DE1644074C3 - Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen - Google Patents

Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen

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DE1644074C3
DE1644074C3 DE1644074A DE1644074A DE1644074C3 DE 1644074 C3 DE1644074 C3 DE 1644074C3 DE 1644074 A DE1644074 A DE 1644074A DE 1644074 A DE1644074 A DE 1644074A DE 1644074 C3 DE1644074 C3 DE 1644074C3
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Gerhard Dr. Gnad
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

COOR
NH,
COOR
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit l-Hydroxy-T-amino-naphthalin-S-sulfonsäure kuppelt.
3. Farbstoffzubereitungen für das Färben von Wolle oder synthetischen Polyamiden, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch I.
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der a
gemeinen Formel!
NH2
(D
SOjX
in der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, //-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl und X Wasserstoff, Natrium oder Kalium Ist, ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe sowie Farbstoffzubereitungen, welche diese Monoazofarbstoffe enthalten.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl.
Die Reste R können weiterhin z. B. durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4C-Aromefi oder Phenoxy substituiert sein. Im einzelnen seien als Substituenten beispielsweise Chlor- oder Metbaxy^Äthoxy-^-Methoxyäthoxy-, Butoxy- oder Phenoxyreste genannt.
Substituierte Reste R sind beispielsweise: Chloräthyl, Methoxjfäthyl,Äthoxyäthyl, Butoxyätbyl, Phenoxyäthy! oder Methoxyäthoxyäthyl.
Man kann die neuen Farbstoffe durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel Il
in der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit I bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, //-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl und X Wasserstoff, Natrium oder Kalium ist.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gecnäß der Formel im Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
COOR
(Π)
COOR
in der R die angegebene Bedeutung hat, mit l-Hydroxy-7-aminonaphthalin-3-su!fonsäure gewinnen.
Der Formel 11 entsprechende Verbindungen sind die Ester der Aminoterephthalsäure, 2-Aminoisophthalsäure, 4-Aminoisophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 3-Aminophthalsäure oder 4-AminophthaIsäure.
Im einzelnen seien z. B. genannt:
5-Aminoisophthalsäuredimethylester,
5-Aminoisophthalsäurediäthylester,
5-Aminoisophthalsäure-di-(/i-methoxyiithyl)-
ester,
Aminoterephthalsäuiedimethylester,
Aminoterephthalsäurediäthylester,
4-AminophthaIsäuredimethylester,
Aminoterephthalsäure-di-n-propylester,
4-Aminophthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsäure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsauredimethylesier,
3-AminophthaIsaurediäthylester,
3-Aminophthalsäure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäurediisobutylester,
4-AminophthaIsäurediisobutylester,
5-Aminoisophthalsäure-di-n-propyIester,
S-Aminoisophthalsäuredicyclohexylester,
Aminoterephthalsäurediisobutylester,
AminoterephthaIsäure-di-(,/-äthoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäure-di-(,i-phenoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäuredihenzylester,
Aminoterephthalsäuredicyclohexylester oder
5-AminoisophthaIsäurediisopropvlester.
Tie Verbindungen der Formel II können in üblicher Weise diazotiert werden, z. B. in Gegenwart verdünnter Salz- oder Schwefelsäure in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, in organischen Lösungsmitteln, wie F.isessig oder in Mischungen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Für die Kupplung wählt man einen möglichst weit im sauren Bereich liegenden pH-Wert.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Fasern und Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden, wie Nylon-6 oder Nylon-6,6 und Wolle. Die damit erhaltenen Färbungen weisen vorzügliche Echtheiten auf.
Gegenüber nächstvergleichbarcn aus der deutschen Patentschrift 1 041 911 bekannten Farbstoffe zeichnen sich die neuen Farbstoffe in unvorhersehbarem Maße
6j durch verbesserte Naß- und Walkechtheiten auf Polyamid und Wolle aus.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich aufs Gewicht
Al.
\ 644
Beispiel 1
Zur Lösung von 20,9 Teilen 5-Aminaisophthalsäuredimethylester in 300 Teilen Wasser und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man nach Zusatz von 200 Teilen Eis bei 0 bis 5° C langsam 30 Raumteile 23%jge Natriumnitritlösung zulaufen. Bei der gleichen Temperatur rührt man weitere 2 Stunden und beseitigt einen etwaigen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Zu der Diazolösung fügt man eine ίο Lösung des Natriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Aminol-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure in 300 Raumteilen Wasser langsam hinzu. Anschließend stellt man durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Natriumacecatlösung einen pH-Wert von 4 ein. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit 10%iger Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus Polyamid m roten Tönen von sehr guten Echthei ten färbt.
Analogerhält man mit derselben Kupplungskomponente und den in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten Farbstoffe, die auf Polyamiden sehr echte Färbungen ergeben:
Beispiel Beispiel
Diazokomponente
5-Am«noisophthal-
säurediäthylester
5-AminoisophthaI-
säure-di-(/i-methoxy-
äthyl)-ester
Aminoterephthalsäure-
dimethytester
Aminoterephthalsäure-
diäthylester
4-AminophtliaIsäure-
dimethylester
Beispiel 7
Farbton der Ausfärbunu auf Polyamid
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
26,6 Teile Aminoterephthalsäure -di - η - propylcster werden zusammen mit 300 Teilen Wasser und 0,5 Tcilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12MoI Äthylenoxid bei Raumtemperatur mehrere Stunden intensiv gerührt. Nach Zusatz von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5'C 30Raumleile 23%ige 5(, Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und kuppelt auf 24,3 Teile 7-Amino-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure wie im Beispiel 1 beschrieben. Es resultiert ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe blaustichigrote Färbungen von vorzüglichen Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Auf entsprechende Weise erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente f-'arbipn der Ausltirbiing
«11Γ Polyamid
4-Aminophthalsäure-
diäthylester
4-Aminophthalsäure-
di-n-propylester		 Blaustiehigrot
Blaustichigrot
Beispiel 10
Zu einer Lösung von 20,9 Teilen 3-Aminophthalsäuredimethylester in 300 Raumteilen Eisessig und Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 0 bis 5° C 30 Raumteile 23%ige wäßrige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man wenig Eis zu. Man rührt bei der gleichen Temperatur 2Stundentnach und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure. Zu der Diazolösung gibt man eine Lösung des Natriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Amino-l-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure und verfährt weiter wie im Beispiel I beschrieben. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe reine Rottöne von vorzüglichen Echtheiten erzeugt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Beispiel
55 Il
12
13
14
15
16
17
18
Diazokomponente
3-Aminophthalsäurediäthylester
3-Aminophthalsäuredi-n-propylester
3-Aminophthalsäure-
diisobutylester
4-Aminophthalsäure-
diisobutylester
5-Aminoisophthal-
säure-di-n-propylester
5-Aminoisophthal-
säuredicyclohexylester
Aminoterephthalsäure-
diisobutylester
Aminoterephthalsäure-
di-(/J-äthoxyäthyl)-
ester
Aminoterephthalsäure-
di-(/i-phenoxyäthyl)-
ester
Aminoterephthalsäuredibenzylester
Aminoterephthalsäuredicyclohexylester
larhlon der Ausnirbunj! auf Polyamid
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot Blaustichigrot

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    COOR
    NH2
    COOR
    SO3X
DE1644074A 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen Expired DE1644074C3 (de)

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CH1779968A CH503780A (de) 1967-12-01 1968-11-29 Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazofarbstoffen
FR176022A FR1600498A (de) 1967-12-01 1968-11-29
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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
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