DE1644340C3

DE1644340C3 - Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1225323

Info

Publication number: DE1644340C3
Application number: DE1644340A
Authority: DE
Inventors: Franz Dr. Porza Frisch (Schweiz)
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1959-07-24
Filing date: 1960-07-20
Publication date: 1974-05-09
Also published as: US3284436A; DE1225323B; CH410232A; US3272586A; DE1644340B2; DE1644340A1; GB953544A

Description

20

NH,

-N=N-:

so,

HO

Hisl— R

SO₃H

virin R 2/1-Dimethylphenyl, 3,5 Dimethylphenyl oder 2,4,6-Trimethylphenyl ist, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus eir.L.'rn Amin der allgemeinen Formel

NH,

40

worin R die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, mit I Mol 2-Amino-8-hydroxynaphlhalin-6-sulfonsäure kuppelt.

5°

Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe der allgemeiner, Formel

NH,

CT-<

SO₂
HN-R

HO -<

(I)

SO.,1

worin R 2,4-Dimethylphenyl. 3.5-Dimeihylphenylodcr 2.4,6-Trimethvlphenyl ist, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, welches dadurch gekennzeichnet ist. daß man 1 Mol der Diazcverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel

C!

NH,

SO,

!
HN-R

worin R die vorstehend genannten Bedeutungen besitzt, mit 1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.

In der Regel geht man so vor, daß man die Amine nach bekannten Methoden, vorzugsweise auf indirektem Wege in Gegenwart einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Alkohol diazotiert und die Diazoverbindung in schwachsaurem Medium unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Natriumformiat, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, mit der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt. Die Löslichkeit und das färberische Verhalten der neuen Farbstoffe kann durch Zusatz von Phosphaten, wie Natriummetaphosphat oder Natriumpyrophosphat sowie Egalisierungsmitteln verbessert .verden.

Die neuen Farbstoffe färben tierische Fasern, wie Wolle und Seide sowie synthetische Polyamidfasern Una Leder in lebhaften blaustichigen Rottönen. Dic Färbungen sind egal, licht-, schweiß-, alkali- und säureecht und besitzen sehr gute Wasser-. Wasch-. Reib- und Walkechtheit. Sie eignen sich ganz besonders auch für Kombinationsfärbungen und reservieren Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sowie Acetatseide, synthetische Fasern der Polyacrylnitril- und Polyesterrrihe vorzüglich.

Die hier beschriebenen Azofarbstoffe sind vergleichbaren bekannten Farbstoffen überlegen. So zeigen sie gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 544 815 beschriebenen Farbstoffen eine beträchtlich verbesserte Kalkechtheit und gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 941 988 bekannten Farbstoffen eine beträchtliche Verbesserung hinsichtlich alkalischer Schweißechtheit. ·

Im folgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteite, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

28.2 Teile feingemahlenes l-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure-N-(2'.4'-dimethylphenyl)-amid werden in ein Gemisch aus 501 eilen konzentrierter Salzsäure. H)O Teilen Wasser und 150 Teilen Eis eingerührt und durch langsames Zulaufenlassen in einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser diazotiert. Hierauf zerstört man die überschüssige salpetrige Säure mit 0,2 Teile Aminosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt man in eine gut gerührte Lösung von 22 Teilen 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 500 Teilen Wa^-er und S Teilen konzentrierter Natronlauge. Nach 3 Stunden ist die Kupplung bei 10 bis 25 beendet. Durch allmähliche Zugabe von clv. a 30 Teilen Natriumacetat kann die kupplung stark beschleunigt werden. Der pH-Wert der Lösung liegt bei etwa 4.5. Man erhitzt die Masse auf 75 . sal/t der, gebildeten Monoa/ofarhstol'f aus und HiBl das dan/.e über

Nacht kaltrühren. Anderntags wird der Niederschlag abgesaugt, mit verdünnter Kochsalzlösung gewaschen und im Vakuum bei 80 bis 100° getrocknet. Der neue rote WollfarbstofT ist ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit blaustichigroter Farbe löst und Wolle in lebhaften, egalen, blaustichigroten Tönen von guter Licht- und Schweißechtheit färbt.

Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 28,2 Teilen 1 - Amino - 4 - chlorbenzol - 3 - sulfonsäure-N-(2',4'-dimethylphenyl)-amid die äquivalente Menge von 1 - Amino - 4 - chlorbenzol - 3 - sullonsäure-N-(3',5'-dimethylphenyl)-amid oder 1-Amino-^-chlorbenzol - 3 - sulfonsäure - N - (2',4',6' - trimethylphenyl)-amid und verfährt im übrigen in analoger Weise, so erhält man blaustichigrote Farbstoffe von sehr ähnlichen Eigenschaften.

Zum Färben verfährt man wie folgt: In ein aus 4000 Te^:!en Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen Farbstoff bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Wolltuch ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlauf von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie auf dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch ein weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen bei Siedetemperatur. Während des Färbeprozesses ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die rotgefärbte Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie.

Das Färben läßt sich auch so durchführen, daß zu der auf Siedetemperatur gebrachten Flotte zunächst 2 Teile Eisessig und nach 15 Minuten Kochzeit die restlichen 2 Teile Eisessig der Färbeflotte zugegeben werden.

Claims

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

SO, H

worin R 2,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl oder 2,4,6-Trimethylphenyl ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbsloffen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel