JPS606754A - モノアゾ化合物 - Google Patents
モノアゾ化合物Info
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- JPS606754A JPS606754A JP59101339A JP10133984A JPS606754A JP S606754 A JPS606754 A JP S606754A JP 59101339 A JP59101339 A JP 59101339A JP 10133984 A JP10133984 A JP 10133984A JP S606754 A JPS606754 A JP S606754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物およびその製法に関する。更に
詳しくは、セルロース系繊維を緋色に染色するのに適し
たモノアゾ化合物、およびその製法に関する。
詳しくは、セルロース系繊維を緋色に染色するのに適し
たモノアゾ化合物、およびその製法に関する。
β−ヌルファートエチルスルポニル基ヲ有する染料がい
オ）ゆるビニルヌルホン型反応染料として繊維材料の染
色に適用されることは公知である。しかし、β−スルフ
アートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料に
よる染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含ま
れる塩素による退色現象がしばしすぐれｔコ反応染料の
出現か強く要望されていすこ。
オ）ゆるビニルヌルホン型反応染料として繊維材料の染
色に適用されることは公知である。しかし、β−スルフ
アートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料に
よる染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含ま
れる塩素による退色現象がしばしすぐれｔコ反応染料の
出現か強く要望されていすこ。
β−スルフ１−トエチルスルホニル基ト異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知らＪ’ｌているか、これらの反応染
料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けろため捺染用に使用されるにずぎす、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは言えなかった。このようなこ
とから本発明者らは、特に塩素堅牢度、のすぐれた緋色
のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討を行った結
果、反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基
とモノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ化合物か
すぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えることを見い
出した。まｔこ、本発明のモノアゾ化合物は前記のよう
なモノクロルトリアジニル基を有する反応染料の欠点を
も解消できることを見い出した。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知らＪ’ｌているか、これらの反応染
料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けろため捺染用に使用されるにずぎす、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは言えなかった。このようなこ
とから本発明者らは、特に塩素堅牢度、のすぐれた緋色
のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討を行った結
果、反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基
とモノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ化合物か
すぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えることを見い
出した。まｔこ、本発明のモノアゾ化合物は前記のよう
なモノクロルトリアジニル基を有する反応染料の欠点を
も解消できることを見い出した。
すなわち本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数４までの低級アルキル基、ＸＩ ＋
Ｘ２はそれぞれ水素、塩素５、メチル基、メトキシ基
またはスルホン酸基を表わす。ｍは０または１を表わす
。） で示されるモノアゾ化合物、および下記一般式（ＩＩ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） とし、Ｊ酸、塩化シアヌルおよび下記一般式％式％（） （式中、Ｒ、Ｘ４ 、 Ｘ２は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で反応させ、一
般式（■）で示゛されるアニリン化合物を用いた場合は
、次いで硫酸エステル化することを特徴とする前記一般
式（Ｉ）で示、されるモノアゾ化合物の製法を提供する
。
Ｘ２はそれぞれ水素、塩素５、メチル基、メトキシ基
またはスルホン酸基を表わす。ｍは０または１を表わす
。） で示されるモノアゾ化合物、および下記一般式（ＩＩ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） とし、Ｊ酸、塩化シアヌルおよび下記一般式％式％（） （式中、Ｒ、Ｘ４ 、 Ｘ２は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を任意の順序で反応させ、一
般式（■）で示゛されるアニリン化合物を用いた場合は
、次いで硫酸エステル化することを特徴とする前記一般
式（Ｉ）で示、されるモノアゾ化合物の製法を提供する
。
前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は優れた染
料特性を有し、木綿、麻、ヒスコ再生セルローズ繊維の
染色に好適であり、各種堅牢度に優れた緋色染色物を与
えることができる。
料特性を有し、木綿、麻、ヒスコ再生セルローズ繊維の
染色に好適であり、各種堅牢度に優れた緋色染色物を与
えることができる。
前記一般式（１）で示されるモノアゾ化合物は以下に述
べる方法で製造することができる。
べる方法で製造することができる。
一般式（Ｅｌ）で示されるアニリンヌルホン酸を通常の
方法でジアソ化し、次いでＪ酸と中性ないしアルカリ性
でカップリングさセで、一般式（１０） （式中、ｍは前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シアヌルト
ー次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る
。
方法でジアソ化し、次いでＪ酸と中性ないしアルカリ性
でカップリングさセで、一般式（１０） （式中、ｍは前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シアヌルト
ー次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る
。
ついで一般式（Ｉｔ’）で示されるアニリン化合物を二
次的に縮合させて一般式（Ｉｊのモノアゾ化合物を得る
ことができる。
次的に縮合させて一般式（Ｉｊのモノアゾ化合物を得る
ことができる。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式ｔｌＶ）のアニ
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（刷のモ
ノアゾ化合物を縮合させることによっても一般式（Ｉ）
のモノアゾ化合物を得ることができる。
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（刷のモ
ノアゾ化合物を縮合させることによっても一般式（Ｉ）
のモノアゾ化合物を得ることができる。
あるいは、Ｊ酸と一般式（１９）のアニリン化合物を任
意の順序で塩化シアヌルと縮合させて一般式（Ｖ） ＴＪ （式中、Ｒ＋ ＸＩ ＋ Ｘ２は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアシェル化合物を得、続いて
一般式（ＩＩ）のジアゾ成分とカップリングさせること
によっても一般式（Ｉ）のモノアゾ化合物を得ることが
できる。
意の順序で塩化シアヌルと縮合させて一般式（Ｖ） ＴＪ （式中、Ｒ＋ ＸＩ ＋ Ｘ２は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアシェル化合物を得、続いて
一般式（ＩＩ）のジアゾ成分とカップリングさせること
によっても一般式（Ｉ）のモノアゾ化合物を得ることが
できる。
あるいはＪ酸を塩化シアヌルと一次的に縮合させた後、
一般式（Ｉｆ）のジアゾ成分とカップリングさせて一般
式（Ｖｌ） （式中、ｍは前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式（ＩＶ）
のアニリン化合物を縮合させることによっても一般式（
Ｉ）のモノアゾ化合物を得ることができる。
一般式（Ｉｆ）のジアゾ成分とカップリングさせて一般
式（Ｖｌ） （式中、ｍは前記の意味を有する） で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式（ＩＶ）
のアニリン化合物を縮合させることによっても一般式（
Ｉ）のモノアゾ化合物を得ることができる。
あるいは一般式（■）で示されるβ−ヒドロキシエチル
スルホン体を一般式（ＩＶ）のアニリン化合物の代わり
に用いそれぞれ同様の反応を行った後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（Ｉ）のモノアゾ化合
物としてもよい。
スルホン体を一般式（ＩＶ）のアニリン化合物の代わり
に用いそれぞれ同様の反応を行った後、最後に硫酸中で
エステル化することにより一般式（Ｉ）のモノアゾ化合
物としてもよい。
上記した縮合反応はいずれの場合も公知の脱ハロケン化
水素縮合の方法に従って実施することかできる。
水素縮合の方法に従って実施することかできる。
上記の方法によって製造されたモノアゾ化合物はアルカ
リの作用によって容易にスルフアートエチルスルホニル
基が変化してヒニルスルホニル基を有するモノアゾ化合
物とすることができる。
リの作用によって容易にスルフアートエチルスルホニル
基が変化してヒニルスルホニル基を有するモノアゾ化合
物とすることができる。
このようにして得られる本発明のモノアゾ化合物は各種
染色法によってセルローズ系繊維を緋色に染色すること
ができる。
染色法によってセルローズ系繊維を緋色に染色すること
ができる。
染色に際しては、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン
酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また
、捺染法による染色もでき例えば重炭酸、ソータ、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と
尿紫および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色
糊を繊維に印捺し、中間乾燥後ｉｏｏ〜２００℃で蒸熱
または乾熱することにより行なわれる。
酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また
、捺染法による染色もでき例えば重炭酸、ソータ、炭酸
ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と
尿紫および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色
糊を繊維に印捺し、中間乾燥後ｉｏｏ〜２００℃で蒸熱
または乾熱することにより行なわれる。
斐に本発明の染色は連続法により行われてもよいっ
この様にして得られた染色物は特に塩素堅牢度、耐光堅
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
塩素堅牢度はｉｓｏ法で４級ないし４〜５級であり、特
に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれでいる本発明化合物の価値は高いつまｔ、二近年
スポーツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗
日光堅牢度も８−４級ないし４級とすぐれており、この
点からも本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料
においては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変
化を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす、現
象が見られたが、本発明化合物はその問題点も解消して
いる。すなわち、本発明化合物の染色物の酸安定性（試
験法は染布を１％酢酸に８０分浸漬後、バースピロメー
タを使用して８７部２℃の温度で１２５ｙ／ｃ＋＋ｌで
６時間処理する）は４〜５級ないし５級と良好であり、
この点からも価値が高い。
に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれでいる本発明化合物の価値は高いつまｔ、二近年
スポーツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗
日光堅牢度も８−４級ないし４級とすぐれており、この
点からも本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料
においては、その染色物が空気中の酸性ガス等により変
化を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす、現
象が見られたが、本発明化合物はその問題点も解消して
いる。すなわち、本発明化合物の染色物の酸安定性（試
験法は染布を１％酢酸に８０分浸漬後、バースピロメー
タを使用して８７部２℃の温度で１２５ｙ／ｃ＋＋ｌで
６時間処理する）は４〜５級ないし５級と良好であり、
この点からも価値が高い。
また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好であり、吸
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオツシ５．オフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオツシ５．オフ性もす
ぐれており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大
きな利点を有している。
さらに本発明化合物は吸尽染色において染色において染
色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を笈化させて
も影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できると占
う特異的な性能を有している。
色温度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を笈化させて
も影響を受けにくく、極めて再現性良く染色できると占
う特異的な性能を有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には、下記式で示される染料が記載され
ている。
８１８４号公報には、下記式で示される染料が記載され
ている。
しかし、これらの染料は、本発明化合物に比べて溶解度
が低く、さらにヒルドアツブ性が劣るため濃度の高い染
色物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ性
が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さい
っ さらに後者の染料では特に耐光堅牢度も劣っている。
が低く、さらにヒルドアツブ性が劣るため濃度の高い染
色物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ性
が極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さい
っ さらに後者の染料では特に耐光堅牢度も劣っている。
次に本発明を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９２部を加えて分散させ
る。これにＪ ｅ １１．８部を水１００部にｐＨ７〜
８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８ｔこ
調整し、さらに２時間攪拌する。ついで１−Ｎ−エチル
アミノベンセン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫
酸エステル１６部を加え、２０％炭酸すｌ−’）ラム水
溶液でｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温し、同
温度で２時間撹拌する。
た液に０〜５℃で塩化シアヌル９２部を加えて分散させ
る。これにＪ ｅ １１．８部を水１００部にｐＨ７〜
８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終
了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８ｔこ
調整し、さらに２時間攪拌する。ついで１−Ｎ−エチル
アミノベンセン−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫
酸エステル１６部を加え、２０％炭酸すｌ−’）ラム水
溶液でｐＨを５〜６に調整しながら４０℃に昇温し、同
温度で２時間撹拌する。
ついで再度０〜５°Ｃに冷却した後、炭酸水素すトリウ
ム１２．６部を加える。これに、２−アミノ−５−メｊ
・キシベンセンスルホン酸９．６部を通常の方法でジア
シルした液を、０〜５℃で１時間で加える。同洸１度で
２時間攪拌１． ｆ、−後、塩酸でｐＨを５〜６に調整
し、塩化ナトリウムを２０部加えて結晶を析出させ、吸
引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥してモノアゾ化合物
ｆ１＋を得た。
ム１２．６部を加える。これに、２−アミノ−５−メｊ
・キシベンセンスルホン酸９．６部を通常の方法でジア
シルした液を、０〜５℃で１時間で加える。同洸１度で
２時間攪拌１． ｆ、−後、塩酸でｐＨを５〜６に調整
し、塩化ナトリウムを２０部加えて結晶を析出させ、吸
引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥してモノアゾ化合物
ｆ１＋を得た。
式（１）
実施例１と同様にして下記のモノアゾ化合物（２）〜（
６）が得られた。
６）が得られた。
（スｍａｘ ５０８ｎ＋ｎ）
（λｍａｘ ４９６部ｍ）
（λｍａｘ ５０１部ｍ’）
（λｍａｘ ５００部ｍ）
（λｍａｘ ４．９４部ｍ）
参考例１
式＋１＋で示されるモノアゾ化合物０８部を２００部の
水に浴解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて５０
℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソータ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピンクを行って塩素堅牢度のすくれた緋色の染色物が得
られた。
水に浴解し芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて５０
℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソータ４部を
加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソー
ピンクを行って塩素堅牢度のすくれた緋色の染色物が得
られた。
また、式（２）、（３）で示されるモノアゾ化合物を用
い、同様に染色したところい１れも塩素堅牢度の優れた
緋色の染色物が得られた。また式ｆｘｌで示されるモノ
アゾ化合物のスルフアートエチルスルボニル基がヒニル
スルホニル基である化合物を用い上記と同様の方法で染
色すると同様の染色物が得られる。
い、同様に染色したところい１れも塩素堅牢度の優れた
緋色の染色物が得られた。また式ｆｘｌで示されるモノ
アゾ化合物のスルフアートエチルスルボニル基がヒニル
スルホニル基である化合物を用い上記と同様の方法で染
色すると同様の染色物が得られる。
参考例２
式（４）で示されるモノアゾ化合物０．８ 部全２００
部の水に溶解し、芒硝３０部を加え、木綿１０部を加え
て６０℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソーダ
４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗
、ソーピンクを行って堅素堅牢度のすぐねた緋色の染色
物か得られた。
部の水に溶解し、芒硝３０部を加え、木綿１０部を加え
て６０℃に昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソーダ
４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗
、ソーピンクを行って堅素堅牢度のすぐねた緋色の染色
物か得られた。
同様にして下記の染料（０）、（６）を用いて染色した
ところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
ところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
参考例３
色糊組成
前記ｆｌ１式のモノアゾ化合物 ５部
尿 素 ５部
アルキン酸ソーダ（５％）元糊５ＯＮ
熱 瀾 ２５部
重 曹 ２部
バランス １３部
上記組成を持った色糊をンルケント加工綿ブロード上に
印捺し、申開乾燥後、Ｉ Ｏ，０’Ｃで５分間スチーミ
ングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して
仕上げろ。
印捺し、申開乾燥後、Ｉ Ｏ，０’Ｃで５分間スチーミ
ングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して
仕上げろ。
このようにして塩素堅牢度のすぐれた緋色の捺染物が得
られた。
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｒは炭素数４までの低級アルキル基、Ｘ＋ 、
Ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ基ま
たはスルホン酸基を表わす。ｍはＯまたはＩを表わす。 ）で示されるモノアゾ化合物。 （２） 下記一般式（Ｉｌｌ） （式中、ｍはＯまたはｌを表わす。） で示されるアニリノスルホノ酸をジアソ成分とし、Ｊ酸
、塩化シアヌルおよび下記一般式（ＩＶ）または（■） ＳＯｚＣＨ２ＣＨｚＯ５Ｏ３Ｈ （式中、Ｒは炭素数４までの低級アルキル基、Ｘ４ 、
Ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキシ基ま
ｔζはスルホン酸基を表わすっ ） で示されるアニリン化合物を任意の順序で遼応させ、一
般式（■１）で示されるアニリン化合物を用いた場合は
、次いで硫酸エステル化することを特徴とする、遊離酸
の形で下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ＋ Ｘ１＋ Ｘ２およびｍは前記の意味を有
する。） で示されるモノアゾ化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101339A JPS606754A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59101339A JPS606754A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55167084A Division JPS6036515B2 (ja) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606754A true JPS606754A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0257826B2 JPH0257826B2 (ja) | 1990-12-06 |
Family
ID=14298076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101339A Granted JPS606754A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606754A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61171770A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPS6312783A (ja) * | 1986-07-01 | 1988-01-20 | 住友化学工業株式会社 | カチオン化改質セルロ−ス系繊維材料の染色および捺染方法 |
| JPS63202667A (ja) * | 1987-02-14 | 1988-08-22 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
| JP2010013658A (ja) * | 1998-05-22 | 2010-01-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP59101339A patent/JPS606754A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61171770A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色又は捺染方法 |
| JPH0556389B2 (ja) * | 1985-01-25 | 1993-08-19 | Sumitomo Chemical Co | |
| JPS6312783A (ja) * | 1986-07-01 | 1988-01-20 | 住友化学工業株式会社 | カチオン化改質セルロ−ス系繊維材料の染色および捺染方法 |
| JPS63202667A (ja) * | 1987-02-14 | 1988-08-22 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
| JP2010013658A (ja) * | 1998-05-22 | 2010-01-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0257826B2 (ja) | 1990-12-06 |
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