬力
のあるブルー乃至ネービー色に染色する事が出来
る。 すなわち本発明のジスアゾ化合物単独、あるい
は本発明のジスアゾ化合物と他の染料（例えば分
散染料またはカチオン染料）の混合物からなる染
浴または捺染用ペーストを調製しセルローズ繊
維、ポリエステル繊維／セルローズ繊維の混紡ま
たは交織品、アクリル繊維／セルローズ繊維の混
紡または交織品などを所望の方法で染色または捺
染することができる。特にポリエステル繊維／セ
ルローズ繊維混紡品を分散染料と一緒に一浴で使
用して、分散染料の染色条件でセルローズ繊維側
を均一にかつ極めて高吸尽で染色出来る点に大き
な特徴がある。 以下に実施例により本発明を詳細に述べるが本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。実施例中、部は重量部を表わし、また原料及
び目的物中のスルホン酸基は、遊離酸の形で示
す。 実施例 １ ４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジナ
フチルアミン46.1部を800部の水に溶解し、PH７、
液温10℃以下に調整する。この水溶液を強く撹拌
しながら、PH4.5に調整した、６−ニトロ−、２
−アミノフエノール−４−スルホン酸24.6部のジ
アゾニウム塩溶液を注加し炭酸ソーダ約４部でPH
を6.5〜7.0に保ちながら、10℃以下で３時間カツ
プリングした（１次カツプリング）。炭酸ソーダ
24部を加えた後、４ニトロ−２−アミノフエノー
ル−６−スルホン酸23.4部のジアゾニウム塩溶液
を注ぎ、10℃以下、PH８〜９を保ちながら３時間
かけ２次カツプリングを終了する。次いで硫酸銅
５水和物54.2部の水溶液を加え、炭酸ソーダ約６
部でPHを７に調整後、30％アンモニア水100部を
加え30℃で２時間撹拌する。次に液量の10％に相
当する塩化ナトリウムを加え、得られた結晶を
別、乾燥すると次の構造で示される染料が得られ
た。（液体クロマトグラフイーによる純度測定95
％） λmax587nm（10％ピリジン水溶液における値、
以下同じ） 上記式で示される染料は、前記とほぼ同様な条
件で４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジ
ナフチルアミンにまず４−ニトロ−２−アミノフ
エノール−６−スルホン酸のジアゾニウム塩をカ
ツプリングさせ、次いで、６−ニトロ−２−アミ
ノフエノール−４−スルホン酸をカツプリングさ
せ、銅化することによつても得られた。 この染料は水に赤青色に溶解し、セルローズ繊
維を堅牢な赤青色に染色した。 実施例 ２ 実施例１と同様な方法で４，4′−ジヒドロキシ
−６，6′−ジスルホ−ジナフチルアミン46.1部
に、６−ニトロ−２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸24.6部のジアゾニウム塩をカツプリング
させ次いで、４−ニトロ−２−メトキシアニリン
−５−スルホン酸24.9部のジアゾニウム塩を10℃
以下PH８〜９でカツプリングさせた。次にその反
応液に硫酸銅５水和物54.2部とモノエタノールア
ミン18.3部を加え昇温し90〜95℃で４時間撹拌し
た。次に液量の15％の塩化ナトリウムを加え、塩
析し析出した結晶を過すると水に赤青色に溶解
する次の構造で示される染料が得られた。 この染料は、セルローズ繊維を実施例１の染料
よりやや赤味の赤青色に染め、その洗濯堅牢度は
極めて優れていた。 実施例 ３ ４，4′−ジヒドロキシ−6.6′−ジスルホ−ジナ
フチルアミン46.1部の水溶液に、炭酸ソーダ48部
を加え、10℃以下に保ち、これに６−ニトロ−２
−アミノフエノール−４−スルホン酸48.2部を通
常の方法でジアゾ化したジアゾニウム塩を注ぐ。
３時間撹拌後硫硫酸銅５水和物54.2部の水溶液と
モノメチルエタノールアミン23部を加え、30〜40
℃で３時間かけ銅化を完結させた。液量の15％の
塩化ナトリウムを加え結晶を析出させ、過乾燥
すると次の構造で示される染料が得られた。 この染料は実施例１の染料より青味の赤青色に
セルローズ繊維を染めることができ、その堅牢度
が優れていた。 実施例 ４〜14 実施例１〜３の方法によつて染料を合成したが
いずれも優れた洗濯堅牢度と染着性を持ち、セル
ローズ繊維を濃厚なネービーブルー乃至青色に染
めることができた。次の表に１次及び２次のジア
ゾ成分及び銅化に用いた硫酸銅の量ならびにえら
れた染料のλmaxを示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 15
実施例１で得られた染料0.2部を５部の熱湯に
溶解し、これに別浴でKayalon Polyester
Blue2R−SF（日本化薬株式会社製、分散染料）
0.15部を５部の50℃の水に分散化させたもの、水
90部、芒硝２部を加え、氷酢酸と酢酸ソーダで浴
のPHを5.0に調整する。この浴に、10部のポリエ
ステル繊維／木綿混紡メリヤス（混紡率50：50）
を加えて、40分で130℃に昇温し、30分経過後90
℃まで徐冷し、90℃で15分間保持する。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により通常のフイツクス処
理を施す事によつて耐光及び洗濯堅牢度の優れた
濃赤味青色の染色物が得られた。 実施例 16 実施例８で得られた染料0.28部を20部の熱湯に
溶解し、これに別浴でKayalon Polyester Navy
Blue EX−SF200（日本化薬株式会社製分散染料）
0.26部を５部の50℃の水に分散化させたもの、水
75部、芒硝２部を加え、氷酢酸と酢酸ソーダで浴
のPHを5.0に調整した。この浴に、10部のポリエ
ステル繊維／レーヨンスパン織物（混紡率65：
35）を加えて、40分で130℃に昇温し、30分経過
後90℃まで徐冷し、90℃で15分間保持し染色し
た。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により通常のフイツクス処
理を施す事によつて、耐光及び洗濯堅牢度の優れ
た濃い赤味のネービーブルー色の染色物が得られ
た。 実施例 17 実施例３で得られた染料0.4部を10部の熱湯に
溶解し、水90部、芒硝２部を加える。この浴に10
部の無シルケツト綿メリヤスを加えて、30分で90
℃に昇温し、30分間染色した。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により、通常のフイツクス
処理を施す事によつて、耐光及び洗濯堅牢度の優
れた、濃赤味青色の染色物が得られた。 実施例 18 下記式で示される実施例１において銅化する前
のジスアゾ染料を用い実施例17とほぼ同様な方 法で無シルケツト綿メリヤスの染色を行い中庸青
色の染色物をえた。染色終了後に水洗し、サンフ
イツクス555で実施例17と同様にフイツクス処理
を施すとその処理物の耐光及び洗濯堅牢度がすぐ
れていた。
溶解し、これに別浴でKayalon Polyester
Blue2R−SF（日本化薬株式会社製、分散染料）
0.15部を５部の50℃の水に分散化させたもの、水
90部、芒硝２部を加え、氷酢酸と酢酸ソーダで浴
のPHを5.0に調整する。この浴に、10部のポリエ
ステル繊維／木綿混紡メリヤス（混紡率50：50）
を加えて、40分で130℃に昇温し、30分経過後90
℃まで徐冷し、90℃で15分間保持する。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により通常のフイツクス処
理を施す事によつて耐光及び洗濯堅牢度の優れた
濃赤味青色の染色物が得られた。 実施例 16 実施例８で得られた染料0.28部を20部の熱湯に
溶解し、これに別浴でKayalon Polyester Navy
Blue EX−SF200（日本化薬株式会社製分散染料）
0.26部を５部の50℃の水に分散化させたもの、水
75部、芒硝２部を加え、氷酢酸と酢酸ソーダで浴
のPHを5.0に調整した。この浴に、10部のポリエ
ステル繊維／レーヨンスパン織物（混紡率65：
35）を加えて、40分で130℃に昇温し、30分経過
後90℃まで徐冷し、90℃で15分間保持し染色し
た。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により通常のフイツクス処
理を施す事によつて、耐光及び洗濯堅牢度の優れ
た濃い赤味のネービーブルー色の染色物が得られ
た。 実施例 17 実施例３で得られた染料0.4部を10部の熱湯に
溶解し、水90部、芒硝２部を加える。この浴に10
部の無シルケツト綿メリヤスを加えて、30分で90
℃に昇温し、30分間染色した。 染色終了後に水洗し、サンフイツクス555（三洋
化成工業株式会社製）により、通常のフイツクス
処理を施す事によつて、耐光及び洗濯堅牢度の優
れた、濃赤味青色の染色物が得られた。 実施例 18 下記式で示される実施例１において銅化する前
のジスアゾ染料を用い実施例17とほぼ同様な方 法で無シルケツト綿メリヤスの染色を行い中庸青
色の染色物をえた。染色終了後に水洗し、サンフ
イツクス555で実施例17と同様にフイツクス処理
を施すとその処理物の耐光及び洗濯堅牢度がすぐ
れていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で一般式 〔式(1)中Ａ，Ｂはニトロ基及びアゾ基に対して
オルソの位置がヒドロキシ基又はメトキシ基によ
り置換されさらにスルホン酸基、メチル基、クロ
ル原子で置換されていてもよい同一又は異なるア
ニリン誘導体の残基を表わす。但し式(1)中のスル
ホン酸基の数は３乃至４である。〕 で表わされるジスアゾ化合物、又はその銅錯塩。 ２ 遊離酸の形で一般式 〔式(1)中Ａ，Ｂはニトロ基及びアゾ基に対して
オルソの位置がヒドロキシ基又はメトキシ基によ
り置換されさらにスルホン酸基、メチル基、クロ
ル原子で置換されていてもよい同一又は異なるア
ニリン誘導体の残基を表わす。但し式(1)中のスル
ホン酸基の数は３乃至４である。〕 で表わされるジスアゾ化合物又はその銅錯塩を用
いることを特徴とするセルローズ繊維の染色法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013674A JPS59140263A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| DE19843403326 DE3403326A1 (de) | 1983-02-01 | 1984-01-31 | Bisazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung, und deren anwendung zum faerben von fasern |
| GB08402644A GB2134915B (en) | 1983-02-01 | 1984-02-01 | Disazo compounds for use in dyeing |
| CH473/84A CH658064A5 (de) | 1983-02-01 | 1984-02-01 | Wasserloesliche bisazoverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
| KR1019840000464A KR920000699B1 (ko) | 1983-02-01 | 1984-02-01 | 디아조화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013674A JPS59140263A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59140263A JPS59140263A (ja) | 1984-08-11 |
| JPH0414143B2 true JPH0414143B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=11839732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013674A Granted JPS59140263A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59140263A (ja) |
| KR (1) | KR920000699B1 (ja) |
| CH (1) | CH658064A5 (ja) |
| DE (1) | DE3403326A1 (ja) |
| GB (1) | GB2134915B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103459513B (zh) * | 2011-04-07 | 2016-04-20 | 日本化药株式会社 | 水溶性偶氮染料、含有其的染料组合物以及使用其的染色方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH88113A (de) * | 1915-12-30 | 1921-02-16 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden o-Oxyazofarbstoffes. |
| CH131256A (de) * | 1927-04-23 | 1929-01-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE549865C (de) * | 1927-09-10 | 1932-05-10 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Darstellung metallhaltiger Polyazofarbstoffe |
| DE2311396A1 (de) * | 1973-03-08 | 1974-09-12 | Basf Ag | Kupferhaltige wasserloesliche diazofarbstoffe |
| JPS58176277A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-15 | Canon Inc | 記録液及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013674A patent/JPS59140263A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-31 DE DE19843403326 patent/DE3403326A1/de active Granted
- 1984-02-01 CH CH473/84A patent/CH658064A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-02-01 GB GB08402644A patent/GB2134915B/en not_active Expired
- 1984-02-01 KR KR1019840000464A patent/KR920000699B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH88113A (de) * | 1915-12-30 | 1921-02-16 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden o-Oxyazofarbstoffes. |
| CH131256A (de) * | 1927-04-23 | 1929-01-31 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840007744A (ko) | 1984-12-10 |
| JPS59140263A (ja) | 1984-08-11 |
| GB2134915B (en) | 1987-03-11 |
| GB2134915A (en) | 1984-08-22 |
| DE3403326C2 (ja) | 1992-09-03 |
| DE3403326A1 (de) | 1984-08-09 |
| KR920000699B1 (ko) | 1992-01-20 |
| CH658064A5 (de) | 1986-10-15 |
| GB8402644D0 (en) | 1984-03-07 |
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