DE1225323B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffgemischenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
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Int. Cl.:
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C09b
Deutsche KL: 22 a -1
1225 323 S69501IVc/22a
20. Juli 1960 22. September 1966
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol eines Gemisches diazotierter Amine der Formel
NH,
(D
worin χ Halogen, Alkoxy, Alkanoylamino oder Carbalkoxyamino, R1 Wasserstoff, niedrigmolekulares
Alkyl oder niedrigmolekulares Hydroxyalkyl und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder
Alkoxy substituierten Arylrest der Benzolreihe bedeutet,
mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaρhthalin-6-s^^lfon- ao
säure kuppelt.
Als Amine, die zur Herstellung der erwähnten Gemische von Diazoverbindungen dienen, kommen
z. B. die folgenden in Frage:
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(2'methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(3
'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-phenylamid,
l-Ammo^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Ammo^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(3',5'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-brom-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-methoxy-benzol-3-sulfonsäure-
N-äthyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-äthoxy-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-chIorphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sunΌnsäure-N-hydroxyäthyl-N-(4'-methoxyphenyl)-amid,
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth, Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str.
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Frisch, Porza (Schweiz)
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 24. Juli 1959 (76170),
vom 30. Juni 1960 (7397)
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(4'-äthoxyphenyl)-amid,
l-Amino^-acetylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-AnTmo-4-propionylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-butanoylarmno-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-valerianoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-lauroylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-decanoylamino-benzol-3-sutfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-dodecanoylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-An^io^-capronylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthylphenyl-amid,
l-Amino-4-carboäthoxyamino-benzol-3-suÜTonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-i-carbomethoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-i-carbopropoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
609 667/372
l-Amino^-carbobutoxyamino-benzol-S-sulfon-
säure-N-äthyl-N-phenyl-amid,-. ;
l-Amino^-carboamyloxyairiino-benzol-S-sulfon-
säure-N-äthyl-N-phenyl-amid.
In der Regel geht man so vor, daß man die Gemische der Amine nach bekannten Methoden, vorzugsweise
auf indirektem Wege, in Gegenwart einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure, gegebenenfalls unter Zusatz
von organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Alkohol, diazotiert und die Diazoverbindungen in
schwach saurem Medium unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Natriumformiat,
Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, mit der 2-Anüno-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
Die Löslichkeit und das färberische Verhalten der neuen Farbstoffgemische können durch Zusatz von
Phosphaten, wie Natriummetaphosphat oder Natriumpyrophosphat, sowie Egalisierungsmitteln verbessert
werden.
Durch die Wahl einer äquivalenten Menge eines Gemisches von zwei oder mehreren Aminen, welche
gleichzeitig oder nacheinander diazotier,t und mit der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt
werden können, erhält man färberisch besonders interessante Gemische von Farbstoffen.
Die neuen Farbstoffgemische färben tierische Fasern,
wie Wolle und Seide, sowie synthetische Polyamidfasern und Leder in lebhaften blaustichigen Rottönen.
Die Färbungen sind egal, licht-, schweiß-, alkali- und säureecht "und besitzen sehr gute Wasser-, Wasch-,
Reib- und Walkechtheit. Sie eignen sich ganz besonders auch für Kombinationsfärbungen und reservieren
Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sowie Acetatseide,, synthetische Fasern der Polyacrylnitril-
und Polyesterreihe vorzüglich. ■ Die erfindungsgemäß hergestellten Azofarbstoffgemische
sind wesentlich besser löslich als die Farbstoffe gemäß der deutsche Patentschrift 544 815. Diese
bessere Löslichkeit der neuen Farbstoffgemische erlaubt ein Arbeiten mit kürzeren Flottenverhältnissen,
was mit den bekannten Farbstoffen nicht möglich ist.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben.
7,9 Teile feingemahlenes l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid
und 8,2 Teile l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-/9-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid
werden zusammen in 70 Teilen Eisessig bei 70° gelöst. Hierauf wird auf 35° gekühlt
und 30 Teile 30°/0ige Salzsäure zugegeben. Man kühlt weiter auf etwa 25° und läßt unter gutem Rühren
4 Teile Natriumnitrit, gelöst in 5 Teilen Wasser, zutropfen. Die Diazoverbindung geht in Lösung. Man
zerstört einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit Aminosulfonsäure und verdünnt dann mit
50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis.
Zur Kupplung werden 12 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
in 100 Teilen Wasser und 7,5 Teilen 30°/0iger Natronlauge gelöst und mit 3 bis
4 Teilen 10%iger Essigsäure auf den pH-Wert 5,5 bis 5,8 gestellt. Nun läßt man die Diazoniumsalzlösung
unter sehr gutem Rühren zufließen und stumpft fortlaufend
die entstehende Säure mit 30 bis 40 Teilen Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung ist das
entstandene Farbstoffgemisch ausgefallen. Man stellt mit Natronlauge schwach alkalisch, heizt auf 80 bis
90° auf und läßt dann auf 25 bis 30° abkühlen. Das wieder ausgeschiedene Farbstoffgemisch wird filtriert
und der Nutschrückstand als feuchte Paste mit 9 Teilen des Anlagerungsproduktes aus 20 bis 60 Molekülen
Äthylenoxyd an ein Fettamin, z. B. Oleylamin, und mit 5 Teilen Natriumpyrophosphat verknetet und das
Ganze bei 80 bis 90° getrocknet.
Das neue Farbstoffgemisch ist ein dunkles Pulver,
ίο das in warmem Wasser eine ausgezeichnete Löslichkeit
aufweist und Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in brillanten roten Tönen färbt. Der
Farbstoff zeigt auf der Kreuzspule ein ausgezeichnetes Durchfärbevermögen und ist für Kombinationsfärbungen
hervorragend geeignet.
Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat
und 2 Teilen Farbstoffgemisch bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes
ao Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im. Verlauf
von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie auf dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile
Eisessig zu und beendet das Färben durch ein weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen bei Siedetemperatur.
Während des Färbeprozesses ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die rotgefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und
trocknet sie.
Das Färben läßt sich auch so durchführen, daß zu der auf Siedetemperatur gebrachten Flotte zunächst
2 Teile Eisessig und nach 15 Minuten Kochzeit die restlichen 2 Teile Eisessig der Färbeflotte zugegeben
werden.
Verwendet man im obigen Beispiel die äquivalente Menge eines Gemisches von zwei oder mehreren der
folgenden Amine und verfährt im übrigen in analoger Weise, so erhält man blausticbigrote Farbstoffgemische.
von sehr ähnlichen Eigenschaften:
l-Amino-4-chlor-benzol-3-suh°onsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-suh?onsäure-N-methyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(2'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(3'-methylphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-su]fonsäure-N-(3',5'-dimethylphenyl)-amid,
l-Arnino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-amid,
l-Arnino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-amid,
l-Amino-4-brom-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Ajnino^-methoxy-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino-4-äthoxy-benzol-3-suMonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzoW-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-chlorphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-(4'-methoxyphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-(4'-methoxyphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(4'-äthylphenyl)-amid,
l-Amino-^acetylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-äthyl-N-phenyl-aniid,
l-Amino^-propionylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^butanoylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-aniid,
l-Amino^-valerianoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-lauroylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-dodecanoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-dodecanoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-capronylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthylphenyl-amid,
l-Amino-^carboäthoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^carbomethoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
ao
l-Amino-^-carbopropoxyamino-benzol-S-suhOnsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^carbobutoxyamino-benzol-S-sulFonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^-carboamyloxyamino-benzol-S-sulEon- as
säure-N-äthyl-N-phenyl-amid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Gemisches diazotierter Amine der FormelNH9SO«worin χ Halogen, Alkoxy, Alkanoylamino oder Carbalkoxyamino, R1 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder niedrigmolekulares Hydroxyalkyl und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten Arylrest der Benzolreihe bedeutet, mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-suifonsäure kuppelt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 544 815.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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