AT220741B - Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher AzofarbstoffeInfo
- Publication number
- AT220741B AT220741B AT636759A AT636759A AT220741B AT 220741 B AT220741 B AT 220741B AT 636759 A AT636759 A AT 636759A AT 636759 A AT636759 A AT 636759A AT 220741 B AT220741 B AT 220741B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- group
- remainder
- azo dyes
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 4-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C(O)=O UEALKTCRMBVTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- -1 cationic radical Chemical class 0.000 description 10
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- MHMUCYJKZUZMNJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C=CCl MHMUCYJKZUZMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe Gegenstand des Patentes Nr. 211447 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe, die mindestens einen Rest der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin Rl und R, je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom und R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Carboxylgruppe bedeuten, über ein Stickstoffatom gebunden, enthalten, wobei man den Rest der allge- meinen Formel I abgebende acylierende Mittel entweder mit fertigen Azofarbstoffen, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens eine acylierbare Aminogruppe tragen, oder mit zu deren Bildung geeigneten Kupplungs- und bzw. oder Diazokomponenten, die entsprechende Gruppen enthalten, zur Reaktion bringt und im Falle der Verwendung der genannten Vorprodukte den Azofarbstoff anschlie- ssend durch Kupplung bzw. Diazotierung und Kupplung bildet. Die so erhältlichen wasserlöslichen Azofarbstoffe eignen sich nicht nur zum Färben und Bedrucken von natürlichem und synthetischem, Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut, wie Wolle, Na- turseide, linearen Polyamiden, linearen Polyurethanen und Leder ; sie sind vielmehr auch zum Färben und 'Bedrucken von Gebilden wie Fasern, Fäden, Flocken, Folien, Geweben und Gewirken, aus nativer und/oder regenerierter Zellulose brauchbar, wenn man diese Gebilde nach dem Verfahren der österr. Patentschrift Nr. 207799 vor, während oder nach dem Färben bzw. Bedrucken mit alkalischen Mitteln behandelt und sodann kurze Zeit auf Temperaturen zwischen 50 und 1500 C erhitzt. Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle, zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut beson- ders gut geeignete neue wasserlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel : EMI1.2 enthalten, in der jeder der Reste R fir ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 in der A den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponente, Z einen kationischen Rest und X eine in m-oder p-Stellung zur Diazogruppe befindliche primäre oder sekundäre Aminogruppe bedeuten, zu, gegebenenfalls substituierten, Acrylsäureamidderivaten umsetzt. i Als Kupplungskomponenten seien insbesondere kupplungsfähige Verbindungen der Naphthalin- und der Pyrazolonreihe genannt, und als kationischer Rest Z sei z. B. ein Wasserstoffkation oder ein Alkalimetall- kation, wie ein Natrium- oder Kaliumkation, erwähnt. Halogenatome sind beispielsweise Chlor- oder Bromatome. Als Alkylgruppen seien beispielsweise niedermolekulare Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppen, und als Hydroxyalkylgruppen seien beispielsweise niedermolekulare Hydroxyalkyl- ) gruppen, wie Hydroxyäthyl oder Hydroxyisobutylgruppen, erwähnt. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel III, in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, kann man beispielsweise dadurch gewinnen, dass man l-Amino-3 (4 oder 5)-nitrobenzol-2-carbonsäure diazotiert und mit eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthaltenden kupplungsfähigen Verbindungen, z. B. aromatischen oder heterocyclischen Verbindungen, wie mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthal- i tenden Hydroxy-oder Aminobenzolen oder.-naphthalinen und deren Derivaten oder mindestens eine Sul- fonsäuregruppe enthaltenden Pyrazolonen, vereinigt und in dem so erhaltenen Azofarbstoff die Nitrogrup- pe in üblicher Weise, z. B. durch Reduzieren mit Dinatriumsulfid, in die Aminogruppe umwandelt. Die Acylierung der Azofarbstoffe der allgemeinen Formel III, in der A und X die oben angegebene Bedeutung haben, geschieht nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Umsetzen der Aminoverbindung mit den Chloriden oder Anhydriden von a, -ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise der Acryl- säure. Die Verwendung von acylierenden Mitteln, die den Rest einer ss-Halogenacrylsäure enthalten, ist von besonderem technischen Interesse. Als acylierbareAminogruppenkommen vorzugsweise primäre, aber . auch sekundäre Aminogruppen in Betracht. Nach diesem Verfahren erhältliche Farbstoffe sind beispielsweise wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel : EMI2.2 in der A den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden heterocyclischen Kupplungskomponente, die ihrerseits bis zu drei einwertige Reste tragen kann, oder den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden aromatischen Kupplungskomponente mit bis zu zwei Benzolkernen, die ihrerseits bis zu vier einwertige Reste tragen kann, und Feinen kationischen Rest bedeuten, und D für einen in m-oder p-Stellung zur Diazogruppe befindlichen, über eine Iminogruppe gebundenen Rest der allgemeinen Formel : EMI2.3 steht, wobei R, R und R die oben bei Formel n angegebene Bedeutung haben. Besonders wertvoll sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvor genannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel Il für den Rest der Acrylsäure EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> steht. Von grösstem technischen Interesse aber sind die wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der zuvor genannten Art, wobei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest einer ss-Halogenacrylsäure steht. Vorteilhaft steht dabei der Rest der allgemeinen Formel II für den Rest der ss-Chloracrylsäure : EMI3.1 Die Reste der heterocyclischen Kupplungskomponenten A, beispielsweise Pyrazolonreste, enthalten als einwertige Reste neben mindestens einer enolischen Hydroxylgruppe vorteilhaft die Gruppen EMI3.2 und/oder Wasserstoffatome. Zweckmässig tragen die Reste der aromatischen Kupplungskomponenten A, beispielsweise Naphthalinreste, als einwertige Reste ausser phenolischen Hydroxylgruppen oder primären Aminogruppen vor allem Sulfonsäuregruppen. Als einwertige Reste kommen jedoch auch sekundäre Aminogruppen, wie Acrylami- nogruppen, oder acylierte Aminogruppen, wie acetylierte Aminogruppe, und/oder Wasserstoffatome in Betracht. Die neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Wolle und von Textilgut aus nativer und/oder regenerierter Cellulose geeignet. Sie zeichnen sich durch ihr gutes Ziehvermögen aus und liefern Färbungen von sehr guter Lichtechtheit, teilweise guter Chlorechtheit und sehr guten Nassechtheitseigenschaften. Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. EMI3.3 eine Nitrogruppe enthaltende Azofarbstoff wird als feuchtes Filtergut in 150 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung vereinigt man mit einer Lösung von 40 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid (mit 9 Mol Kristallwasser) in 50 Teilen Wasser und rührt die Mischung 12 Stunden lang bei gewöhnlicher Temperatur. Danach wird der nunmehr eine primäre Aminogruppe enthaltende Azofarbstoff durch Zugeben von Natriumchlorid abgeschieden, abgesaugt und mit 10. 0 Teilen Wasser verrührt. Sodann gibt man 100 Teile Aceton EMI3.4 danach noch 1 Stunde lang gerührt. Nun scheidet man den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab, filtriert ihn und trocknet ihn bei 500 C im Vakuum. Der in Form eines dunklen Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Wolle in echten, klaren, blaustichig roten Tönen. Der neue Farbstoff hat folgende Konstitution : EMI3.5 (z bedeutet einen kationischen Rest). Wenn man Baumwollgewebe mit dem neuen Farbstoff klotzt, es, zweckmässig nach dem Trocknen, durch ein Bad führt, das ein alkalisches Mittel, wie Natriumhydroxyd oder-carbonat oder-hydrogencarbonat, oder Kaliumhydroxyd oder-carbonat, enthält, und den Farbstoff beispielsweise durch kurzes Dämpfen auf der Faser fixiert, so erhält man sehr echte, klare, blaustichig rote Färbungen. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.2 <tb> <tb> TeileNr. <SEP> Farbstoff <SEP> Färbung <SEP> von <SEP> Wolle <tb> bzw. <SEP> von <SEP> Baumwolle <tb> 2 <SEP> # <SEP> goldgelb <tb> 3 <SEP> # <SEP> blaustichig <SEP> rot <tb> 4 <SEP> # <SEP> blaustichig <SEP> rot <tb> 5 <SEP> # <SEP> rotstichig <SEP> violett <tb> 6 <SEP> # <SEP> blau <SEP> violett <tb> <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 <tb> <tb> Nr. <SEP> Farbstoff <SEP> Färbung <SEP> von <SEP> Wolle <tb> bzw. <SEP> von <SEP> Baumwolle <tb> COO#Z# <SEP> OH <tb> 7 <SEP> # <SEP> rot <tb> # <SEP> # <SEP> # <tb> 3 <tb> 8 <SEP> # <SEP> gelb <tb> 9 <SEP> # <SEP> rot <tb> CH <tb> 3 <SEP> # <SEP> # <SEP> # <tb> COO#Z# <tb> OH <SEP> OH <tb> 10 <SEP> # <SEP> violett <tb> COO#Z# <tb> 11 <SEP> # <SEP> goldgelb <tb> 2# <tb> 0 <SEP> HO-C <SEP> N <tb> # <tb> <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 <tb> <tb> Nr. <SEP> Farbstoff <SEP> Färbung <SEP> von <SEP> Wolle <tb> bzw. <SEP> Baumwolle <tb> COOeZ <SEP> $ <SEP> <tb> 12 <SEP> # <SEP> violett <tb> s <tb> EMI6.2 :1. Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher A zofarbstoffe nach Patent Nr. 211447, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest der allgemeinen Formel : EMI6.3 enthalten, in der jeder der Reste R für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Hydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom stehen kann, mit Azofarbstoffen der allgemeinen Formel : EMI6.4 in der A den Rest einer mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponente, Zo einen kationischen Rest und X eine in m- oder p-Stellung zur Diazogruppe befindliche primäre oder sekundäre Aminogruppe bedeuten, zu, gegebenenfalls substituierten, Acrylsäureamidderivaten umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest der Acrylsäure EMI6.5 enthalten, verwendet.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff, der durch Kuppeln von diazotierter 1-Amino-5-nitrobenzol-2-carbonsäure mit 1-Hydroxynaphthalin-4- - sulfonsäure und anschliessende Umwandlung der in dem Kupplungsprodukt enthaltenen Nitrogruppe in eine Aminogruppe erhalten wurde, mit Acrylsäurechlorid umsetzt.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel : EMI6.6 <Desc/Clms Page number 7> in der Z einen kationischen Rest bedeutet, mit Acrylsäurechlorid umsetzt.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierende Mittel, die den Rest einer ss-Halogenacrylsäure enthalten, verwendet.6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel : EMI7.1 mit ss-Chloracrylsäurechlorid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT211447D | |||
| DE220741T | 1958-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT220741B true AT220741B (de) | 1962-04-10 |
Family
ID=29712881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT636759A AT220741B (de) | 1958-09-30 | 1959-09-02 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT220741B (de) |
-
1959
- 1959-09-02 AT AT636759A patent/AT220741B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH359228A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| DE1644326B1 (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| DE1089095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1230152B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT220741B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| DE1107356B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2425307C2 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1298663B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe | |
| AT220740B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| AT211447B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| DE1233518B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1644125A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT240998B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen | |
| AT221511B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten β-Hydroxypropionsäureamid-Derivaten | |
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| AT224781B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer gemischter 1:2-Metallkomplexazofarbstoffe | |
| CH380838A (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| DE2533250A1 (de) | Neue wasserloesliche kupferkomplexe, verfahren zu ihrer darstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE1444640C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen | |
| AT235431B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Reaktivfarbstoffen | |
| AT230511B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
| DE1150467B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1419826A1 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1960895A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1244997B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe |