DE767109C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
Erteilt auf Grund der VO. vom 12. 5.1943 - RGBl. II S. 15O
AUSGEGEBEN AM 19. JUNI 1952
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22a GRUPPE 1
/ 60344 IVd122 a
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Richard Fleischhauer, Frankfurt/M.-Fechenheim' und
Dr. Ernst Körten, Frankfurt/M.-Fechenheim
sind als Erfinder genannt worden
I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/M.
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
Patentiert im Deutschen Reich vom 26. Januar 1938 an
Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 191SO wird auf die Patentdaüer nicht angerechnet
(Ges. y. 15. 7. 51) Patenterteilung bekanntgemacht am 2. August 1951
Es..wurde gefunden, daß man Monoazofarbstoffe, die besonders zum Färben von
Wolle oder Seide geeignet sind, erhält, wenn man Diazoverbindungen aus aromatischen
Aminen von der allgemeinen. Formel
NH2
NH2
- χ
N-X
worin X einen Aryl-, Aralkyl- oder Cycloajkylrest
oder, einen Alkylrest mit weniger
als zehn Kohlenstoffatomen, Y den Rest einer von aromatischen Resten freien aliphatischen
oder einer cycloaliphatischen Carbonsäure mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei X und Y zusammen mindestens
zwölf Kbhlenstoffatome enthalten sollen und der Benzolkern noch weiter substituiert sein
kann, mit Pyrazolonsulfonsäuren oder peri-Acylaminooxynaphthalindisulfonsäuren
von der Fo'rmel
OH NH-Z —R
-(SO8H)2,
worin Z C O ocfcr S O2 und R einen aliphatischen
oder aromatischen einkernigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, vereinigt.
Die mit diesen Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich durch sehr gute
Wasch-, Walk- und Seewasserechtheit sowie durch gute Schweiß- und Lichtechtheit aus
und besitzen weiterhin die wertvolle Eigenschaft, aus neutalem Bade besonders gut auf
ίο tierische Fasern aufzuziehen, wobei dieFärbebäder
in den meisten Fällen fast vollkommen erschöpft werden. Dieser Eigenschaft kommt
bekanntlich für gewisse Zwecke, insbesondere für das Färben von Mischfäden und -geweben
aus pflanzlichen und tierischen Fasern praktische Bedeutung zu. Daher bietet das vorliegende
Verfahren besondere technische Vorteile.
Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Diazokomponenten können nach an
sich bekannten Arbeitsweisen beispielsweise ' durch Einwirkung von aromatischen Resten
freier aliphatischer oder cycloaliphatische!" Carbonsäurechloride mit mindestens sechs
Kohlenstoffatomen auf Xitroaminobenzole, die in der Aminogruppe durch einen aromatischen
oder cycloaliphatisch«! Rest oder einen !
aliphatischen Rest mit weniger als zehn Kohlenstoffatomen substituiert sind, und i
Reduktion der so hergestellten Xitroverbin- I düngen gewonnen werden. Man kann auch j
Alkyl- oder Cycloalkylaminobenzole mit den j obengenannten Carbonsäurechloriden um- !
setzen, die erhaltenen Acylderivate" nitrieren l· und dann reduzieren. j
Für das vorliegende Verfahren ist es ' wesentlich, daß der Acylrest aliphatischer :
oder cycloaliphatisch-^ Xatur ist und min- ; destens sechs Kohlenstoffatome enthält. Es
hat sich nämlich herausgestellt, daß diese I Reste gegenüber aromatischen Resten mit j
gleicher Kohlenstoff zahl überraschenderweise ! den Farbstoffen ein besseres Ziehvermögen
aus neutralem Bade verleihen. So zieht z. B. [ der im folgenden Beispiel 1 l>eschriebene. |
unter Verwendung von diazotiertem 1-Amino- ! 4"(X-cyclohexyl-X-cyclohexylacetylamino)- :
" benzol erhältliche Farbstoff wesentlich besser aus neutralem Bade als der entsprechende :
Farbstoff, der eine Phenylacetylaminogruppe ; in der Diazokomponente enthält.
Es können hierbei die Reste der folgenden Säuren eingeführt werden: Cyclohexy!essigsäure,
Cyclohexylpropionsäure, Hexansäure, ' Isoheptansäure, n-Oktansäure, Caprinsäure,
Laurinsäure, Palmitinsäure. Stearinsäure so- 1 wie Gemische derartiger Säuren, wie sie
technisch erhalten werden.
In die Kohlenstoffketten dieser Säuren :
können a1>er auch noch Sauerstoffatome als 1
Zwischenglieder eingeschoben sein, z. B. bei ; der Isohc'ptvloxvessigsäure von der Formel
H1- C7 — O — C H2—C O O H.
Die nach dem vorliegenden \Terfahren erhältlichen
Azofarbstoffe übertreffen die aus den Patentschriften 539 J25 und 639 253 bekannten
Farbstoffe von ähnlichem Aufbau durch ihr besseres Ziehvermögen aus neutralem
Bade sowie durch ihre bessere Löslichkeit. Vor den aus der Patentschrift 603 930
und der französischen Patentschrift 821 965 !«kannten Farbstoffen zeichnen sich die
neuen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit
aus.
31,4 kg i-Amino-4-(X-cyclohexyl-X-cyclohexylacetylamino)-benzol
werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer sodaalkalischen
Lösung von 29kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
vereinigt. Der gebildete Farbstoff ist nach dem Abscheiden und Trocknen ein wasserlösliches gell>es Pulver
und färbt Wolle aus neutralem Bade in sehr echten grünstichig gelben Tönen.
Einen ähnlichen, noch etwas besser ziehenden Farbstoff erhält mau, wenn man als
Diazokomponente i-Amino-4-(X-cyclohexyl-X-cyclohexylpropionylarnino)-benzol
verwendet.
30.4kg i-Amino-2-methyl-5-(X-äthyl-X-caprinylamino)-benzol
werden diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer sodaalkalischen Lösung von 26 kg i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
vereinigt. Xach dem Abscheiden und Tocknen erhält mau ein wasserlösliches gelbes Pulver, das ioo
Wolle aus neutralem Bade in sehr echten rotstichig gelben Tönen färbt.
Ein grünstichiges Gelb von gleich guten ,Eigenschaften, aber noch, etwas besserer
Lichtechtheit erhält man bei Verwendung von I -(2'-Chlor-o'-methyl-4'-sulfophenyn 3-methyl-5-pyrazolon
als Azokomponente.
c,i,2 kg eines Gemisches von Aminoverbindungen,
das durch Einwirkung der Chloride eines Gemisches von Fettsäuren mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen auf i-Isoheptylamino-4-nitrobenzol
und anschließende Reduktion der erhaltenen X!troverbindungen
hergestellt wurde, werden diazotiert. Das erhaltene Gemisch von Diazoverbindungen vereinigt
man mit einer sodaalkalischen Lösung von 29 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyI-5-pyrazolon.
Xach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein wasserlösliches
"gelbes Pulver, das" Wolle aus neutralem oder saurem Bade in sehr echten grünstichig gelben
. Tönen färbt.
Das verwendete Fettsäuregemisch mit 7 bis 9 C-Atomen wird bei der Paraffinoxydation
erhalten und entspricht einem Durchschnittsmolekulargewicht von 145. Das aus
diesem Fettsäuregemisch mit Thionylchlorid hergestellte Chloridgemisch hat bei 8 mm
Druck ein Siedeintervall von 70 bis 900.
34,4 kg ι - Amino - 4 - (N-cyclohexyl -N-caprinylamino)-benzol
werden diazotiert. Die erhaltene Di azo verbindung vereinigt man mit
einer sodaalkalischen Lösung von 50 kg ι -(2', 5'-Dichlorbenzoylamino) - 8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein wasserlösliches
rotes Pulver und färbt Wolle aus neutralem Bade in leuchtenden roten Tönen. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften.
Vereinigt man die gleiche Diazokomponente mit den äquivalenten Mengen von i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure, 1-Benzoylaminö-8-O'Xyiiaphthalin
- 3, 6-disulfonsäure, i-(2', s'-Dichlorbenzoylamino) -8-oxynaphthalin
- 3, 6- disulfonsäure oder 1 - (4'-Chlor-2',
5'-dimethylplienylsulfoylamino) S-oxynaphthalin-s,
6-disulfonsäure, so erhält man blaurote Farbstoffe, die Wolle oder Seide in etwas blaustichigeren Rottönen von ähnlich
guten Eigenschaften färben.
Ersetzt man in der Diazokomponente den Rest der Caprinsäure durch den Rest eines
Gemisches von Fettsäuren mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen, so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle Färbungen von fast
gleichen Farbtönen und mit ähnlich guter Walk- und Schweißechtheit und noch etwas
besserer Lichtechtheit geben.
B ei s ρ iel 5
34,4 kg ι - Amino-4 - (N-n-butyl - N - cyclohexylcapronylamino)
-benzol von der Formel
C4Hn
4^!I
H2N-<
-N-
H2
C- -C
C- -C
OC(CHj)8- HC(
r. — c
Γ12 H2
,CHo
• werden diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung vereinigt man mit einer sodaalkalischen
Lösung von 43 kg i-Benzoylamino->8
-oxynaphthalin -4, 6- diiisulifonsäure.
xVEan erhält nach dem Abscheiden und Trocknen ein wasserlösliches rotes Pulver,
das Wolle aus neutralem Bade in sehr echten, lebhaften blauroten Tönen färbt.
Mit i-(2', 5'-DichlO'rbenzoylamino) - 8-oxy-
naphthalin-4,6-disulfonsäure erhält maneinen
Farbstoff, der Wolle in etwas gelbstichigeren Rottönen bei sonst ähnlichen Eigenschaften
färbt.
34,6 kg i-Amino-4-(N-cyclohexyl-N-isoheptyloxyacetylamino)-benzol
von der Formel-
H2 .C--
H,
,HC
Ni
s H2 H2
OC-CH,-O-C,H
15
werden diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer sodaalkalischen
Lösung von 26 kg 1 - (4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
vereinigt. Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, das Wolle aus neutralem Bade in
echten grünstichig gelben Tönen färbt.
100 Beispiel 7
37,2 kg ι - Amino - 4 - (N - cyclohexyl -N-laurinylamino)-benzol
werden diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung vereinigt man mit
einer sodaalkalischen Lösung von 37 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalini-4, 6-disulfonsäure.
Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein rotes Pulver, das Wolle aus
neutralem Bade in sehr echten, lebhaften blaustichig roten Tönen färbt.
Zu ganz ähnlichen Farbstoffen gelangt man beispielsweise bei Verwendung von i-Amino-4
- (N■- isoheptyl - N-caprinylamino) -benzol,
ι -Amino-4- (N-äthyl-N-stearoylamino) -benzol
oder ι -Amino - 4-(N - isoheptyl -N- palmitoylarnino)
-benzol.
In der folgenden Tabelle sind noch einige weitere, nach dem vorliegenden Verfahren
verwendbare Komponenten sowie die färberischen Eigenschaften der hieraus erhältlichen
Monoazofarbstoffe zusammengestellt.
Diazokomponente
Azokomponente
i-Amino-4- (N-äthyl-N-stearoylamino)
-benzol
i-Amino-4-(N-isopropyl-N-cyclohexylpropionylamino)-benzol
i-Amino-4- (N-n-butyl-N-cyclohexylpropionylamino)
-benzol
i-Amino^-methyl-s- (N-äthyl-N-caprinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-isoheptylft-caprinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-isoheptyl-N-laurinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-cyclohexyl-N-isoönanthylamino)
-benzol
i-Amino-4- {N-cyclohexyl-N-caprinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-cyclohexyl) N-[önanthyl-,
capryl- oder pelargonylamino] -benzol
i-Amino-4-(N-cyclohexyl-N-caprinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-cyclohexyl-N-caprinylamino)
-benzol
i-Amino-4- (N-cyclohexyl-N-hexahydrobenzoylamino)
benzol
i-Amino-4- (N-cyclohexyl-N-cyclohexylpropionylamino)-benzol
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
i-Amino-4- (N-cyclohexyl-N-cyclohexylcapronylamino)
benzol
desgl. i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure
i- (a'-Chlor-ö'-methyl^'-sulfophenyl)
-3-methyl-5-pyrazolon
desgl.
i- (2', 5'-Dichlorbenzoylamino) S-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
i- (4'-SuIfophenyl) -3-methyI-5-pyrazolon
i- (a'-Chlor-ö'-methyl^'-sulfophenyl)
^-methyl-s-pyrazolon
desgl.
i- (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) 3-methyl-5-pyrazolon
i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl) 3-methyl-5-pyrazolon
i- (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) 3-methyl-5-pyrazolon
i- (27-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)
-3-methyl-5-pyrazolon
i- (3'-Sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon
i- (2'-Sulfophenyl) -3-phenyl-5-pyrazolon
i- (2'-Methyl-4'-sulfophenyl) 3-methyl-5-pyrazolon
i- (2'-Chlor-4'-suIfophenyI) 3-methyl-5-pyrazolon
i- (2'', s'-Dichlorbenzoylamino) 8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
i-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)
^-methyl-s-pyrazolon
i- (4'-Nitrobenzoylamino) 8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure
Farbton auf Wolle
blaurot
grünstichiggelb grünstichiggelb blaurot
blaurot
blaurot
rotstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb
rotstichiggelb
orangegelb
gelb
grünstichiggelb
lebhaft blaustichigrot
grünstichiggelb blaurot
Diazokomponente 4 |
Azokomponente | Farbton auf Wolle |
i-Amino-4- (N-phenyl-N- | i- (4'-Sulfophenyl) -3-methyl- | rotstichiggelb |
caprinylamino) -benzol | 5-pyrazolon | |
1-Ammo-2-m.etb.yl-5- (N-benzyl- | i- (2', 5'-Dichlorbenzoylamino) - | blaustichigrot |
N-caprmylamino) -benzol | 8-oxynaphthalin-4, 6-disulfon- | |
säure | ||
i-Amino-s-methoxy^- (N- | i-Benzoylamino-8-oxynaph- | rotviolett |
benzyl-N-caprinylamino) - benzol |
thalin-4, 6-disulfonsäure | |
i-Amino-4- (N-benzyl-N- | i- (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) - | grünstichiggelb |
caprinylamino) -benzol | 3-methyl-5-pyrazolon | |
desgl. | i-(4'-Chlor-2', 5'-dimethyl- | violettrot |
phenylsulfoylamino) -8-oxy- | ||
naphthalin-3, 6-disulfonsäure | ||
i-Amino-2-methyl-5- (N-benzyl- | i- (2'-Chlor-6'-methyi-4'-sulfo- | grünstichiggelb |
N-caprinylamino) -benzol | phenyl) -3-methyl-5-pyrazolon |
Claims (1)
- Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der allgemeinen FormelNH,
/X "N-Xworin X einen Aryl-, Aralkyl- oderCyckv alkylrest oder einen Alkylrest mit weniger als zehn Kohlenstoffatomen und Y den Rest einer von aromatischen Resten freien aliphatischen oder einer cycloaliphatische» Carbonsäure mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei X und Y zusammen mindestens zwölfKohlenstoffatome enthalten sollen und der Benzolkern noch weiter substituiert sein kann, mit Pyrazolonsulfonsäuren oder peri - AcylaminoO'Xynaphithalindisulfonsäuren von der Fo-rmelOH NH-Z-R-(SO3H)2worin ZCO oder SO9 und R einen aliphatischen oder aromatischen einkernigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, vereinigt.Zur Abgrenzung dös Erfmdungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:Deutsche Patentschriften Nr. 296 964,539 725> 603930, 639253;
französische Patentschriften Nr. 819 964, 821 965.1 5218 6.52
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI60344D DE767109C (de) | 1938-01-26 | 1938-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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DEI60344D DE767109C (de) | 1938-01-26 | 1938-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
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DE767109C true DE767109C (de) | 1952-06-19 |
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DEI60344D Expired DE767109C (de) | 1938-01-26 | 1938-01-26 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE767109C (de) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE296964C (de) * | ||||
DE539725C (de) * | 1929-08-04 | 1931-12-01 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe |
DE603930C (de) * | 1931-03-27 | 1934-10-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
DE639253C (de) * | 1934-11-10 | 1936-12-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
FR819964A (fr) * | 1936-03-31 | 1937-10-29 | Prod Chim Fab De | Colorants monoazoïques et leur procédé de préparation |
FR821965A (fr) * | 1936-05-18 | 1937-12-17 | Ici Ltd | Procédé de fabrication de colorants mono-azoïques |
-
1938
- 1938-01-26 DE DEI60344D patent/DE767109C/de not_active Expired
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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