JPS60215070A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
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- JPS60215070A JPS60215070A JP60062822A JP6282285A JPS60215070A JP S60215070 A JPS60215070 A JP S60215070A JP 60062822 A JP60062822 A JP 60062822A JP 6282285 A JP6282285 A JP 6282285A JP S60215070 A JPS60215070 A JP S60215070A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を 色ないし赤色に染色する
方法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記
一般式（Ｉ） （式中、Ｂは水素ま、たは炭素数４までの低級アルキル
基、Ｘｔ 、 ｘｇはそれぞれ水素、塩素、メチル基、
メトキシ基またはスルホン酸基を表わす。ｍは０または
１を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
方法に関する。更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記
一般式（Ｉ） （式中、Ｂは水素ま、たは炭素数４までの低級アルキル
基、Ｘｔ 、 ｘｇはそれぞれ水素、塩素、メチル基、
メトキシ基またはスルホン酸基を表わす。ｍは０または
１を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ系
繊維の染色法である。
β−スルフアートエチルスルホニル基を有する染料がい
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料によ
る染色物は、一般に塩素堅牢度が低（、水道水に含まれ
る塩素による退色現象がしばしば問題となっており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
わゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色
に適用されることは公知である。しかし、β−スルフア
ートエチルスルホニル基を有するアゾ系の反応染料によ
る染色物は、一般に塩素堅牢度が低（、水道水に含まれ
る塩素による退色現象がしばしば問題となっており、そ
のため塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
β−スルフアートエチルスルホニル基と異なるもの一つ
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠け
るため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色
物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは貫えなかった。
の代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反
応基とする染料も知られているが、これらの反応染料は
一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠け
るため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色
物の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用
的には決して充分とは貫えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた 色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討
を行った結果、前記一般式（１）で示される染料、すな
わち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基
とモノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料がす
ぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えることを見い出
した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点をも解消できるこ
とを見い出した。
ぐれた 色のビニルスルホン型反応染料をめて鋭意検討
を行った結果、前記一般式（１）で示される染料、すな
わち反応基としてβ−スルフアートエチルスルホニル基
とモノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料がす
ぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えることを見い出
した。また、本発明の染料は前記のようなモノクロルト
リアジニル基を有する反応染料の欠点をも解消できるこ
とを見い出した。
本発明においてセルローズ系繊維としては、たとえば木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルローズ繊維をあげることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾燥することにより行われる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾燥することにより行われる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドバットバッチ染色も可能である。
ールドバットバッチ染色も可能である。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。一般式（Ｉｔ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の方法で
ジアゾ化し、次いでγ酸と中性ないしアルカリ性でカッ
プリングさせて、一般式（ｍ）（８０ａＢ）ｍ （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シアヌルと
一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る
。
ができる。一般式（Ｉｔ） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の方法で
ジアゾ化し、次いでγ酸と中性ないしアルカリ性でカッ
プリングさせて、一般式（ｍ）（８０ａＢ）ｍ （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シアヌルと
一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得る
。
ついで一般式（ｒｖ）
１
８０２０Ｈ２０Ｈ２０８０ｇＨ
（式中、Ｒ、Ｘｉ 、 Ｘ２ は前記の意味を有する）
で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般式
（Ｉ）の染料を得ることができる。
（Ｉ）の染料を得ることができる。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（ＩＶ）のアニ
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（ｍ）の
モノアゾ化合物を縮合させることによっても一般式（Ｉ
）の染料を得ることができる。
リン化合物を縮合させ、ついで二次的に一般式（ｍ）の
モノアゾ化合物を縮合させることによっても一般式（Ｉ
）の染料を得ることができる。
あるいはγ酸と一般式（ＩＶ）のアニリン化合物を任意
の順序で塩化シアヌルと縮合させて一般式（Ｖ） １ （式中、Ｒ、Ｘｉ 、 Ｘ２ は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、続いて
一般式（Ｕ）のジアゾ成分とカップリングさせることに
よっても一般式（１）の染料を得ることができる。
の順序で塩化シアヌルと縮合させて一般式（Ｖ） １ （式中、Ｒ、Ｘｉ 、 Ｘ２ は前記の意味を有する） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、続いて
一般式（Ｕ）のジアゾ成分とカップリングさせることに
よっても一般式（１）の染料を得ることができる。
あるいはｒ酸を塩化シアヌルと一次的に縮合させた後、
一般式（Ｉ［）のジアゾ成分とカップリングさせて一般
式（Ｖｌ’） （式中、ｍは前記の意味を有する） テ示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式（ｒＶ）
のアニリン化合物を縮合させることによっテモ一般式（
Ｉ）の染料を得ることができる。
一般式（Ｉ［）のジアゾ成分とカップリングさせて一般
式（Ｖｌ’） （式中、ｍは前記の意味を有する） テ示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式（ｒＶ）
のアニリン化合物を縮合させることによっテモ一般式（
Ｉ）の染料を得ることができる。
あるいは一般式（■）
１
８０２０Ｈ２Ｃ■２０Ｈ
（式中、Ｒ，Ｘｘ、Ｘｚは前記の意味を有する）
で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を一般式（
ｒＶ）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の
反応を行１？た後、最後に硫酸中でエステル化すること
により一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
ｒＶ）のアニリン化合物の代わりに用いそれぞれ同様の
反応を行１？た後、最後に硫酸中でエステル化すること
により一般式（Ｉ）の染料としてもよい。
この様にして得られた本発明の染料は特に塩素堅牢度、
汗日光堅牢度にすぐれている。
汗日光堅牢度にすぐれている。
塩素堅牢度はＩＯ２法で３級ないし８〜４級であり、特
に最近一般家庭における洗濯に塩素系標白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポー
ツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし８〜４級とすぐれており、この点から
も本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等によ外変化を受
け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現象が見ら
れたが、本発明染料はその問題点も解消している。すな
わち、本発明染料の染色物の酸安定性（試験法は染布を
１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して
８７土２℃の温度で１２５９ｃｅｄで６時間処理する）
は４〜５級ないし５級と良好であり、この点からも価値
が高い。
に最近一般家庭における洗濯に塩素系標白剤を使用する
ことが普及してきていることを考えると、塩素堅牢度に
すぐれている本発明染料の価値は高い。また近年スポー
ツウェアの量的拡大とともに問題となっている汗日光堅
牢度も８級ないし８〜４級とすぐれており、この点から
も本発明染料の価値は高い。更に従来の反応染料におい
ては、その染色物が空気中の酸性ガス等によ外変化を受
け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす現象が見ら
れたが、本発明染料はその問題点も解消している。すな
わち、本発明染料の染色物の酸安定性（試験法は染布を
１％酢酸に８０分浸漬後、パースピロメータを使用して
８７土２℃の温度で１２５９ｃｅｄで６時間処理する）
は４〜５級ないし５級と良好であり、この点からも価値
が高い。
また、本発明染料はアルカリ安定性が良好であり、吸尽
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染で
も高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時にウオツシュオフ性もすぐれ
ており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな
利点を有している。
染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染で
も高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得ること
ができるのみならず、同時にウオツシュオフ性もすぐれ
ており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大きな
利点を有している。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温度、アルカ
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響受けに＜
＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能を
有している。
リ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響受けに＜
＜、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性能を
有している。
本発明に近似する染料として、たとえば特公昭８９−１
８１８４号公報には、下記式で示される染料が記載され
ている。
８１８４号公報には、下記式で示される染料が記載され
ている。
しかし、これらの染料は、本発明染料に比べて溶解度が
低く、さらにビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色
物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ性が
極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さい。
低く、さらにビルドアツプ性が劣るため濃度の高い染色
物が得られないと言うだけでなく、ウオツシュオフ性が
極めて劣る欠点を有しており、実用上の価値は小さい。
さらに後者の染料では特に耐光堅牢度も劣っている。
次に本発明方法を実施例によって説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例１
式（１）
％式％）
で示される染料０．８部を２００部の水に溶解し芒硝２
０部を加え、木綿１０部を加えて５０染色終了後、水洗
、ソーピングを行って塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色
物が得られた。
０部を加え、木綿１０部を加えて５０染色終了後、水洗
、ソーピングを行って塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色
物が得られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される０、 １部の
ノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解した液に０〜
５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散させる。これ
にｒ酸１１．８部を水１００部にｐＨ７〜８で溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終了後、２０％
炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８に調整し、さらに
２時間攪拌する。ついで１−アミノベンゼン−８−β−
ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１４部を加え、
２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨを５〜６に調整しな
がら４０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌する。
ノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解した液に０〜
５℃で塩化シアヌル９．２部を加えて分散させる。これ
にｒ酸１１．８部を水１００部にｐＨ７〜８で溶解した
液を０〜５℃で１時間で滴下する。滴下終了後、２０％
炭酸ナトリウム水溶液を加えてｐＨ８に調整し、さらに
２時間攪拌する。ついで１−アミノベンゼン−８−β−
ヒドロキシエチルスルホン硫酸エステル１４部を加え、
２０％炭酸ナトリウム水溶液でｐＨを５〜６に調整しな
がら４０℃に昇温し、同温度で２時間攪拌する。
ついで再度Ｏ〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナトリウム
１２．６部を加える。仁れに、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸１５部を通常の方法でジアゾ化し
た液を０〜５℃で１時間で加える。同温度で２時間攪拌
した後、塩酸でＰ■を５〜６に調整し、塩化ナトリウム
を２０部加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、洗浄した
後６０℃で乾燥して染料（１）を得た。
１２．６部を加える。仁れに、２−アミノナフタレン−
１，５−ジスルホン酸１５部を通常の方法でジアゾ化し
た液を０〜５℃で１時間で加える。同温度で２時間攪拌
した後、塩酸でＰ■を５〜６に調整し、塩化ナトリウム
を２０部加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、洗浄した
後６０℃で乾燥して染料（１）を得た。
実施例１と同様にして下記の染料（２）。
（８）を用いて染色したところいずれも塩素堅牢度のす
ぐれた緋色の染色物が得られた。
ぐれた緋色の染色物が得られた。
（λｍａｘ ６１２ ｎｍ）
（ｚｍａｚ ５１０ ｎｍ）
実施例２
式（４）
％式％）
で示される染料０．８部を８００部の水に溶解し、芒硝
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。
８０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。
ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。
時間染色する。
染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢度のす
ぐれた緋色の染色物が得られた。
ぐれた緋色の染色物が得られた。
同様にして下記の染料（５） 、 （６）を用いて染色
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物
が得られた。
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物
が得られた。
８０１部ｍ ０１ （λｍａｘ ５２Ｇａｍ）実施例８
色糊組成
前記（１）式の染料 ５部
尿 素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部熱 ８ ２５部
重 曹 ２部
バランス １８部
上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた緋色の捺塾色物が得
られた。
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、８は水素または炭素数４までの低級アルキル基
、ＸＩ、ＸＩはそれぞれ水素、塩素、メチル基、メトキ
シ基またはスルホン酸基を表わす。ｍは０またはｌを表
わす。） で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062822A JPS60215070A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60062822A JPS60215070A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56029152A Division JPS57143576A (en) | 1981-02-27 | 1981-02-27 | Dyeing of cellulosic fiber material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215070A true JPS60215070A (ja) | 1985-10-28 |
Family
ID=13211406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60062822A Pending JPS60215070A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215070A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63202667A (ja) * | 1987-02-14 | 1988-08-22 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
| US5093481A (en) * | 1987-12-01 | 1992-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Fiber reactive azo dyestuffs |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60062822A patent/JPS60215070A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63202667A (ja) * | 1987-02-14 | 1988-08-22 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
| US5093481A (en) * | 1987-12-01 | 1992-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Fiber reactive azo dyestuffs |
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