JPH0228622B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は反応性モノアゾ化合物に関する。 〈従来の技術〉 β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
たとえば特公昭39−18184号公報には下記 で示される黄色反応染料が知られている。 〈発明が解決しようとする問題点〉 しかし、一般的にβ―スルフアートエチルスル
ホニル基を有するアゾ系の鮮明な黄色反応染料に
よる染色物は、耐光堅牢度および汗日光堅牢度が
低く、スポーツウエア等外装着に用いた場合の退
色がしばしば問題になつている。 また、従来の鮮明な黄色反応染料による染色で
は一般にビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染
色物を得ることが困難であつた。 前記の公知染料も吸尽率が低く、ビルドアツプ
性が低いため、濃度の高い染色物を得ることがで
きない欠点を有している。 β―スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする鮮明な黄色染料も知ら
れているが、これらの反応染料は一般に染色温度
に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺
染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色物
の酸安定性が低いという欠点を有しているため、
実用的には決して充分とは言えなかつた。 〈問題を解決するための手段〉 このようなことから本発明者らは、特に汗日光
堅牢度のすぐれたビルドアツプ性の良い鮮明な黄
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、特定のモノアゾ化合物、すなわち
反応基としてβ―スルフアートエチルスルホニル
基とモノハロゲノトリアジニル基を有するモノア
ゾ化合物がすぐれた汗日光堅牢度の鮮明な黄色の
染色物を与えることを見い出した。また、本発明
の化合物は前記のようなモノクロルトリアジニル
基を有する反応性染料の欠点をも解消できること
を見い出した。 本発明は遊離酸の形で下記一般式（） （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有
するフエニル基またはナフチル基、Ｒは水酸基ま
たはアミノ基、Ｘは水素、メチル基、メトキシ基
またはスルホン酸基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物を提供する。 本発明の化合物は、たとえば次のようにして製
造することができる。 ２，４―ジアミノベンゼンスルホン酸と塩化シ
アヌルを一次的に縮合させた後、通常の方法でジ
アゾ化し、一般式（） （式中、Ａ，Ｒは前記の意味を有する） で示されるピラゾロン誘導体とカツプリングさせ
る。ついで一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）で示される化合物を得ることができ
る。 あるいは、塩化シアヌルと２，４―ジアミノベ
ンゼンスルホン酸及び一般式（）で示されるア
ニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式
（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物を得、ついでこれを常法により
ジアゾ化し、一般式（）で示されるピラゾロン
誘導体とカツプリングさせることによつても一般
式（）の化合物を得ることができる。 あるいは、一般式（） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式（）のアニリン化合物の代わりに用い
それぞれ同様の反応を行なつた後、最後に硫酸中
でエステル化することにより一般式（）の化合
物としてもよい。 このようにして得られた本発明のモノアゾ化合
物（）は、特にセルローズ系繊維の染色に好適
である。セルローズ繊維としては、たとえば木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天
然あるいは再生セルローズ繊維をあげることがで
きる。 染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
または食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行わ
れる。また、捺染法による染色もできる。 本発明のモノアゾ化合物（）は、特に耐光堅
牢牢度（６級ないし６〜７級）、汗日光堅牢度
（４級ないし４〜５級）にすぐれておりスポーツ
ウエア等外装着の染色に好適である。また本発明
化合物は高い吸尽率および固着率を示し、かつビ
ルドアツプ性も良好であるので、濃度の高い染色
物を得ることができるのみならず、染浴中の残存
分もわずかであることから、廃水処理の面でも有
利である。更に染色物の酸安定性（試験法は染布
を１％酢酸に30分浸漬後、バースピロメータを使
用して37±２℃の温度で125ｇ／cm²で６時間処理
する。）も４〜５級ないし５級と良好である。 また、本発明化合物はウオツシユオフ性もすぐ
れており、未固着染料の除去が簡単にできると言
う大きな利点を有している。 さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。 また、本発明のモノアゾ化合物（）は前記し
た公知の黄色反応染料に比べて吸尽適性において
優れており、容易に濃度の高い鮮明な黄色染料物
を得ることができるものである。 次に本発明を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これに２，４―ジアミノベンゼンス
ルホン酸ナトリウム10.5部を水100部に溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。 滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加え
てPH７〜８に調整する。次いで亜硝酸ナトリウム
3.5部を加えて溶解し、０〜５℃で濃塩酸12.7部
を注入してジアゾ化する。このジアゾ懸濁液を１
―（4′，8′―ジスルホ―2′―ナフチル）―３―メ
チルピラゾロン19.2部を水150部にPH７〜８で溶
解した液に０〜５℃で加える。この間、20％炭酸
ナトリウム水溶液でPH５〜６に調整する。ジアゾ
懸濁液注入後、０〜５℃でカツプリング終了する
まで撹拌する。 ついで１―アミノベンゼン―３―β―スルフア
トエチルスルホン16.9部を加え、PHを５〜６に調
整しながら40℃に昇温し、同温度で５時間撹拌す
る。この液に塩化ナトリウム60部を加えて結晶を
析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥し
て下式(1)のモノアゾ化合物を得た。 上記の化合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて諸堅牢度、特に汗日光堅牢度のすぐれ
た鮮明な黄色の染色物が得られた。 実施例 ２ 塩化シアヌル、２，４―ジアミノベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、１―（4′―スルホフエニル）
―３―メチル―５―アミノピラゾールおよび１―
アミノベンゼン―４―メトキシ―５―β―スルフ
アトエチルスルホンを用い実施例１と同様の方法
で下式(2)のモノアゾ化合物を得た。 上記化合物0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。つ
いで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加え
る。その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて諸堅牢度、特に汗日光堅
牢度のすぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた。 実施例 ３〜７ 実施例１と同様にして下記(3)〜(7)の化合物を
得、同様に染色したところ、いずれも堅牢度のす
ぐれた鮮明な黄色の染色物が得られた。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ａはスルホン酸基を１もしくは２個有
   するフエニル基またはナフチル基、Ｒは水酸基ま
   たはアミノ基、Ｘは水素、メチル基、メトキシ基
   またはスルホン酸基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。