DE603930C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE603930C
DE603930C DEI41073D DEI0041073D DE603930C DE 603930 C DE603930 C DE 603930C DE I41073 D DEI41073 D DE I41073D DE I0041073 D DEI0041073 D DE I0041073D DE 603930 C DE603930 C DE 603930C
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DE
Germany
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acid
dyes
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azo dyes
dye
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Expired
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DEI41073D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Hans Reindel
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/16Disazo dyes from other coupling components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe von ausgezeichneter Waschechtheit erhält, wenn man Diazoverbindungen der Monoacylarylendiamine, -z. B. der Monoacylphenylen- und -naphthylendiamine, oder deren Derivate, die sich von Fettsäuren nzt mehr als 6 Kohlenstoffatomen ableiten, wie Stearinsäure-3- oder -4-aninoanihde, Palmitinsäureaminonapthalide oder die - entsprechenden, von der Ölsäure, den Sojaölsäuren oder der Ricinolsäure sich ableitenden Monocylarylendiamine, mit Oxynaphthalindisulfonsäuren oder deren Substitutionsproduktan kuppelt, welche die Sulfonsäuregruppennicht in o-Stellung zur Hydroxylgruppe enthalten.
  • Man hat schon Azofarbstoffe durch Kuppeln von Diazoverbindungen der aromatischen Reihe, die einen aliphatischen Rest mit mehr als sechs Kohlenstoffatomen enthalten, mit einer Oxynaphthaänsulfonsäure, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält, hergestellt. Diese Farbstoffe sind jedoch nur in Lösungsmitteln für Fette löslich, dagegen nicht in Wasser. Man kann also mit ihnen nicht aus wäßrigem Bade färben. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind dagegen in Wasser löslich und daher zurr Färben aus wäßrigem Bade geeignet. Sie liefern auf Wolle-und Seide Färbungen von ganz hervorragender Wasch- bzw. Wasserechtheit, die im allgemeinen um so besser ist, je länger die Kohlenstofkette des Acylrestes -ist.
  • Beispiel z In etwa 40o Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden unter Erwärmen 7 Teile festes Natriumnitrit aufgelöst und nach dem Abkühlen 37,4Teile Stearinsäure-4-aminoanihd unter Rühren einsgetragen. Nach beendeter Diazotierung wird auf Eis gegossen, die Diazoverbindung abgesaugt, gegebenenfalls mit Wasser etwas nachgewaschen und in eine wäßrige, überschüssige Soda enthaltende Lösung von 35 Teilen 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfons.äure eingetragen. Es wird einige Zeit gerührt, bis die Kupplung beendet ist, dann etwas angewärmt, abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das in heißem Wasser überraschend gut löslich ist und Wolle aus saurem Bade lichtecht rotorange färbt. Die Färbung besitzt eine ganz hervorragende Wasch- und Walkechtheit.
  • An Stelle des Stearinsäure-4-amino@anihds kann auch das Palmitinsäure-4-anünoänilid verwendet werden, das mit der gleichen Kupplungskomponente einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, liefert. Beispiel 2 37,2 Teile ölsäure-4-amirloanilid werden in Eisessig oder Ameisensäure heiß gelöst und unter Zusatz von Salzsäure mit einer Nitriitlösung, die 7 Teile Natriumnitric enthält, in der Kälte dianotiert. Die Diazolösung läßt man in eine kalte, ausreichend sodaalkalische Lösung von etwa 35 Teilen i-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäurem Natrium einlaufen. Die Kupplung ist rasch beendet. Man erwärmt, saugt ab und trocknet. Man erhält einen in Wasser gut löslichen Farbstoff, der Wolle schön wasch- und walkecht rot färbt. Auf Seide erhält man eine orangerote Färbung, die beim Einlegen in. Wasser nicht ausblutet. Außerdem wird die Seide weich und geschmeidig.
  • An Stelle des ölsäure-4-aminoanilids können auch die entsprechenden, aus Ölsäure oder deren Chlorid und m-Phenylen- oder m-Toluylendiamn hergestellten Monoacylverbindungen als Diazokomponenten verwendet werden. Sie liefern Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften.
  • Als Kupplungskomponenten kommen weiterhin in Frage: i-Amin.o-8-oxynaphthalin-3, "6-disulfonsäure oder deren N-Acetjlver%indung, 1-Oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure, 1, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, die je nach Wahl und Stellung dar S,ubstituenten verschieden gefärbte Farbstoffe ergeben, deren Färbungen sich sämtlich durch eine ganz hervorragende Waschechtheit auszeichnen.
  • Beispiel 3 38,2 Teile Rieinolsäure-4-aminoanMd werden wie im -Beispiel 2 dianotiert und in eine soloalkalische Lösung von 37 Teilen i-Aminoo-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure eingetragen. Man erhält einen in Wasser gut löslichen Farbstoff, der Wolle echt blaurot färbt. Der Farbstoff läßt sich auch zum Färben von Leder verwenden.
  • Bei solchen Oxynaphthalinsulfonsäuren, die wie die Aminooxynaphthalvn- oder Dioxynaphthalinsulfonsäuian zweimal kuppeln, können die Monoazofarbstoffe nochmals mit den diazotierten Fettsäureaminoarylideal gekuppelt werden. So kann. z. B. der in saurer Lösung aus dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und i - Amino - 8 - oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure hergestellte Monoazofarbstoff nochmals in alkalischer Lösung mit der wie oben hergestellten Diazoverbindung aus Ricinolsäure-4-aminoanilid gekuppelt werden, wobei man einen blauen, sehr echten Farbstoff erhält.
  • Beispiel 4 g,3 Teile Anilin werden, wie üblich, in salzsaurer Lösung dianotiert. Die Diazolösung läßt man in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 53,4Teilen des Harnstoffs der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfons.äuren einlaufen. Der entstandene Monoazofarbstoff wird sofort in sodaalkalischer Lösung mit 37,4 Zeilen der nach Beispiel i hergestellten Diazoverbindung von Stearins.äuTe-4-aminoanilid weiter gekuppelt. Man erhält nach beendigter Kupplung und Absaugen einen. roten Farbstoff, der ausgezeichnet substantiv auf Baumwolle zieht und diese rot färbt.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das diazotierte Anilin durch dianotiertes i-Aniino-2-methoxybenzol, Kresidin (CH3 : NH2 : OCH3=4 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol usw. und bzw. oder das dianotierte Stearirlsäure-4-aminoanilid durch dianotiertes Ölsäure-3-amino-6-chloranilid, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
  • Beispiel 5 30,4 Teile Laurinsäure-3-amino-6-methylani:-lid werden wie im Beispiel-- dianotiert und in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 42,2 Teilen i-BenzoyLamixio-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure eingetragen. Man erhält einen Farbstoff, der echte blaustichigrote Färbungen liefert.

Claims (1)

  1. PATEN TA NS1'1tULH Verfahren zur Herstellung von. Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte Monoacylarylendiamine, die sich von Fettsäuren mit Mehr als 6 Kohlenstoffatomen ableiten, mit Oxynaphthaündisulfonsäuren oder deren Substitutionsprodukten, welche die Sulfonsäuregruppen nicht in. o-Stellung zur Hydroxylgruppe enthalten, kuppelt.
DEI41073D 1931-03-27 1931-03-27 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE603930C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767109C (de) * 1938-01-26 1952-06-19 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE767109C (de) * 1938-01-26 1952-06-19 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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