JPS5951948A - モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法Info
- Publication number
- JPS5951948A JPS5951948A JP57162883A JP16288382A JPS5951948A JP S5951948 A JPS5951948 A JP S5951948A JP 57162883 A JP57162883 A JP 57162883A JP 16288382 A JP16288382 A JP 16288382A JP S5951948 A JPS5951948 A JP S5951948A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- parts
- methyl
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いるセルロ
ース繊維の染色方法（こ関する。
ース繊維の染色方法（こ関する。
β−スルフアートエチルスルホニル基ヲ有する染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低（、水道水に含
まれる塩素１こよる退色現象がしばしば問題となってお
り、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現
が強く要望されていた。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低（、水道水に含
まれる塩素１こよる退色現象がしばしば問題となってお
り、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現
が強く要望されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基ト異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルｌ−ＩＪアジニル基
を反応基とす・る黄色染料も例えば特開昭５５−１８４
９０号公報などに知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度（こ高温を要し、また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用される（こすぎず、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは菖えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルｌ−ＩＪアジニル基
を反応基とす・る黄色染料も例えば特開昭５５−１８４
９０号公報などに知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度（こ高温を要し、また吸尽染色適性に欠
けるため捺染用に使用される（こすぎず、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは菖えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応基とモノクロルトリアジニル基を同時に有する特
定のモノアゾ化合物が、上記のモノクロルトリアジニル
基のみを有する反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれ
た塩素堅牢度のｍｙ門な黄〜帯赤黄色の染色物を与える
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応基とモノクロルトリアジニル基を同時に有する特
定のモノアゾ化合物が、上記のモノクロルトリアジニル
基のみを有する反応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれ
た塩素堅牢度のｍｙ門な黄〜帯赤黄色の染色物を与える
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式（）
〔式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアラルキル基またはシクロヘキシル基
、Ｒ２は水素原子またはＲ１基、ｉｔ ｓは水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、Ｒ４は置換されていても
よいアルキル基、Ａは酸素原子または−ＮＨ−基、Ｘｌ
、Ｘ２はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メ
トキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基、Ｙは−
Ｃ１（＝Ｃ■２または一〇〇２ＣＨ２Ｚ 、 Ｚはハロ
ゲン原子、−０５０，ＩＩまたは一〇ＰＯ，ＩＩ２
を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般
式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴
とするセルロース繊維の染色方法を提供する。
されていてもよいアラルキル基またはシクロヘキシル基
、Ｒ２は水素原子またはＲ１基、ｉｔ ｓは水素原子、
メチル基またはスルホン酸基、Ｒ４は置換されていても
よいアルキル基、Ａは酸素原子または−ＮＨ−基、Ｘｌ
、Ｘ２はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メ
トキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基、Ｙは−
Ｃ１（＝Ｃ■２または一〇〇２ＣＨ２Ｚ 、 Ｚはハロ
ゲン原子、−０５０，ＩＩまたは一〇ＰＯ，ＩＩ２
を表わす。〕で示されるモノアゾ化合物、及び上記一般
式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴
とするセルロース繊維の染色方法を提供する。
本発明においてＲ，、Ｒ２で示される置換されていても
よいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、ヘギシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などの直鎖または分岐状の無置換
アルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基などのヒドロキシアルキル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル
基などのアルコキシアルキル基などの置換アルキル基が
例示され、置換されていてもよいアラルキル基としては
ベンジル基、Ｐ−メチルまたはエチルベンジル基、ｍ−
メチルまたはエチルベンジル基、Ｐ−メトキシまたはエ
トキシベンジル基、ｍ−メトキシまたはエトキシベンジ
ル基、Ｐ−ジメチルアミノまたはジエチルアミノベンジ
ル、フヱネチル基または、Ｐ−メチル−、エチル−、メ
トキシ−またはエトキシ−７エ、ｉ、 チ／Ｉ／ Ｍ
、シクロヘキシル基ナトが例示さ・−れる。
よいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、ヘギシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などの直鎖または分岐状の無置換
アルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基などのヒドロキシアルキル基、メトキシエチル基、エ
トキシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシエチル
基などのアルコキシアルキル基などの置換アルキル基が
例示され、置換されていてもよいアラルキル基としては
ベンジル基、Ｐ−メチルまたはエチルベンジル基、ｍ−
メチルまたはエチルベンジル基、Ｐ−メトキシまたはエ
トキシベンジル基、ｍ−メトキシまたはエトキシベンジ
ル基、Ｐ−ジメチルアミノまたはジエチルアミノベンジ
ル、フヱネチル基または、Ｐ−メチル−、エチル−、メ
トキシ−またはエトキシ−７エ、ｉ、 チ／Ｉ／ Ｍ
、シクロヘキシル基ナトが例示さ・−れる。
前記一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化合物は、棹々の
染料特性、たとえは高い吸尽率および固着率を示しビル
ドアツプ性が優れ、また塩素、耐光、汗日光など諸堅牢
度が優れ且つウオツシュオフ性が優れた解明な黄〜帯赤
黄色染色物を与える反応性染料として有用である。
染料特性、たとえは高い吸尽率および固着率を示しビル
ドアツプ性が優れ、また塩素、耐光、汗日光など諸堅牢
度が優れ且つウオツシュオフ性が優れた解明な黄〜帯赤
黄色染色物を与える反応性染料として有用である。
一般式ｆＩｌで示されるモノアゾ化合物は次のようにし
て製造することができる。
て製造することができる。
一般式（ロ）
〔式中、Ｒ３は前記の意味を有する。〕で示されるアニ
リン誘導体と塩化シアヌルを縮合させ、得られた縮合物
を通常の方法でジアゾ化し、一般式（ＩＩＩ） ０＝Ｃ−Ａ−Ｒ２ Ｒ。
リン誘導体と塩化シアヌルを縮合させ、得られた縮合物
を通常の方法でジアゾ化し、一般式（ＩＩＩ） ０＝Ｃ−Ａ−Ｒ２ Ｒ。
〔式中、Ｒ１＋ Ｒ２ｍ Ａは１ヤｌ記の意味を有する
。〕 で示されるピリドン誘導体をカンプリングさせ、ついで
一般式（■） Ｘ。
。〕 で示されるピリドン誘導体をカンプリングさせ、ついで
一般式（■） Ｘ。
ｏ２ｙ
〔式中、ｘ、、ｘ、、ｙは前記の意味を有する。〕
で示されるアニリン化合物を縮合させて一般式（Ｉｌで
示されるモノアゾ化合物を得ることができる。
示されるモノアゾ化合物を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと一般式（［Ｉ）で示されるア
ニ’ＩＪン誘導体式ｆ［Ｖ）及び一般式（ＩＶ）で示さ
れるアニリン化合物を任意のｎｌＨ序で縮合させ、一般
式（ＶＩ Ｘ。
ニ’ＩＪン誘導体式ｆ［Ｖ）及び一般式（ＩＶ）で示さ
れるアニリン化合物を任意のｎｌＨ序で縮合させ、一般
式（ＶＩ Ｘ。
しｅ
〔式中、Ｒ，、Ｒ４、Ｘ、、Ｘ２ 、Ｙは前記の意味を
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ
化し、一般式（ｕｌ）で示されるピリドン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（Ｉ）の染料を得
ることができる。
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法によりジアゾ
化し、一般式（ｕｌ）で示されるピリドン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（Ｉ）の染料を得
ることができる。
一般式（１１）で示されるピリドン誘導体は、シトラジ
ン酸をアルキル化するか、またはその後、エステル化ま
たはアミド化するか、またはクエン峻トリエステルまた
はアコニット酸トリエステルとアミン誘導体とを環化縮
合させて製造することができる。
ン酸をアルキル化するか、またはその後、エステル化ま
たはアミド化するか、またはクエン峻トリエステルまた
はアコニット酸トリエステルとアミン誘導体とを環化縮
合させて製造することができる。
一般式（ＩＶＩで示されるアニリン化合物において１１
！（換基Ｒ４としてはたとえば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチ元糸、ヒドロキシメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−ヒドロキシゾロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、ｌ−メチル−２−ヒドロキシプロピル
基、シアノメチル基、シアノエチル基、メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、クロロメチ
ル基、２−クロロエチルｈ〜、３−クロロプロピル基、
４−クロロブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボ
キシエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルメチル基、スルホメチル基、２−ス
ルホエチル基などが例示され、式残基 Ｘ。
！（換基Ｒ４としてはたとえば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチ元糸、ヒドロキシメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−ヒドロキシゾロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒド
ロキシブチル基、ｌ−メチル−２−ヒドロキシプロピル
基、シアノメチル基、シアノエチル基、メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、クロロメチ
ル基、２−クロロエチルｈ〜、３−クロロプロピル基、
４−クロロブチル基、カルボキシメチル基、２−カルボ
キシエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルメチル基、スルホメチル基、２−ス
ルホエチル基などが例示され、式残基 Ｘ。
ｎｌ−またはＰ−（β−スルホキシエチルスルホニル）
アニリノ基、０−１ＩＴｌ−またはＰ−（ビニルスルホ
ニル）アニＩＪ ／ ＆、０−１ｍ−また＋；１ｐ−（
β−クロルエチルスルホニル）アニリノ基、０−１ｍ−
４，たけｐ−（ホスホキシエチルスルホニル）アニリノ
基、４−メトキシ−３−（β−スルホキシエヂルビニル
ｐ−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル）アニリノ基、２−メトキシ−５−（β−スルホキシ
エチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキ
シエチルスルホニル）アニリノ基、２−メトキシ−５−
メチル−４−（β−スルホキシエチル、ビニル、β−ク
ロルエチルまたはβ−ポスホキジエチルスルホニル）ア
ニリノ（Ｅ、２．５−ジメトキシ−４−（β−スルホキ
シエチル ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホ
、キシエチルスルホニル）アニリノ基、２−カルボキシ
−５−（β−スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエ
チルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル）アニリノ
基、２−クロル−４−（β−スルホキシエチル、ビニル
、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホ
ニル）アニリノ基なとが例示される。
アニリノ基、０−１ＩＴｌ−またはＰ−（ビニルスルホ
ニル）アニＩＪ ／ ＆、０−１ｍ−また＋；１ｐ−（
β−クロルエチルスルホニル）アニリノ基、０−１ｍ−
４，たけｐ−（ホスホキシエチルスルホニル）アニリノ
基、４−メトキシ−３−（β−スルホキシエヂルビニル
ｐ−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニ
ル）アニリノ基、２−メトキシ−５−（β−スルホキシ
エチル、ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキ
シエチルスルホニル）アニリノ基、２−メトキシ−５−
メチル−４−（β−スルホキシエチル、ビニル、β−ク
ロルエチルまたはβ−ポスホキジエチルスルホニル）ア
ニリノ（Ｅ、２．５−ジメトキシ−４−（β−スルホキ
シエチル ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ホスホ
、キシエチルスルホニル）アニリノ基、２−カルボキシ
−５−（β−スルホキシエチル、ビニル、β−クロルエ
チルまたはβ−ホスホキシエチルスルホニル）アニリノ
基、２−クロル−４−（β−スルホキシエチル、ビニル
、β−クロルエチルまたはβ−ホスホキシエチルスルホ
ニル）アニリノ基なとが例示される。
本発明の前記一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化合物は
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・バッチ法を含む連続染色法など（こよりセ
ルロース繊維を調色の黄色に染色することができる。
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・バッチ法を含む連続染色法など（こよりセ
ルロース繊維を調色の黄色に染色することができる。
本発明（こおいてセルロース系繊維としては、たとえは
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維をあげることができる。
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルロース繊維をあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
′ノーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下イこ芒硝ま
たは食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。ま
た、捺染法による染色もでき例えは重炭酸ソータ、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と
尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色
糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱
または乾燥することにより行われる。
′ノーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下イこ芒硝ま
たは食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。ま
た、捺染法による染色もでき例えは重炭酸ソータ、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と
尿素および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色
糊を繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱
または乾燥することにより行われる。
本発明の一般式（Ｉｌで示されるモノアゾ化合物を用い
て餅られる染色物は塩素堅牢度、献光堅牢度、汁［１光
堅牢度にすぐれでいる。例えば的掲の特開昭５５−１８
７９０号公報に記載されているド記の染料 の塩素堅牢度は１５０法で１〜２級であるが、本発明化
合物は３〜４級ないし４級とすぐれている。特に最近一
般家庭におりる洗面に塩素系寝白剤を使用することが普
及してきていることを考えると、塩＃堅牢度にすぐれる
本発明モノアゾ化合物の価植は高い。また耐光、汗日光
堅牢度にすぐれることはスポーツウェア等外装置の染色
１こ好適である。
て餅られる染色物は塩素堅牢度、献光堅牢度、汁［１光
堅牢度にすぐれでいる。例えば的掲の特開昭５５−１８
７９０号公報に記載されているド記の染料 の塩素堅牢度は１５０法で１〜２級であるが、本発明化
合物は３〜４級ないし４級とすぐれている。特に最近一
般家庭におりる洗面に塩素系寝白剤を使用することが普
及してきていることを考えると、塩＃堅牢度にすぐれる
本発明モノアゾ化合物の価植は高い。また耐光、汗日光
堅牢度にすぐれることはスポーツウェア等外装置の染色
１こ好適である。
また、本発明モノアゾ化合物は吸尽染色において商い吸
尽率および固着率を示すので、調度の筒い染色物を得る
ことができるのみならず、同時にウオツシュオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡ｆ４ｊ、 （こでき
るという大きな利点を有している。
尽率および固着率を示すので、調度の筒い染色物を得る
ことができるのみならず、同時にウオツシュオフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡ｆ４ｊ、 （こでき
るという大きな利点を有している。
、゛・らｆこ本発明モノアゾ化合物は吸尽染色において
染色濃度、アルカリ剤、無機３Ｍ添加量、浴比を変化さ
けても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
とｔτう特異的な性能を有している。
染色濃度、アルカリ剤、無機３Ｍ添加量、浴比を変化さ
けても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できる
とｔτう特異的な性能を有している。
次に本発明を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１ （化合物Ａｔ）
０、１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０−１０℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させた。これ１こ２゜４−ジアミノベンゼンスルホン酸
ナトリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜
５℃、ｐＨを２〜３に保ちながら１時間で滴下し、約２
時間攪拌した。
た液に０−１０℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させた。これ１こ２゜４−ジアミノベンゼンスルホン酸
ナトリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜
５℃、ｐＨを２〜３に保ちながら１時間で滴下し、約２
時間攪拌した。
ついで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−８−β−ヒドロ
キシエチルスルホン硫酸エステル１８．４ｍを加え、Ｐ
Ｈを５〜６に調時しながら３０〜４０℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。
キシエチルスルホン硫酸エステル１８．４ｍを加え、Ｐ
Ｈを５〜６に調時しながら３０〜４０℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。
ついで亜硝酸ナトリウム３．５部を加えて溶解し、０〜
５℃で濃塩酸１３部を注入してジアゾ化を行い、ついで
ｌ−メチル−６−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルボニ
ル−２−ピリドン８．５部を水１００部中に□入れ、苛
性ソーダ水溶液でｐ Ｈ５〜６に調整し、た溶液にジア
ゾ液をｐ Ｈを５〜６に保ちながら注入し、カップリン
グを行った。
５℃で濃塩酸１３部を注入してジアゾ化を行い、ついで
ｌ−メチル−６−ヒドロキシ−４−ヒドロキシカルボニ
ル−２−ピリドン８．５部を水１００部中に□入れ、苛
性ソーダ水溶液でｐ Ｈ５〜６に調整し、た溶液にジア
ゾ液をｐ Ｈを５〜６に保ちながら注入し、カップリン
グを行った。
この１１１１こ塩化ナトリウムｔ ｏ ｏ ｉｔｓを加
えて結晶を析出させ、吸引−過、洗滌を行い、６（）℃
で乾藺してド記構造式の染料５１１．８八ト を ４．
） 、’こ。
えて結晶を析出させ、吸引−過、洗滌を行い、６（）℃
で乾藺してド記構造式の染料５１１．８八ト を ４．
） 、’こ。
（λｍａｘ ４２０””）
実施例２ （化合物ｊ＝２）
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０−１０℃で塩化シアヌル９２部を加えて分散さ
せた。これに２゜４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナト
リウム１Ｏ９５部を水１００部に溶解した液を０〜５℃
、ｐＨを２〜３に保ちながら１時間で滴下し、約２時間
攪拌した。
た液に０−１０℃で塩化シアヌル９２部を加えて分散さ
せた。これに２゜４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナト
リウム１Ｏ９５部を水１００部に溶解した液を０〜５℃
、ｐＨを２〜３に保ちながら１時間で滴下し、約２時間
攪拌した。
ついで、２０％炭酸す） ＩＪウム水溶液を加えてｐ
ｌ−１７〜８に調整し、ついて亜硝酸ナトリウム３．５
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入
してジアゾ化を行った。
ｌ−１７〜８に調整し、ついて亜硝酸ナトリウム３．５
部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入
してジアゾ化を行った。
このジアゾ懸濁液を１−メチル−６−ヒドロキシ−４−
メトキシカルボニル−２−ピリドン９．３部と水１００
部の懸濁液を竹性ソーダ水溶液でｐ Ｈを５〜６に調整
した液（こ加え、さらに重炭酸ナトリウム５部を加えて
カップリングを行った。
メトキシカルボニル−２−ピリドン９．３部と水１００
部の懸濁液を竹性ソーダ水溶液でｐ Ｈを５〜６に調整
した液（こ加え、さらに重炭酸ナトリウム５部を加えて
カップリングを行った。
ついで１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−３−β−ヒドロ
キシエチルスルホン硫酸エステル１８．４部を加え、Ｐ
Ｈを５〜６に調整しながら３０〜４０℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。この液に塩化ナトリウム１００部
を加えて結晶を析出させ、吸引ｒ過、洗滌を行った後、
６０℃で乾煙し、下記構造式の染料５１．７部を得た。
キシエチルスルホン硫酸エステル１８．４部を加え、Ｐ
Ｈを５〜６に調整しながら３０〜４０℃に昇温し、同温
度で５時間攪拌した。この液に塩化ナトリウム１００部
を加えて結晶を析出させ、吸引ｒ過、洗滌を行った後、
６０℃で乾煙し、下記構造式の染料５１．７部を得た。
実施例３
実施例１または実施例２と同様の方法で下記構造式のモ
ノアゾ染料が合成される。
ノアゾ染料が合成される。
ｂυ２ζ鳩υ：５％Ｊ１１Ｎａ
ＳＯＢ Ｎ ａ
ＳＯ３Ｎａ
ＯＣｌｌ。
５０２Ｃ２）１４０ＳＯ３Ｎａ
実施例４
化合物＆ｌの染料０．３部を２００部の水に溶解し、芒
硝２ｏ部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温した
。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同湿度で
１時間染色した。染色終了後、水洗、ソーピングを行っ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度の実施例５ 化合物雁２の染料０．３部を２００部の水憂こ溶解し、
芒硝２ｏ部を加え、木綿１０部を加えて４０℃（こ昇湿
した。ついで２０分峠過後、第三リン酸ソーダ３部を加
えた。
硝２ｏ部を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温した
。ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同湿度で
１時間染色した。染色終了後、水洗、ソーピングを行っ
て諸堅牢度、特に塩素堅牢度の実施例５ 化合物雁２の染料０．３部を２００部の水憂こ溶解し、
芒硝２ｏ部を加え、木綿１０部を加えて４０℃（こ昇湿
した。ついで２０分峠過後、第三リン酸ソーダ３部を加
えた。
その温間で１時間染色した。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って諸堅牢度、特に塩嘉堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。
ングを行って諸堅牢度、特に塩嘉堅牢度のすぐれた黄色
の染色物が得られた。
実施例６
色ｆＩＪＩ組成
化合物ＡＩの染料 ５部尿
素 ５部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊 ５部部熱 湯
２５部ｌ＆Ｉ 凹
２部バ ラ ン ス
１８部上記組成を持った色糊をシルゲット加工線
ブロード上に印捺し、中間乾、燥後、ｌｏ。
素 ５部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊 ５部部熱 湯
２５部ｌ＆Ｉ 凹
２部バ ラ ン ス
１８部上記組成を持った色糊をシルゲット加工線
ブロード上に印捺し、中間乾、燥後、ｌｏ。
℃で５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピング
、湯洗い、乾ｔｉして仕上げた。
、湯洗い、乾ｔｉして仕上げた。
この様暑こして塩素堅牢度のすぐれた黄色の捺染物が得
られた。
られた。
実施例７
化合物点２の染料３０部を９２５部の熱湯に溶解させて
、室温（約２０℃）まで冷却した。ついで３２，５％の
苛性ソーダ水溶液１５部および芒硝３０部を加えて液料
液状組成物を３１部製した。この液にセルロース織物を
浸漬し、公知のガ法で絞り率６５％まで絞りバジングし
た。パジングしたセルロース織物は巻き上げた後及ポリ
エチレンフィルム等で密閉して室温（約２０℃）で２０
時間放置した。ついでこのセルロース織物を冷水、次Ｊ
こ熱湯で洗滌し、沸騰している洗剤溶中でソーピングし
、史に冷水で洗滌後、乾燥して仕上げた。これにより極
めて黄色の斑のない染色物が得られた。
、室温（約２０℃）まで冷却した。ついで３２，５％の
苛性ソーダ水溶液１５部および芒硝３０部を加えて液料
液状組成物を３１部製した。この液にセルロース織物を
浸漬し、公知のガ法で絞り率６５％まで絞りバジングし
た。パジングしたセルロース織物は巻き上げた後及ポリ
エチレンフィルム等で密閉して室温（約２０℃）で２０
時間放置した。ついでこのセルロース織物を冷水、次Ｊ
こ熱湯で洗滌し、沸騰している洗剤溶中でソーピングし
、史に冷水で洗滌後、乾燥して仕上げた。これにより極
めて黄色の斑のない染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ）遊離酸の形で下記一般式 Ｃ式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアラルキル基またはシクロヘキシル基
、Ｒ２は水素原子またはＲ、基、ｋ、は水素原子、メチ
ル基またはスルホン酸基、Ｒ４は置換されていてもよい
アルキル基、Ａは酸素原子または−Ｎｌ（−基、ｘ、、
ｘ、はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキ
シ糸、カルボキシル基またはスルホン酸基、Ｙは−ＣＨ
＝ＣＨ２または−ＣＨ２ＧＨ□ｚ、ｚはハロゲン原子、
−０５０１８または−０，ＰＯ３Ｈ２を表わも〕で示さ
れるモノアゾ化合物。 ２）遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアラルキル基またはシクロヘキシル基
、Ｒ２は水素原子またはＲ，基、Ｒ３は水素原子、メチ
ル基またはスルホン酸基、Ｒ４は置換されていてもよい
アルキル基、Ａは酸素原子または−ＮＨ−基、ｘｌ 、
ｘ、はそれぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキ
シ基、カルボキシル基またはスルホン酸基、・Ｙは−Ｃ
Ｉ（、、ＣＨ２または−ＣＨ２ＣＨ２Ｚ、 Ｚはハロゲ
ン原子、−０ＳＯ１Ｈまたは一０ｒ０，１１．、を表わ
す。〕で示されるモノアゾ化合物を用いることを特徴と
するセルロース繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57162883A JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57162883A JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951948A true JPS5951948A (ja) | 1984-03-26 |
| JPH044348B2 JPH044348B2 (ja) | 1992-01-28 |
Family
ID=15763068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57162883A Granted JPS5951948A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951948A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4701524A (en) * | 1984-11-20 | 1987-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridone monoazo compound having vinylsulfone type fiber-reactive group |
| CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP57162883A patent/JPS5951948A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4701524A (en) * | 1984-11-20 | 1987-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridone monoazo compound having vinylsulfone type fiber-reactive group |
| CN102863817A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-09 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种黄色双活性基染料化合物、制备方法及其组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH044348B2 (ja) | 1992-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6018357B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| US4644058A (en) | Reactive pyridone azo dyes having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups | |
| JPS6030787B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6221904B2 (ja) | ||
| JPS5951948A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 | |
| KR910001576B1 (ko) | 모노아조 화합물 제조방법 | |
| JPS6047395B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPH0334507B2 (ja) | ||
| JPH0118190B2 (ja) | ||
| JPS6224559B2 (ja) | ||
| JPS6344868B2 (ja) | ||
| JPS6221905B2 (ja) | ||
| JPH02113073A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPS5818471B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPH0578589B2 (ja) | ||
| JPH0135954B2 (ja) | ||
| JPS60215070A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
| JPS58164649A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 | |
| JPS58167651A (ja) | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色法 | |
| JPS58167652A (ja) | モノアゾ化合物およびセルロ−ス繊維の染色方法 | |
| JPS6227107B2 (ja) | ||
| JPH0228622B2 (ja) | ||
| JPS6231028B2 (ja) | ||
| JPS6411229B2 (ja) | ||
| JPS6224556B2 (ja) |