DE1225323B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen

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DE1225323B
DE1225323B DES69501A DES0069501A DE1225323B DE 1225323 B DE1225323 B DE 1225323B DE S69501 A DES69501 A DE S69501A DE S0069501 A DES0069501 A DE S0069501A DE 1225323 B DE1225323 B DE 1225323B
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DE
Germany
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amino
amide
benzene
sulfonic acid
phenyl
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DES69501A
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English (en)
Inventor
Dr Franz Frisch
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche KL: 22 a -1
1225 323 S69501IVc/22a 20. Juli 1960 22. September 1966
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol eines Gemisches diazotierter Amine der Formel
NH,
(D
worin χ Halogen, Alkoxy, Alkanoylamino oder Carbalkoxyamino, R1 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder niedrigmolekulares Hydroxyalkyl und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten Arylrest der Benzolreihe bedeutet, mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaρhthalin-6-s^^lfon- ao säure kuppelt.
Als Amine, die zur Herstellung der erwähnten Gemische von Diazoverbindungen dienen, kommen z. B. die folgenden in Frage:
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(2'methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(3 '-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-phenylamid,
l-Ammo^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Ammo^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(3',5'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-brom-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-methoxy-benzol-3-sulfonsäure-
N-äthyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-äthoxy-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-chIorphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sunΌnsäure-N-hydroxyäthyl-N-(4'-methoxyphenyl)-amid, Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth, Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str.
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Frisch, Porza (Schweiz)
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 24. Juli 1959 (76170), vom 30. Juni 1960 (7397)
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(4'-äthoxyphenyl)-amid,
l-Amino^-acetylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-AnTmo-4-propionylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-butanoylarmno-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-valerianoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-lauroylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-decanoylamino-benzol-3-sutfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-dodecanoylamino-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-An^io^-capronylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthylphenyl-amid,
l-Amino-4-carboäthoxyamino-benzol-3-suÜTonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-i-carbomethoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-i-carbopropoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
609 667/372
l-Amino^-carbobutoxyamino-benzol-S-sulfon-
säure-N-äthyl-N-phenyl-amid,-. ;
l-Amino^-carboamyloxyairiino-benzol-S-sulfon-
säure-N-äthyl-N-phenyl-amid.
In der Regel geht man so vor, daß man die Gemische der Amine nach bekannten Methoden, vorzugsweise auf indirektem Wege, in Gegenwart einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Alkohol, diazotiert und die Diazoverbindungen in schwach saurem Medium unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Natriumformiat, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, mit der 2-Anüno-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
Die Löslichkeit und das färberische Verhalten der neuen Farbstoffgemische können durch Zusatz von Phosphaten, wie Natriummetaphosphat oder Natriumpyrophosphat, sowie Egalisierungsmitteln verbessert werden.
Durch die Wahl einer äquivalenten Menge eines Gemisches von zwei oder mehreren Aminen, welche gleichzeitig oder nacheinander diazotier,t und mit der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt werden können, erhält man färberisch besonders interessante Gemische von Farbstoffen.
Die neuen Farbstoffgemische färben tierische Fasern, wie Wolle und Seide, sowie synthetische Polyamidfasern und Leder in lebhaften blaustichigen Rottönen. Die Färbungen sind egal, licht-, schweiß-, alkali- und säureecht "und besitzen sehr gute Wasser-, Wasch-, Reib- und Walkechtheit. Sie eignen sich ganz besonders auch für Kombinationsfärbungen und reservieren Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sowie Acetatseide,, synthetische Fasern der Polyacrylnitril- und Polyesterreihe vorzüglich. ■ Die erfindungsgemäß hergestellten Azofarbstoffgemische sind wesentlich besser löslich als die Farbstoffe gemäß der deutsche Patentschrift 544 815. Diese bessere Löslichkeit der neuen Farbstoffgemische erlaubt ein Arbeiten mit kürzeren Flottenverhältnissen, was mit den bekannten Farbstoffen nicht möglich ist.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
7,9 Teile feingemahlenes l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid und 8,2 Teile l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-/9-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid werden zusammen in 70 Teilen Eisessig bei 70° gelöst. Hierauf wird auf 35° gekühlt und 30 Teile 30°/0ige Salzsäure zugegeben. Man kühlt weiter auf etwa 25° und läßt unter gutem Rühren 4 Teile Natriumnitrit, gelöst in 5 Teilen Wasser, zutropfen. Die Diazoverbindung geht in Lösung. Man zerstört einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit Aminosulfonsäure und verdünnt dann mit 50 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis.
Zur Kupplung werden 12 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser und 7,5 Teilen 30°/0iger Natronlauge gelöst und mit 3 bis 4 Teilen 10%iger Essigsäure auf den pH-Wert 5,5 bis 5,8 gestellt. Nun läßt man die Diazoniumsalzlösung unter sehr gutem Rühren zufließen und stumpft fortlaufend die entstehende Säure mit 30 bis 40 Teilen Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung ist das entstandene Farbstoffgemisch ausgefallen. Man stellt mit Natronlauge schwach alkalisch, heizt auf 80 bis 90° auf und läßt dann auf 25 bis 30° abkühlen. Das wieder ausgeschiedene Farbstoffgemisch wird filtriert und der Nutschrückstand als feuchte Paste mit 9 Teilen des Anlagerungsproduktes aus 20 bis 60 Molekülen Äthylenoxyd an ein Fettamin, z. B. Oleylamin, und mit 5 Teilen Natriumpyrophosphat verknetet und das Ganze bei 80 bis 90° getrocknet.
Das neue Farbstoffgemisch ist ein dunkles Pulver,
ίο das in warmem Wasser eine ausgezeichnete Löslichkeit aufweist und Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in brillanten roten Tönen färbt. Der Farbstoff zeigt auf der Kreuzspule ein ausgezeichnetes Durchfärbevermögen und ist für Kombinationsfärbungen hervorragend geeignet.
Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen Farbstoffgemisch bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes ao Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im. Verlauf von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie auf dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch ein weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen bei Siedetemperatur. Während des Färbeprozesses ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die rotgefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie.
Das Färben läßt sich auch so durchführen, daß zu der auf Siedetemperatur gebrachten Flotte zunächst 2 Teile Eisessig und nach 15 Minuten Kochzeit die restlichen 2 Teile Eisessig der Färbeflotte zugegeben werden.
Verwendet man im obigen Beispiel die äquivalente Menge eines Gemisches von zwei oder mehreren der folgenden Amine und verfährt im übrigen in analoger Weise, so erhält man blausticbigrote Farbstoffgemische.
von sehr ähnlichen Eigenschaften:
l-Amino-4-chlor-benzol-3-suh°onsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-suh?onsäure-N-methyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(2'-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-methyl-N-(3'-methylphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-sulfonsäure-N-phenyl-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino-4-chlor-benzol-3-su]fonsäure-N-(3',5'-dimethylphenyl)-amid,
l-Arnino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(2',4',6'-trimethylphenyl)-amid,
l-Amino-4-brom-benzol-3-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Ajnino^-methoxy-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-methylphenyl)-amid,
l-Amino-4-äthoxy-benzol-3-suMonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzoW-sulfonsäure-N-äthyl-N-(4'-chlorphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-(4'-methoxyphenyl)-amid,
l-Amino^-chlor-benzol-S-sulfonsäure-N-(4'-äthylphenyl)-amid,
l-Amino-^acetylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-äthyl-N-phenyl-aniid,
l-Amino^-propionylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^butanoylamino-benzol-S-suhOnsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-aniid,
l-Amino^-valerianoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-lauroylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-dodecanoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-dodecanoylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino^-capronylamino-benzol-S-sulfonsäure-N-hydroxyäthylphenyl-amid,
l-Amino-^carboäthoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^carbomethoxyamino-benzol-S-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid, ao
l-Amino-^-carbopropoxyamino-benzol-S-suhOnsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^carbobutoxyamino-benzol-S-sulFonsäure-N-äthyl-N-phenyl-amid,
l-Amino-^-carboamyloxyamino-benzol-S-sulEon- as säure-N-äthyl-N-phenyl-amid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Gemisches diazotierter Amine der Formel
    NH9
    SO«
    worin χ Halogen, Alkoxy, Alkanoylamino oder Carbalkoxyamino, R1 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder niedrigmolekulares Hydroxyalkyl und R2 einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten Arylrest der Benzolreihe bedeutet, mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-suifonsäure kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 544 815.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DES69501A 1959-07-24 1960-07-20 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen Pending DE1225323B (de)

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