JPS6344868B2 - - Google Patents
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- JPS6344868B2 JPS6344868B2 JP55012921A JP1292180A JPS6344868B2 JP S6344868 B2 JPS6344868 B2 JP S6344868B2 JP 55012921 A JP55012921 A JP 55012921A JP 1292180 A JP1292180 A JP 1292180A JP S6344868 B2 JPS6344868 B2 JP S6344868B2
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Description
本発明はセルローズ系繊維を鮮明な帯緑黄色に
染色する方法に関する。 更に詳しくは本発明は一般式（） 〔式中、Ａ，Ｂの内、少なくともいずれか一方
は遊離酸の形で一般式（） （式中、X1は水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基、X2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１または２を表わす。） で示される基を意味し、ＡまたはＢの一方が一般
式〔〕で示される基である場合は、他方は塩
素、メチルまたはメトキシ基で置換されていても
よいスルホフエニル基、スルホナフチル基または
下式(1)または(2) （式中、X3は水素またはスルホン酸基を表わ
す。） で示される複素環アリール基を意味する。〕で示
される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β−スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 特に鮮明な帯緑黄色系染料では、主にカツプラ
ーとしてピラゾロン誘導体を使用している関係
上、塩素堅牢度が極端に低く、これまでは塩素堅
牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色系反応染料は皆無
に等しかつた。 β−スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた鮮
明な帯緑黄色のビニルスルホン型反応染料を求め
て鋭意検討を行つた結果、前記一般式（）で示
される染料、すなわち反応基としてβ−スルフア
ートエチルスルホン基とモノクロルトリアジニル
基を有するアセト酢酸アニリド系モノアゾ染料が
すぐれた塩素堅牢度の鮮明な帯緑黄色の染色物を
与えることを見い出した。また、本発明の染料は
前記のようなモノクロルトリアジニル基を有する
反応性染料の欠点をも解消できることを見い出し
た。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 (i) 一般式（）で示される基がＡに含まれる場
合 一般式（） （式中、X1，X2は前記の意味を有する。）で示
されるアニリン化合物と、一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。）で示され
るフエニレンジアミン化合物を、任意の順序で塩
化シアヌルと縮合させて、一般式（） （式中、X1，X2，ｍは前記の意味を有する。）
で示されるモノクロロトリアジニル化合物を得、
ついでこれをジアゾ化し、一般式
CH3COCH2OONH−Ｂで表わされるアセト酢酸
アニリド化合物とカツプリングさせることによ
り、一般式（）の染料を得ることができる。 (ii) 一般式（）で示される基がＢに含まれる場
合 一般式（）で示されるフエニレンジアミン化
合物とジケテンを反応させて、一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。）で示され
るアセト酢酸アニリド化合物とし、これと前記一
般式（）のアニリン化合物を任意の順で塩化シ
アヌルと縮合させて、一般式（） （式中、X1，X2，ｍは前記の意味を有する。）
で示されるモノクロロトリアジニル化合物を得
る。 あるいは、一般式（）で示されるモノクロロ
トリアジニル化合物とジケテンを反応させて、一
般式（）の化合物とし、ついで一般式Ａ−
NH2のジアゾ化合物とカツプリングさせること
により、一般式（）の染料とする。 あるいは一般式（） 〔式中、X1，X2は前記の意味を有する。〕で示
されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエス
テル化することにより一般式（）の染料として
もよい。 本発明において、スルホフエニル基、スルホナ
フチル基、および前記式(1)および(2)で示される複
素環アリール基として具体的にはたとえば下記の
ような基をあげることができる。 ４−スルホフエニル基、３−スルホフエニル
基、２−クロル−４−スルホフエニル基、２−メ
トキシ−４−スルホ−５−メチルフエニル基、２
−スルホ−４−メチルフエニル基、４，８−ジス
ルホ−２−ナフチル基、６，８−ジスルホ−２−
ナフチル基、６−スルホ−２−ナフチル基、１，
５−ジスルホ−２−ナフチル基、３，６，８−ト
リスルホ−２−ナフチル基、２−スルホ−４−
（６−メチル−７−スルホ−２−チアゾリル）フ
エニル基、ｐ−（６−メチル−７−スルホ−２−
チアゾリル）フエニル基。 このようにして得られた本発明の染料は、特に
塩素堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は高い。ま
た汗日光堅牢度にすぐれることはスポーツウエア
等外装着の染色に好適である。 また本発明染料は高い吸尽率を示すので、濃度
の高い染色物を得ることができるのみならず、染
浴中に残存する染料分もわずかであることから、
廃水処理の面でも有利である利点を有する。また
本発明染料はウオツシユオフ性がすぐれており、
未固着染料の除去が簡単にできるという大きな利
点を有している。 更に本発明染料は吸尽染色において染色温度、
アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても
影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
という特異的な性能を有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39−18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の染料は、塩素堅牢度が
ISO法で３〜４級ないし４級と極めてすぐれてお
り、従来の鮮明な帯緑黄色系反応染料ではみられ
ない良好な耐塩素性を示す。 更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢
酸に30分浸漬後、バースピロメータを使用して37
±２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も
４〜５級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色
の染色物が得られた。 上記染料は例えば次の様にして合成される。 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH５〜６に調整する。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル14.1部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。 、反応終了後、０〜５℃まで冷却し、PH７に調
整した後、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解
する。この液に濃塩酸12.7部を短時間の内に注入
してジアゾ化を行なう。ｐ−アセトアセトアミド
ベンゼンスルホン酸ナトリウム14.0部と炭酸水素
ナトリウム10.2部を水150部に溶解し、０〜５℃
まで冷却した液に、上記のジアゾ液を１時間で注
入する。０〜５℃で３時間撹拌した後、塩化ナト
リウム60部を加えて結晶を析出させ、過し、乾
燥して染料(1)を得る。 同様にして、次表の(A)と(B)を成分として得られ
る染料(2)〜(7)を用いて染色したところ、塩素堅牢
度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の染色物が得られ
た。
染色する方法に関する。 更に詳しくは本発明は一般式（） 〔式中、Ａ，Ｂの内、少なくともいずれか一方
は遊離酸の形で一般式（） （式中、X1は水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基、X2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１または２を表わす。） で示される基を意味し、ＡまたはＢの一方が一般
式〔〕で示される基である場合は、他方は塩
素、メチルまたはメトキシ基で置換されていても
よいスルホフエニル基、スルホナフチル基または
下式(1)または(2) （式中、X3は水素またはスルホン酸基を表わ
す。） で示される複素環アリール基を意味する。〕で示
される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホン基を有する染
料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として繊
維材料の染色に適用されることは公知である。し
かし、β−スルフアートエチルスルホン基を有す
るアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が強く
要望されていた。 特に鮮明な帯緑黄色系染料では、主にカツプラ
ーとしてピラゾロン誘導体を使用している関係
上、塩素堅牢度が極端に低く、これまでは塩素堅
牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色系反応染料は皆無
に等しかつた。 β−スルフアートエチルスルホン基と異なるも
う一つの代表的な反応基としてモノクロルトリア
ジニル基を反応基とする黄色染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた鮮
明な帯緑黄色のビニルスルホン型反応染料を求め
て鋭意検討を行つた結果、前記一般式（）で示
される染料、すなわち反応基としてβ−スルフア
ートエチルスルホン基とモノクロルトリアジニル
基を有するアセト酢酸アニリド系モノアゾ染料が
すぐれた塩素堅牢度の鮮明な帯緑黄色の染色物を
与えることを見い出した。また、本発明の染料は
前記のようなモノクロルトリアジニル基を有する
反応性染料の欠点をも解消できることを見い出し
た。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 (i) 一般式（）で示される基がＡに含まれる場
合 一般式（） （式中、X1，X2は前記の意味を有する。）で示
されるアニリン化合物と、一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。）で示され
るフエニレンジアミン化合物を、任意の順序で塩
化シアヌルと縮合させて、一般式（） （式中、X1，X2，ｍは前記の意味を有する。）
で示されるモノクロロトリアジニル化合物を得、
ついでこれをジアゾ化し、一般式
CH3COCH2OONH−Ｂで表わされるアセト酢酸
アニリド化合物とカツプリングさせることによ
り、一般式（）の染料を得ることができる。 (ii) 一般式（）で示される基がＢに含まれる場
合 一般式（）で示されるフエニレンジアミン化
合物とジケテンを反応させて、一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。）で示され
るアセト酢酸アニリド化合物とし、これと前記一
般式（）のアニリン化合物を任意の順で塩化シ
アヌルと縮合させて、一般式（） （式中、X1，X2，ｍは前記の意味を有する。）
で示されるモノクロロトリアジニル化合物を得
る。 あるいは、一般式（）で示されるモノクロロ
トリアジニル化合物とジケテンを反応させて、一
般式（）の化合物とし、ついで一般式Ａ−
NH2のジアゾ化合物とカツプリングさせること
により、一般式（）の染料とする。 あるいは一般式（） 〔式中、X1，X2は前記の意味を有する。〕で示
されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に硫酸中でエス
テル化することにより一般式（）の染料として
もよい。 本発明において、スルホフエニル基、スルホナ
フチル基、および前記式(1)および(2)で示される複
素環アリール基として具体的にはたとえば下記の
ような基をあげることができる。 ４−スルホフエニル基、３−スルホフエニル
基、２−クロル−４−スルホフエニル基、２−メ
トキシ−４−スルホ−５−メチルフエニル基、２
−スルホ−４−メチルフエニル基、４，８−ジス
ルホ−２−ナフチル基、６，８−ジスルホ−２−
ナフチル基、６−スルホ−２−ナフチル基、１，
５−ジスルホ−２−ナフチル基、３，６，８−ト
リスルホ−２−ナフチル基、２−スルホ−４−
（６−メチル−７−スルホ−２−チアゾリル）フ
エニル基、ｐ−（６−メチル−７−スルホ−２−
チアゾリル）フエニル基。 このようにして得られた本発明の染料は、特に
塩素堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。特に
最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用
することが普及してきていることを考えると、塩
素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は高い。ま
た汗日光堅牢度にすぐれることはスポーツウエア
等外装着の染色に好適である。 また本発明染料は高い吸尽率を示すので、濃度
の高い染色物を得ることができるのみならず、染
浴中に残存する染料分もわずかであることから、
廃水処理の面でも有利である利点を有する。また
本発明染料はウオツシユオフ性がすぐれており、
未固着染料の除去が簡単にできるという大きな利
点を有している。 更に本発明染料は吸尽染色において染色温度、
アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても
影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
という特異的な性能を有している。 本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39−18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しか
しこれらの染料の塩素堅牢度はISO法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。 これに対して本発明の染料は、塩素堅牢度が
ISO法で３〜４級ないし４級と極めてすぐれてお
り、従来の鮮明な帯緑黄色系反応染料ではみられ
ない良好な耐塩素性を示す。 更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢
酸に30分浸漬後、バースピロメータを使用して37
±２℃の温度で125ｇ／cm2で６時間処理する）も
４〜５級ないし５級と良好である。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色
の染色物が得られた。 上記染料は例えば次の様にして合成される。 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH５〜６に調整する。 ついで１−アミノベンゼン−３−β−ヒドロキ
シエチルスルホン硫酸エステル14.1部を加え、PH
を５〜６に調整しながら40℃に昇温し、同温度で
５時間撹拌する。 、反応終了後、０〜５℃まで冷却し、PH７に調
整した後、亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解
する。この液に濃塩酸12.7部を短時間の内に注入
してジアゾ化を行なう。ｐ−アセトアセトアミド
ベンゼンスルホン酸ナトリウム14.0部と炭酸水素
ナトリウム10.2部を水150部に溶解し、０〜５℃
まで冷却した液に、上記のジアゾ液を１時間で注
入する。０〜５℃で３時間撹拌した後、塩化ナト
リウム60部を加えて結晶を析出させ、過し、乾
燥して染料(1)を得る。 同様にして、次表の(A)と(B)を成分として得られ
る染料(2)〜(7)を用いて染色したところ、塩素堅牢
度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の染色物が得られ
た。
【表】
【表】
実施例 ２
式(8)
で示される染料0.3部を250部の水に溶解し、芒硝
30部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ５部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色
の染色物が得られた。 上記染料は、例えば次の様にして合成される。
２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム
10.5部を水100部に溶解した液にジケテン4.2部を
０〜10℃で１時間で滴下する。同温度で２時間撹
拌した後、塩化シアヌル9.2部を加え、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながらさ
らに２時間撹拌する。ついで、１−アミノベンゼ
ン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル15.5部を加え、PHを５〜６に調整しながら30
〜35℃に昇温し、同温度で３時間撹拌する。 反応終了後、０〜10℃に冷却し、２−（３−ス
ルホ−４−アミノフエニル）−６−メチルベンゾ
チアゾール−７−スルホン酸18部のジアゾニウム
塩を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを
５〜６に調整し、同温度で２時間撹拌する。塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ、過
し、洗浄した後、乾燥して染料(4)を得る。 同様にして、次表の(A)と(B)を成分として得られ
る染料(9)〜(16)を用いて染色したところ、塩素堅
牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の染色物が得られ
た。
30部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ５部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色
の染色物が得られた。 上記染料は、例えば次の様にして合成される。
２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナトリウム
10.5部を水100部に溶解した液にジケテン4.2部を
０〜10℃で１時間で滴下する。同温度で２時間撹
拌した後、塩化シアヌル9.2部を加え、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながらさ
らに２時間撹拌する。ついで、１−アミノベンゼ
ン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル15.5部を加え、PHを５〜６に調整しながら30
〜35℃に昇温し、同温度で３時間撹拌する。 反応終了後、０〜10℃に冷却し、２−（３−ス
ルホ−４−アミノフエニル）−６−メチルベンゾ
チアゾール−７−スルホン酸18部のジアゾニウム
塩を加えた後、20％炭酸ナトリウム水溶液でPHを
５〜６に調整し、同温度で２時間撹拌する。塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ、過
し、洗浄した後、乾燥して染料(4)を得る。 同様にして、次表の(A)と(B)を成分として得られ
る染料(9)〜(16)を用いて染色したところ、塩素堅
牢度のすぐれた鮮明な帯緑黄色の染色物が得られ
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、Ａ，Ｂの内、少なくともいずれか一方
は遊離酸の形で一般式〔〕 （式中、X1は水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基、X2は水素またはメト
キシ基を表わす。ｍは１または２を表わす。） で示される基を意味し、ＡまたはＢの一方が一般
式〔〕で示される基である場合は、他方は塩
素、メチルまたはメトキシで置換されていてもよ
いスルホフエニル基、スルホナフチル基または下
式(1)または(2) （式中、X3は水素またはスルホン酸基を表わ
す。） で示される複素環アリール基を意味する。〕で示
される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292180A JPS56112584A (en) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | Dyeing of cellulosic fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292180A JPS56112584A (en) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56112584A JPS56112584A (en) | 1981-09-04 |
| JPS6344868B2 true JPS6344868B2 (ja) | 1988-09-07 |
Family
ID=11818790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1292180A Granted JPS56112584A (en) | 1980-02-04 | 1980-02-04 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56112584A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61111364A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPS61123669A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US4843149A (en) * | 1984-11-20 | 1989-06-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber reactive yellow dye of acetoacetonilide having vinyl sulfone-type reactive group |
| JPH0778176B2 (ja) * | 1986-11-07 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50178A (ja) * | 1973-05-10 | 1975-01-06 | ||
| JPS5050426A (ja) * | 1973-08-23 | 1975-05-06 | ||
| JPS5427020A (en) * | 1977-07-27 | 1979-03-01 | Unitika Ltd | Production of extremely fine split textured yarn |
-
1980
- 1980-02-04 JP JP1292180A patent/JPS56112584A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50178A (ja) * | 1973-05-10 | 1975-01-06 | ||
| JPS5050426A (ja) * | 1973-08-23 | 1975-05-06 | ||
| JPS5427020A (en) * | 1977-07-27 | 1979-03-01 | Unitika Ltd | Production of extremely fine split textured yarn |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56112584A (en) | 1981-09-04 |
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