JPH07207585A - 三色染色又は捺染方法 - Google Patents
三色染色又は捺染方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を三色技術
によって染色又は捺染する方法であって、式（１）の黄
色又は橙色染色染料の少なくとも２個の染料混合物を、
例えば式（３）の赤色染色染料少なくとも１個、及び例
えば式（４）青色染色染料の少なくとも１個と共に用い
ることを特徴とする方法。 【化３４】 （上記式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルなど；
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ4 は、水素、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノなど；Ｒ5 は、水素など；
そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はアミノである） 【効果】 上記方法は、例えば羊毛、ポリアミド６若し
くは６６などを染色又は捺染するために適切であり、そ
の染色物は、均質であり、良好な全般的な堅牢性、特に
摩擦、水研ぎ及び光に対して良好な堅牢性を有する。
によって染色又は捺染する方法であって、式（１）の黄
色又は橙色染色染料の少なくとも２個の染料混合物を、
例えば式（３）の赤色染色染料少なくとも１個、及び例
えば式（４）青色染色染料の少なくとも１個と共に用い
ることを特徴とする方法。 【化３４】 （上記式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルなど；
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ4 は、水素、Ｃ
2 −Ｃ4 アルカノイルアミノなど；Ｒ5 は、水素など；
そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はアミノである） 【効果】 上記方法は、例えば羊毛、ポリアミド６若し
くは６６などを染色又は捺染するために適切であり、そ
の染色物は、均質であり、良好な全般的な堅牢性、特に
摩擦、水研ぎ及び光に対して良好な堅牢性を有する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然又は合成ポリアミ
ド繊維材料を三色技術によって染色又は捺染する方法に
関する。
ド繊維材料を三色技術によって染色又は捺染する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
の目的は、天然又は合成ポリアミド繊維材料を組合せ染
色に好適な染料と共に三色技術によって染色又は捺染す
る方法を提供することである。
の目的は、天然又は合成ポリアミド繊維材料を組合せ染
色に好適な染料と共に三色技術によって染色又は捺染す
る方法を提供することである。
【０００３】この目的は、後述する発明性を有する方法
によって達成され得ることが見い出された。このように
して得られた染料は、上記要求を満たし、かつ特に均一
な色付着性によって際立つ一方、同時に染料類の異なる
濃度において色合いの均一性及び染色された材料での良
好な相溶性を有する。
によって達成され得ることが見い出された。このように
して得られた染料は、上記要求を満たし、かつ特に均一
な色付着性によって際立つ一方、同時に染料類の異なる
濃度において色合いの均一性及び染色された材料での良
好な相溶性を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、天然
又は合成ポリアミド繊維材料を三色染色技術によって染
色又は捺染する方法であって、式（１）：
又は合成ポリアミド繊維材料を三色染色技術によって染
色又は捺染する方法であって、式（１）：
【０００５】
【化１３】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、そして
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される
黄色又は橙色染色染料の少なくとも２個の染料混合物
を、式（２）及び式（３）：
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、そして
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される
黄色又は橙色染色染料の少なくとも２個の染料混合物
を、式（２）及び式（３）：
【０００７】
【化１４】
【０００８】（式中、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、フ
ェニル又はシクロヘキシルであり、そしてＲ3 は、Ｃ1
−Ｃ6 アルキルであるか、又はＲ2 とＲ3 は、窒素原子
と共に、アゼピニル環を形成する）
ェニル又はシクロヘキシルであり、そしてＲ3 は、Ｃ1
−Ｃ6 アルキルであるか、又はＲ2 とＲ3 は、窒素原子
と共に、アゼピニル環を形成する）
【０００９】
【化１５】
【００１０】（式中、Ｒ4 は、水素、ハロゲン又はＣ2
−Ｃ4 アルカノイルアミノである）で示される赤色染色
染料の少なくとも１個、並びに式（４）及び式（５）：
−Ｃ4 アルカノイルアミノである）で示される赤色染色
染料の少なくとも１個、並びに式（４）及び式（５）：
【００１１】
【化１６】
【００１２】（式中、Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アル
キルであり、そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はア
ミノである）
キルであり、そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はア
ミノである）
【００１３】
【化１７】
【００１４】（式中、Ｒ7 は、水素又はメチルであり、
そしてＲ8 は、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファ
モイル基である）で示される青色染色染料の少なくとも
１個と共に用いることを特徴とする方法に関する。
そしてＲ8 は、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファ
モイル基である）で示される青色染色染料の少なくとも
１個と共に用いることを特徴とする方法に関する。
【００１５】三色技術の意味するものは、適切に選択さ
れた黄色又は橙色、赤色又は青色染色染料の付加的な混
合であり、その混合においては、可視スペクトルのそれ
ぞれの所望の色合いが、量比の適当な選択によって調整
することができるものである。
れた黄色又は橙色、赤色又は青色染色染料の付加的な混
合であり、その混合においては、可視スペクトルのそれ
ぞれの所望の色合いが、量比の適当な選択によって調整
することができるものである。
【００１６】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義されるＸ、
Ｒ1 、Ｒ5 及びＲ6 は、適切には、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル又は第３級ブチル、好ましくは、メチル又はエチル
である。メチルが最も好ましい。
Ｒ1 、Ｒ5 及びＲ6 は、適切には、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル又は第３級ブチル、好ましくは、メチル又はエチル
である。メチルが最も好ましい。
【００１７】Ｃ1 −Ｃ6 として定義されるＲ2 及びＲ3
は、適切には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル
又は直鎖あるいは分岐ペンチル又はヘキシルである。メ
チル及びエチルが好ましい。また、式、−（ＣＨ2 ）3
−ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3）
−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 及び−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＣＨ3 ）2 で示される基も好ましく、さらに好ましく
はメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルであ
る。
は、適切には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル
又は直鎖あるいは分岐ペンチル又はヘキシルである。メ
チル及びエチルが好ましい。また、式、−（ＣＨ2 ）3
−ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3）
−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 及び−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＣＨ3 ）2 で示される基も好ましく、さらに好ましく
はメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルであ
る。
【００１８】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシとして定義されるＲ
1 は、適切には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、第２級ブトキシ、イソブトキ
シ又は第３級ブトキシであり、好ましくは、メトキシで
ある。
1 は、適切には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、第２級ブトキシ、イソブトキ
シ又は第３級ブトキシであり、好ましくは、メトキシで
ある。
【００１９】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノとして定義
されるＲ4 は、適切には、プロピオニルアミノ又は好ま
しくはアセチルアミノである。
されるＲ4 は、適切には、プロピオニルアミノ又は好ま
しくはアセチルアミノである。
【００２０】ハロゲンである置換基Ｒ1 及びＲ4 は、好
都合には、フルオロ又はブロモであり、好ましくは、ク
ロロである。
都合には、フルオロ又はブロモであり、好ましくは、ク
ロロである。
【００２１】Ｒ2 とＲ3 が、窒素原子と共に、アゼピニ
ル環を形成する場合には、該環は、下記式：
ル環を形成する場合には、該環は、下記式：
【００２２】
【化１８】
【００２３】で示される基である。
【００２４】Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファモ
イル基として定義されるＲ8 は、好ましくは、式：−Ｓ
Ｏ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨで示される基であ
る。
イル基として定義されるＲ8 は、好ましくは、式：−Ｓ
Ｏ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨで示される基であ
る。
【００２５】Ｒ1 は、好ましくは水素、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、さらに好ましくは、メチル又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシであり、最も好ましくはメトキシである。さらに特
別には、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
最も好ましくは、水素又はメチルである。
キル、さらに好ましくは、メチル又はＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシであり、最も好ましくはメトキシである。さらに特
別には、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
最も好ましくは、水素又はメチルである。
【００２６】Ｘは、好ましくは水素又はメチルである。
水素が最も好ましい。
水素が最も好ましい。
【００２７】式（１）の染料の混合物の個別の成分の代
表例は、式（６）〜（１０）：
表例は、式（６）〜（１０）：
【００２８】
【化１９】
【００２９】で示される染料である。
【００３０】Ｒ2 は、好ましくは、式：−（ＣＨ2 ）3
−ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3 ）
−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＣＨ3 ）2 の基であるか、さらに特別には、フェニル
又はシクロヘキシルである。Ｒ2 は、最も好ましくはシ
クロヘキシルである。
−ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3 ）
−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＣＨ3 ）2 の基であるか、さらに特別には、フェニル
又はシクロヘキシルである。Ｒ2 は、最も好ましくはシ
クロヘキシルである。
【００３１】Ｒ3 は、好ましくは、メチル又はエチルで
あるか、あるいは式：−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ3 、−（Ｃ
Ｈ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）2 の基で
あり、さらに特別には、メチル又はエチルである。Ｒ3
は、最も好ましくは、メチルである。
あるか、あるいは式：−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ3 、−（Ｃ
Ｈ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）2 の基で
あり、さらに特別には、メチル又はエチルである。Ｒ3
は、最も好ましくは、メチルである。
【００３２】さらに、Ｒ2 とＲ3 は、窒素原子と共に、
アゼピニル環を形成してもよい。
アゼピニル環を形成してもよい。
【００３３】Ｒ4 は、好ましくは水素又はクロロであ
る。
る。
【００３４】Ｒ5 は、好ましくは水素、メチル又はエチ
ルであり、最も好ましくは水素である。
ルであり、最も好ましくは水素である。
【００３５】Ｒ6 は、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、さらに特別にはメチル又はエチルである。メチル
が好ましい。
あり、さらに特別にはメチル又はエチルである。メチル
が好ましい。
【００３６】Ｒ7 は、好ましくはメチルである。
【００３７】黄色又は橙色染色染料の混合物について
は、式（１）（ここで、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、好ましくは水素又はエチルであり、そしてＸ
は、水素である）で示される染料を用いることが好まし
い。
は、式（１）（ここで、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、好ましくは水素又はエチルであり、そしてＸ
は、水素である）で示される染料を用いることが好まし
い。
【００３８】式（１）で示される黄色又は橙色染色染料
の特に好ましい混合物は、式（６）、（７）及び（８）
の染料の少なくとも２個の染料からなるものである。
の特に好ましい混合物は、式（６）、（７）及び（８）
の染料の少なくとも２個の染料からなるものである。
【００３９】式（１）で示される黄色又は橙色染色染料
の特に重要な混合物は、一つの成分が、式（６）で示さ
れる染料であるものである。特に重要なものは、式
（６）で示される染料と式（７）及至（１０）で示され
る染料の少なくとも一つ、好ましくは式（７）及び
（８）で示される染料の少なくとも一つとの混合物であ
る。
の特に重要な混合物は、一つの成分が、式（６）で示さ
れる染料であるものである。特に重要なものは、式
（６）で示される染料と式（７）及至（１０）で示され
る染料の少なくとも一つ、好ましくは式（７）及び
（８）で示される染料の少なくとも一つとの混合物であ
る。
【００４０】式（６）で示される染料の１個及び式
（８）で示される染料の１個からなる式（１）で示され
る黄色又は橙色染色染料の混合物は、非常に重要なもの
である。
（８）で示される染料の１個からなる式（１）で示され
る黄色又は橙色染色染料の混合物は、非常に重要なもの
である。
【００４１】式（２）（ここで、Ｒ2 は、式：−（ＣＨ
2 ）3 −ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＣＨ3 ）2 で示される基、又は好ましくはフェニ
ル又はシクロヘキシルであり、そしてＲ3 は、メチル又
はエチルであるか、あるいは式：−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ
3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ2
Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 の基、好ましくはメチル又はエチルであるか、あ
るいはＲ2 とＲ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を
形成する）で示される赤色染色染料を用いることが好ま
しい。
2 ）3 −ＣＨ3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）2 又は−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＣＨ3 ）2 で示される基、又は好ましくはフェニ
ル又はシクロヘキシルであり、そしてＲ3 は、メチル又
はエチルであるか、あるいは式：−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ
3 、−（ＣＨ2 ）4 −ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｃ2
Ｈ5 、−ＣＨ（ＣＨ3）2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 の基、好ましくはメチル又はエチルであるか、あ
るいはＲ2 とＲ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を
形成する）で示される赤色染色染料を用いることが好ま
しい。
【００４２】式（２）（ここで、Ｒ2 は、シクロヘキシ
ルであり、そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＲ2 と
Ｒ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形成し、好ま
しくは、Ｒ2 は、シクロヘキシルであり、そしてＲ3
は、メチルである）で示される赤色染色染料を用いるこ
とが特に好ましい。
ルであり、そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＲ2 と
Ｒ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形成し、好ま
しくは、Ｒ2 は、シクロヘキシルであり、そしてＲ3
は、メチルである）で示される赤色染色染料を用いるこ
とが特に好ましい。
【００４３】好ましい赤色染色染料は、上述の如く定義
された意味及び好ましい意味を有する式（２）の染料で
ある。
された意味及び好ましい意味を有する式（２）の染料で
ある。
【００４４】式（４）（ここで、式：−Ｎ（Ｒ5 ）−Ｃ
Ｏ−Ｒ6 の基は、アミノ基に対し、メタ又はパラ位、好
ましくはメタ位にある）で示される青色染色染料を用い
ることが好ましい。Ｒ5 は、好ましくは水素であり、そ
してＲ6 は、メチル又はエチル、最も好ましくはメチル
である。
Ｏ−Ｒ6 の基は、アミノ基に対し、メタ又はパラ位、好
ましくはメタ位にある）で示される青色染色染料を用い
ることが好ましい。Ｒ5 は、好ましくは水素であり、そ
してＲ6 は、メチル又はエチル、最も好ましくはメチル
である。
【００４５】式（５）（ここで、Ｒ7 は、メチルであ
り、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＯＨで示される基である）で示される青色染色染料
を用いることが特に好ましい。
り、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＯＨで示される基である）で示される青色染色染料
を用いることが特に好ましい。
【００４６】本発明の方法のための好ましい青色染色染
料は、式（４）で示される染料、又は式（４）で示され
る染料と式（５）で示される染料との混合物である。Ｒ
5 は、好ましくは水素であり、Ｒ6 は、メチル又はエチ
ルであり、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2
−ＣＨ2 −ＯＨで示される基である。
料は、式（４）で示される染料、又は式（４）で示され
る染料と式（５）で示される染料との混合物である。Ｒ
5 は、好ましくは水素であり、Ｒ6 は、メチル又はエチ
ルであり、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2
−ＣＨ2 −ＯＨで示される基である。
【００４７】従って、式（４）で示される染料は、式
（５）で示される染料と同時に存在することなく用いて
もよく、あるいは式（５）で示される染料と混合して用
いてもよい。
（５）で示される染料と同時に存在することなく用いて
もよく、あるいは式（５）で示される染料と混合して用
いてもよい。
【００４８】式（４）及び（５）で示される染料の特に
好ましい混合物は、Ｒ5 が水素であり、Ｒ6 がメチル又
はさらに特別にはエチルであり、Ｒ7 がメチルであり、
そしてＲ8 が、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＨで示されるものである。
好ましい混合物は、Ｒ5 が水素であり、Ｒ6 がメチル又
はさらに特別にはエチルであり、Ｒ7 がメチルであり、
そしてＲ8 が、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＨで示されるものである。
【００４９】式（４）（ここで、Ｒ6 は、アルキル基で
ある）で示される染料の混合物も、また重要である。
ある）で示される染料の混合物も、また重要である。
【００５０】本発明の好ましい具体例は、赤色染色染料
として式（２）（ここで、Ｒ2 は、シクロヘキシルであ
り、そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＲ2 とＲ3
は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形成する）で示さ
れる染料を用い、かつ青色染色染料として式（４）で示
される染料、あるいは式（４）で示される染料と式
（５）で示される染料との混合物（ここで、Ｒ5 は、水
素であり、Ｒ6 は、メチル又はエチルであり、そしてＲ
8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨで示
される基である）を用いることからなる。式（１）で示
される黄色又は橙色染色染料は、上記の如く定義された
意味及び好ましい意味を有する。そのような混合物は、
好ましくは、式（６）で示される染料と、式（７）及び
（８）で示される染料の一つからなる混合物、最も好ま
しくは、式（６）及び（８）で示される染料の混合物で
ある。上述された意味及び好ましい意味は、青色及び赤
色染色染料にも適合する。
として式（２）（ここで、Ｒ2 は、シクロヘキシルであ
り、そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＲ2 とＲ3
は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形成する）で示さ
れる染料を用い、かつ青色染色染料として式（４）で示
される染料、あるいは式（４）で示される染料と式
（５）で示される染料との混合物（ここで、Ｒ5 は、水
素であり、Ｒ6 は、メチル又はエチルであり、そしてＲ
8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨで示
される基である）を用いることからなる。式（１）で示
される黄色又は橙色染色染料は、上記の如く定義された
意味及び好ましい意味を有する。そのような混合物は、
好ましくは、式（６）で示される染料と、式（７）及び
（８）で示される染料の一つからなる混合物、最も好ま
しくは、式（６）及び（８）で示される染料の混合物で
ある。上述された意味及び好ましい意味は、青色及び赤
色染色染料にも適合する。
【００５１】青色染色染料としては、式（４）（ここ
で、Ｒ5 は、水素であり、そしてＲ6は、メチル又は好
ましくはエチルである）で示される染料と、式（５）
（ここで、Ｒ7 は、メチルであり、そしてＲ8 は、式：
−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2−ＯＨで示される基で
ある）で示される染料とからなる混合物を用いることが
特に好ましい。
で、Ｒ5 は、水素であり、そしてＲ6は、メチル又は好
ましくはエチルである）で示される染料と、式（５）
（ここで、Ｒ7 は、メチルであり、そしてＲ8 は、式：
−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2−ＯＨで示される基で
ある）で示される染料とからなる混合物を用いることが
特に好ましい。
【００５２】発明性を有する方法の非常に特に好ましい
具体例は、式（１）以外の付加的な黄色又は橙色染色染
料を用いないことからなる。
具体例は、式（１）以外の付加的な黄色又は橙色染色染
料を用いないことからなる。
【００５３】さらに、本発明は、式（１）で示される黄
色又は橙色染色染料と、式（２）及び（３）で示される
赤色染色染料の少なくとも一つと、式（４）及び（５）
の青色染色染料の少なくとも一つの混合物とからなる染
料混合物に関する。式（１）で示される染料と式
（２）、（３）、（４）及び（５）で示される染料との
混合物は、上記の如く定義された意味及び好ましい意味
を有する。
色又は橙色染色染料と、式（２）及び（３）で示される
赤色染色染料の少なくとも一つと、式（４）及び（５）
の青色染色染料の少なくとも一つの混合物とからなる染
料混合物に関する。式（１）で示される染料と式
（２）、（３）、（４）及び（５）で示される染料との
混合物は、上記の如く定義された意味及び好ましい意味
を有する。
【００５４】本発明は、式（１１）、（１２）、（１
３）又は（１４）：
３）又は（１４）：
【００５５】
【化２０】
【００５６】
【化２１】
【００５７】で示されるアゾ染料にも関する。
【００５８】本発明は、式（１１）乃至（１４）で示さ
れるアゾ染料を製造するための方法であって、式（１
５）、（１６）、（１７）又は（１８）：
れるアゾ染料を製造するための方法であって、式（１
５）、（１６）、（１７）又は（１８）：
【００５９】
【化２２】
【００６０】で示される化合物をジアゾ化し、次いでそ
のようにして得られたジアゾニウム塩を、式（１９）：
のようにして得られたジアゾニウム塩を、式（１９）：
【００６１】
【化２３】
【００６２】で示されるカップリング成分とカップリン
グさせることからなる方法にも関する。
グさせることからなる方法にも関する。
【００６３】式（１５）及至（１８）で示される化合物
のジアゾ化は、それ自体公知の方法、代表的には、亜硝
酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸アルカリ金
属を用い、鉱酸、好都合には塩酸を含有する媒体中で、
−５及至３０℃好ましくは０及至１０℃の温度範囲で行
われる。
のジアゾ化は、それ自体公知の方法、代表的には、亜硝
酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸アルカリ金
属を用い、鉱酸、好都合には塩酸を含有する媒体中で、
−５及至３０℃好ましくは０及至１０℃の温度範囲で行
われる。
【００６４】式（１９）で示されるカップリング成分と
のカップリングは、酸性、中性又は弱アルカリ性pH範囲
で、−５及至３０℃好ましくは０及至２５℃の温度範囲
でそれ自体公知の方法で行われる。
のカップリングは、酸性、中性又は弱アルカリ性pH範囲
で、−５及至３０℃好ましくは０及至２５℃の温度範囲
でそれ自体公知の方法で行われる。
【００６５】式（１５）及至（１８）で示される化合物
及び式（１９）で示される化合物は、公知であるか又は
公知の染料を得るための一般的な方法に従って調製され
てもよい。従って、式（１５）及至（１８）で示される
化合物は、式（２０）：
及び式（１９）で示される化合物は、公知であるか又は
公知の染料を得るための一般的な方法に従って調製され
てもよい。従って、式（１５）及至（１８）で示される
化合物は、式（２０）：
【００６６】
【化２４】
【００６７】で示される化合物を、対応するアミンと反
応させ、次いでニトロ基をアミノ基に還元することによ
って得ることができる。式（２０）で示される化合物と
アミンとの反応及びそれに続くニトロ基の反応は、一般
的に公知の方法に従って行われる。
応させ、次いでニトロ基をアミノ基に還元することによ
って得ることができる。式（２０）で示される化合物と
アミンとの反応及びそれに続くニトロ基の反応は、一般
的に公知の方法に従って行われる。
【００６８】さらに、三色染色又は捺染のための新規な
方法に用いられる式（１）、（２）、（３）、（４）及
び（５）で示される染料は、公知であるか、又は公知の
方法に類似した方法によって調製されてもよい。従っ
て、式（１）で示される染料は、米国特許第４０６０３
８３号及び英国特許第１４５４４７５号に開示されてい
る方法に従って得ることができる。
方法に用いられる式（１）、（２）、（３）、（４）及
び（５）で示される染料は、公知であるか、又は公知の
方法に類似した方法によって調製されてもよい。従っ
て、式（１）で示される染料は、米国特許第４０６０３
８３号及び英国特許第１４５４４７５号に開示されてい
る方法に従って得ることができる。
【００６９】三色染色又は捺染のための新規な方法に用
いられる染料は、それらの遊離のスルホン酸の形又はそ
れらの塩の形のいずれかである。
いられる染料は、それらの遊離のスルホン酸の形又はそ
れらの塩の形のいずれかである。
【００７０】適切な塩の例は、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩又はアンモニウム塩、あるいは有機アミン
の塩である。代表的な例は、ナトリウム塩、リチウム
塩、カリウム塩又はアンモニウム塩、あるいはモノ−、
ジ−又はトリエタノ−ルアミンの塩である。
リ土類金属塩又はアンモニウム塩、あるいは有機アミン
の塩である。代表的な例は、ナトリウム塩、リチウム
塩、カリウム塩又はアンモニウム塩、あるいはモノ−、
ジ−又はトリエタノ−ルアミンの塩である。
【００７１】本発明の方法に用いられる染料は、さらに
塩化ナトリウム又はデキストリンなどの助剤を含有して
もよい。
塩化ナトリウム又はデキストリンなどの助剤を含有して
もよい。
【００７２】本発明の三色染色又は捺染方法は、従来の
染色又は捺染方法に適用することができる。水及び染料
を含有することに加えて、染料溶液又は捺染ペースト
は、さらに助剤、例えば、湿潤剤、消泡剤、均染剤又は
繊維材料の性質に影響を与える薬剤、例えば、柔軟剤、
防炎加工剤、防汚剤、撥水剤及び撥油剤を含有してもよ
く、同様に水軟化剤、及び天然又は合成増粘剤、例えば
アルギン酸塩及びセルロースエーテルを含有してもよ
い。
染色又は捺染方法に適用することができる。水及び染料
を含有することに加えて、染料溶液又は捺染ペースト
は、さらに助剤、例えば、湿潤剤、消泡剤、均染剤又は
繊維材料の性質に影響を与える薬剤、例えば、柔軟剤、
防炎加工剤、防汚剤、撥水剤及び撥油剤を含有してもよ
く、同様に水軟化剤、及び天然又は合成増粘剤、例えば
アルギン酸塩及びセルロースエーテルを含有してもよ
い。
【００７３】三色染色又は捺染のための新規な方法は、
また少量液からの染色、例えば連続染色あるいは回分式
又は連続発泡染色方法にも好適である。
また少量液からの染色、例えば連続染色あるいは回分式
又は連続発泡染色方法にも好適である。
【００７４】三色染色又は捺染においては、本発明の方
法に用いられる染料は、均一な色付着性、良好な染着
性、異なる濃度においての色合いの良好な一致性、良好
な堅牢性及び溶解性、特に非常に良好な相溶性によって
際立っている。
法に用いられる染料は、均一な色付着性、良好な染着
性、異なる濃度においての色合いの良好な一致性、良好
な堅牢性及び溶解性、特に非常に良好な相溶性によって
際立っている。
【００７５】三色染色又は捺染のための新規な方法は、
天然ポリアミド材料、例えば羊毛、特に合成ポリアミド
材料、例えば、ポリアミド６又はポリアミド６６を染色
又は捺染するために適切であり、また、羊毛と合成ポリ
アミド混合物及び糸を染色又は捺染するために適切であ
る。
天然ポリアミド材料、例えば羊毛、特に合成ポリアミド
材料、例えば、ポリアミド６又はポリアミド６６を染色
又は捺染するために適切であり、また、羊毛と合成ポリ
アミド混合物及び糸を染色又は捺染するために適切であ
る。
【００７６】織物材料は、あらゆる形状、例えば繊維、
糸、織物又は編物、特に、カーペットの形であってもよ
い。
糸、織物又は編物、特に、カーペットの形であってもよ
い。
【００７７】得られた染色物は、均質であり、良好な全
般的な堅牢性、特に摩擦、水研ぎ及び光に対して良好な
堅牢性を有する。
般的な堅牢性、特に摩擦、水研ぎ及び光に対して良好な
堅牢性を有する。
【００７８】以下の実施例において、部は重量部であ
る。重量部と容量部との間の関係は、グラムと立方セン
チメートルとの間の関係と同一である。
る。重量部と容量部との間の関係は、グラムと立方セン
チメートルとの間の関係と同一である。
【００７９】
実施例１ 均染剤１部（高脂肪族アミン及びエチレンオキサイドの
縮合物に基づく）を、室温で脱イオン水２０００部に添
加した。次いで、その浴を酢酸を用いてpH６に調整し
た。次いで、その浴に、遊離酸の形で式（１０１）：
縮合物に基づく）を、室温で脱イオン水２０００部に添
加した。次いで、その浴を酢酸を用いてpH６に調整し
た。次いで、その浴に、遊離酸の形で式（１０１）：
【００８０】
【化２５】
【００８１】で示される化合物に対応する染料０．１１
部と、遊離酸の形で式（１０２）：
部と、遊離酸の形で式（１０２）：
【００８２】
【化２６】
【００８３】で示される化合物に対応する染料０．１１
部と、遊離酸の形で式（１０３）：
部と、遊離酸の形で式（１０３）：
【００８４】
【化２７】
【００８５】で示される化合物に対応する染料０．１部
と、遊離酸の形で式（１０４）：
と、遊離酸の形で式（１０４）：
【００８６】
【化２８】
【００８７】で示される化合物に対応する染料０．０５
５部と、遊離酸の形で式（１０５）：
５部と、遊離酸の形で式（１０５）：
【００８８】
【化２９】
【００８９】で示される化合物に対応する染料０．０５
５部とからなる混合物を添加した。
５部とからなる混合物を添加した。
【００９０】得られた染料溶液に、ポリアミド６６繊維
材料（Ｈｅｌａｎｃａ ｔｒｉｃｏｔ）１００部を投入
し、染料浴を約９６℃まで４５分間かけて加熱した。染
料浴をその温度で４５及至６０分間保持した後７０℃ま
で冷却した。染色された製品を染料浴からとり出し、水
ですすいだ後乾燥し、ベージュ−茶褐色の色合いに染色
された織物を得た。
材料（Ｈｅｌａｎｃａ ｔｒｉｃｏｔ）１００部を投入
し、染料浴を約９６℃まで４５分間かけて加熱した。染
料浴をその温度で４５及至６０分間保持した後７０℃ま
で冷却した。染色された製品を染料浴からとり出し、水
ですすいだ後乾燥し、ベージュ−茶褐色の色合いに染色
された織物を得た。
【００９１】実施例２〜１０ 式（１０１）及び（１０２）で示される染料を以下の第
１表、第２欄に掲げた染料混合物によって置き換えた以
外は実施例１の操作を繰り返して、同様にベージュ−茶
褐色の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。第１
表に掲げた染料混合物の各成分を、染色されるべき繊維
材料に基づいて０．１１部の量で用いた。
１表、第２欄に掲げた染料混合物によって置き換えた以
外は実施例１の操作を繰り返して、同様にベージュ−茶
褐色の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。第１
表に掲げた染料混合物の各成分を、染色されるべき繊維
材料に基づいて０．１１部の量で用いた。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】
【表４】
【００９６】実施例１１〜１５ 式（１０４）及び（１０５）で示される青色染色染料
を、以下の第２表第２欄に掲げられた青色染色染料の１
個で置き換えた以外は、実施例１の操作を繰り返して、
同様にベージュ−茶褐色の色合いに染色されたポリアミ
ド織物を得た。第２表に掲げられた各々の染料は、染色
されるべき繊維材料に基づいて０．１１部の量で用い
た。
を、以下の第２表第２欄に掲げられた青色染色染料の１
個で置き換えた以外は、実施例１の操作を繰り返して、
同様にベージュ−茶褐色の色合いに染色されたポリアミ
ド織物を得た。第２表に掲げられた各々の染料は、染色
されるべき繊維材料に基づいて０．１１部の量で用い
た。
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】実施例１６〜２６ 式（３）で示される赤色染色染料を、以下の第３表に掲
げられた赤色染色染料の１個と置き換えた以外は実施例
１の操作を繰り返して、同様にベージュ−茶褐色の色合
いに染色されたポリアミド織物を得た。第３表に掲げら
れた各々の染料は、染色されるべき繊維材料に基づいて
０．１部の量で用いた。
げられた赤色染色染料の１個と置き換えた以外は実施例
１の操作を繰り返して、同様にベージュ−茶褐色の色合
いに染色されたポリアミド織物を得た。第３表に掲げら
れた各々の染料は、染色されるべき繊維材料に基づいて
０．１部の量で用いた。
【０１００】
【表７】
【０１０１】
【表８】
【０１０２】
【表９】
【０１０３】
【表１０】
【０１０４】実施例２７〜８１ 式（１０３）で示される赤色染色染料を及び式（１０
４）及び（１０５）で示される青色染色染料を、以下の
第４表に掲げられた赤色及び青色染色染料で置き換えた
以外は実施例１の操作を繰り返して、同様にベージュ−
茶褐色の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。第
４表に掲げられた各々の染料の量は、染色されるべき繊
維材料に基づくものである。
４）及び（１０５）で示される青色染色染料を、以下の
第４表に掲げられた赤色及び青色染色染料で置き換えた
以外は実施例１の操作を繰り返して、同様にベージュ−
茶褐色の色合いに染色されたポリアミド織物を得た。第
４表に掲げられた各々の染料の量は、染色されるべき繊
維材料に基づくものである。
【０１０５】第４表 実施例：赤色及び青色染色染料 ２７ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ２８ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ２９ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ３０ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ３１ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ３２ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ３３ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ３４ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ３５ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ３６ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ３７ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ３８ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ３９ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部
０５）で示される染料０．１１部 ２８ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ２９ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ３０ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ３１ 式（１１０）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ３２ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ３３ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ３４ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ３５ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ３６ 式（１１１）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ３７ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ３８ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ３９ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部
【０１０６】第４表つづき 実施例：赤色及び青色染色染料 ４０ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ４１ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ４２ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ４３ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ４４ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ４５ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ４６ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ４７ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ４８ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ４９ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ５０ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ５１ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
０８）で示される染料０．１１部 ４１ 式（１１２）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ４２ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ４３ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ４４ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ４５ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ４６ 式（１１３）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ４７ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ４８ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ４９ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ５０ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ５１ 式（１１４）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
【０１０７】第４表つづき 実施例：赤色及び青色染色染料 ５２ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ５３ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ５４ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ５５ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ５６ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ５７ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ５８ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ５９ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ６０ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ６１ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ６２ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ６３ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部
０５）で示される染料０．１１部 ５３ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ５４ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ５５ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ５６ 式（１１５）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ５７ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ５８ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ５９ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ６０ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ６１ 式（１１６）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ６２ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ６３ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部
【０１０８】第４表つづき 実施例：赤色及び青色染色染料 ６４ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ６５ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ６６ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ６７ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ６８ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ６９ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ７０ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ７１ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ７２ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ７３ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ７４ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ７５ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ７６ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
０７）で示される染料０．１１部 ６５ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ６６ 式（１１７）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ６７ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ６８ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ６９ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ７０ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ７１ 式（１１８）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部 ７２ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ７３ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ７４ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ７５ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ７６ 式（１１９）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
【０１０９】第４表つづき 実施例：赤色及び青色染色染料 ７７ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０５）で示される染料０．１１部 ７８ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ７９ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ８０ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ８１ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
０５）で示される染料０．１１部 ７８ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０６）で示される染料０．１１部 ７９ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０７）で示される染料０．１１部 ８０ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０８）で示される染料０．１１部 ８１ 式（１２０）で示される染料０．１部及び式（１
０９）で示される染料０．１１部
【０１１０】実施例８２ ジイソブチルアミン１．３部をアセトン４０部に溶解し
た後、得られた溶液に、トリエチルアミン１部を添加し
た。アセトン１０部に溶解した２−ニトロベンゼン−１
−スルホクロライド２．３部を滴下後、その溶液を還流
した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却した後、
溶媒を回転蒸発器で除去した。残渣を水で希釈し、沈殿
物を吸引ろ過によって集めた後水洗した。生成物を真空
下５０℃で乾燥して式（１２１）：
た後、得られた溶液に、トリエチルアミン１部を添加し
た。アセトン１０部に溶解した２−ニトロベンゼン−１
−スルホクロライド２．３部を滴下後、その溶液を還流
した。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却した後、
溶媒を回転蒸発器で除去した。残渣を水で希釈し、沈殿
物を吸引ろ過によって集めた後水洗した。生成物を真空
下５０℃で乾燥して式（１２１）：
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】で示される化合物を良好な収率及び純度で
得た。
得た。
【０１１３】式（１２１）で示される化合物６２．４部
をメタノール１３６０部に溶解し、その溶液をラネーニ
ッケルの存在下、６０℃、４０バールの圧力で水素添加
した。次いで、ラネーニッケルをろ別した後、ろ過生成
物を回転蒸発器で濃縮して、式（１２２）：
をメタノール１３６０部に溶解し、その溶液をラネーニ
ッケルの存在下、６０℃、４０バールの圧力で水素添加
した。次いで、ラネーニッケルをろ別した後、ろ過生成
物を回転蒸発器で濃縮して、式（１２２）：
【０１１４】
【化３１】
【０１１５】で示される化合物を、良好な収率及び純度
で得た。
で得た。
【０１１６】式（１２２）で示される化合物２．８部を
スルホラン１０部に溶解し、次いで、その溶液を１０℃
まで冷却した。得られた溶液にニトロシル硫酸（４０
％）３．３部を添加し、次いで、その溶液を１０℃で１
時間撹拌した。過剰の亜硝酸塩は、スルファミン酸を添
加することによって分解した。次いで、水酸化ナトリウ
ム溶液を添加することによってpHが７に調整された、水
１０部中にガンマ酸２．６部を含有する溶液を滴下し、
もはやジアゾ化合物が検出され得なくなるまで撹拌を続
けた。次いで、得られた溶液に塩酸（３２％）５０部を
添加して沈殿物を形成させた。その沈殿物を吸引ろ過に
よって集め、水２００部中で撹拌し、そのpHを、２N 水
酸化ナトリウム溶液を用いて７に調整した。３容量％の
塩化ナトリウムを添加した後、沈殿物を吸引ろ過によっ
て集め、真空下、６０℃で乾燥して、式（１１６）：
スルホラン１０部に溶解し、次いで、その溶液を１０℃
まで冷却した。得られた溶液にニトロシル硫酸（４０
％）３．３部を添加し、次いで、その溶液を１０℃で１
時間撹拌した。過剰の亜硝酸塩は、スルファミン酸を添
加することによって分解した。次いで、水酸化ナトリウ
ム溶液を添加することによってpHが７に調整された、水
１０部中にガンマ酸２．６部を含有する溶液を滴下し、
もはやジアゾ化合物が検出され得なくなるまで撹拌を続
けた。次いで、得られた溶液に塩酸（３２％）５０部を
添加して沈殿物を形成させた。その沈殿物を吸引ろ過に
よって集め、水２００部中で撹拌し、そのpHを、２N 水
酸化ナトリウム溶液を用いて７に調整した。３容量％の
塩化ナトリウムを添加した後、沈殿物を吸引ろ過によっ
て集め、真空下、６０℃で乾燥して、式（１１６）：
【０１１７】
【化３２】
【０１１８】で示される化合物に対応する染料を遊離酸
の形で得ることができた。
の形で得ることができた。
【０１１９】実施例８２の一般的な操作に従って、式
（１１３）、（１１４）及び（１１７）：
（１１３）、（１１４）及び（１１７）：
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】で示される染料を遊離酸の形で得ることが
できた。
できた。
【０１２２】以下に、式（１１３）、（１１４）、（１
１６）及び（１１７）で示される染料の吸収極大値を示
した。式で示される染料 λｍａｘ／ｎｍ （１１３） ５２０ （１１４） ５２０ （１１６） ５２０（１１７） ５２４
１６）及び（１１７）で示される染料の吸収極大値を示
した。式で示される染料 λｍａｘ／ｎｍ （１１３） ５２０ （１１４） ５２０ （１１６） ５２０（１１７） ５２４
Claims (17)
- 【請求項１】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を三色
技術によって染色又は捺染する方法であって、式
（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ又はハロゲンであり、そしてＸは、水素又
はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される黄色又は橙色
染色染料の少なくとも２個の染料混合物を、式（２）及
び式（３）： 【化２】 （式中、Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、フェニル又はシ
クロヘキシルであり、そしてＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルであるか、又はＲ2 とＲ3 は、窒素原子と共に、アゼ
ピニル環を形成する） 【化３】 （式中、Ｒ4 は、水素、ハロゲン又はＣ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノである）で示される赤色染色染料の少なく
とも１個、並びに式（４）及び式（５）： 【化４】 （式中、Ｒ5 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、
そしてＲ6 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はアミノである） 【化５】 （式中、Ｒ7 は、水素又はメチルであり、そしてＲ8
は、Ｃ2 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルスルファモイル基で
ある）で示される青色染色染料の少なくとも１個と共に
用いることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又は
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
ある請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｘが、水素である請求項１及至請求項３
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルで
あり、そしてＸが、水素である請求項１及至請求項４の
いずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 式（１）で示される黄色又は橙色染色染
料の混合物が、式（６）、（７）及び（８）： 【化６】 で示される染料の少なくとも２個の混合物である請求項
１記載の方法。 - 【請求項７】 式（１）で示される黄色又は橙色染色染
料の混合物の一成分が、式（６）： 【化７】 で示される染料である請求項１及至請求項６のいずれか
１項記載の方法。 - 【請求項８】 式（１）で示される黄色又は橙色染色染
料の染料混合物が、式（６）及び式（８）： 【化８】 で示される染料の混合物である請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 赤色染色染料が、式（２）（Ｒ2 は、シ
クロヘキシルであり、そしてＲ3 は、メチルであるか、
又はＲ2 とＲ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形
成する）で示される請求項１及至請求項８のいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項１０】 青色染色染料が、式（４）の染料であ
るか、又は式（４）の染料と、式（５）の染料（これら
の式中、Ｒ5 は、水素であり、Ｒ6 は、メチル又はエチ
ルであり、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2
−ＣＨ2 −ＯＨの基である）の混合物である請求項１及
至請求項９のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 式（１）で示される黄色又は橙色染色
染料の混合物が、式（６）： 【化９】 で示される染料と、式（７）及び式（８）： 【化１０】 で示される染料の少なくとも１個とからなる混合物であ
り、赤色染色染料が、式（２）（Ｒ2 は、シクロヘキシ
ルであり、そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＲ2 と
Ｒ3 は、窒素原子と共に、アゼピニル環を形成する）で
示される染料であり、そして、青色染色染料が、式
（４）の染料であるか、又は式（４）の染料と、式
（５）の染料（これらの式中、Ｒ5 は、水素であり、Ｒ
6 は、メチル又はエチルであり、そしてＲ8 は、式：−
ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨの基である）の混
合物である請求項１及至請求項７のいずれか１項記載の
方法。 - 【請求項１２】 赤色染色染料が、式（２）（Ｒ2 は、
シクロヘキシルであり、そしてＲ3 は、メチルである）
で示される染料である請求項１及至請求項１１のいずれ
か１項記載の方法。 - 【請求項１３】 青色染色染料が、式（４）の染料と式
（５）の染料（これらの式中、Ｒ5 は、水素であり、Ｒ
6 は、メチル又は好ましくはエチルであり、Ｒ7 は、メ
チルであり、そしてＲ8 は、式：−ＳＯ2 −ＮＨ−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −ＯＨで示される基である）からなる混合物
である請求項１及至請求項１２のいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１４】 式（１）の染料以外には別の黄色又は
橙色染色染料を用いない請求項１及至請求項１３のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項１５】 羊毛又は合成ポリアミド繊維材料を、
染色又は捺染するための請求項１及至請求項１４のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項１６】 合成ポリアミド繊維材料を、染色又は
捺染するための、請求項１５記載の方法。 - 【請求項１７】 式（１１）、（１２）、（１３）又は
（１４）： 【化１１】 【化１２】 で示されるアゾ染料。
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