CH501703A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe

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CH501703A
CH501703A CH1526268A CH1526268A CH501703A CH 501703 A CH501703 A CH 501703A CH 1526268 A CH1526268 A CH 1526268A CH 1526268 A CH1526268 A CH 1526268A CH 501703 A CH501703 A CH 501703A
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Dieter Dr Cornelius
Eberhard Dr Stier
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Cassella Farbwerke Mainkur Ag
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung   wasseninlöslicher    Monoazofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe,   Rt    und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoalkyl-, Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, z.B. verzweigten Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen, gegebenenfalls bicycloaliphatischen, einen Aryl-, z. B. Chloraryl-Rest und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, erhält, wenn man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R .

  NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 kuppelt.



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien auf Basis von Celluloseestern, synthetischen Polyamiden und Polyacrylnitril und liefern hierbei Fär   butzen    und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.



   Das Färben und Drucken der vorstehend genannten Textilmaterialien mit den erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Die Färbetemperaturen für die in wässriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei   95-1000    C, vorzugsweise bei 1000 C oder unter erhöhtem Druck bei   104-140 .    Bei Anwendung von Temperaturen um   100"    empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden.

  Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heissluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von   200-2300    vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, dass die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa   80-110     oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa   110-140     gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa   1.70-2300    behandelt wird.



   Eine besonders hohe Affinität besitzen die neuen Farbstoffe zu Materialien aus aromatischen Polyestern, wie z. B. aus Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierbei Färbungen bzw. Drucke von sehr guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit.



   Als Diazokomponenten können z. B. eingesetzt werden:   2-Chlor-anilin,    2-Chlor-6-methyl-anilin, 4-Brom-anilin,   2,5-Dichlor-aniiin,    2,4-Dibrom-anilin, 2,4,5-Trichlor-anilin, 2,4,6-Tribrom-anilin, 4-Nitranilin, 4-Cyano-anilin,  4-Methyl-sulfonyl-anilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 2-Cyano-4-nitranilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 4-Chlor-3 -nitranilin, 4-Cyano-3-nitranilin, 3-Chlor-6-cyano-anilin, 2-Cyano-4-chlor-anilin, 2-Brom-4-methyl-sulfonyl-anilin, 2-Cyano-4-methyl-sulfonyl-anilin, 2-Äthoxy-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dicyano-anilin,   2-Chlor-4-cyano-anilin,    3-Chlor-4-cyano-anilin, 2,5-Dicyano-anilin, 3,4-Dicyano-anilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin,   2,6-Dibrom-4-nitr.anilin,    2,4-Dinitro-6-chlor-anilin, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2,6-Dibrom-4-cyano-anilin,

   2,6-Dibrom-4-methylsulfonyl-anilin, 2-Chlor-4-nitro6-cyano-anilin, 2-Brom-4-nitro6-cyano-anilin,   2-Brom-4-nitro-    6-methyl-sulfonyl-anilin, 2,4-Dinitro6-cyano-anilin, 2-Chlor-4-cyano5-nitro-anilin, 2-Brom-4-nitro   6-methoxy-anilin, 2-Methyl-4,6-dicyanoanilin,    2-Chlor-4,6-dicyano-anilin, 2,6-Dicyan-4-nitranilin, 2-Amino-3-nitro   5-acetyl thiophen,    2-Amino-5-nitrothiazol,   2-Aminobenztbizol,    2-Amino-6-cyano-benzthiazol,   ^-Amino-6-methyl-    sulfonyl-benzthiazol, 3-Aminopyridin, 5-Aminopyrimidin, 2-Amino-5-alkylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-carbonamido-thiazol,   2-Amino-5-cyan-thiazol, 2-Amino-5-nitro-isothiazol,    2-Amino-5-nitro-thiadiazol, 2-Amino-5-sulfonamido-thiadiazol.



   Als Kupplungskomponenten können z.B. eingesetzt werden:
1-N,N-Diäthylamino-3-methyl-aminocarbonylamino benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino benzol
1   -N,N-Diäthylamino-3-isobutyl-    aminocarbonylamino-benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-methallylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-crotyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-chloräthyl   aminocarb onylaminubenzol    1-N,N-Diäthylamino-3(ss-Chlorpropyl)aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-benzyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclopentyl   aminocarbonylaminbenzol    1-N,N-Diäthylamino-3-cyclohexylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclopentenyl   aminocarbonylaniinbenzol    1-N,N-Diäthylamino-3-cyclohexenylaminocarbonylamino-benzol 

   1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptyl   aminocarbonylamino-benzol    1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptenylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptylmethylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptenylmethyl   aminocarb onylamnoenzol    l-N,N-Diäthylamino-3 -phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-(p-chlorphenyl)   aminocarb onylaminob enzol    1-N,N-Diäthylamino-3-(o- und p-dichlorphenyl)   aniinocarbonylaminob enzol    1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-methoxy-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-äthoxy-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino6-methoxy-benzol  

   1-N,N-Diäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylamino6-äthoxy-benzol 1-N,N-Dimethylamino-3-äthyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dimethylamino-3-allyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dimethylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-cyanäthylamino-3-äthyl   aminocarbonylaminob enzol    1-N-Äthyl-N-cyanäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol   1-N-Athyl-N-cyanäthylamino3    -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol  1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 

   l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol   l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3    -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Oxyäthyl-N-cyanäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1   -N-Oxyäthyl-N-cyanäthyl      amino-3-allyl-    aminocarbonylamino-benzol   l-N-Oxyäthyl-N-cyanäthylamino-3    -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Cyanäthylamino-3-äthyl- aminocarbonylaminobenzol 1-N-Cyanäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamin   benzol    1-N-Cyanäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-allyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1  <RTI  

    ID=3.6> -N,N-Dioxyäthylamino-3      -allyl-    aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1 -N,   N-Di    acetoxyäthyl   amino-3      -äthyl-    aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol   1 -N,N-Diacetoxyäthylamino-3-allyl-    aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-carbmethoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-carbmethoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 

   1-N-Äthyl-N-methylsulfonyläthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methylsulfonyläthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-acetylaminoäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-acetylaminoäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino3 -phenyl- aminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Äthyl-N-allylaminocarbonyloxyäthylamino
3-allyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino
3-phenyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-allylaminocarbonyloxyäthylamino
3-allylaminocarbonylamino-benzol
1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-phenyl 

   aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-oxyäthylamino-3-allyl aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol
1-N-Äthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol.



   Erfindungsgemäss hergestellte Farbstoffe, die in der Diazokomponente in den   o-Stellungen    zur Azogruppe   I    oder 2 Halogenatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, enthalten, können durch Umsetzung mit Cyaniden in Gegenwart von Kupfer(I)verbindungen nach den Lehren der französischen Patentschrift 1   524    647 in die entsprechenden 1 oder 2 Nitrilgruppen enthaltenden Farbstoffe überführt werden.



   Beispiel   1   
78,6 g   2,4-Dinitro-6-brom-anilin    werden bei   15-20     in Nitroschwefelsäure (hergestellt aus   23 g    Natriumnitrit und 277 g Schwefelsäure   (66     Bé) eingetragen. Nach dreistündigem Rühren bei   15     wird auf 600 g Eis gegeben.   tZberschüssiges    Nitrit wird durch Zugabe von Aminosulfosäure zerstört. Die filtrierte Lösung wird zu einer Lösung von 70,5 g   1-N,N-Diäthyl-    amino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol in 600 ml   1-n-Schwefelsäure    gegeben und mit Wasser stark verdünnt. Der so abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in blauvioletten Tönen.



     Eu    Farbstoffen, die Polyesterfasern in ähnlicher Nuance färben, gelangt man, wenn man statt der oben eingesetzten Kupplungskomponente Amine folgender Struktur verwendet:
EMI3.1     
  
EMI4.1     

EMI4.2     

Farbstoffe, die Polyesterfasern in marineblauen Tönen färben, erhält man, wenn man als Kupplungskomponenten Amine folgender Struktur einsetzt:
EMI4.3     
 wobei Y die im obigen Beispiel genannte Bedeutung besitzt.



   In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin   dungsgemäss    herstellbare Farbstoffe   aufgeführt:   
EMI4.4     


<tb>  <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> iasern.
<tb>



  1) <SEP> O2N <SEP> 4NH2 <SEP> //C2H9 <SEP> i >  < ''" <SEP> violett
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CI <SEP> NH <SEP> .CO.NH.C2H5
<tb>  <SEP> Br
<tb> 2) <SEP> O2N <SEP> NH2 <SEP> 5}NXC2Hs <SEP> violett
<tb>  <SEP> Br <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> fasern.
<tb>



   <SEP> Br
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 3) <SEP> NCNH2 <SEP> C2Hg <SEP> violett
<tb>  <SEP> Br <SEP> NH.CO.NH.CZHJ
<tb>  <SEP> Br
<tb> .4) <SEP> H3C.O2SNH2 <SEP> C2Hg <SEP> violett
<tb>  <SEP> er <SEP> NH.CO.NH.C2H5
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 5) <SEP> NH2 <SEP> YN¸2H: <SEP> blau
<tb>  <SEP> CN <SEP> NH. <SEP> CO.NH.C2H5
<tb>  <SEP> Br
<tb> 6) <SEP>  2N <SEP> {S <SEP> nu <SEP> 2 <SEP> an <SEP> NH2 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CN <SEP> nu <SEP> . <SEP> CO.NH <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CN
<tb> 7) <SEP> 02N <SEP> CNNH <SEP> NC2HS <SEP> blau
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> NO2 <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO. <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CN
<tb> 8) <SEP> 02N <SEP> CNNH2 <SEP> i}N < C2H5 <SEP> blau
<tb>  <SEP> CN <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> .C2HS
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> H3C.OZS-a.. <SEP> C2H5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> C2Hg
<tb>  <SEP> NO2 <SEP> NH <SEP> . 

  <SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CI
<tb> 1a) <SEP> N <SEP> C <SEP> y¸N <SEP> H2 <SEP> N <SEP> violett
<tb>  <SEP> CN <SEP> NH. <SEP> CO. <SEP> NH. <SEP> C2H5
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  <SEP> Polyester
<tb>  <SEP> fasern
<tb>  <SEP> er
<tb> 11) <SEP> O2N <SEP> XN < C2H <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> OCH3 <SEP> NH.CO.NH.C2H5
<tb> 
Zu Farbstoffen, die Polyesterfasern in ähnlicher Nuance färben, gelangt man, wenn man statt der oben eingesetzten Kupplungskomponente Amine folgender Struktur verwendet
EMI6.2     

Der in der vorstehenden Tabelle unter Nr.

   7 beschriebene Farbstoff lässt sich auch in der Weise herstellen, dass man 50,8 g des nach Absatz 1 dieses Beispiels hergestellten Farbstoffs in ein Gemisch aus 150 g Dimethylformamid, 9 g Kupfer(I)cyanid und 1 g Natriumcyanid einträgt und die Reaktionsmischung 15 Minuten auf   50     erwärmt. Beim Abkühlen fällt der Farbstoff aus und lässt sich durch Absaugen, Waschen mit wenig Dimethylformamid und viel Wasser und Trocknen isolieren. Man erhält so 40 g des 2,4-Dinitro-6-cyan-1-[4'-diäthylamino-2'-äthylaminocarbonylamino-phenylazo] -benzols, das in feindispergierter Form Polyesterfasern in blauen Tönen färbt.



   Beispiel 2
24,2 g   2-Brom-4-nitro-6-cyano-anilin    trägt man bei   15-20     in 75 ml Schwefelsäure ein, in der 7 g Natri   umnitrit    gelöst sind. Man lässt 2 Stunden bei   15-20     rühren, giesst auf 300 g Eis, zerstört den   Überschuss    an Nitrit mit Aminosulfosäure und filtriert. Die filtrierte Lösung lässt man zu einer Lösung von 32,2 g   1-N-Athyl-N-äthylaminocarbonyl-    oxyäthyl-amino-3 -äthylaminocarbonylamino-benzol in 200 ml 1-n-Schwefelsäure laufen und verdünnt mit 300 g Eis. Der entstandene Farbstoff wird wie üblich isoliert. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen.



   Auf die gleiche Weise erhält man folgende Farbe stoffe, die Polyesterfasern in der angegebenen Nuance färben:
EMI6.3     
   marineblan    blauviolett blau  
EMI7.1     
 blau blauviolett marineblau marineblau blauviolett braunviolett
EMI7.2     


<tb>  <SEP> Cl
<tb> O2N <SEP> N-N <SEP> CH2. <SEP> CH <SEP> 2CN <SEP> braunviolett
<tb>  <SEP> O2NA <SEP> C:H2.O.CO.NH.CH2.CH=CH2
<tb>  <SEP> braunviolett
<tb>  <SEP> CI <SEP> NHCO.NH.CH2.CH=CH2
<tb> 
EMI7.3     
 blauviolett  
EMI8.1     
 rot violett rotviolett violett rot bordeaux violett
EMI8.2     
 orange  
EMI9.1     
 rubin orange
Beispiel 3
Eine salzsaure Diazoniumlösung aus 13,8 g p Nitranilin lässt man zu einer salzsauren Lösung von 44,3 g   1-N-Cyanäthyl-N-phenylamino-carbonyl-    oxyäthyl-amino-3-phenylaminocarbonyl-amino-benzol laufen.

  Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in orangen Tönen.



   Ersetzt man p-Nitranilin durch p-Methylsulfonylanilin oder pAmino-benzonitril, so werden Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern ebenfalls in orangen Tönen färben.



   Ersetzt man p-Nitranilin durch 2-Chlor-6-methylanilin oder p-Brom-anilin, so erhält man Farbstoffe, die Polyesterfasern in goldgelben Tönen färben.



   Beispiel 4
14,5 g 2-Amino-5-nitrothiazol trägt man bei   0-5     in eine Mischung von 75 ml Schwefelsäure, in der 7 g Natriumnitrit gelöst sind, und 150 ml Eisessig/Propionsäure (85:15) ein, rührt 2 Stunden bei   0-5     und zerstört den   Uberschuss    an Nitrit durch Zugabe von Harnstoff. Die so erhaltene   Diazolösung    lässt man zu einer Lösung von 28,3 g 1-N,N-Diäthylamino-3-phenylaminocarbonyl-amino-benzol in 100 ml Eisessig laufen und fällt den Farbstoff durch Zugabe von 500 g Eis. Er färbt Polyesterfasern in sehr ergiebigen rotstichigen Blautönen.



   Farbstoffe, die Polyesterfasern in ganz ähnlicher Nuance färben, erhält man, wenn man im obigen Beispiel als Kupplungskomponente 1-N,N-Diäthylamino-3-äthylamino-carbonylamino-benzol, oder 1   -N,N-Diäthylamino-3-allylamino-    carbonylamino-benzol, oder   1 -N-Äthyl-N-phenäthyl-    amino-3-phenylamino-carbonylamino-benzol oder   1-N-Äthyl-N-äthylamino-carbonyl-    oxyäthyl-amino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol einsetzt.



   Zu einem Farbstoff, der Polyesterfasern in einem grünstichigen Blauton färbt, gelangt man, wenn man als Kupplungskomponente   l-N.N-Diäthylamlino- 3-phenylamino-carbonyl-    amino-6-äthoxy-benzol verwendet. Farbstoffe, die Polyesterfasern in blaustichig violetten Tönen färben, erhält man, wenn man als Kupplungskomponente 1 -N,N-Diacetoxyäthyl-3-allylaminocarbonylamino-benzol oder   1 -N-Cyanäthyl-N-äthylamino-      3-äthylamino-carbonylamino-benzol    oder 1-N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl   amino-3-äthylamino-carbonyl-    amino-benzol einsetzt.



   Auf die gleiche Weise erhält man folgende Farbstoffe, die Polyesterfasern in der angegebenen Nuance färben:
EMI9.2     
 blaugrün rubin  
EMI10.1     
 rubin
Beispiel 5
25 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgarns werden bei 500 in ein mit Essigsäure auf pH 5 eingestelltes Färbebad, das pro Liter 1 g Laurylsulfat und 0,5 g des in Beispiel 1, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs in feindispergierter Form enthält, eingebracht. Das Färbebad wird dann innerhalb 45 Minuten auf   125-130     erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur belassen.



  Das so gefärbte Material wird anschliessend während 20-30 Minuten bei   60-70     mit einer Flotte, die 4 com/ 1 Natronlauge (380 Be) und 2 g/l Natriumdithionit enthält, reduktiv nachbehandelt. Danach wird das Garn mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals mit Wasser   gespült    Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten   Echtheitseigen-    schaften.



      PATENTANSP:RUCH   
Verfahren zur Herstellung wasserunIöslicher Monoazofarbstoffe der Formel
EMI10.2     
 worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien. Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe,   RX    und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoal   kyl-,    Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder Aryl und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machen den Gruppen freien Amin der Formel R.NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der Formel
EMI10.3     
 kuppelt.

 

      UNTERANSPRÜCHE.   



   1. Verfahren   nach    Patentanspruch, dadurch   ge    kennzeichnet, dass Y einen bi-cycloaliphatischen Rest bedeutet.



   2.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen Chlorarylrest bedeutet.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI10.1 rubin Beispiel 5 25 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgarns werden bei 500 in ein mit Essigsäure auf pH 5 eingestelltes Färbebad, das pro Liter 1 g Laurylsulfat und 0,5 g des in Beispiel 1, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs in feindispergierter Form enthält, eingebracht. Das Färbebad wird dann innerhalb 45 Minuten auf 125-130 erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur belassen.
    Das so gefärbte Material wird anschliessend während 20-30 Minuten bei 60-70 mit einer Flotte, die 4 com/ 1 Natronlauge (380 Be) und 2 g/l Natriumdithionit enthält, reduktiv nachbehandelt. Danach wird das Garn mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals mit Wasser gespült Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigen- schaften.
    PATENTANSP:RUCH Verfahren zur Herstellung wasserunIöslicher Monoazofarbstoffe der Formel EMI10.2 worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien. Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, RX und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoal kyl-, Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder Aryl und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machen den Gruppen freien Amin der Formel R.NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der Formel EMI10.3 kuppelt.
    UNTERANSPRÜCHE.
    1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass Y einen bi-cycloaliphatischen Rest bedeutet.
    2.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen Chlorarylrest bedeutet.
CH1526268A 1967-10-13 1968-10-11 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe CH501703A (de)

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GB1535334A (en) * 1975-06-09 1978-12-13 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
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