JPS60243158A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
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- JPS60243158A JPS60243158A JP60062818A JP6281885A JPS60243158A JP S60243158 A JPS60243158 A JP S60243158A JP 60062818 A JP60062818 A JP 60062818A JP 6281885 A JP6281885 A JP 6281885A JP S60243158 A JPS60243158 A JP S60243158A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を鮮明な黄色に染色する方法
に関する。
に関する。
更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記一般式）
（式中、狗は水素または低級アルキル基、Ｒ２はシアノ
基またはカルバモイル基、Ｒ３は水素またはスルホン酸
基、 ｘｌ 、 ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル基
、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基を表
わす。）で示される染料を用いることを特徴とするセル
ローズ系繊維の染色法である。
基またはカルバモイル基、Ｒ３は水素またはスルホン酸
基、 ｘｌ 、 ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル基
、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基を表
わす。）で示される染料を用いることを特徴とするセル
ローズ系繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホニル基ヲ有スる染料がい
わゆるビニル子ルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含
まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっており
、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
わゆるビニル子ルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の黄色反応染料
による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含
まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっており
、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の出現が
強く要望されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする黄色染料も知られているが、これらの反応染
料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは言えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする黄色染料も知られているが、これらの反応染
料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討
を行った結果、前記一般式（ｐで示される染料、すなわ
ち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基と
七ノハロゲノトリアジニル基を有する七ノアゾ染料がす
ぐれた塩素堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを
見い出した。また、本発明の染料は前記のようなモノク
ロルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消
できることを見い出した。
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討
を行った結果、前記一般式（ｐで示される染料、すなわ
ち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基と
七ノハロゲノトリアジニル基を有する七ノアゾ染料がす
ぐれた塩素堅牢度の鮮明な黄色の染色物を与えることを
見い出した。また、本発明の染料は前記のようなモノク
ロルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも解消
できることを見い出した。
本発明においてセルローズ系＃ＩＭとしては、たとえば
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルローズｍ１１Ｂをあげることができる。
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルローズｍ１１Ｂをあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下１ζ芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また
、捺染法による染色もできる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下１ζ芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また
、捺染法による染色もできる。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。
ができる。
２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸または２．４−ジ
アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸と塩化シアヌル
を一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一
般式（ＩＩ）１ （゛式中、Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。）で示さ
れるピリドン誘導体とカップリングさせる。ついで、一
般式＜Ｘ＞ （式中、ｘｌ 、 ｘ２は前記の意味を有する。）で示
されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般式（ｐ
で示される染料を得ることができる。
アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸と塩化シアヌル
を一次的に縮合させた後、通常の方法でジアゾ化し、一
般式（ＩＩ）１ （゛式中、Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。）で示さ
れるピリドン誘導体とカップリングさせる。ついで、一
般式＜Ｘ＞ （式中、ｘｌ 、 ｘ２は前記の意味を有する。）で示
されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般式（ｐ
で示される染料を得ることができる。
あるいは、塩化シアヌルと２，４−ジアミノベンゼンス
ルホン酸または２．４−ジアミノベンゼン−１，５−ジ
スルホン酸及び一般式（ＩＩＤで示されるアニリン化合
物を任意の順序で縮合させ、一般式（ＩＶ） （式中、”１１ ”２１ Ｒ３は前記の意味を有する。
ルホン酸または２．４−ジアミノベンゼン−１，５−ジ
スルホン酸及び一般式（ＩＩＤで示されるアニリン化合
物を任意の順序で縮合させ、一般式（ＩＶ） （式中、”１１ ”２１ Ｒ３は前記の意味を有する。
）
で示されろ化合物を得、ついでこれを常法によリジアゾ
化し、一般式（ＩＦ）で示されるピリドン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（Ｄの染料を得る
ことができる。
化し、一般式（ＩＦ）で示されるピリドン誘導体とカッ
プリングさせることによっても一般式（Ｄの染料を得る
ことができる。
あるいは、一般式（Ｖ）
１
８０ｚ（％０１Ｌ＋ＯＨ
（式中、ＸＩ 、 Ｘ２は前記の意味を有する）で示さ
れるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一般式（Ｎ
）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応
を行った後、最後に硫酸中でエステル化することにより
一般式（刀の染料としてもよい。
れるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一般式（Ｎ
）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の反応
を行った後、最後に硫酸中でエステル化することにより
一般式（刀の染料としてもよい。
このようにして得られた本発明の染料は、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。特に最
近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用すること
が普及してきていることを考えると、塩素堅牢度にすぐ
れる本発明染料の価値は高い。また射光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウェア等外装着の染色に好適
である。
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。特に最
近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用すること
が普及してきていることを考えると、塩素堅牢度にすぐ
れる本発明染料の価値は高い。また射光、汗日光堅牢度
にすぐれることはスポーツウェア等外装着の染色に好適
である。
また、本発明染料は吸尽染色において高い吸尽率および
固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ることができ
るのみならず、同時にウオツシュオフ性もすぐれており
、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を
有している。
固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ることができ
るのみならず、同時にウオツシュオフ性もすぐれており
、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を
有している。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
くく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受けに
くく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能
を有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しかしこれ
らの染料の塩素堅牢度はＩ８０法で１級と非常に低く、
実用的価値は小さいものである。
８１８４号公報には下記 で示される黄色反応染料が記載されている。しかしこれ
らの染料の塩素堅牢度はＩ８０法で１級と非常に低く、
実用的価値は小さいものである。
これに対して本発明ｖｉ色染料は、塩素堅牢度がＩＳＯ
法で２〜８級ないし８級とすぐれており、また耐光堅牢
度が５〜６級、汗日光堅牢度が４級ないし４〜５級とい
ずれもすぐれている。更に染色物の酸安定性（試験法は
染布を１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使
用して８７部２℃の温度で１２５ Ｐ／ｃｍ２で６時間
処理する）も４〜５級ないし５級と良好である。
法で２〜８級ないし８級とすぐれており、また耐光堅牢
度が５〜６級、汗日光堅牢度が４級ないし４〜５級とい
ずれもすぐれている。更に染色物の酸安定性（試験法は
染布を１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使
用して８７部２℃の温度で１２５ Ｐ／ｃｍ２で６時間
処理する）も４〜５級ないし５級と良好である。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１
式（１）
％式％）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿ｉｏ部を加えて５０℃に昇温する。
２０部を加え、木綿ｉｏ部を加えて５０℃に昇温する。
ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸駆牢度、特に
塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される。
０．１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させる。これに２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。
た液に０〜１０℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散
させる。これに２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１０．５部を水１００部に溶解した液を０〜５
℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えてＰＨ
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入して
ジアゾ化する。
７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム８．５部を
加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸１２．７部を注入して
ジアゾ化する。
このジアゾ懸濁液を８−シアノ−１−エチル−６−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ピリドン８．９部をＩＮ苛性
ソーダ液５０部に溶解した液に加え、さらに重炭酸ナト
リウム５部を加えてカップリング終了するまで攪拌する
。
ロキシ−４−メチル−２−ピリドン８．９部をＩＮ苛性
ソーダ液５０部に溶解した液に加え、さらに重炭酸ナト
リウム５部を加えてカップリング終了するまで攪拌する
。
ついで１−７ミノベンゼンー８−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル１６．９部を加え、ｐ■を５〜６
に調整しながら ４０℃に昇温し、同温度で５時間攪拌
する。こあ液に塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析
出させ、吸引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料
（１）を得た。
スルホン硫酸エステル１６．９部を加え、ｐ■を５〜６
に調整しながら ４０℃に昇温し、同温度で５時間攪拌
する。こあ液に塩化ナトリウム６０部を加えて結晶を析
出させ、吸引濾過し、洗浄した後６０℃で乾燥して染料
（１）を得た。
実施例２
式（２）
％式％）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて４０℃に昇温する。
２０部を加え、木綿１０部を加えて４０℃に昇温する。
ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８部を加える。
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行って諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑
黄色の染色物が得られた。
ングを行って諸堅牢度、特に塩素堅牢度のすぐれた帯緑
黄色の染色物が得られた。
実施例８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｒ２はシア
ノ基またはカルバモイル基、Ｒ３は水素またはスルホン
酸基、ｘｉ 、 ｘ２はそれぞれ水素、塩素、メチル基
、メトキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基を表
わす。）で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062818A JPS60243158A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062818A JPS60243158A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6098980A Division JPS56159373A (en) | 1980-05-07 | 1980-05-07 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243158A true JPS60243158A (ja) | 1985-12-03 |
| JPS6350379B2 JPS6350379B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=13211290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062818A Granted JPS60243158A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243158A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100352808B1 (ko) * | 1994-05-06 | 2002-12-18 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이) 리미티드 | 섬유반응성디스아조염료 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062818A patent/JPS60243158A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100352808B1 (ko) * | 1994-05-06 | 2002-12-18 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이) 리미티드 | 섬유반응성디스아조염료 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6350379B2 (ja) | 1988-10-07 |
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