JPS6224557B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6224557B2 JPS6224557B2 JP56027304A JP2730481A JPS6224557B2 JP S6224557 B2 JPS6224557 B2 JP S6224557B2 JP 56027304 A JP56027304 A JP 56027304A JP 2730481 A JP2730481 A JP 2730481A JP S6224557 B2 JPS6224557 B2 JP S6224557B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- dye
- dyeing
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 26
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 monochlorotriazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010016 exhaust dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229940001496 tribasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVPJKIKEKILPKC-UHFFFAOYSA-N 4-[(8-hydroxy-3,6-disulfonaphthalen-1-yl)amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)CCC(=O)O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HVPJKIKEKILPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000010018 discharge printing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はセルローズ系繊維を赤色に染色する方
法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式() (式中、Xは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Wは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Z
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Yは−CH=
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2(ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。)、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環A中、アゾ基は−NR2
−基に対してm−又はp−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。) で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好
なものは殆んどなく、吸尽染色の地染め分野にお
いてしばしば問題となつていた。そのため塩素堅
牢度がすぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする赤色アゾ系染料も知ら
れているが、これらの反応染料は一般に染色温度
に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺
染用に使用されているにすぎず、更に、得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。 しかし前者は抜染性において不充分であり、後
者は溶解性、固着性の面で問題を有している。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ抜染性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式()示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を特定の染料母体構造と組み合
せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染性を合
わせ持つ赤色の染色物を与える事を見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点を解消でき
ることを見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド バツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 一般式() (式中、X、Y、R1、R2および環Aは前記の意味
を有する。) で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式
() (式中、W及びZは前記の意味を有する。) で示される化合物とカツプリングさせて、一般式
()で示される染料を得ることができる。 又別の方法としては塩化シアヌルと、m又はp
−フエニレンジアミンスルホン酸との縮合物をジ
アゾ化し、一般式()で示される化合物とカツ
プリングし得られる一般式() (式中、W、Z、R2及び環Aは前記の意味を有す
る。) で示される化合物と、一般式() (式中、X、Y及びR1は前記の意味を有する。) で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式
()で示される染料を得ることができる。 あるいは、一般式() (式中、R1、Xは前記の意味を有する。) で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式()の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後にエステル化することに
より一般式()(但し、基Yは−
CH2CH2OY2、Y2は前記の意味を有する。)の染
料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な抜染性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。 さらに本発明染料はウオツシユオフ性において
も良好な性能を示し、染色後のソーピング工程の
短縮が可能である。 また、本発明染料は高い吸尽率と固着率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから廃水処理の面でも有利である利点を有す
る。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。文
中、部は重量部を示す。 実施例 1 遊離酸として表わされる式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同温度
で1時間染色する。染色終了後、水洗、ソービン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ抜染性の良好
な赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式()と一般式()
を成分として得られる染料(2)、(3)、(4)を用いて実
施例1と同様に染色したところいずれも諸堅牢度
が良好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得ら
れた。
法に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式() (式中、Xは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Wは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Z
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Yは−CH=
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2(ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。)、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環A中、アゾ基は−NR2
−基に対してm−又はp−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。) で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 β−スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β−スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の赤色反応染料による染色物で抜染
性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩素堅牢度の良好
なものは殆んどなく、吸尽染色の地染め分野にお
いてしばしば問題となつていた。そのため塩素堅
牢度がすぐれかつ抜染性の良好な赤色反応染料の
出現が強く要望されている。 β−スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする赤色アゾ系染料も知ら
れているが、これらの反応染料は一般に染色温度
に高温を要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺
染用に使用されているにすぎず、更に、得られた
染色物の酸安定性が低いという欠点を有している
ため、実用的には決して充分とは言えなかつた。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−18184号公報には、下記 で示される赤色反応染料も記載されている。 しかし前者は抜染性において不充分であり、後
者は溶解性、固着性の面で問題を有している。 このようなことから本発明者らは、高堅牢性で
かつ抜染性の良好な赤色のビニルスルホン型反応
染料を求めて鋭意検討を行なつた結果、前記一般
式()示される染料、すなわち、反応基として
β−スルフアートエチルスルホニル基とモノクロ
ルトリアジニル基を特定の染料母体構造と組み合
せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染性を合
わせ持つ赤色の染色物を与える事を見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点を解消でき
ることを見い出した。 本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行なわれる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド バツド バツチ染色も可能であ
る。 本発明の染料は、たとえば次の様にして製造す
ることができる。 一般式() (式中、X、Y、R1、R2および環Aは前記の意味
を有する。) で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式
() (式中、W及びZは前記の意味を有する。) で示される化合物とカツプリングさせて、一般式
()で示される染料を得ることができる。 又別の方法としては塩化シアヌルと、m又はp
−フエニレンジアミンスルホン酸との縮合物をジ
アゾ化し、一般式()で示される化合物とカツ
プリングし得られる一般式() (式中、W、Z、R2及び環Aは前記の意味を有す
る。) で示される化合物と、一般式() (式中、X、Y及びR1は前記の意味を有する。) で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式
()で示される染料を得ることができる。 あるいは、一般式() (式中、R1、Xは前記の意味を有する。) で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前
記一般式()の代わりに用い、それぞれ同様の
反応を行なつた後、最後にエステル化することに
より一般式()(但し、基Yは−
CH2CH2OY2、Y2は前記の意味を有する。)の染
料としてもよい。 このようにして得られた本発明染料は、堅牢
性、特に塩素堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度
にすぐれ、かつ極めて良好な抜染性を有してい
る。このことは、吸尽染色の地染分野での利用価
値が高い。 さらに本発明染料はウオツシユオフ性において
も良好な性能を示し、染色後のソーピング工程の
短縮が可能である。 また、本発明染料は高い吸尽率と固着率を示す
ので、濃度の高い染色物を得ることができるのみ
ならず、染浴中に残存する染料分もわずかである
ことから廃水処理の面でも有利である利点を有す
る。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。文
中、部は重量部を示す。 実施例 1 遊離酸として表わされる式(1) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同温度
で1時間染色する。染色終了後、水洗、ソービン
グを行なつて諸堅牢度が良好でかつ抜染性の良好
な赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式()と一般式()
を成分として得られる染料(2)、(3)、(4)を用いて実
施例1と同様に染色したところいずれも諸堅牢度
が良好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得ら
れた。
【表】
参考例 1
〔実施例1の染料(1)の合成〕
水50部にm−フエニレンジアミンスルホン酸
9.4部を加え、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。そ
の後0−5℃に冷却する。 この液に塩化シアヌル9.5部を加え、0−5℃
でPH2−3に調整しつつ1時間保温する。その
後、温度を30−35℃に昇温し、1−アミノベンゼ
ン−3−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH4−5で4時間保温する。 その後0−5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で1時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を1−β−カルボキシプロピオニルアミノ−8
−ヒドロキシナフタレン−3・6−ジスルホン酸
19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に0−5
℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5−6.5に
調節してカツプリングを完了させる。ついで塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ過し、
洗浄した後60℃で乾燥して染料(1)を得た。 実施例 2 遊離酸として表わされる式(5) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20
分経過後、炭酸ソーダ4部を加える。その温度で
1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式()と一般式()
を成分として得られる染料(6)、(7)、(8)を用いて実
施例2と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度
が良好でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得
られた。
9.4部を加え、塩酸でPHを2.8±0.5に調整する。そ
の後0−5℃に冷却する。 この液に塩化シアヌル9.5部を加え、0−5℃
でPH2−3に調整しつつ1時間保温する。その
後、温度を30−35℃に昇温し、1−アミノベンゼ
ン−3−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エス
テル16.9部を加え、PH4−5で4時間保温する。 その後0−5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
3.5部、濃塩酸8.8部を加え、同温度で1時間撹拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト
液を1−β−カルボキシプロピオニルアミノ−8
−ヒドロキシナフタレン−3・6−ジスルホン酸
19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に0−5
℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5−6.5に
調節してカツプリングを完了させる。ついで塩化
ナトリウム50部を加えて結晶を析出させ過し、
洗浄した後60℃で乾燥して染料(1)を得た。 実施例 2 遊離酸として表わされる式(5) で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温し、20
分経過後、炭酸ソーダ4部を加える。その温度で
1時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。 同様にして下記の一般式()と一般式()
を成分として得られる染料(6)、(7)、(8)を用いて実
施例2と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度
が良好でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得
られた。
【表】
参考例 2
〔実施例2の染料(5)の合成〕
参考例1と同様にm−フエニレンジアミンと塩
化シアヌルを縮合し、この縮合液に0−5℃で亜
硫酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を加え、同温
度で1時間撹拌する。過剰の亜硫酸を除去した
後、このペースト液を1−β−カルボキシプロピ
オニルアミノ−8−ヒドロキシ−4・6−ジスル
ホン酸19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に
0−5℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5
〜6.5に調節してカツプリングを完了させる。つ
いで温度を30−35℃に上げ、1−アミノベンゼン
−3−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステ
ル16.9部を加え、PH4−5で4時間保温する。そ
の後、同温度で塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させた後、過し、洗浄した後、60℃で乾
燥して染料(5)を得た。
化シアヌルを縮合し、この縮合液に0−5℃で亜
硫酸ナトリウム3.5部と濃塩酸8.8部を加え、同温
度で1時間撹拌する。過剰の亜硫酸を除去した
後、このペースト液を1−β−カルボキシプロピ
オニルアミノ−8−ヒドロキシ−4・6−ジスル
ホン酸19.1部を水200部と重ソウで溶かした液に
0−5℃で加える。ついで、この溶液のPHを5.5
〜6.5に調節してカツプリングを完了させる。つ
いで温度を30−35℃に上げ、1−アミノベンゼン
−3−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステ
ル16.9部を加え、PH4−5で4時間保温する。そ
の後、同温度で塩化ナトリウム50部を加えて結晶
を析出させた後、過し、洗浄した後、60℃で乾
燥して染料(5)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で下記一般式〔〕 (式中、Xは水素原子、メトキシ基又はスルホン
酸基、Wは脂肪族、もしくは芳香族の架橋基、Z
はスルホン酸基又はカルボン酸基、Yは−CH=
CH2、−CH2CH2Y1又は−CH2CH2OY2(ここにY1
はハロゲン原子、Y2は多塩基酸の残基を示
す。)、R1は水素原子、メチル基又はエチル基、
R2は水素原子を表わし、環A中、アゾ基は−NR2
−基に対してm−又はp−位に有り、スルホン酸
基はアゾ基の隣接する位置に存在する。) で示される染料を使用することを特徴とするセル
ローズ系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56027304A JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56027304A JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60062820A Division JPS60215068A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57143572A JPS57143572A (en) | 1982-09-04 |
JPS6224557B2 true JPS6224557B2 (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=12217344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56027304A Granted JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57143572A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0293866U (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-25 |
-
1981
- 1981-02-25 JP JP56027304A patent/JPS57143572A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0293866U (ja) * | 1989-01-10 | 1990-07-25 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57143572A (en) | 1982-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0021105B1 (en) | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers | |
JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPH0218349B2 (ja) | ||
JPS6030787B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPS6221904B2 (ja) | ||
JPS5818472B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPS6047395B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPS6224557B2 (ja) | ||
JPS5818474B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
JPH0210184B2 (ja) | ||
JPS6221905B2 (ja) | ||
JPS6224559B2 (ja) | ||
JPH0136862B2 (ja) | ||
JPS5818471B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
KR830002394B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
JPH0228622B2 (ja) | ||
JPH0556389B2 (ja) | ||
JPS6227107B2 (ja) | ||
JPS6411229B2 (ja) | ||
JPS60215070A (ja) | 繊維反応性モノアゾ化合物 | |
JPH044348B2 (ja) | ||
JPS6044432B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
JPS6044433B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
JPH0366353B2 (ja) | ||
JPS6224556B2 (ja) |