JPS60215068A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
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- JPS60215068A JPS60215068A JP60062820A JP6282085A JPS60215068A JP S60215068 A JPS60215068 A JP S60215068A JP 60062820 A JP60062820 A JP 60062820A JP 6282085 A JP6282085 A JP 6282085A JP S60215068 A JPS60215068 A JP S60215068A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を赤色に染色する方法に関す
る。
る。
更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基又はスル
ホン酸基、Ｗは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の架橋基
、２はスルホン酸基又は力＃＄ ン酸ｉ、Ｙ バーＣＨ
−ＯＨｚ 、 −ＣＨｚＣＨｔＹｔ又は−ＣＨ２ＣＨｚ
ＯＹ２（ここにｒｌはハロゲン原子、Ｙ２は多塩基の残
基を示す。）、Ｒ，及びＲ２はそれぞれ水素原子、メチ
ル基又はエチル基を表わし、環Ａ中、アゾ基は−ＮＲ４
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸基はア
ゾ基の隣接する位置に存在する。）で示される染料を用
いることを特徴とするセルローズ系繊維の染色法である
。
ホン酸基、Ｗは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の架橋基
、２はスルホン酸基又は力＃＄ ン酸ｉ、Ｙ バーＣＨ
−ＯＨｚ 、 −ＣＨｚＣＨｔＹｔ又は−ＣＨ２ＣＨｚ
ＯＹ２（ここにｒｌはハロゲン原子、Ｙ２は多塩基の残
基を示す。）、Ｒ，及びＲ２はそれぞれ水素原子、メチ
ル基又はエチル基を表わし、環Ａ中、アゾ基は−ＮＲ４
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸基はア
ゾ基の隣接する位置に存在する。）で示される染料を用
いることを特徴とするセルローズ系繊維の染色法である
。
β−スルフアートエチルスルホニル基ｔ−有する染料が
いわゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染
色に適用されることは公知である。しかし、β−スルフ
アートエチルスルホニル基を有するアゾ系の赤色反応染
料による染色物で抜染性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩
素堅牢度の良好なものは殆んどな（、吸尽染色の地染め
分野においてしばしば問題となっていた。
いわゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染
色に適用されることは公知である。しかし、β−スルフ
アートエチルスルホニル基を有するアゾ系の赤色反応染
料による染色物で抜染性が良好で、かつ諸堅牢度特に塩
素堅牢度の良好なものは殆んどな（、吸尽染色の地染め
分野においてしばしば問題となっていた。
そのため塩素堅牢度がすぐれかつ抜染性の良好な赤色反
応染料の出現が強く要望されている。
応染料の出現が強く要望されている。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なるもう一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする赤色アゾ系染料も知られているが、これらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、更
に、得られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有し
ているため、実用的には決して充分とは言えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする赤色アゾ系染料も知られているが、これらの
反応染料は一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色
適性に欠けるため捺染用に使用されているにすぎず、更
に、得られた染色物の酸安定性が低いという欠点を有し
ているため、実用的には決して充分とは言えなかった。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には、下記 ０ａＨ で示される赤色反応染料も記載されている。
８１８４号公報には、下記 ０ａＨ で示される赤色反応染料も記載されている。
しかし前者は抜染性において不充分であり、後者は溶解
性、固着性の面で問題を有している。
性、固着性の面で問題を有している。
このようなことから本発明者らは、高堅牢性でかつ抜染
性の良好な赤色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意
検討を行なった結果、前記一般式（Ｉ）で示される染料
、すなわち、反応基としてβ−スルフアートエチルスル
ホニル基とモノクロルトリアジニル基を特定の染料母体
構造と組み合せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染
性を合わせ持つ赤色の染色物が与える事を見い出した。
性の良好な赤色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意
検討を行なった結果、前記一般式（Ｉ）で示される染料
、すなわち、反応基としてβ−スルフアートエチルスル
ホニル基とモノクロルトリアジニル基を特定の染料母体
構造と組み合せたモノアゾ染料がすぐれた堅牢性と抜染
性を合わせ持つ赤色の染色物が与える事を見い出した。
また、本発明の染料は前記のようなモノクロルトリアジ
ニル基を有する反応染料の欠点を解消できることを見い
出した。
ニル基を有する反応染料の欠点を解消できることを見い
出した。
本発明においてセルローズ系繊維としては、たとえば木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾熱することにより行なわれる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾熱することにより行なわれる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールド パッド パッチ染色も”Ｊ ＩＩＬ。
ールド パッド パッチ染色も”Ｊ ＩＩＬ。
である。
本発明の染料は、たとえば次の様にして製造することが
できる。
できる。
一般式（ｎ）
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１，助及び環Ａは前記の意味を有す
る。） で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式（） （式中、Ｗ及び２は前記の意味を有する。）で示される
化合物とカップリングさせて、一般式（Ｉ）で示される
染料を得ることができる。
る。） で示される水溶性化合物をジアゾ化し、一般式（） （式中、Ｗ及び２は前記の意味を有する。）で示される
化合物とカップリングさせて、一般式（Ｉ）で示される
染料を得ることができる。
又別の方法としては塩化シアヌルと、ｍ又はｐ−フェニ
レンジアミンスルホン酸との縮合物をジアゾ化し、一般
式（ＩＩＩ）で示される化合物とカップリングし得られ
る一般式（ＩＶ）（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ２及び環Ａは前記
の意味を有する。） で示される化合物と、一般式（Ｖ） （式中、Ｘ、Ｙ及びＲ１は前記の意味を有する。） で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式（Ｉ）で示
される染料を得ることができる。
レンジアミンスルホン酸との縮合物をジアゾ化し、一般
式（ＩＩＩ）で示される化合物とカップリングし得られ
る一般式（ＩＶ）（式中、Ｗ、Ｚ、Ｒ２及び環Ａは前記
の意味を有する。） で示される化合物と、一般式（Ｖ） （式中、Ｘ、Ｙ及びＲ１は前記の意味を有する。） で示されるアミノ化合物を縮合させて一般式（Ｉ）で示
される染料を得ることができる。
あるいは、一般式（ｖｇ
８０２０Ｈ２０Ｈ２０■
（式中、ＩＬＩ、Ｘは前記の意味を有する。）で示され
るβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一般式（Ｖ）
の代わりに用い、それぞれ同様の反応を行なった後、最
後にエステル化することにより一般式（■）（但し、基
Ｙは−Ｃ■２０Ｈ２０Ｙｇ、Ｙ２は前記の意味を有する
。）の染料としてもよい。
るβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一般式（Ｖ）
の代わりに用い、それぞれ同様の反応を行なった後、最
後にエステル化することにより一般式（■）（但し、基
Ｙは−Ｃ■２０Ｈ２０Ｙｇ、Ｙ２は前記の意味を有する
。）の染料としてもよい。
このようにして得られた本発明染料は、堅牢性、特に塩
素堅牢度、耐光堅牢度、汗白光堅牢度にすぐれ、かつ極
めて良好な抜染性を有している。このことは、吸尽染色
の地染分野での利用価値が高い。
素堅牢度、耐光堅牢度、汗白光堅牢度にすぐれ、かつ極
めて良好な抜染性を有している。このことは、吸尽染色
の地染分野での利用価値が高い。
さらに本発明染料はウオツシュオフ性においても良好な
性能を示し、染色後のソービング工程の短縮が可能であ
る。
性能を示し、染色後のソービング工程の短縮が可能であ
る。
また、本発明染料は高い吸尽率と固着率を示すので、濃
度の高い染色物を得ることができるのみならず、染浴中
に残存する染料分もわずかであることから廃水処理の面
でも有利である利点を有する。
度の高い染色物を得ることができるのみならず、染浴中
に残存する染料分もわずかであることから廃水処理の面
でも有利である利点を有する。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を示す。
実施例１
遊離酸として表わされる式（１）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１ｏ部を加えて６０℃に昇温する。
２０部を加え、木綿１ｏ部を加えて６０℃に昇温する。
ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行なって諸竪牢度が良
好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得られた。
好でかつ抜染性の良好な赤色の染色物が得られた。
同様にして下記の一般式（ｎ）と一般式（ｍ）を成分と
して得られる染料（２）、（８）、（４）を用いて実施
例１と同様に染色したところいずれも諸堅牢度が良好で
かつ抜染性の良好な赤色の染色物が得られた。
して得られる染料（２）、（８）、（４）を用いて実施
例１と同様に染色したところいずれも諸堅牢度が良好で
かつ抜染性の良好な赤色の染色物が得られた。
参考例１
〔実施例１の染料（１）の合成」
水５０部にｍ−フェニレンジアミンスルホン酸９．４部
を加え、塩酸でＰＨを２．８±０．５に調整する。その
後０・−５℃に冷却する。
を加え、塩酸でＰＨを２．８±０．５に調整する。その
後０・−５℃に冷却する。
仁の液に塩化シアヌル９．５部を加え、Ｏ−５℃でＰＨ
２−９に調整しつつ１時間保温する。
２−９に調整しつつ１時間保温する。
その後、温度を８０−８５℃に昇温し、１−アミノベン
ゼン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル
１６．９部を加え、ＰＨ４−５で４時間保温する。
ゼン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル
１６．９部を加え、ＰＨ４−５で４時間保温する。
その後０−５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８．５部、
濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌する。過剰
の亜硝酸を除去した後、このペースト液を１−β−カル
ボキシプロピオニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−８，６−ジスルホン酸１９．１部を水２００部と重ソ
ウで溶かした液に０−５℃で加える。
濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌する。過剰
の亜硝酸を除去した後、このペースト液を１−β−カル
ボキシプロピオニルアミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−８，６−ジスルホン酸１９．１部を水２００部と重ソ
ウで溶かした液に０−５℃で加える。
ついで、この溶液のＰＨを５．５−６．５に調節してカ
ップリングを完了させる。ついで塩化ナトリウム５０部
を加えて結晶を析出させ一過し、洗浄した後６０℃で乾
燥して染料（１）を得た。
ップリングを完了させる。ついで塩化ナトリウム５０部
を加えて結晶を析出させ一過し、洗浄した後６０℃で乾
燥して染料（１）を得た。
実施例２
遊離酸として表わされる式（５）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて終了後、水洗、ソー
ピングを行なって諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。
２０部を加え、木綿１０部を加えて終了後、水洗、ソー
ピングを行なって諸堅牢度が良好で、かつ白抜性のすぐ
れた赤色の染色物が得られた。
同様にして下記の一般式（ｒＶ）と一般式（Ｖ）を成分
として得られる染料（６）、（７）、（８）を用いて実
施例２と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度が良好
でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得られた。
として得られる染料（６）、（７）、（８）を用いて実
施例２と同様染色したところ、いずれも諸堅牢度が良好
でかつ白抜性のすぐれた赤色の染色物が得られた。
参考例２
〔実施例２の染料（５）の合成〕
参考例１と同様にｍ−フェニレンジアミンと塩化シアヌ
ルを縮合し、この縮合液に〇−５℃で亜硝酸ナトリウム
８．５部と濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト液を１
−β−カルボキシプロピオニルアミノ−８−ヒドロキシ
−４，６−ジスルホン酸１９．１部を水２００部と重ソ
ウで溶かした液に０−５℃で加える。ついで、仁の溶液
のＰＨを５．５〜６．５に調節してカップリングを完了
させる。
ルを縮合し、この縮合液に〇−５℃で亜硝酸ナトリウム
８．５部と濃塩酸８．８部を加え、同温度で１時間攪拌
する。過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト液を１
−β−カルボキシプロピオニルアミノ−８−ヒドロキシ
−４，６−ジスルホン酸１９．１部を水２００部と重ソ
ウで溶かした液に０−５℃で加える。ついで、仁の溶液
のＰＨを５．５〜６．５に調節してカップリングを完了
させる。
ついで温度を３０−８５℃に上げ、ｌ−アミノベンゼン
−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１６
．９部を加え、ＰＨ４−５で４時間保温する。その後、
同温度で塩化ナトリウム５０部を加えて結晶を析出させ
た後、沖過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（５
）を得た。
−３−β−ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１６
．９部を加え、ＰＨ４−５で４時間保温する。その後、
同温度で塩化ナトリウム５０部を加えて結晶を析出させ
た後、沖過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して染料（５
）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、メトキシ基又はスル
ホン酸基、Ｗは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の架橋基
、２はスルホン酸基又は−）ｙルボン酸基、Ｙ バーＣ
Ｈ＝ＯＨ２、−ｃＨｇｃＨ２Ｙｔ又は−Ｃ■２Ｃｆ１２
０Ｙ２（ここにＹｌはハロゲン原子、Ｙ２は多塩基酸の
残基を示す）、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素原子、メチ
ル基又はエチル基を表わし、環Ａ中、アゾ基は−ＮＲ１
−基に対してｍ−又はｐ−位に有り、スルホン酸基はア
ゾ基の隣接する位置に存在する。）で示されるモノアゾ
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062820A JPS60215068A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062820A JPS60215068A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56027304A Division JPS57143572A (en) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215068A true JPS60215068A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0136862B2 JPH0136862B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=13211349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062820A Granted JPS60215068A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215068A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112660A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062820A patent/JPS60215068A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112660A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136862B2 (ja) | 1989-08-02 |
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