DE2846201C2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
lü
entsprechen, in der
15
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Chlor, Brom, Phenyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy oder Phenoxy
substituiertes Ci- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls
durch Ct- bis Cio-Alkyl substituiertes Phenoxy
oder Naphthoxy und
X Fluor, Chlor oder Brom sind.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
C1 OH SO3H
SO3H
in der
35
R3 Chlor, gegebenenfalls durch C2 —C4-Alkoxy
substituiertes Ci — C4-AIkOXy oder Phenyl und
R4 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl sind.
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 eier Formel
Cl
j SO3H OH SO3H
40
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial,
Polyamiden und Leder.
55
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
60
SO3H
OH SO3H
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Chlor, Brom, Phenyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Ci- bis C»-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes
Ci- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Ci-Ci0-Alkyl
substituiertes Phenoxy oder Naphthoxy und
X Fluor, Chlor oder Brom sind.
Einzelne Reste R2 sind neben den bereits genannten z. B. OCH3, OC2H5, n- oder i-O-C3H7, n- oder 1-OC4H9
OdCrOC2H4OC2H5.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der
Formel II
NH,
SO3H
in an sich bekannter Weise mit l-Naphthol-4,8-disulfosäure kuppeln.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich nach den bekannten Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem
Textilmaterial, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskose, Polyamiden, wie Wolle, Seide oder synthetischen
Polyamiden sowie Leder.
Die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sind weiß ätzbar und zeichnen sich durch gute
Echtheiten aus, von denen die Naß- und Lichtechtheiten hervorzuheben sind.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
OH SO3H
SO3H
in der
SO3H
R3 Chlor, gegebenenfalls durch C2 - O- Mkoxy substituiertes
Ci — C4-Alkoxy oder Phenyl und
R4 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl sind.
R4 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl sind.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der DE-AS 10 67 149 und der BE-PS 5 78 742 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch bessere Lichtechtheit und färberische Vorteile
aus. Im Hinblick auf die strukturell nahe Verwandschaft der verglichenen Verbindungen sind diese Vorteile
überraschend und waren nicht vorherzusehen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
Das Kondensationsprodukt aus 18,8 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure
und 19 Teilen Cyanurchlorid wird in 950 Teilen Eiswasser mit 7 Teilen Natriumnitrit
und 60 Teilen Salzsäure (d = 1,09) 2 Stunden bei 0 bis
5° C gerührt Man zerstört dann überschüssige salpetrige Säure mit 1 Teil Amidosulfonsäure und setzt der
Diazosuspension eine neutrale wäßrige Lösung aus 30,4 Teilen l-Naphthol-4,8-disulfonsäure zu, versetzt mit 16
Teilen Trinatriumphosphat und stellt den pH-Wert des Gemisches mit verdünnter Natronlauge neutral. Man
vervollständigt die Fällung des Farbstoffs durch Zusatz von 140 Teilen Natriumchlorid, filtriert den Farbstoff ab
und trocknet das Preßgut bei 400C unter vermindertem
Druck. Man erhält 80 Teile eines dunkelroten Pulvers, welches Cellulose nach üblichen Kaltfärbeverfahren in
farbstarken, weiß ätzbaren, gelbstichigroten Nuancen mit sehr guten Naß- und Lichtechtheiten färbt
Führt man die Synthese statt mit Cyanurchlorid mit 2,4-Dichlor-6-methoxy- oder 6-phenyl-s-triazin durch.
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ib
OH SO3H
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Nuance
| 2 | Cl | C2H5-O-C2H4-O- | — Hl |
| 3 | Cl | (CH3)jCH —0 — | desgl. |
| 4 | Cl | C6H5-O- | desgl. |
| 5 | Br | Br | desgl. |
| 6 | F | CH3O- | desgl. |
9
10
10
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
SO3H
C6H5-
Cl
-HN
desgl.
)— desgl.
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
rot
rot
rot
11
12
Cl
Cl
Cl
Cl
C2H5-O -NH
C2H5-O -NH
desgl.
SO3H
blaustichig rot
blaustichig rot
Claims (1)
1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
SO3H
OH SO3H
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