JPH0114353B2 - - Google Patents
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- JPH0114353B2 JPH0114353B2 JP56068727A JP6872781A JPH0114353B2 JP H0114353 B2 JPH0114353 B2 JP H0114353B2 JP 56068727 A JP56068727 A JP 56068727A JP 6872781 A JP6872781 A JP 6872781A JP H0114353 B2 JPH0114353 B2 JP H0114353B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルローズ系繊維を緋色に染色する方
法に関する。更に詳しくは遊離酸の形で下記一般
式（） 式中、R1，R2は水素、メチル基またはエチル
基、X1は水素、X2は水素、メチル基またはメト
キシ基を表わす。Ｙは基―SO2CH＝CH2または
基―SO2CH2CH2Zを表わす。ここにＺは基―
OSO3H、―OCOCH3または―OPO3H2を表わす。
ｍは１または２を表わす。
法に関する。更に詳しくは遊離酸の形で下記一般
式（） 式中、R1，R2は水素、メチル基またはエチル
基、X1は水素、X2は水素、メチル基またはメト
キシ基を表わす。Ｙは基―SO2CH＝CH2または
基―SO2CH2CH2Zを表わす。ここにＺは基―
OSO3H、―OCOCH3または―OPO3H2を表わす。
ｍは１または２を表わす。
で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。
ーズ系繊維の染色法である。
ここでアルカリ脱離する基Ｚとしては硫酸エス
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等が該当する。
テル基、リン酸エステル基、酢酸エステル基、ハ
ロゲン原子等が該当する。
β―スルフアートエチルスルホニル基を有する
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料として
繊維材料の染色に適用されることは公知である。
しかし、β―スルフアートエチルスルホニル基を
有するアゾ系の反応染料による染色物は、一般に
塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる塩素による
退色現象がしばしば問題となつており、そのため
塩素堅牢度のすぐれた反応染料の出現が強く要望
されていた。
β―スルフアートエチルスルホニル基と異なる
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた緋
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてビニルスルホニル基と
モノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料
がすぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、本発明の染料は前記のよ
うなモノクロルトリアジニル基を有する反応染料
の欠点をも解消できることを見い出した。
もう一つの代表的な反応基としてモノクロルトリ
アジニル基を反応基とする染料も知られている
が、これらの反応染料は一般に染色温度に高温を
要し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使
用されるにすぎず、更に得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。このようなこと
から本発明者らは、特に塩素堅牢度のすぐれた緋
色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検討
を行つた結果、前記一般式（）で示される染
料、すなわち反応基としてビニルスルホニル基と
モノクロルトリアジニル基を有するモノアゾ染料
がすぐれた塩素堅牢度の緋色の染色物を与えるこ
とを見い出した。また、本発明の染料は前記のよ
うなモノクロルトリアジニル基を有する反応染料
の欠点をも解消できることを見い出した。
本発明においてセルローズ系繊維としては、た
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行われる。
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温
度で行われる。また、捺染法による染色もでき例
えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第三リン酸ソー
ダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および糊剤好
ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維に
印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱
することにより行われる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールドパツトバツチ染色も可能である。
いし、コールドパツトバツチ染色も可能である。
本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の
方法でジアゾ化し、次いで一般式（） （式中、R1は前記の意味を有する。） で示される化合物と中性ないしアルカリ性でカツ
プリングさせて一般式（） （式中、R1，ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シア
ヌルと一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
することができる。一般式（） （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の
方法でジアゾ化し、次いで一般式（） （式中、R1は前記の意味を有する。） で示される化合物と中性ないしアルカリ性でカツ
プリングさせて一般式（） （式中、R1，ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これを塩化シア
ヌルと一次的に縮合させてジクロルトリアジニル
化合物を得る。
ついで一般式（）
（式中、R2，X1，X2，Ｙは前記の意味を有す
る。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）の染料を得ることができる。
る。） で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて
一般式（）の染料を得ることができる。
あるいは塩化シアヌルに一次的に一般式（）
のアニリン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（）のモノアゾ化合物を縮合させることに
よつても一般式（）の染料を得ることができ
る。
のアニリン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（）のモノアゾ化合物を縮合させることに
よつても一般式（）の染料を得ることができ
る。
あるいは、一般式（）の化合物と一般式
（）のアニリン化合物を任意の順序で塩化シア
ヌルと縮合させて一般式（） （式中、R1，R2，X1，X2，Ｙは前記の意味を
有する。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）のジアゾ成分とカツプリング
させることによつても一般式（）の染料を得る
ことができる。
（）のアニリン化合物を任意の順序で塩化シア
ヌルと縮合させて一般式（） （式中、R1，R2，X1，X2，Ｙは前記の意味を
有する。） で示されるモノクロルトリアジニル化合物を得、
続いて一般式（）のジアゾ成分とカツプリング
させることによつても一般式（）の染料を得る
ことができる。
あるいは、一般式（）の化合物を塩化シアヌ
ルと一次的に縮合させた後、一般式（）のジア
ゾ成分とカツプリングさせて一般式（） （式中、R1，ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式
（）のアニリン化合物を縮合させることによつ
ても一般式（）の染料を得ることができる。
ルと一次的に縮合させた後、一般式（）のジア
ゾ成分とカツプリングさせて一般式（） （式中、R1，ｍは前記の意味を有する。） で示されるモノアゾ化合物を得、これに一般式
（）のアニリン化合物を縮合させることによつ
ても一般式（）の染料を得ることができる。
あるいは一般式（）
（式中、R2，X1，X2は前記の意味を有する。）
で示されるβ―ヒドロキシエチルスルホン体を一
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に酸でエステル
化することによりあるいはさらにアルカリで処理
することにより一般式（）の染料としてもよ
い。
般式（）のアニリン化合物の代わりに用いそれ
ぞれ同様の反応を行つた後、最後に酸でエステル
化することによりあるいはさらにアルカリで処理
することにより一般式（）の染料としてもよ
い。
この様にして得られた本発明の染料は特に塩素
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。
堅牢度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれてい
る。
塩素堅牢度はISO法で３〜４級ないし４級であ
り、特に最近一般家庭における洗濯に塩素漂白剤
を使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれている本発明染料の価値
は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大とと
もに問題となつている汗日光堅牢度も３級ないし
３〜４級とすぐれており、この点からも本発明染
料の価値は高い。更に従来の反応染料において
は、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化
を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす
現象が見られたが、本発明染料はその問題点も解
消している。すなわち、本発明染料の染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
パースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は４〜５級ないし
５級と良好であり、この点からも価値が高い。
り、特に最近一般家庭における洗濯に塩素漂白剤
を使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれている本発明染料の価値
は高い。また近年スポーツウエアの量的拡大とと
もに問題となつている汗日光堅牢度も３級ないし
３〜４級とすぐれており、この点からも本発明染
料の価値は高い。更に従来の反応染料において
は、その染色物が空気中の酸性ガス等により変化
を受け時間の経過とともに堅牢度の低下をきたす
現象が見られたが、本発明染料はその問題点も解
消している。すなわち、本発明染料の染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
パースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は４〜５級ないし
５級と良好であり、この点からも価値が高い。
また、本発明染料はアルカリ安定性が良好であ
り、吸尽染色において高い吸尽率および固着率を
示しまた捺染でも高い固着率を示すので、濃度の
高い染色物を得ることができるのみならず、同時
にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料
の除去が簡単にできると言う大きな利点を有して
いる。
り、吸尽染色において高い吸尽率および固着率を
示しまた捺染でも高い固着率を示すので、濃度の
高い染色物を得ることができるのみならず、同時
にウオツシユオフ性もすぐれており、未固着染料
の除去が簡単にできると言う大きな利点を有して
いる。
さらに本発明染料は吸尽染色において染色温
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
度、アルカリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させ
ても影響を受けにくく、極めて再現性良く染色で
きると言う特異的な性能を有している。
本発明に近似する染料としては、たとえば特公
昭39−18184号公報には、下記式 で示される染料が記載されている。
昭39−18184号公報には、下記式 で示される染料が記載されている。
しかし、これらの染料は、本発明染料に比べて
溶解度が低く、さらにビルドアツプ性が劣るため
濃度の高い染色物が得られないと言うだけでな
く、ウオツシユオフ性が極めて劣る欠点を有して
おり、実用上の価値は小さい。
溶解度が低く、さらにビルドアツプ性が劣るため
濃度の高い染色物が得られないと言うだけでな
く、ウオツシユオフ性が極めて劣る欠点を有して
おり、実用上の価値は小さい。
さらに後者の染料では特に耐光堅牢度も劣つて
いる。
いる。
次に本発明方法を実施例によつて説明する。
文中、部は重量部を表わす。
実施例 １
式(1)
で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行つて塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行つて塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が得
られた。
上記染料は例えば次の様にして合成される。
0.1部のノニオン系界面活性剤を水100部に溶解
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル14部を加え、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながら40℃
に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
した液に０〜５℃で塩化シアヌル9.2部を加えて
分散させる。これにＪ酸11.3部を水100部にPH７
〜８で溶解した液を０〜５℃で１時間で滴下す
る。滴下終了後、20％炭酸ナトリウム水溶液を加
えてPH３に調整し、さらに２時間撹拌する。つい
で１―アミノベンゼン―３―β―ヒドロキシエチ
ルスルホン硫酸エステル14部を加え、20％炭酸ナ
トリウム水溶液でPHを５〜６に調整しながら40℃
に昇温し、同温度で２時間撹拌する。
ついで再度０〜５℃に冷却した後、炭酸水素ナ
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノナ
フタレン―３，６―ジスルホン酸15部を通常の方
法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加え
る。同温度で２時間撹拌した後、塩酸でPHを５〜
６に調整し、塩化ナトリウムを20部加えて結晶を
析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥し
て染料(1)を得た。
トリウム12.6部を加える。これに、２―アミノナ
フタレン―３，６―ジスルホン酸15部を通常の方
法でジアゾ化した液を、０〜５℃で１時間で加え
る。同温度で２時間撹拌した後、塩酸でPHを５〜
６に調整し、塩化ナトリウムを20部加えて結晶を
析出させ、吸引過し、洗浄した後60℃で乾燥し
て染料(1)を得た。
実施例１と同様にして下記の染料(2)，(3)，(4)を
用いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐ
れた緋色の染色物が得られた。
用いて染色したところいずれも塩素堅牢度のすぐ
れた緋色の染色物が得られた。
実施例 ２
式(5)
で示される染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝
30部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が
得られた。
30部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温する。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピン
グを行つて塩素堅牢度のすぐれた緋色の染色物が
得られた。
同様にして下記の染料(6)，(7)，(8)を用いて染色
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の
染色物が得られた。
したところいずれも塩素堅牢度のすぐれた緋色の
染色物が得られた。
実施例 ３
色糊組成
前記(1)式の染料 ５部
尿 素 ５部
アルギン酸ソーダ（５％）元糊 50部
熱 湯 25部
重 曹 ２部
バランス 13部
上記組成を持つた色糊をシルケツト加工綿ブロ
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
ード上に印捺し、中間乾燥後、100℃で５分間ス
チーミングを行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗
い、乾燥して仕上げる。
この様にして塩素堅牢度のすぐれた緋色の捺染
物が得られた。
物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、R1，R2は水素、メチル基またはエチ
ル基、X1は水素、X2は水素、メチル基またはメ
トキシ基を表わす。Ｙは基―SO2CH＝CH2また
は基―SO2CH2CH2Zを表わす。ここにＺは基―
OSO3H、―OCOCH3または―OPO3H2を表わす。
ｍは１または２を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56068727A JPS57183478A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Dyeing of cellulosic fiber |
| EP81305381A EP0052985B1 (en) | 1980-11-26 | 1981-11-12 | Reactive monoazo scarlet dyes |
| DE8181305381T DE3165870D1 (en) | 1980-11-26 | 1981-11-12 | Reactive monoazo scarlet dyes |
| KR1019810004558A KR880002597B1 (ko) | 1980-11-26 | 1981-11-25 | 반응성 모노아조 염료의 제조방법 |
| US06/648,349 US4841031A (en) | 1981-05-06 | 1984-09-07 | Reactive dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56068727A JPS57183478A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Dyeing of cellulosic fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57183478A JPS57183478A (en) | 1982-11-11 |
| JPH0114353B2 true JPH0114353B2 (ja) | 1989-03-10 |
Family
ID=13382110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56068727A Granted JPS57183478A (en) | 1980-11-26 | 1981-05-06 | Dyeing of cellulosic fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57183478A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59179666A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ反応性染料 |
| KR20050100055A (ko) * | 2004-04-13 | 2005-10-18 | 오영산업주식회사 | 반응성 황색 염료 조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50178A (ja) * | 1973-05-10 | 1975-01-06 | ||
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS5558256A (en) * | 1978-10-24 | 1980-04-30 | Basf Ag | Reactive dye |
| JPS5580465A (en) * | 1978-11-15 | 1980-06-17 | Sandoz Ag | Fiber reactive monoazo compound |
-
1981
- 1981-05-06 JP JP56068727A patent/JPS57183478A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50178A (ja) * | 1973-05-10 | 1975-01-06 | ||
| JPS5512187A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dye* prepatation and application thereof |
| JPS5558256A (en) * | 1978-10-24 | 1980-04-30 | Basf Ag | Reactive dye |
| JPS5580465A (en) * | 1978-11-15 | 1980-06-17 | Sandoz Ag | Fiber reactive monoazo compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57183478A (en) | 1982-11-11 |
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