AT235431B

AT235431B - Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Reaktivfarbstoffen

Info

Publication number: AT235431B
Application number: AT552662A
Authority: AT
Inventors: Gerhard Dr Luetzel; Werner Dr Rohland; Friedrich Dr Becke
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1961-07-08
Filing date: 1962-07-09
Publication date: 1964-08-25

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Reaktivfarbstoffen
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halten.

Die neuen wertvollen Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II
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in denen A den Rest eines organischen Textilfarbstoffes bedeutet und wobei in der Formel II die beiden Reste A gleich oder verschieden sein können, sind hervorragend zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Material der verschiedensten Art geeignet.

Man erhält diese Farbstoffe, wenn man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die im Molekül ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-l, 3, 5-triacryloyl- - s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wässeriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen bis 2000C umsetzt und im Falle der Verwendung der Farbstoffprodukte die erhaltenen Verbindungen in üblicher Weise zu Farbstoffen vervollständigt.

Geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung von Farbstoffen der zuvor gekennzeichneten Art aus, so erhält man in der Regel die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I. Das neue Verfahren ermöglicht jedoch auch die Herstellung von neuen Farbstoffen der allgemeinen Formel II, insbesondere dann, wenn man dabei von Farbstoffvorprodukten der zuvor gekennzeichneten Art ausgeht.

Als organische Textilfarbstoffe seien beispielsweise nicht nur Acridinfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Azofarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Benzo- und Naphthochinonfarbstoffe, Chinophthalone, Indigoide-Farbstoffe, Indophenole, Indoaniline, Indamine, Leukoküpenfarbstoff-Ester, Me- tallkomplexfarbstoffe, Naphthalimidfarbstoffe, Mgrosine und Induline, Nitro- und Nitrosofarbstoffe,

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farbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Tri-und Diarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Thiazolfärbstoffe, Thioxanthonfarbstoffe und Xanthenfarbstoffe genannt, sondern auch sogenannte optische Aufheller, z. B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben-, Benzimidazol, Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe erwähnt.

Man kann auch Gemische zweier oder mehrerer Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte oder Gemische
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Verfahren verwenden.

Als Farbstoffvorprodukte seien beispielsweise Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen, wie diazotierbare aromatische oder heterocyclische Amine und kupplungsfähige Verbindungen, sowie Verbindungen, die. in Diazokomponenten oder in Kupplungskomponenten überführt werden können, z. B.

Nitrogruppen tragende Verbindungen oder N-Formylaminogruppen tragende Verbindungen, genannt. Die- se Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen werden nach ihrer erfindungsgemässen Umsetzung und erforderlichenfalls nach ihrer Überführung in Diazokomponenten und/oder Kupplungskomponenten in üblicher Weise durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen vervollständigt.

Will man Reaktivfarbstoffe zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen Polyamiden, wie Wolle oder Naturseide, herstellen, so geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung zweckmässig von Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten der oben gekennzeichneten Art aus, die eine oder mehrere nicht ionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie Methylsulfongruppen, und/oder vorzugsweise eine oder mehrere ionogene wasserlöslichmachende
Gruppen, wie gegebenenfalls acylierte Sulfonsäureamidgruppen, Carboxylgruppen und/oder vorteilhaft Sulfonsäuregruppen, enthalten.

Die genannten Ausgangsstoffe können ausserdem auch die in der Chemie der Farbstoffe üblichen nicht wasserlöslichmachenden Substituenten, beispielsweise Halogenatome, wie Fluor, Jod und/oder insbesondere Chlor- oder Bromatome, oder Nitrogruppen, Acylaminogruppen, wie Acetylaminogruppen oder Benzoylaminogruppen, Alkylgruppen, wie niedermolekulare Alkylgruppen, und/oder Alkoxygruppen, wie niedermolekulare Alkoxygruppen, aufweisen.

Zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen linearen Polyamiden, wie Polycaprolactam, Polylaurinlactam, Polyaminoundecansäure oder auf der Grundlage von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, verwendet man im allgemeinen Ausgangsstoffe der zuvor genannten Art, die jedoch keine sauren oder stark sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carboxylgruppen und/oder Sulfonsäuregruppen tragen.

Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z. B. in Form von vorzugsweise aliphatisch gebundenen primären oder sekundären Aminogruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen. Von besonderem technischem Interesse sind diejenigen Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von Sul- fonsäureamidgruppen. HO-Alkylen-Gruppen,H N-Alkylen-Gruppen und/oder Sulfonsäurealkylamidgruppen mit vorzugsweise niedermolekularen Alkylengruppen bzw.

Alkylgruppen enthalten, beispielsweise Farb-
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HO-CHgebundene, umsetzungsfähige Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte mit Methylenäthergruppen oder Methylenestergruppen. Der Ausdruck "Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die im Molekül ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben" soll besagen, dass die Produkte der gekennzeichneten Art ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome tragen, die diese Substanzen befähigen, nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.

Verbindungen, die in Hexahydro-1, 3, 5-trlacryloyl-s-triazin (N. N', N"-Triacryloyi-trimethylen- triamin) der Formel III

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unter den Bedingungen der Umsetzung übergehen, sind beispielsweise das aus dem Journal of the American Chemical Society, Band 70 [1948]. S. 3079 - 3081 bekannte Hexahydro-1, 3, 5-tri- (ss-chlorpropionyl)- - s-triazin (N. Nt IN" -Tris - (8 - chlorpropionyl) - tri methylen -triamin) oder dessen durch Einwirkung von tertiären Aminen, wie Pyridin, Chinolin, N-Methylimidazol oder N-Vinylimidazol auf diese Verbindung erhältlichen quaternären Derivate der allgemeinen Formel IV
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Als alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise anorganische Mittel erwähnt, wie Alkalimetallhydroxyde oder-carbonate, z. B.

Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder auch solche Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in alkalisch wirkende Mittel übergehen, z. B. Alkalimetallbicarbonate, wie Natrium- oder Kaliumbicarbonat, sowie Dioder Trialkalimetallphosphate, wie Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat. Aber auch organische Mittel, beispielsweise stickstoffhaltige Verbindungen, wie Pyridin oder Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, kommen als alkalisch wirkende Mittel in Betracht. Es können auch Gemische zweier oder mehrerer alkalisch wirkender Mittel für das Verfahren nach der Erfindung verwendet werden.

Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten Art werden in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit Heuhydro-l, 3, 5-triacryloyl-s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln, z. B. stickstoffhaltigen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, oder in wässerigen Gemischen mit organischen Lösungs-und/oder'Verdünnungsmitteln oder vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen ungefähr 0 und 200 C, vorteilhaft zwischen 50 und 150 C, umgesetzt. Es ist jedoch auch möglich, das Verfahren nach der Erfindung bei Temperaturen unterhalb von OOC durchzuführen.

In der Regel geht man dabei von ungefähr 1 bis 5, vorzugsweise 1 Mol
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Farbstoffvorproduktacryloyl-s-triazin oder einer Verbindung, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergeht, aus und verwendet ungefähr 0, 1 - 20. vorzugsweise 0, 5-2 Mol eines alkalisch wirkenden Mittels. Die Umsetzung ist im allgemeinen innerhalb von 5 bis 30 min beendet. Da die Dauer der Umsetzung jedoch von der Art der verwendeten Ausgangsstoffe abhängt, kann sie auch eine längere Zeit, beispielsweise l bis 24 h, betragen.

Die neuen Farbstoffe sind nicht nur zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut, wie Fasern, Fäden. Flocken, Geweben und Gewirken, aus polyhydroxyliertem Fasergut, wie Cellulose, oder aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden geeignet. Sie können vielmehr auch zum Färben und/oder Bedrukken von anderem Material, beispielsweise von Folien aus regenerierter Cellulose, von Filmen aus Polyvinylalkohol oder von Formkörpern aus linearen synthetischen Polyamiden, dienen und sind auch zum Färben und/oder Bedrucken von Leder und Papier brauchbar. Die Farbstoffe nach der Erfindung eignen sich ferner zum Färben und/oder Bedrucken von Material, z. B.

Textilgut, aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit andern Vinylverbindungen, beispielsweise aus 950/0 Acrylnitril und 51o Methacrylsäuremethylester, aus 95% Acrylnitril und 50/0 Vinylpyridin oder aus40% Acrylnitril und 60% Vinylchlorid.

Auf Textilgut können die neuen Farbstoffe nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbe- und Druckverfahren fixiert werden.

Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilgut aus Cellulose erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch gute Lichtechtheit und durch gute Waschechtheitseigenschaften aus-
Anstatt die nach der Erfindung umgesetzten Farbstoffvorprodukte in üblicher Weise zu Farbstoffen zu vervollständigen und diese sodann auf dem zu färbenden Gut zu fixieren, kann man auch die nach der Erfindung umgesetzten Farbstoffvorprodukte zunächst auf dem zu färbenden Gut fixieren und erst danach zu Farbstoffen vervollständigen.

Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gew.-Teilen wie das unter Normalbedingungen abgemessene Liter zum Kilogramm.

Beispiel 1 : 9, 5 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem m-Aminobenzolsulfonsäureamid mit
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Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Zur Entfernung von etwa anhaftenden Hexahydro-1, 3, 5-tri- acryloyl-s-triazin kann der neue Farbstoff 24 h bei 20 - 400C mit Chloroform behandelt und danach abgesaugt und getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 9, 5 Teile. Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeweisen, beispielsweise durch 5 - 8 min währendes Dämpfen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, in leuchtend gelben Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit und ausgezeichnete Nassechtheitseigenschaften aus.

Verwendet man an Stelle des oben genannten Farbstoffes 8, 1 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem m-Aminobenzolsulfonsäureamid mit I-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhältlichen Azofarbstoffes und verfährt im übrigen wie im ersten Absatz erläutert, so erhält man 9 Teile eines Farbstoffes, der Zellwolle hervorragend nassecht in roten Tönen färbt.
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trägt. Das Umsetzungsgut wird unter Kühlung mit wässeriger Schwefelsäure angesäuert und einige Zeit mit verdünnter wässeriger Schwefelsäure verrieben. Nun wird filtriert, getrocknet und wie in Beispiel 1 angegeben aufgearbeitet. Man erhält 13, 5 Teile Farbstoff. Der neue Farbstoff färbt Gewebe aus Leinen in brillanten gelben Tönen. Das gefärbte Gut weist sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf.

Verwendet man an Stelle des oben genannten Farbstoffes 8. 1 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhältlichen Azofarbstoffes und verfährt im übrigen wie im ersten Absatz erläutert, so erhält man 11, 5 Teile Farbstoff. Der neue Farbstoff kann durch sogenanntes Thermofixieren, d. h. durch ungefähr 3 - 8 min währendes Erhitzen auf ungefähr 140 - 1600C in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Mischgewebe aus Baumwolle und Zellwolle fixiert werden. Man erhält hervorragend echte Färbungen in brillanten roten Tönen.

Beispiel 3 : 23 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremono- äthanolamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure hergestellten Azofarbstoffes werden zusammen mit 13 Teilen Hexahydro-1, 3, 5 -triacryloyl-s-triazin in 100 Teilen Pyridin unter leichtem Erwärmen gelöst.

Dann rührt man in die Lösung 20 Teile einer 205eigen wässerigen Natriumcarbonatlösung ein und rührt das Gemisch 2 h bei 100oC. Danach wird das Gemisch filtriert und aus dem Filtrat das Umsetzungsgut durch Zusatz von Äthanol ausgefällt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet und ungefähr 24h lang bei 300C unter Chloroform stehen gelassen. Nach dem Abgiessen des Chloroforms erhält man 23 Teile Farbstoff, der Textilgut aus Baumwolle aus wässerig alkalischer Lösung, beispielsweise durch 30 min währendes Kochen, gegebenenfalls unter Zusatz von Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, in leuchtend roten Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit und gute Waschechtheitseigenschaften aus.

Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man Baumwollgewebe ungefähr 2 - 24 h bei ungefähr 30 - 500C in der oben erwähnten Lösung des Farbstoffes belässt.

Beispiel 4 : 9,5 Teile des Chromkomplexfarbstoffes der Formel

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werden zusammen mit 2, 8 Teilen einer Mischung aus 80 Teilen Hexahydro-1, 3, 5-triacryloyl-s - triazin und 20 Teilen Polyvinylalkohol in 100 Teilen ungefähr 2% iger wässeriger Natriumcarbonatlösung bei 70 C gehalten. Nun erhitzt man das Gemisch innerhalb von 10 min auf 100 C, hält es ungefähr 10 min bei dieser Temperatur und kühlt es nun innerhalb von ungefähr 10 min auf 700C ab. Danach trägt man unge- fähr 50 Teile Eis in das Gemisch ein und säuert so lange mit wässeriger Salzsäure an, bis der Farbstoff ausfällt. Sodann wird das Umsetzungsgut abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Cellulose in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in orangefarbenen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.

Verwendet man an Stelle des oben beschriebenen Farbstoffes den durch Umsetzung von Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid mit Monoacetyläthylendiamin und nachfolgende Abspaltung der Acetylreste erhältlichen Kupferphthalocyaninfarbstoff, der ungefähr 2 - 3 Sulfonsäuregruppen und ungefähr l-2HN.CH.CH.NH.SO-Gruppen enthält, und verfährt im übrigen wie im ersten Absatz angegeben, so erhält man einen türkisblauen Farbstoff, der auf Textilgut Färbungen von guten Echtheitseigenschafen liefert.

Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz gekennzeichneten Farbstoffes 12, 5 Teile des durch
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gen wie oben erläutert, so erhält man einen Farbstoff, der Textilgut aus Cellulose in roten Tönen färbt.

Die Färbungen weisen sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf.

Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz beschriebenen Farbstoffes die durch Vereinigen der in der folgenden Tabelle genannten Diazokomponenten und Kupplungskomponenten erhältlichen Azofarbstoffe und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, s o erhält man weitere neue Farbstoffe, mit denen man auf Textilgut aus Baumwolle oder Zellwolle Färbungen und Drucke in den in der Tabelle angegebenen Tönen erhält.
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An Stelle von teilweise acetyliertem Polyvinylalkohol vom K-Wert 30 kann man als Schutzkolloid auch 20 Teile Carboxymethylcellulose oder 20 Teile Polyvinylpyrrolidon oder 20 Teile des Natriumsalzes
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:

1werden in einer Mischung von. 40 Teilen Dimethylformamid mit 60 Teilen ungefähr 21piger wässeriger Natriumcarbonatlösung in der in Beispiel 4 angegebenen Weise mit 2,8 Teilen Hexahydro-1, , 5-triacryloyl-s-triazin umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der Baumwollgewebe mit guten Echtheitseigen- schaften-in blauen Tönen färbt.

Beispiel 7 : 10 Teile des im zweiten Absatz des Beispiels 4 beschriebenen Kupferphthalocyaninfarbstoffes und 4,7 Teile des im ersten Absatz des Beispieles 2 beschriebenen gelben Azofarbstoffes werden
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haltene neue Farbstoff färbt Baumwollgewebe in grünen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.

Beispiel 8 : Eine Lösung von 25 Teilen Hexahydro-l, 3,5-triacryloyl-s-triazin in 350 Raumteilen heissem Wasser wird mit einer Lösung von 20 Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsäurenhmethylamid in 300 Raumteilen heissem Wasser vermischt. Zu dieser Mischung gibt man 50 Teile lige wässerige Natriumcarbonatlösung hinzu und hält das Gemisch ungefähr 1/2 h bei 92-980C. Das aus dem Gemisch als farblose zähe Masse ausfallende Umsetzungsgut wird beim Abkühlen fest. Dieses Rohprodukt wird in 200 Raumteilen Wasser unter Zusatz von 50 Teilen konz. wässeriger Salzsäure gelöst und unter guter Kühlung in überschüssige verdünnte wässerige Natronlauge in kleinen Anteilen eingerührt. Das dabei abgeschiedene Umsetzungsgut wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt ungefähr 20 Teile.

Die erhaltene Verbindung ist in verdünnter wässeriger Salzsäure löslich und diazotierbar.

Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1 (2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhält man einen gelben Farbstoff, der Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeverfahren in echten gelben Tönen färbt.

Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure erhält man einen roten Azofarbstoff.

Man kann die oben erwähnte diazotierbare Verbindung aber auch nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeverfahren als solche auf Baumwolle fixieren. Das so behandelte Gut wird nun mit einer verdünnten Salzsäure und salpeterige Säure enthaltenden Lösung nachbehandelt und sodann in die Lösung einer der beiden zuvor genannten Kupplungskomponenten eingebracht. Dabei wird der Farbstoff durch sogenanntes Entwickeln auf der Faser hergestellt.

Die auf diese Weise erhaltenen Färbungen weisen die gleichen guten Echtheitseigenschaften auf, die man bei Verwendung der oben angegebenen fertigen Farbstoffe erhält.

Beispiel 9 : 9 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden zusammen mit 3 Teilen Hexahydro-1, 3, 5-triacryloyl-s-triazin und 20 Teilen einer wässerigen 100/o1gen Natriumcarbonatlösung 12 h bei Raumtemperatur (d. h. bei ungefähr 15-25 C) in einer Kugelmühle gemahlen. Sodann wird das Gemisch mit verdünnter wässeriger Salzsäure angesäuert und das Umsetzungsgut abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Zur Entfernung von etwa anhaftendem Hexahy- dro-l, 3,5-triacryloyl-s-triazin kann der neue Farbstoff mit Chloroform extrahiert werden. Die Ausbeute beträgt 10 Teile.

Der neue Farbstoff färbt Mischgewebe aus Baumwolle und Polyacrylnitril sehr echt in grauen Tönen.

Beispiel 10 : *7 Teile des Farbstoffes der Formel
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(erhältlich nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 742939) werden zusammen mit 7,5 Teilen Hexahydro-1,3, 5-triacryloyl-s-triazin und 30 Teilen einer loggen wässerigen Natriumcarbonatlösung 12 h in einer Kugelmühle bei ungefähr 200C gemahlen. Danach lässt man das Umsetzungsgemisch 24 h bei Raumtemperatur stehen und arbeitet es wie in Beispiel 1 angegeben auf. Man erhält einen Farbstoff, der Textilgut aus Baumwolle oder Zellwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeweisen in braunen Tönen färbt. Die Färbungen weisen sehr gute Echtheitseigenschaften auf.

Verwendet man an Stelle des zuvor beschriebenen Farbstoffes als Ausgangsstoffe die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie im ersten. Absatz dieses Beispieles erläutert, so erhält man weitere wertvolle Farbstoffe, die Gewebe aus Baumwolle oder aus Leinen in den in der Tabelle angegebenen Tönen färben.

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N s/ 1.

Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Reaktivfarbstoffen der allgemeinen Formeln 1 und II :
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in denen A den Rest eines organischen Textilfarbstoffes bedeutet und wobei in der Formel II die beiden Reste A gleich oder verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome haben, z. B. in Form von primären oder sekundären Aminogruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Hydroxylgruppen oder Sulfhydrylgruppen, oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, wenn sie z. B.

Methylenäthergruppen oder Methylenestergruppen enthalten, mit Hexahydro-l, 3, 5-triacryloyl- - s-triazin oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, wie z. B. Hexahydro-1, 3, 5-tri- {ss-chlorpropionyl) -s-triazin. in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wässeriger und bzw. oder organischer Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen bis 200 C, vorzugsweise zu Farbstoffen der allgemeinen Formel I, umsetzt, wenn man Farbstoffe als Ausgangsstoffe verwendet, und im Falle der Verwendung der Farbstoffvorprodukte die erhaltenen Verbindungen in üblicher Weise, z. B. durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Farbstoffen, vor allem der allgemeinen Formel II, vervollständigt.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 30 und 2000C durchführt.

3. Verfahren nach. Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperatliren unterhalb von 30 C durchführt.