JPH07179783A - 三色染色又は捺染方法 - Google Patents
三色染色又は捺染方法Info
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- JPH07179783A JPH07179783A JP6262154A JP26215494A JPH07179783A JP H07179783 A JPH07179783 A JP H07179783A JP 6262154 A JP6262154 A JP 6262154A JP 26215494 A JP26215494 A JP 26215494A JP H07179783 A JPH07179783 A JP H07179783A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を、三色法
により染色又は捺染する方法において、式（１）の黄色
又は橙色染色染料を、式（２）又は式（３）の赤色染色
染料、並びに式（４）及び（５）の染料混合物又は式
（６）の青色染色染料と一緒に用いる方法。 【化１６】 上記式中、例えばＲ1 は、水素；Ｘは、水素；Ｒ2 は、
フェニル；Ｒ3 は、Ｃ1−Ｃ4 アルキル；Ｒ4 は、水素
ハロゲンである。 【効果】上記方法は、天然ポリアミド材料及び合成ポリ
アミド材料染色又は捺染するのに適しており、得られた
染色物は、均染物であり、良好な全般的堅牢性、特に摩
擦、湿潤及び光堅牢性を有する。
により染色又は捺染する方法において、式（１）の黄色
又は橙色染色染料を、式（２）又は式（３）の赤色染色
染料、並びに式（４）及び（５）の染料混合物又は式
（６）の青色染色染料と一緒に用いる方法。 【化１６】 上記式中、例えばＲ1 は、水素；Ｘは、水素；Ｒ2 は、
フェニル；Ｒ3 は、Ｃ1−Ｃ4 アルキル；Ｒ4 は、水素
ハロゲンである。 【効果】上記方法は、天然ポリアミド材料及び合成ポリ
アミド材料染色又は捺染するのに適しており、得られた
染色物は、均染物であり、良好な全般的堅牢性、特に摩
擦、湿潤及び光堅牢性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、三色法により天然又は
合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染する方法に関す
る。
合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
の目的は、組合せ染色に適した染料を用いて三色法によ
り天然又は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染する
方法を提供することである。
の目的は、組合せ染色に適した染料を用いて三色法によ
り天然又は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染する
方法を提供することである。
【０００３】この目的は、以下に記載した発明的方法に
より達成できることが分かっている。それにより得られ
た染料は上記の要件に合致し、特に均一付着性により特
徴づけられる。同時に、様々な濃度での色調の不変性を
保証する。この染料は良好な相溶性も持っている。
より達成できることが分かっている。それにより得られ
た染料は上記の要件に合致し、特に均一付着性により特
徴づけられる。同時に、様々な濃度での色調の不変性を
保証する。この染料は良好な相溶性も持っている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、天然
又は合成ポリアミド繊維材料を、三色染色法により三色
染色又は捺染する方法において、式（１）：
又は合成ポリアミド繊維材料を、三色染色法により三色
染色又は捺染する方法において、式（１）：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、そして
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される
黄色又は橙色染色染料を、式（２）：
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又はハロゲンであり、そして
Ｘは、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される
黄色又は橙色染色染料を、式（２）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ2 は、フェニル又はシクロヘキ
シルであり、そしてＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである
か、又は基Ｒ2 とＲ3 は、結合性窒素原子と一緒に、ア
ゼピニル環を形成する）で示される赤色染色染料、又は
式（３）：
シルであり、そしてＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである
か、又は基Ｒ2 とＲ3 は、結合性窒素原子と一緒に、ア
ゼピニル環を形成する）で示される赤色染色染料、又は
式（３）：
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ4 は、水素、Ｃ2 −Ｃ4 アルカ
ノイルアミノ又はハロゲンである）で示される赤色染色
染料；並びに式（４）及び（５）：
ノイルアミノ又はハロゲンである）で示される赤色染色
染料；並びに式（４）及び（５）：
【００１１】
【化９】
【００１２】で示される青色染色染料の混合物、又は式
（６）：
（６）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】で示される青色染色染料と一緒に用いるこ
とを含む方法に関する。
とを含む方法に関する。
【００１５】三色法とは、適当に選ばれた黄色若しくは
橙色、赤色及び青色染色染料の加法混色を意味し、これ
により可視色スペクトルの各々の望ましい色相が適切な
量比を選択することにより調節できる。
橙色、赤色及び青色染色染料の加法混色を意味し、これ
により可視色スペクトルの各々の望ましい色相が適切な
量比を選択することにより調節できる。
【００１６】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルと定義されたＸ、Ｒ1
及びＲ3 は、適切にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブ
チルであってよい。メチル又はエチルが好ましく、メチ
ルが特に好ましい。
及びＲ3 は、適切にはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブ
チルであってよい。メチル又はエチルが好ましく、メチ
ルが特に好ましい。
【００１７】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシと定義されたＲ1
は、典型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ
又はｔ−ブトキシであってよい。
は、典型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ
又はｔ−ブトキシであってよい。
【００１８】ハロゲンと定義されたＲ1 とＲ4 は、典型
的には、フッ素、臭素、又は好ましくは塩素である。
的には、フッ素、臭素、又は好ましくは塩素である。
【００１９】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノと定義され
たＲ4 は、典型的には、プロピオニルアミノ、又は好ま
しくはアセチルアミノであってよい。
たＲ4 は、典型的には、プロピオニルアミノ、又は好ま
しくはアセチルアミノであってよい。
【００２０】Ｒ2 とＲ3 が結合性窒素原子と一緒にアゼ
ピニル環を形成する場合、この環は下記式：
ピニル環を形成する場合、この環は下記式：
【００２１】
【化１１】
【００２２】で示される基である。
【００２３】Ｘは、好ましくは水素又はメチルであり、
水素が好ましい。
水素が好ましい。
【００２４】Ｒ1 は、好ましくは水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、より好ましくはＣ1 −Ｃ4アルキル、さらに好
ましくはメチルである。
ルキル、より好ましくはＣ1 −Ｃ4アルキル、さらに好
ましくはメチルである。
【００２５】Ｒ2 は、好ましくはシクロヘキシルであ
る。
る。
【００２６】Ｒ3 は、好ましくはメチル又はエチル、最
も好ましくはメチルである。
も好ましくはメチルである。
【００２７】Ｒ4 は、好ましくは水素又はハロゲン、最
も好ましくは塩素である。
も好ましくは塩素である。
【００２８】式（１）の黄色又は橙色染色染料は、好ま
しくはＲ1 がメチル、Ｘが水素を表わすそれらである。
しくはＲ1 がメチル、Ｘが水素を表わすそれらである。
【００２９】式（２）の赤色染色染料は、好ましくは、
Ｒ2 がシクロヘキシルであり、そしてＲ3 がメチルであ
るか、又はＲ2 とＲ3 が、結合性窒素原子と一緒に、ア
ゼピニル環を形成するそれらであり、最も好ましくはＲ
2 がシクロヘキシル、そしてＲ3 がメチルであるそれら
である。
Ｒ2 がシクロヘキシルであり、そしてＲ3 がメチルであ
るか、又はＲ2 とＲ3 が、結合性窒素原子と一緒に、ア
ゼピニル環を形成するそれらであり、最も好ましくはＲ
2 がシクロヘキシル、そしてＲ3 がメチルであるそれら
である。
【００３０】式（３）の赤色染色染料で好ましいのは、
Ｒ4 が塩素である染料である。
Ｒ4 が塩素である染料である。
【００３１】赤色染色染料で好ましいのは、式（２）中
の定義及び好ましい定義が上記のものである染料であ
る。
の定義及び好ましい定義が上記のものである染料であ
る。
【００３２】さらに好適な実施態様においては、赤色染
色染料は、式（３）中の定義及び好ましい定義が上記の
ものである染料である。
色染料は、式（３）中の定義及び好ましい定義が上記の
ものである染料である。
【００３３】式（５）の青色染色染料で好ましいのは、
式：−ＮＨＣＯＣＨ2 ＣＨ3 で示される基が、メタ位又
はパラ位、好ましくはメタ位にある染料である。
式：−ＮＨＣＯＣＨ2 ＣＨ3 で示される基が、メタ位又
はパラ位、好ましくはメタ位にある染料である。
【００３４】式（６）の青色染色染料で好ましいのは、
式：−ＮＨＣＯＮＨ2 で示される基が、メタ位又はパラ
位、好ましくはメタ位にある染料である。
式：−ＮＨＣＯＮＨ2 で示される基が、メタ位又はパラ
位、好ましくはメタ位にある染料である。
【００３５】本発明の好ましい実施態様は、式（４）と
（５）の染料混合物を、青色染色染料として用いること
を含む。さらに好ましい実施態様は、式（６）の染料を
青色染色染料として用いることを含む。しかしながら、
この実施態様においては、式（４）と（５）の染料混合
物又は式（６）の染料の他に、追加の青色染色染料を用
いないことが好ましい。
（５）の染料混合物を、青色染色染料として用いること
を含む。さらに好ましい実施態様は、式（６）の染料を
青色染色染料として用いることを含む。しかしながら、
この実施態様においては、式（４）と（５）の染料混合
物又は式（６）の染料の他に、追加の青色染色染料を用
いないことが好ましい。
【００３６】本発明の方法において、式（１）（式中、
Ｒ1 はメチルであり、そしてＸは水素である）の染料
を、式（２）（式中、Ｒ2 は、シクロヘキシルであり、
そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＮＲ2 Ｒ3 は、ア
ゼピニル環を形成する）の染料又は式（３）（式中、Ｒ
4 は塩素である）の染料、及び、式（４）の染料と
（５）（式中、式：−ＮＨＣＯＣＨ2 ＣＨ3 の基は、メ
タ位にある）の染料の混合物と一緒に用いることが特に
好ましい。式（２）（式中、Ｒ2 は好ましくはシクロヘ
キシルであり、そしてＲ3 は好ましくはメチルである）
の染料は、特に興味深い。
Ｒ1 はメチルであり、そしてＸは水素である）の染料
を、式（２）（式中、Ｒ2 は、シクロヘキシルであり、
そしてＲ3 は、メチルであるか、又はＮＲ2 Ｒ3 は、ア
ゼピニル環を形成する）の染料又は式（３）（式中、Ｒ
4 は塩素である）の染料、及び、式（４）の染料と
（５）（式中、式：−ＮＨＣＯＣＨ2 ＣＨ3 の基は、メ
タ位にある）の染料の混合物と一緒に用いることが特に
好ましい。式（２）（式中、Ｒ2 は好ましくはシクロヘ
キシルであり、そしてＲ3 は好ましくはメチルである）
の染料は、特に興味深い。
【００３７】本発明のさらに特に好ましい実施態様は、
式（１）（式中、Ｒ1 はメチルであり、そしてＸは水素
である）の染料を、式（２）（式中、Ｒ2 はシクロヘキ
シルであり、そしてＲ3 はメチルであるか、又はＮＲ2
Ｒ3 はアゼピニル環を形成する）の染料又は式（３）
（式中、Ｒ4 は塩素である）の染料、及び式（６）（式
中、式：−ＮＨＣＯＮＨ2 の基はメタ位にある）の染料
と一緒に用いることを含む。式（３）の染料が、特に興
味がある。
式（１）（式中、Ｒ1 はメチルであり、そしてＸは水素
である）の染料を、式（２）（式中、Ｒ2 はシクロヘキ
シルであり、そしてＲ3 はメチルであるか、又はＮＲ2
Ｒ3 はアゼピニル環を形成する）の染料又は式（３）
（式中、Ｒ4 は塩素である）の染料、及び式（６）（式
中、式：−ＮＨＣＯＮＨ2 の基はメタ位にある）の染料
と一緒に用いることを含む。式（３）の染料が、特に興
味がある。
【００３８】本発明方法の極めて好ましい実施態様は、
式（１）の染料以外に追加の黄色又は橙色染色染料を用
いないことである。
式（１）の染料以外に追加の黄色又は橙色染色染料を用
いないことである。
【００３９】本発明は、さらに、式（４）と（５）の青
色染色染料の混合物又は式（６）の青色染色染料、及び
式（２）又は（３）の赤色染色染料、式（１）の黄色又
は橙色染色染料を含有する染料混合物に関する。これら
の染料混合物において、式（１）、（２）、（３）、
（４）、（５）及び（６）の染料は、前述の意味と好ま
しい意味を持つ。
色染色染料の混合物又は式（６）の青色染色染料、及び
式（２）又は（３）の赤色染色染料、式（１）の黄色又
は橙色染色染料を含有する染料混合物に関する。これら
の染料混合物において、式（１）、（２）、（３）、
（４）、（５）及び（６）の染料は、前述の意味と好ま
しい意味を持つ。
【００４０】三色染色又は捺染の新規な方法において用
いられる、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）
及び（６）の染料は、知られているか、又は既知の方法
に類似した方法により製造することができる。
いられる、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）
及び（６）の染料は、知られているか、又は既知の方法
に類似した方法により製造することができる。
【００４１】三色染色又は捺染の新規な方法において用
いられる染料は、その遊離スルホン酸の形であるか、又
は好ましくはその塩の形である。
いられる染料は、その遊離スルホン酸の形であるか、又
は好ましくはその塩の形である。
【００４２】適当な塩の例は、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩若しくはアンモニウム塩、又は有機アミン
の塩である。代表例は、ナトリウム、リチウム、カリウ
ム若しくはアンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくは
トリエタノールアミンの塩である。
リ土類金属塩若しくはアンモニウム塩、又は有機アミン
の塩である。代表例は、ナトリウム、リチウム、カリウ
ム若しくはアンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくは
トリエタノールアミンの塩である。
【００４３】本発明の方法で用いられる染料は、塩化ナ
トリウム又はデキストリンのようなさらなる助剤を含有
してもよい。
トリウム又はデキストリンのようなさらなる助剤を含有
してもよい。
【００４４】本発明の三色染色又は捺染方法は、従来の
染色又は捺染方法に適用することができる。水と染料を
含有する他に、染料液又は捺染糊料は、助剤、例えば湿
潤剤、消泡剤、均染剤若しくは繊維材料の特性に影響を
与える物質、例えば柔軟剤、防炎添加剤、或いは撥塵、
撥水及び撥油剤、並びに硬水軟化剤及び天然又は合成増
粘剤、例えばアルギン酸塩又はセルロースエーテルを含
有していてよい。
染色又は捺染方法に適用することができる。水と染料を
含有する他に、染料液又は捺染糊料は、助剤、例えば湿
潤剤、消泡剤、均染剤若しくは繊維材料の特性に影響を
与える物質、例えば柔軟剤、防炎添加剤、或いは撥塵、
撥水及び撥油剤、並びに硬水軟化剤及び天然又は合成増
粘剤、例えばアルギン酸塩又はセルロースエーテルを含
有していてよい。
【００４５】三色染色又は捺染の新規な方法は、例えば
連続染色又は回分式若しくは連続発泡染色法における少
量液からの染色に特に適している。
連続染色又は回分式若しくは連続発泡染色法における少
量液からの染色に特に適している。
【００４６】三色染色又は捺染において、本発明の方法
で用いられる染料は、均一付着性、良好な浸染特性、各
種濃度での良好な色調不変性、良好な堅牢性、特に極め
て良好な相溶性を特徴とする。
で用いられる染料は、均一付着性、良好な浸染特性、各
種濃度での良好な色調不変性、良好な堅牢性、特に極め
て良好な相溶性を特徴とする。
【００４７】本発明の方法は、天然ポリアミド材料、例
えば羊毛、及び、特に合成ポリアミド材料、例えばポリ
アミド６又はポリアミド６６を、染色又は捺染するのに
適しており、羊毛及び合成ポリアミドの配合物又は糸を
染色又は捺染するのに適している。
えば羊毛、及び、特に合成ポリアミド材料、例えばポリ
アミド６又はポリアミド６６を、染色又は捺染するのに
適しており、羊毛及び合成ポリアミドの配合物又は糸を
染色又は捺染するのに適している。
【００４８】繊維材料は、どのような形態、例えば、繊
維、糸、織物若しくは編物の形態、及び特に絨毯の形態
であることができる。
維、糸、織物若しくは編物の形態、及び特に絨毯の形態
であることができる。
【００４９】得られた染色物は、均染物であり、良好な
全般的堅牢性、特に摩擦、湿潤及び光堅牢性を持つ。
全般的堅牢性、特に摩擦、湿潤及び光堅牢性を持つ。
【００５０】
【実施例】以下の実施例において部は重量部による。重
量部と容量部との関係は、グラムと立方センチの関係と
同様である。
量部と容量部との関係は、グラムと立方センチの関係と
同様である。
【００５１】実施例１：均染剤（高級脂肪族アミンと酸
化エチレンとの縮合物に基づく）１部を室温で脱イオン
水２０００部に加えた。この浴を酢酸でｐＨ６に調節し
た。次にこの浴に、遊離酸の形での式（１０１）：
化エチレンとの縮合物に基づく）１部を室温で脱イオン
水２０００部に加えた。この浴を酢酸でｐＨ６に調節し
た。次にこの浴に、遊離酸の形での式（１０１）：
【００５２】
【化１２】
【００５３】で示される化合物に相当する染料０．２２
部；遊離酸の形での式（１０２）：
部；遊離酸の形での式（１０２）：
【００５４】
【化１３】
【００５５】で示される化合物に相当する染料０．１
部；遊離酸の形での式（１０３）：
部；遊離酸の形での式（１０３）：
【００５６】
【化１４】
【００５７】で示される化合物に相当する染料０．０５
５部；及び遊離酸の形での式（１０４）：
５部；及び遊離酸の形での式（１０４）：
【００５８】
【化１５】
【００５９】で示される化合物に相当する染料０．０５
５部の混合物を加えた。
５部の混合物を加えた。
【００６０】得られた染料溶液中にポリアミド６６織物
材料（Helanca tricot）１００部を入れ、染浴を４５分
かけて約９６℃に加熱した。染浴をこの温度で４５〜６
０分間保ち、その後７０℃に冷やした。染色製品を染液
から取り出し、水ですすぎ、その後乾燥した。織物はベ
ージュ−褐色の色調に染色された。
材料（Helanca tricot）１００部を入れ、染浴を４５分
かけて約９６℃に加熱した。染浴をこの温度で４５〜６
０分間保ち、その後７０℃に冷やした。染色製品を染液
から取り出し、水ですすぎ、その後乾燥した。織物はベ
ージュ−褐色の色調に染色された。
【００６１】実施例２〜１０：式（１０１）、（１０
２）、（１０３）及び（１０４）の染料を、以下の第１
表に示した染料に代え、実施例１の操作を繰り返した。
第１表に示した色調に染色され織物を得た。
２）、（１０３）及び（１０４）の染料を、以下の第１
表に示した染料に代え、実施例１の操作を繰り返した。
第１表に示した色調に染色され織物を得た。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
Claims (15)
- 【請求項１】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を、三
色法により染色又は捺染する方法において、式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ又はハロゲンであり、Ｘは、水素又はＣ1
−Ｃ4 アルキルである）で示される黄色又は橙色染色染
料を、式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ2 は、フェニル又はシクロヘキシルであり、
そしてＲ3 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであるか、又は基Ｒ
2 とＲ3 は、結合性窒素原子と一緒に、アゼピニル環を
形成する）で示される赤色染色染料、又は式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ4 は、水素、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
又はハロゲンである）で示される赤色染色染料；並びに
式（４）及び（５）： 【化４】 で示される青色染色染料の混合物、又は式（６）： 【化５】 で示される青色染色染料と一緒に用いることを特徴とす
る方法。 - 【請求項２】 Ｘが水素である請求項１記載の方法。
- 【請求項３】 Ｒ1 がメチルであり、そしてＸが水素で
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 赤色染色染料が、式（２）の染料である
請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ2 がシクロヘキシルであり、そしてＲ
3 がメチルであるか、又は基Ｒ2 とＲ3 が結合性窒素原
子と一緒にアゼピニル環を形成する請求項１〜４のいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項６】 赤色染色染料が式（３）の染料である請
求項１〜３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 Ｒ4 が塩素である請求項１〜３及び６の
いずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 式（５）の染料の式：−ＮＨＣＯＣＨ2
ＣＨ3 で示される基が、メタ位にある請求項１〜７のい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 青色染色染料が、式（６）の染料である
請求項１〜８のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１０】 式（６）の染料の式：−ＮＨＣＯＮＨ
2 で示される基が、メタ位にある請求項１〜９のいずれ
か１項記載の方法。 - 【請求項１１】 式（１）（式中、Ｒ1 はメチルであ
り、そしてＸは水素である）で示される染料を、式
（２）（式中、Ｒ2 はシクロヘキシルであり、そしてＲ
3 はメチルであるか、又はＮＲ2 Ｒ3 はアゼピニル環を
形成する）で示される染料又は式（３）（式中、Ｒ4 は
塩素である）で示される染料、並びに式（４）で示され
る染料及び式（５）（式中、式：−ＮＨＣＯＣＨ2 ＣＨ
3 の基はメタ位にある）で示される染料の混合物と一緒
に用いる請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】 式（１）（式中、Ｒ1 はメチルであ
り、そしてＸは水素である）で示される染料を、式
（２）（式中、Ｒ2 はシクロヘキシルであり、そしてＲ
3 はメチルであるか、又はＮＲ2 Ｒ3 はアゼピニル環を
形成する）で示される染料又は式（３）（式中、Ｒ4 は
塩素である）で示される染料、及び式（６）（式中、
式：−ＮＨＣＯＮＨ2 の基はメタ位にある）で示される
染料と一緒に用いる請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 式（１）の染料以外に追加の黄色又は
橙色染色染料を用いない請求項１〜１２のいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項１４】 羊毛又は合成ポリアミド繊維材料を、
染色又は捺染する請求項１〜１３のいずれか１項記載の
方法。 - 【請求項１５】 合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺
染する請求項１４記載の方法。
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