JPH044348B2 - - Google Patents
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- JPH044348B2 JPH044348B2 JP57162883A JP16288382A JPH044348B2 JP H044348 B2 JPH044348 B2 JP H044348B2 JP 57162883 A JP57162883 A JP 57162883A JP 16288382 A JP16288382 A JP 16288382A JP H044348 B2 JPH044348 B2 JP H044348B2
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- Coloring (AREA)
Description
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用い
るセルロース繊維の染色方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も例えば特開
昭55−13790号公報などに知られているが、これ
らの反応染料は一般に染色温度に高温を要し、ま
た吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用される
にすぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低い
という欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行つた結果、同一分子中にい
わゆるビニルスルホン型反応基とモノクロルトリ
アジニル基を同時に有する特定のモノアゾ化合物
が、上記のモノクロルトリアジニル基のみを有す
る反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素
堅牢度の鮮明な黄〜帯赤黄色の染色物を与えるこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
() 〔式中、R1は炭素数1〜4のアルコキシ基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基
またはメトキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、R2は水素原子またはR1基、R3は水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、R4はメトキシ基
またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭素
数1〜3のアルキル基、Aは酸素原子、または−
NH−基、X1,X2はそれぞれ水素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Yは−CH=CH2または−CH2CH2Z,Zは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般式
()で示されるモノアゾ化合物を用いることを
特徴とするセルロース繊維の染色方法を提供す
る。 本発明においてR1,R2で示されるアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、ヘキシル基などの無置換C1
〜C6アルキル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル
基などのC1〜C4アルコキシC1〜C6ルキル基など
が例示される。 前記一般式()で示されるモノアゾ化合物
は、種々の染料特性、たとえば高い吸尽率および
固着率を示しビルドアツプ性が優れ、また塩素、
耐光、汗日光など諸堅牢度が優れ且つウオツシユ
オフ性が優れた鮮明な黄〜帯赤黄色染色物を与え
る反応性染料として有用である。 一般式()で示されるモノアゾ化合物は次の
ようにして製造することができる。 一般式() 〔式中、R3は前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と塩化シアヌルを縮合
させ、得られた縮合物を通常の方法でジアゾ化
し、一般式() 〔式中、R1,R2,Aは前記の意味を有する。〕 で示されるピリドン誘導体をカツプリングさせ、
ついで一般式() 〔式中、X1,X2,Yは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
()で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルと一般式()で示さ
れるアニリン誘導体式()及び一般式()で
示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せ、一般式() 〔式中、R3,R4,X1,X2,Yは前記の意味を
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法により
ジアゾ化し、一般式()で示されるピリドン誘
導体とカツプリングさせることによつても一般式
()の染料を得ることができる。 一般式()で示されるピリドン誘導体は、シ
トラジン酸をアルキル化するか、またはその後、
エステル化またはアミド化するか、またはクエン
酸トリエステルまたはアコニツト酸トリエステル
とアミン誘導体とを環化縮合させて製造すること
ができる。 一般式()で示されるアニリン化合物におい
て置換基R4としてはたとえば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、メトキシメチル基、2−メト
キシエチル基、3−メトキシプロピル基、スルホ
メチル基、2−スルホエチル基などが例示され、
式残基
るセルロース繊維の染色方法に関する。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の黄色反応染料による染色物は、一
般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素に
よる退色現象がしばしば問題となつており、その
ため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする黄色染料も例えば特開
昭55−13790号公報などに知られているが、これ
らの反応染料は一般に染色温度に高温を要し、ま
た吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用される
にすぎず、更に得られた染色物の酸安定性が低い
という欠点を有しているため、実用的には決して
充分とは言えなかつた。 このようなことから本発明者らは、特に塩素堅
牢度のすぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料
を求めて鋭意検討を行つた結果、同一分子中にい
わゆるビニルスルホン型反応基とモノクロルトリ
アジニル基を同時に有する特定のモノアゾ化合物
が、上記のモノクロルトリアジニル基のみを有す
る反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素
堅牢度の鮮明な黄〜帯赤黄色の染色物を与えるこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
() 〔式中、R1は炭素数1〜4のアルコキシ基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基
またはメトキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、R2は水素原子またはR1基、R3は水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、R4はメトキシ基
またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭素
数1〜3のアルキル基、Aは酸素原子、または−
NH−基、X1,X2はそれぞれ水素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Yは−CH=CH2または−CH2CH2Z,Zは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般式
()で示されるモノアゾ化合物を用いることを
特徴とするセルロース繊維の染色方法を提供す
る。 本発明においてR1,R2で示されるアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、ヘキシル基などの無置換C1
〜C6アルキル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル
基などのC1〜C4アルコキシC1〜C6ルキル基など
が例示される。 前記一般式()で示されるモノアゾ化合物
は、種々の染料特性、たとえば高い吸尽率および
固着率を示しビルドアツプ性が優れ、また塩素、
耐光、汗日光など諸堅牢度が優れ且つウオツシユ
オフ性が優れた鮮明な黄〜帯赤黄色染色物を与え
る反応性染料として有用である。 一般式()で示されるモノアゾ化合物は次の
ようにして製造することができる。 一般式() 〔式中、R3は前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と塩化シアヌルを縮合
させ、得られた縮合物を通常の方法でジアゾ化
し、一般式() 〔式中、R1,R2,Aは前記の意味を有する。〕 で示されるピリドン誘導体をカツプリングさせ、
ついで一般式() 〔式中、X1,X2,Yは前記の意味を有する。〕 で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式
()で示されるモノアゾ化合物を得ることがで
きる。 あるいは、塩化シアヌルと一般式()で示さ
れるアニリン誘導体式()及び一般式()で
示されるアニリン化合物を任意の順序で縮合さ
せ、一般式() 〔式中、R3,R4,X1,X2,Yは前記の意味を
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法により
ジアゾ化し、一般式()で示されるピリドン誘
導体とカツプリングさせることによつても一般式
()の染料を得ることができる。 一般式()で示されるピリドン誘導体は、シ
トラジン酸をアルキル化するか、またはその後、
エステル化またはアミド化するか、またはクエン
酸トリエステルまたはアコニツト酸トリエステル
とアミン誘導体とを環化縮合させて製造すること
ができる。 一般式()で示されるアニリン化合物におい
て置換基R4としてはたとえば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、メトキシメチル基、2−メト
キシエチル基、3−メトキシプロピル基、スルホ
メチル基、2−スルホエチル基などが例示され、
式残基
【式】としては、たとえ
ばO−、m−またはp−(β−スルホキシエチル
スルホニル)アニリノ基、O−、m−またはp−
(ビニルスルホニル)アニリノ基、O−、m−ま
たはp−(β−クロルエチルスルホニル)アニリ
ノ基、O−、m−またはp−(ホスホキシエチル
スルホニル)アニリノ基、4−メトキシ−3−
(β−スルホキシエチルビニル、β−クロルエチ
ルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニ
リノ基、2−メトキシ−5−(β−スルホキシエ
チル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホス
ホキシエチルスルホニル)アニリノ基、2−メト
キシ−5−メチル−4−(β−スルホキシエチル、
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシ
エチルスルホニル)アニリノ基、2,5−ジメト
キシ−4−(β−スルホキシエチル、ビニル、β
−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスル
ホニル)アニリノ基、2−カルボキシ−5−(β
−スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチル
またはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニリ
ノ基などが例示される。 本発明の前記一般式()で示されるモノアゾ
化合物は、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法
あるいはコールド・パツト・バツチ法を含む連続
染色法などによりセルロース繊維を濃色の黄色に
染色することができる。 本発明においてセルロース系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルロース繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾燥
することにより行われる。 本発明の一般式()で示されるモノアゾ化合
物を用いて得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。例えば前掲
の特開昭55−13790号公報に記載されている下記
の染料 の塩素堅牢度はISO法で1〜2級であるが、本発
明化合物は3〜4級ないし4級とすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノアゾ化合物
の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれ
ることはスポーツウエア等外装置の染色に好適で
ある。 また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高
い染色物を得ることができるのみならず、同時に
ウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料の
除去が簡単にできると言う大きな利点を有してい
る。 さらに本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を
変化させても影響を受けにくく、極めて再現性良
く染色できると言う特異的な性能を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例1 (化合物No.1) 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を0〜5℃、PHを2〜3に保ちながら1時間で
滴下し、約2時間撹拌した。 ついで1−N−エチルアミノベンゼン−3−β
−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル18.4部
を加え、PHを5〜6に調勢しながら30〜40℃に昇
温し、同温度で5時間撹拌した。 ついで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
0〜5℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで1−メチル−6−ヒドロキシ−4−ヒ
ドロキシカルボニル−2−ピリドン8.5部を水100
部中に入れ、苛性ソーダ水溶液でPH5〜6に調整
した溶液にジアゾ液をPHを5〜6に保ちながら注
入し、カツプリングを行つた。 この液に塩化ナトリウム100部を加えて結晶を
析出させ、吸引過、洗滌を行い、60℃で乾燥し
て下記構造式の染料50.8部を得た。 実施例2 (化合物No.2) 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を0〜5℃、PHを2〜3に保ちながら1時間で
滴下し、約2時間撹拌した。 ついで、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてPH
7〜8に調整し、ついで亜硝酸ナトリウム3.5部
を加えて溶解し、0〜5℃で濃塩酸12.7部を注入
してジアゾ化を行つた。 このジアゾ懸濁液を1−メチル−6−ヒドロキ
シ−4−メトキシカルボニル−2−ピリドン9.3
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPHを
5〜6に調整した液に加え、さらに重炭酸ナトリ
ウム5部を加えてカツプリングを行つた。 ついで1−N−エチルアミノベンゼン−3−β
−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル18.4部
を加え、PHを5〜6に調整しながら30〜40℃に昇
温し、同温度で5時間撹拌した。この液に塩化ナ
トリウム100部を加えて結晶を析出させ、吸引
過、洗滌を行つた後、60℃で乾燥し、下記構造式
の染料51.7部を得た。 実施例 3 実施例1または実施例2と同様の方法で下記構
造式のモノアゾ染料が合成される。 (式中、−CY−は
スルホニル)アニリノ基、O−、m−またはp−
(ビニルスルホニル)アニリノ基、O−、m−ま
たはp−(β−クロルエチルスルホニル)アニリ
ノ基、O−、m−またはp−(ホスホキシエチル
スルホニル)アニリノ基、4−メトキシ−3−
(β−スルホキシエチルビニル、β−クロルエチ
ルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニ
リノ基、2−メトキシ−5−(β−スルホキシエ
チル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホス
ホキシエチルスルホニル)アニリノ基、2−メト
キシ−5−メチル−4−(β−スルホキシエチル、
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシ
エチルスルホニル)アニリノ基、2,5−ジメト
キシ−4−(β−スルホキシエチル、ビニル、β
−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスル
ホニル)アニリノ基、2−カルボキシ−5−(β
−スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエチル
またはβ−ホスホキシエチルスルホニル)アニリ
ノ基などが例示される。 本発明の前記一般式()で示されるモノアゾ
化合物は、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法
あるいはコールド・パツト・バツチ法を含む連続
染色法などによりセルロース繊維を濃色の黄色に
染色することができる。 本発明においてセルロース系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルロース繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾燥
することにより行われる。 本発明の一般式()で示されるモノアゾ化合
物を用いて得られる染色物は塩素堅牢度、耐光堅
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。例えば前掲
の特開昭55−13790号公報に記載されている下記
の染料 の塩素堅牢度はISO法で1〜2級であるが、本発
明化合物は3〜4級ないし4級とすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明モノアゾ化合物
の価値は高い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれ
ることはスポーツウエア等外装置の染色に好適で
ある。 また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て高い吸尽率および固着率を示すので、濃度の高
い染色物を得ることができるのみならず、同時に
ウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料の
除去が簡単にできると言う大きな利点を有してい
る。 さらに本発明モノアゾ化合物は吸尽染色におい
て染色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を
変化させても影響を受けにくく、極めて再現性良
く染色できると言う特異的な性能を有している。 次に本発明を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例1 (化合物No.1) 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を0〜5℃、PHを2〜3に保ちながら1時間で
滴下し、約2時間撹拌した。 ついで1−N−エチルアミノベンゼン−3−β
−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル18.4部
を加え、PHを5〜6に調勢しながら30〜40℃に昇
温し、同温度で5時間撹拌した。 ついで亜硝酸ナトリウム3.5部を加えて溶解し、
0〜5℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を行
い、ついで1−メチル−6−ヒドロキシ−4−ヒ
ドロキシカルボニル−2−ピリドン8.5部を水100
部中に入れ、苛性ソーダ水溶液でPH5〜6に調整
した溶液にジアゾ液をPHを5〜6に保ちながら注
入し、カツプリングを行つた。 この液に塩化ナトリウム100部を加えて結晶を
析出させ、吸引過、洗滌を行い、60℃で乾燥し
て下記構造式の染料50.8部を得た。 実施例2 (化合物No.2) 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させた。これに2,4−ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を0〜5℃、PHを2〜3に保ちながら1時間で
滴下し、約2時間撹拌した。 ついで、20%炭酸ナトリウム水溶液を加えてPH
7〜8に調整し、ついで亜硝酸ナトリウム3.5部
を加えて溶解し、0〜5℃で濃塩酸12.7部を注入
してジアゾ化を行つた。 このジアゾ懸濁液を1−メチル−6−ヒドロキ
シ−4−メトキシカルボニル−2−ピリドン9.3
部と水100部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でPHを
5〜6に調整した液に加え、さらに重炭酸ナトリ
ウム5部を加えてカツプリングを行つた。 ついで1−N−エチルアミノベンゼン−3−β
−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル18.4部
を加え、PHを5〜6に調整しながら30〜40℃に昇
温し、同温度で5時間撹拌した。この液に塩化ナ
トリウム100部を加えて結晶を析出させ、吸引
過、洗滌を行つた後、60℃で乾燥し、下記構造式
の染料51.7部を得た。 実施例 3 実施例1または実施例2と同様の方法で下記構
造式のモノアゾ染料が合成される。 (式中、−CY−は
【式】を表わす。)
実施例 4
化合物No.1の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し
た。ついで30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同
温度で1時間染色した。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 実施例 5 化合物No.2の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温し
た。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ3部を
加えた。その温度で1時間染色した。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 6 色糊組成 化合物No.1の染料 5部 尿 素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 2部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げた。 この様にして塩素堅牢度のすぐれた黄色の捺染
物が得られた。 実施例 7 化合物No.2の染料30部を925部の熱湯に溶解さ
せて、室温(約20℃)まで冷却した。ついで32.5
%の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝30部を加え
て液料液状組成物を調製した。この液にセルロー
ス織物を浸漬し、公知の方法で絞り率65%まで絞
りハジングした。パジングしたセルロース織物は
巻き上げた後及ポリエチレンフイルム等で密閉し
て室温(約20℃)で20時間放置した。ついでこの
セルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰
している洗剤溶中でソーピングし、更に冷水で洗
滌後、乾燥して仕上げた。これにより極めて黄色
の斑のない染色物が得られた。
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し
た。ついで30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同
温度で1時間染色した。染色終了後、水洗、ソー
ピングを行つて諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐ
れた黄色の染色物が得られた。 実施例 5 化合物No.2の染料0.3部を200部の水に溶解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温し
た。ついで20分経過後、第三リン酸ソーダ3部を
加えた。その温度で1時間染色した。染色終了
後、水洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に塩
素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。 実施例 6 色糊組成 化合物No.1の染料 5部 尿 素 5部 アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部 熱 湯 25部 重 曹 2部 バランス 13部 上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で5分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げた。 この様にして塩素堅牢度のすぐれた黄色の捺染
物が得られた。 実施例 7 化合物No.2の染料30部を925部の熱湯に溶解さ
せて、室温(約20℃)まで冷却した。ついで32.5
%の苛性ソーダ水溶液15部および芒硝30部を加え
て液料液状組成物を調製した。この液にセルロー
ス織物を浸漬し、公知の方法で絞り率65%まで絞
りハジングした。パジングしたセルロース織物は
巻き上げた後及ポリエチレンフイルム等で密閉し
て室温(約20℃)で20時間放置した。ついでこの
セルロース織物を冷水、次に熱湯で洗滌し、沸騰
している洗剤溶中でソーピングし、更に冷水で洗
滌後、乾燥して仕上げた。これにより極めて黄色
の斑のない染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1は炭素数1〜4のアルコキシ基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基
またはメトキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、R2は水素原子またはR1基、R3は水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、R4はメトキシ基
またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭素
数1〜3のアルキル基、Aは酸素原子、または−
NH−基、X1,X2はそれぞれ水素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Yは−CH=CH2または−CH2CH2Z,Zは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物。 2 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、R1は炭素数1〜4のアルコキシ基で
置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基
またはメトキシ基で置換されていてもよいベンジ
ル基、R2は水素原子またはR1基、R3は水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、R4はメトキシ基
またはスルホン酸基で置換されていてもよい炭素
数1〜3のアルキル基、Aは酸素原子、または−
NH−基、X1,X2はそれぞれ水素原子、メチル
基、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン
酸基、Yは−CH=CH2または−CH2CH2Z,Zは
ハロゲン原子、−OSO3Hまたは−OPO3H2を表わ
す。〕 で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
するセルロース繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57162883A JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57162883A JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5951948A JPS5951948A (ja) | 1984-03-26 |
JPH044348B2 true JPH044348B2 (ja) | 1992-01-28 |
Family
ID=15763068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57162883A Granted JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5951948A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61123670A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP57162883A patent/JPS5951948A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5951948A (ja) | 1984-03-26 |
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