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Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher, das Chinazolinringsystem enthaltender, reaktiver Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher, das Chinazolinringsystem enthaltender, reaktiver Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
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in der A einen aromatischen Rest, vor allem den Benzolrest, der wie der carbocyclische Ring D gegebenenfalls Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aralkyl-und/oderwasserlöslich- machende Gruppen tragen kann, X ein Halogenatom, Y eine mindestens eine ionogene wasserlöslichmachende Gruppe enthaltende Kupplungskomponente, vorzugsweise der Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, m 0 oder 1 und n 0 oder 1 bedeuten, wobei m + n = 1 sein muss.
Es sind bereits wasserlösliche, reaktive Chloratome enthaltende Azofarbstoffe bekannt, die für das Färben von natürlicher oder regenerierter Cellulose unter alkalischen Bedingungen geeignet sind. Solche sogenannte Reaktivfarbstoffe, die in einer heterocyclischen Komponente ein einziges reaktives Halogenatom enthalten, reagieren erst in der Wärme mit der Cellulosefaser innerhalb kurzer Zeit. Beim Färben bei niedriger Färbetemperatur muss man eine sehr lange Färbezeit in Kauf nehmen. Es ist jedoch vorteilhafter für den Färber, bereits bei niedrigen Temperaturen in kurzer Zeit färbende Reaktivfarbstoffe zu verwenden, da mit steigender Färbetemperatur die Substantivität der Farbstoffe geringer wird und dadurch das Bad schlechter ausgezogen wird.
Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle, wasserlösliche Azofarbstoffe der eingangs genannten Art erhält, wenn man gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aralkyl- und/oder wasserlöslichmachende Gruppen substituierte 2-Aryl-4-halogenchinazoline, die am Arylrest oder am carbocyclischen Teil des Chinazolinsystems eine diazotierbare primäre Aminogruppe tragen, diazotiert und mit kupplungsfähigen Verbindungen, vorzugsweise der Naphthalin- oder Pyrazolonreihe, die mindestens eine ionogene wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, in üblicher Weise zu Azofarbstoffen obgenannter Formel vereinigt.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die gemäss der Erfindung herstellbaren Farbstoffe, die in einem heterocyclischen Rest nur ein Halogenatom gebunden enthalten, bereits bei niedriger Temperatur leicht und schnell aufziehen und mit der Cellulose reagieren. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe gegenüber bekannten Farbstoffen durch eine ungewöhnliche Farbstärke und gute Substantivität aus.
Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste A seien beispielsweise Reste, die bis zu zwei Benzolringe enthalten, wie die Reste des Benzols, des Naphthalins oder des Diphenyl, genannt. Diese
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aromatischen Reste können ebenso wie der carbocyclische Ring D die in der Chemie der Azofarbstoffe üb- lichen Substituenten, wie Halogenatome, niedermolekulare Alkylgruppen, niedermolekulare Alkoxy- gruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen, ionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäuregrup- pen oder Carboxylgruppen, oder nichtionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie Methylsulfonylgrup- i pen, enthalten. Halogenatome sind beispielsweise Fluor-, Brom-, Jod- und vorzugsweise Chloratome.
Als kupplungsfähige Verbindungen kommen die in der Chemie der Azofarbstoffe üblichen Kupplungs- komponenten in Betracht, vorzugsweise jedoch Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe und Kupp- lungskomponenten der Pyrazolonreihe, die mindestens eine ionogene wasserlöslichmachende Gruppe,
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droxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, sowie deren N-Acylderivate, wie 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure oder 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure ;
1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5)-sulfonsäuren, wie 1-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), 1-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon- (5) oder l- (4'-Sulfo- phenyl)-3-methylpyrazolon-(5)l 1-Phenyl-3-carboxypyrazolon-(5) sowie die aus der deutschen Patent-
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beispielsweise der Formeln
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und vorteilhaft
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Dabei bedeutet X ein Halogenatom und E den Rest einer eine oder mehrere wasserlöslichmachende Gruppen tragenden Kupplungskomponente.
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chinazolinreihe sind in verschiedener Weise erhältlich, beispielsweise dadurch, dass man ein gegebenenfalls substituiertes 2-Aminobenzolcarbonsäureamid mit einem Nitroarylcarbonsäurechlorid zum entsprechenden Carbonsäureamid umsetzt, dieses in üblicher Weise dem Chinazolinringschluss durch Wasserabspaltung unterwirft, sodann die Hydroxylgruppe am heterocyclischen Ring des Chinazolinsystems durch ein Halogenatom ersetzt und schliesslich die Nitrogruppe zweckmässig durch katalytische Reduktion zur Aminogruppe reduziert :
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oder dadurch, dass man in ähnlicher Weise verfährt, aber dabei von einem eine Nitrogruppe tragenden 2-Aminobenzolcarbonsäureamid und einem gegebenenfalls substituierten Arylcarbonsäurechlorid ausgeht :
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Nach den zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose mit Reaktivfarbstoffen üblichen Verfahren erhält man mit den neuen Farbstoffen leuchtende und klare Färbungen und Drucke von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich bei ihrer Verwendung zum Färben von Baumwolle, Zellwolle oder Leinen nach dem sogenannten Auszieh-Verfahren oder nach dem sogenannten Kalt- Verweil-Verfahren vor den bekannten Reaktivfarbstoffen dadurch aus, dass sie auch unter Zusatz von geringen Mengen an Elektrolyten bereits kräftige, brillante, licht- und nassechte Färbungen ergeben.
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Die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe können ausserdem zum Färben und/oder Bedrucken von
Material der verschiedensten Art, beispielsweise von Folien aus regenerierter Cellulose, von Filmen aus
Polyvinylalkohol oder von Textilgut aus natürlichen oder synthetischen linearen Polyamiden, wie Natur- seide, Wolle, Polycaprolactam, Polylaurinlactam, Polyaminoundecansäure oder auf der Grundlage von i Adipinsäure und Hexamethylendiamin, dienen und sind auch zum Färben von Fasergut, wie Leder und
Papier, brauchbar.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Ge- wichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu denGew.-Teilen wie der unter Normalbedingungen ab- gemessene Liter zum Kilogramm.
Beispiel 1: In eine Aufschlämmung von 70 Teilen 2- (4-Aminophenyl)-4-chlorchinazolinin
350 Teilen Wasser und 90 Teilen konz. Essigsäure wird nach Zugabe von 160 Teilen konz. wässeriger
Salzsäure bei 0 bis +50C innerhalb von 15 min eine Lösung von 19, 6 Teilen Natriumnitrit in 140 Tei- len Wasser in kleinen Anteilen eingerührt. Danach wird das Gemisch 1 h bei 5 C gerührt. Sodann wer- den 350 Teile konz. Essigsäure zugegeben. Nach weiterem 15 min währendem Rühren wird das Gemisch innerhalb von 15 min in eine Lösung von 80 Teilen 1- (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolon- (5),
300 Teilen Natriumacetat und 70 Teilen Natriumhydroxyd in 2800 Teilen Wasser eingetragen. Dabei soll die Temperatur nicht über 100C ansteigen.
Nun wird noch 20 min bei 5-10 C gerührt. Bei der gleichen
Temperatur gibt man 240 Teile konz. wässeriger Salzsäure zu. Sodann wird das Umsetzungsgut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 300C getrocknet. Die Ausbeute beträgt unge- fähr 150 Teile. Der neue Farbstoff der Formel IV
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färbt Baumwolle in brillanten rotstichig gelben Tönen. Die Färbungen weisen ausgezeichnete färberische Eigenschaften auf.
Der im Absatz 1 verwendete Ausgangsstoff 2 - (4-Aminophenyl) -4-chlorchinazolin ist in folgender
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:100 Teile 2-Aminobenzoesäureamid werden in 500 Raumteilen Eisessig und 500 Raumteilen gesättigter wässeriger Natriumacetatlösung unter Rühren bei Raumtemperatur (d. h. bei ungefähr 15-30 C) gelöst.
In diese Lösung wird eine Lösung von 135 Teilen 4-Nitrobenzoylchlorid in 90 Raumteilen Aceton in kleinen Anteilen eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Umsetzungsgut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
74 Teile des so erhaltenen 2- (p-Nitrobenzoylamino)-benzoesäureamids werden in ein siedendes Gemisch von 1000 Raumteilen 2 n wässeriger Natriumhydroxydlösung und 50 Raumteilen Pyridin eingetragen. Sodann wird die Lösung von Verunreinigungen abfiltriert, abgekühlt und mit Essigsäure schwach angesäuert. Der abgeschiedene Niederschlag wird nun abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet.
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(4- Nitrophenyl) -4-hydroxy-l, 3-chin-Phosgen eingeleitet, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Das Umsetzungsgemisch wird nun auf 100C abgekühlt und der dabei erhaltene Kristallbrei abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 90-95 Teile 2- (4-Nitrophenyl)-4-chlorchinazolin vom Schmelzpunkt 188-1900C.
100 Teile 2- (4-Nitrophenyl)-4-chlorchinazolin werden in 1500 Raumteilen Aceton aufgeschlämmt und nach Zugabe von 10 Teilen Raney-Nickel bei 20-30 C mit Wasserstoff hydriert. Sobald die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen ist, wird vom Katalysator abgesaugt und die acetonische Lösung des Amins in 5000 Raumteilen Wasser, gegossen. Dabei fällt das Amin aus. Das Umsetzungsgut wird sodann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 300C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 88 Teile 2- (4-Aminophenyl) -4-chlorcmnazolin in Form eines gelben Pulvers.
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Beispiel 2: Man lässt eine nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz 1, bereitete Diazoniumsalzlösung unter gutem Rühren in eine Lösung von 63 Teilen I-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure in 3400 Teilen 3 n-wässeriger Natriumhydroxydlösung langsam einlaufen. Dabei hält man die Temperatur zwischen 5 und 100C. Danach wird das Umsetzungsgemisch 15 min lang gerührt. Man gibt nun bei 5-100C 240 Tei- le honz. wässerige Salzsäure hinzu, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 30 C unter vermindertem Druck. Die Ausbeute beträgt 125 Teile. Der neue Farbstoff der Formel V
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färbt Baumwolle in leuchtenden scharlachroten Tönen.
Beispiel 3 : Eine nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz 1, hergestellte Diazoniumsalzlösung , wird innerhalb von 15 min in eine Lösung von 74 Teilen 1- (2'-Methy]-4'-sulfophenyl)-3-methylpyra-
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(5),Formel VI
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liefert auf Baumwolle brillante rotstichig gelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4 : Eine nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz l, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird innerhalb von ungefähr 30min in eine Lösung von 118 Teilen 1-Benzoylamino-8-hydroxvnaphthalin- - 3, 6-disulfonsäure in 5 000 Teilen 2 n-wässeriger Natriumhydroxydlösung eingerührt. Dabei soll die Temperatur nicht über 10 C ansteigen. Zur Vervollständigung der Umsetzung rührt man das Gemisch noch 15 min bei 5-10 C und gibt sodann 240 Teile konz. wässeriger Salzsäure hinzu. Nun saugt man das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 300C unter vermindertem Druck. Die Ausbeute beträgt 180 Teile. Der neue Farbstoff der Formel VII
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färbt Baumwollgewebe in brillanten rotvioletten Tönen.
Die Färbungen weisen sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
Beispiel 5: Die nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz 1, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird innerhalb von ungefähr 30 min in eine Lösung von 88 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 5 000 Teilen 2n-wässeriger Natriumhydroxydlösung eingerührt. Dabei soll die Temperatur
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nicht über 100C ansteigen. Nach 10 min währendem Rühren bei 5-10 C trägt man 240 Teilekonz, wäs- serige Salzsäure in das Gemisch ein, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 300C unter vermindertem Druck. Die Ausbeute beträgt ungefähr 140 Teile. Der neue Farbstoff der Formel VIII
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färbt Zellwollgewebe in violetten Tönen.
Beispiel 6 : Eine nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz 1, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei 5-10 C langsam in eine Lösung von 88 Teilen 1, 8-Dihydroxynaphthalin-3. 6-disulfonsäure in 5 000 Teilen 2n-wässeriger natrimhydroxydlösung eingerührt. Sodann werden zu dem Gemisch bei
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neue Farbstoff der Formel IX
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färbt Textilgut aus Leinen in rotvioletten Tönen.
Beispiel 7 : Eine nach den Angaben des Beispiels l, Absatz 1, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei 5 - 100C in eine Lösung von 84 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 4 000 Teilen 3 n-wässeriger Natriumhydroxydlösung eingerührt. Nachdem die Umsetzung beendet ist, gibt man dem Gemisch bei 5-10 C 240 Teile konz. wässeriger Salzsäure zu. Nun wird das Umsetzungsgut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 300C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute beträgt ungefähr 120 Teile.
Der neue Farbstoff der Formel X
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färbt Baumwolle in klaren roten Tönen. Die Färbungen weisen gute Echtheitseigenschaften auf.
Beispiel 8 : In eine Aufschlämmung von 25, 6 Teilen 2- (3-Aminophenyl)-4-chlorchinazolin in einer Mischung von 150 Teilen Wasser, 60 Teilen konz. wässeriger Salzsäure und 50 Teilen konz. Essigsäure wird bei 0 bis +50C eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser langsam eingerührt.
Wenn die Diazotierung beendet ist, gibt man 300 Teile konz. Essigsäure hinzu, rührt noch 15 min und giesst das Gemisch in eine Lösung von 27 Teilen 1- (2'-Methyl-4'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolon- (5), 100 Teilen Natriumacetat und 20 Teilen Natriumhydroxyd in 1200 Teilen Wasser ein. Dabei soll die Temperatur nicht über 100C ansteigen. Nach 15 min währendem Rühren gibt man 100 Teile konz. wässeriger Salzsäure hinzu. Nun saugt man das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 30 C unter vermindertem Druck. Die Ausbeute beträgt 45-50 Teile. Der neue Farbstoff der Formel XI
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färbt Baumwolle grünstichig gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Der in Absatz 1 verwendete Ausgangsstoff 2- (3-Aminophenyl)-4-chlorchinazolin ist in folgender Weise erhältlich :
Geht man von 3-Nitrobenzoylchlorid an Stelle von 4-Nitrobenzoylchlorid aus und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1, Absatz 3 und 4, angegeben, so erhält man das 2- (3-Nitrophenyl)-4-hydroxychin- azolin.
In eine Aufschlämmung des so erhaltenen 2- (3-Nitrophenyl)-4-hydroxy-l, 3-chinazolins in 250 Teilen Nitrobenzol und 45 Teilen Dimethylformamid wird bei 90-1000C unter Rühren so lange Phosgen eingeleitet, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Das Umsetzungsgemisch wird sodann auf 100C abgekühlt und der ausgefallene Kristallbrei abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 2- (3-Nitrophenyl)-4-chlorchinazolin schmilzt bei 182-183 C. Die Ausbeute beträgt 92 Teile.
100 Teile 2- (3-Nitrophenyl) -4-chlorchinazolin werden in 1500 Raumteilen Tetrahydrofuran aufgeschlämmt und nach Zugabe von 10 Teilen Raney-Nickel bei Raumtemperatur mit Wasserstoff hydriert. Sobald die Hydrierung beendet ist, wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat in 5 000 Raumteilen Wasser eingegossen. Dabei fällt die Aminoverbindung aus. Sie wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 300C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 85 Teile 2- (3-Aminophenyl) -4 - chlor- chinazolin in Form eines hellgelben Pulvers.
Beispiel 9 : Eine nach den Angaben des Beispiels 8, Absatz l, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei 5-10 C in eine Lösung von 29 Teilen 1- (2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon- (5), 100 Teilen Natriumacetat und 25 Teilen Natriumhydroxyd in 1300 Teilen Wasser eingerührt. Nach 15 min gibt man zu dem Gemisch 100 Teile konz. wässerige Salzsäure hinzu, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es. Die Ausbeute beträgt ungefähr 40 Teile. Der neue Farbstoff der Formel XII
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färbt Zellwollgewebe grünstichig gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 10: Eine nach den Angaben des Beispiels 8, Absatz 1, hergestel1te Diazoniumsalzlö- sung wird bei 5-10 C in eine Lösung von 43 Teilen l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 3 000 Teilen 2n-wässeriger Natriumhydroxydlösung langsam eingerührt. Nach 15 min währendem Rühren trägt man 100 Teile konz. wässeriger Salzsäure in das Gemisch ein, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es. Die Ausbeute beträgt ungefähr 60 Teile. Der neue Farbstoff der Formel XIII
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färbt Textilgut aus Baumwolle in brillanten rubinroten Tönen.
Beispiel 11 : Eine nach den Angaben des Beispiels 8, Absatz 1, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei 5-10 C in eine Lösung von 32 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthaIin-3, 6-disulfonsäurein 3 000 Teilen 2n-wässeriger Natriumhydroxydlösung langsam eingerührt. Nach beendeter Umsetzung rührt man zu dem Gemisch 100 Teile konz. wässeriger Salzsäure hinzu, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es. Die Ausbeute beträgt ungefähr 45 Teile. Der neue Farbstoff der Formel XIV
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färbt Baumwolle in violetten Tönen.
Beispiel 12 : Eine nach den Angaben des Beispiels 8, Absatz l, hergestellte Diazoniumsalzlösung wird bei 5-10 C in eine Lösung von 23 Teilen l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure in 3 000 Teilen 2n-wäs- seriger Natriumhydroxydlösung eingerührt. Nach beendeter Umsetzung trägt man in das Gemisch 100 Teile konz. wässeriger Salzsäure ein, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser und trocknet es.
Die Ausbeute beträgt ungefähr 40 Teile. Der neue Farbstoff der Formel XV
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färbt Baumwollgewebe orangerot mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 13 : Eine Aufschlämmung von 10, 2 Teilen 2-PhenyI-4-chlor-6-aminochinazolinin einer Mischung von 80 Teilen Wasser und 20 Teilen konz. wässeriger Salzsäure wird mit einer Lösung von 2,8 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Sodann gibt man 120 Teile konz. Essigsäure hinzu und trägt das Gemisch nach 15 min währendem Rühren in eine Lösung von 11, 6 Teilen 1- (2'-Methyl-4'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolon- (5), 50 Teilen Natriumacetat und 100 Teilen 2n-wässeriger Natriumhydroxydlösung in 400 Teilen Wasser ein. Dabei soll die Temperatur 100C nicht übersteigen. Das Umsetzungsgut wird wie oben beschrieben abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 18 Teile. Der' neue Farbstoff der Formel XVI
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färbt Baumwollgewebe rotstichig gelb mit guten Echtheitseigenschaften.
Der im Absatz 1 verwendete Ausgangsstoff2-Phenyl-4-chlor-S-aminochinazolin ist in folgender Weise erhältlich :
185 Teile 2-Amino-5-nitrobenzoesäureamid werden in 1000 Raumteilen N-Methylpyrrolidon bei Raumtemperatur gelöst. In diese Lösung werden 150 Teile Benzoylchlorid in kleinen Anteilen eingetragen. Nun rührt man das Gemisch noch 2 h bei Raumtemperatur und giesst es danach in 4 000 Raumteile
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000In-wässeriger Natriumhydroxydlösung bei 600C so lange gerührt, bis das Amid gelöst ist. Dies erfordert in der Regel ungefähr l 1/2-2 h. Sodann wird das Umsetzungsgut abgesaugt, mit Wasser angerührt und mit lomiger wässeriger Schwefelsäure stark angesäuert.
Nun wird die Aufschlämmung weitere 2 h gerührt und danach abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet.
40 Teile des so erhaltenen 2-Phenyl-4-hydroxy-6-nitrochinazolins werden in 150 Raumteilen Nitrobenzol aufgeschlämmt. Nach Zugabe von 20 Raumteilen Dimethylformamid leitet man in das Gemisch bei 1500C unter gutem Rühren Phosgen ein. Sobald die Umsetzung beendet ist, lässt man das Gemisch abkühlen, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Nitrobenzol und danach mit Methanol und trocknet es. Das so erhaltene 2-Phenyl-4-chlor-6-nitrochinazolin weist einen Schmelzpunkt von 200bis 2010C auf.
100 Teile 2-Phenyl-4-chlor-5-nitrochinazolin werden in 1500 Raumteilen Dioxan aufgeschlämmt und nach Zugabe von 10 Teilen Raney-Nickel bei Raumtemperatur mit Wasserstoff hydriert. Sobald die Hydrierung beendet ist, wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat in 5 000 Raumteilen Wasser eingegossen. Dabei fällt die Aminoverbindung aus. Sie wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 300C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 85 Teile 2-Phenyl-4-chlor-6-aminochinazolin in Form eines hellgelben Pulvers.