JPS5818471B2 - セルロ−ズ系繊維の染色法 - Google Patents
セルロ−ズ系繊維の染色法Info
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- JPS5818471B2 JPS5818471B2 JP54069127A JP6912779A JPS5818471B2 JP S5818471 B2 JPS5818471 B2 JP S5818471B2 JP 54069127 A JP54069127 A JP 54069127A JP 6912779 A JP6912779 A JP 6912779A JP S5818471 B2 JPS5818471 B2 JP S5818471B2
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- dyeing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を黄色に染色する方法に関す
る。
る。
更に詳しくは本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素、メチル基、メトキシ基またはエトキ
シ基、Ｘｌ、Ｘ２はそれぞれ水素、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わす。
シ基、Ｘｌ、Ｘ２はそれぞれ水素、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わす。
）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。
系繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホ／基を有する染料がいわ
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエテルスルホン基を有するア
ゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度
が低く、水道水に含まれる塩素による退色現象がしばし
ば問題となっており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄
色反応染料の出現が強（要望されていた。
ゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度
が低く、水道水に含まれる塩素による退色現象がしばし
ば問題となっており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄
色反応染料の出現が強（要望されていた。
β−スルフアートエチルスルホン基と異なるもう一つの
代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反応
基とする黄色染料も知られているが、これらの反応染料
は、一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に、得られ
た染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため
、実用的には決して充分とは言えなかった。
代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反応
基とする黄色染料も知られているが、これらの反応染料
は、一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に、得られ
た染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため
、実用的には決して充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれり黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行なった結果、前記一般式（Ｉ）で示される染料、
すなわち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホン
基と、モノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えることを見
い出した。
ぐれり黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行なった結果、前記一般式（Ｉ）で示される染料、
すなわち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホン
基と、モノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料
がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えることを見
い出した。
また、本発明の染料は、前記のようなモノクロルトリア
ジニル基を有する反応性染料の欠点も解消できることを
見い出した。
ジニル基を有する反応性染料の欠点も解消できることを
見い出した。
本発明において、セルローズ系繊維としては、たとえば
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルローズ繊維をあげることができる。
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン
酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行なわれる。
酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行なわれる。
また、捺染法による染色もできる。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。
ができる。
２−アミノナフタレン−４・８−ジスルホン酸をジアゾ
化し、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは前記の意味を有する
。
化し、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒは前記の意味を有する
。
）で示されるトルイジン化合物とカップリングさせて一
般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。
般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。
）で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シアヌル
を一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得
る。
を一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得
る。
ついで一般式（ＩＶ）（式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記の意味
を有する。
を有する。
）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般
式（Ｉ）で示される染料を得ることができる。
式（Ｉ）で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般的（ＩＶ ）で
示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（ｍ）のモノアゾ化合物を縮合させることによって
も一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（ｍ）のモノアゾ化合物を縮合させることによって
も一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。
あるいは、一般式（Ｖ）
（式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記の意味を有する。
）で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一
般式（ＩＶ）のアニリン化合物の代わりに用い、それぞ
れ同様の反応を行なった後、最後に硫酸中でエステル化
することにより一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
般式（ＩＶ）のアニリン化合物の代わりに用い、それぞ
れ同様の反応を行なった後、最後に硫酸中でエステル化
することにより一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
このようにして得られた本発明の染料は、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用す
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。
ることが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度
にすぐれる本発明染料の価値は高い。
また、耐光、汗日光堅牢度にすぐれることは、スポーツ
ウェア等外装着の染色に好適で；ある。
ウェア等外装着の染色に好適で；ある。
また本発明染料は、高い吸尽率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、染浴中に残存す
る染料分もわずかであることから廃水処理の面でも有利
である利点を有する。
染色物を得ることができるのみならず、染浴中に残存す
る染料分もわずかであることから廃水処理の面でも有利
である利点を有する。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭３５−１
０６２８号公報には、たとえばフリーの酸の形で下記 で示されるモノクロルトリアジン型黄色反応染料が記載
されている。
０６２８号公報には、たとえばフリーの酸の形で下記 で示されるモノクロルトリアジン型黄色反応染料が記載
されている。
しかし、これらの染料は染色に高温を要し、また吸尽適
性に欠けるため浸染用としては濃度が出ない欠点を有し
ている。
性に欠けるため浸染用としては濃度が出ない欠点を有し
ている。
また、碍られた染色物の酸安定性が低く、経時変化を受
けやすい欠点もある。
けやすい欠点もある。
また、特公昭３９−１８１８４号公報には下記で示され
る黄色反応染料が記載されている。
る黄色反応染料が記載されている。
しかしこれらの染料の塩素堅牢度はＩＳＯ法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。
常に低く、実用的価値は小さいものである。
これに対して、本発明の黄色染粍ま、塩素堅牢度がＩＳ
Ｏ法で４級ないし４−５級と極めてすぐれており、また
耐光堅牢度が６−７級、汗日光堅牢度が４級ないし４−
５級といずれもすぐれている。
Ｏ法で４級ないし４−５級と極めてすぐれており、また
耐光堅牢度が６−７級、汗日光堅牢度が４級ないし４−
５級といずれもすぐれている。
更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に３０
分浸漬後、バースピロメータを使用して３７部２℃の温
度で１２５１ｔ／ｃｒＡで６時間処理する）も４−５級
ないし５級と良好である。
分浸漬後、バースピロメータを使用して３７部２℃の温
度で１２５１ｔ／ｃｒＡで６時間処理する）も４−５級
ないし５級と良好である。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例 １ 一
式（１）
で示される染料０．３部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。
２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。
ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なって、諸堅牢度、
特に塩素堅牢度のすぐれた高濃度の黄色染色物が得られ
た。
特に塩素堅牢度のすぐれた高濃度の黄色染色物が得られ
た。
また染色の再現性もすぐれていた。
（塩素堅牢度４級（ＩＳＯ法）、汗日光堅牢度４級、吸
尽率９５％、固着率８５％）上記染料は次の方法で合成
した。
尽率９５％、固着率８５％）上記染料は次の方法で合成
した。
水１００部中に２−アミノナフタレン−４・８−ジスル
ホン酸６．１” 部と濃塩酸４．１部を含む溶液を０〜
１０℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム１．４部を水３
．３部に溶かした液を注入し、同温度で３０分間攪拌す
る。
ホン酸６．１” 部と濃塩酸４．１部を含む溶液を０〜
１０℃に冷却した後、亜硝酸ナトリウム１．４部を水３
．３部に溶かした液を注入し、同温度で３０分間攪拌す
る。
過剰の亜硝酸を除去した後、水２０部中に濃塩酸２．３
部とｍ−トルイジン２．１部を含む溶液を加え、０〜ｌ
Ｏ℃で５時間攪拌する。
部とｍ−トルイジン２．１部を含む溶液を加え、０〜ｌ
Ｏ℃で５時間攪拌する。
ついでこの溶液のｐＨを３〜５に調節してカップリング
を完了させた後、ｐＨを８に上げ生成物を溶解させ、塩
化ナトリウム２０部を加えて結晶を再析出させる。
を完了させた後、ｐＨを８に上げ生成物を溶解させ、塩
化ナトリウム２０部を加えて結晶を再析出させる。
これを吸引濾過し洗浄した後、水１００部に再溶解し、
ｐＨを６〜７に調節する。
ｐＨを６〜７に調節する。
この溶液に塩化シアヌル３．３部を加えて２０〜２５℃
で、２０％炭酸ナトリウム水落液を用いてｐＨを５〜６
に調整しながら、５時間攪拌する。
で、２０％炭酸ナトリウム水落液を用いてｐＨを５〜６
に調整しながら、５時間攪拌する。
ついで１−アミンベンゼン−３−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル５．６ 部を加ｔ ｔ、＝ 後、
２０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調
整しながら４０部℃に昇温し、同温度で５時間攪拌する
。
スルホン硫酸エステル５．６ 部を加ｔ ｔ、＝ 後、
２０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調
整しながら４０部℃に昇温し、同温度で５時間攪拌する
。
この液に塩化ナトリウム２０部を加えて結晶を析出させ
、吸引沢過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（１
）を得た。
、吸引沢過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（１
）を得た。
同様にして下記の染料（２）、（３）
を用いて、実施例１と同様に染色したところ塩素堅牢度
のすぐれた黄色の染色物が得られた。
のすぐれた黄色の染色物が得られた。
実施例 ２
点４）
で示される染料（実施例１に記載と同じ方法でｍ−トル
イジンの代りに２・５−ジメチルアニリンを使用して得
られる）０．３部を２００部の水に溶解し、芒硝２０部
を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。
イジンの代りに２・５−ジメチルアニリンを使用して得
られる）０．３部を２００部の水に溶解し、芒硝２０部
を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なって実施例１０式
（４）の染料と同等の染色性能を有する塩素堅牢度のす
ぐれた黄色の染色物が得られた。
（４）の染料と同等の染色性能を有する塩素堅牢度のす
ぐれた黄色の染色物が得られた。
同様にして下記の染柿５）、（６）
を用いて染色を行ったところ、塩素堅牢度のすぐれた黄
色の染色物が得られた。
色の染色物が得られた。
・実施例 ３
式（７）
で示される染料（実施例１に記載したと同じ方法で、ｍ
−トルイジンの代りに２−メトキシ−５−メチルアニリ
ンを使用して得られる）０．３部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇
温し、２０分経過後炭酸ソーダ４部を加える。
−トルイジンの代りに２−メトキシ−５−メチルアニリ
ンを使用して得られる）０．３部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇
温し、２０分経過後炭酸ソーダ４部を加える。
その温度で１時間染色す：る。
染色終了後、水洗、ソーピンクを行なって諸堅牢度、特
に塩素堅牢度のすぐれた高濃度の黄色染色物が得られた
。
に塩素堅牢度のすぐれた高濃度の黄色染色物が得られた
。
また染色の再現性もすぐれていた。
（塩素堅牢度４−５級（ＩＳＯ法）、汗日光堅牢度４−
５級、吸尽率９９％、固着率９３％）同様にして下記の
染料（８）、（９） を用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄色の
染色物が得られた。
５級、吸尽率９９％、固着率９３％）同様にして下記の
染料（８）、（９） を用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた黄色の
染色物が得られた。
実施例 ４
式（１０）
で示される染料（実施例１に記載したと同じ方法で、ｍ
−トルイジンの代りに２−エトキシ−５＝メチルアニリ
ンを使用して得られる）０．３部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇
温し、２０分経過後第三リン酸ソーダ３部を加える。
−トルイジンの代りに２−エトキシ−５＝メチルアニリ
ンを使用して得られる）０．３部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇
温し、２０分経過後第三リン酸ソーダ３部を加える。
その温度で１時間ンコ染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なって、実施例３０
式（７）の染料と同等の染色性能を有する塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
式（７）の染料と同等の染色性能を有する塩素堅牢度の
すぐれた黄色の染色物が得られた。
同様にして下記染ｆｉｌ）、（１り
の染料を用いて染色したところ、塩素堅牢度のすぐれた
黄色の染色物が得られた。
黄色の染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｒは水素、メチル基、メトキシ基またはエトキ
シ基、Ｘｌ、Ｘ２はそれぞれ水素、メチル基メトキシ基
またはスルホン酸基を表わす。 ）で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54069127A JPS5818471B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-06-01 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| US06153633 US4378313B1 (en) | 1979-06-01 | 1980-05-27 | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| EP80103005A EP0021105B2 (en) | 1979-06-01 | 1980-05-29 | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers |
| DE8080103005T DE3062419D1 (en) | 1979-06-01 | 1980-05-29 | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers |
| HK201/89A HK20189A (en) | 1979-06-01 | 1989-03-09 | Reactive dyes,process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54069127A JPS5818471B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-06-01 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59034022A Division JPS59161464A (ja) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | モノアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55163276A JPS55163276A (en) | 1980-12-19 |
| JPS5818471B2 true JPS5818471B2 (ja) | 1983-04-13 |
Family
ID=13393656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54069127A Expired JPS5818471B2 (ja) | 1979-06-01 | 1979-06-01 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818471B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3102287A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59136354A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
| JP3649749B2 (ja) * | 1992-04-20 | 2005-05-18 | ダイスタージャパン株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
-
1979
- 1979-06-01 JP JP54069127A patent/JPS5818471B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55163276A (en) | 1980-12-19 |
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