DE2001821A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

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DE2001821A1 DE19702001821 DE2001821A DE2001821A1 DE 2001821 A1 DE2001821 A1 DE 2001821A1 DE 19702001821 DE19702001821 DE 19702001821 DE 2001821 A DE2001821 A DE 2001821A DE 2001821 A1 DE2001821 A1 DE 2001821A1
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Dr Brachel Hanswilli Von
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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Description

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CH-
N = N
HO
CN OH
worin der Phenylkern A und der Phenylenrest B noch durch Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy oder Nitro ein- oder mehrfach substituiert sein können, und die Alkylgruppen eine Kettenlänge von vorzugsweise 1-4 C-Atomen besitzen.
Die neuen Farbstoffe werden auf übliche Weise erhalten, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
Das zur Herstellung dieser Farbstoffe als Kupplungskomponente benötigte 2,6-Dioxy-J-cyan-4-methyl-pyridin wird durch Umsetzung von Acotessiqsäureäthylester und Cyanessigsäureäthylester mit Ammoniak erhalt-pn (* J. Guareschi, B. 29, Ref. 655).
109830/ 1 664
- 2 - Ref. 2880
Als Diazokomponenten kommen für den Aufbau der erfindungsgemäßen Farbstoffe beispielsweise in Betracht:
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon,
2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-chlor-, bzw. -4'-brom-, bzw. -4'-cyan-, bzw. -4'-methyl-, bzw. -4*-hydroxy-, bzw. -4 -methoxybenzophenon,
2-, 3- bzw. 4-Amino-2',4'-, bzw. -3',4'-dichlor-benzophenon, 3- bzw. 4-Amino-4·-isopropyl-benzophenon, 3- bzw. 4-Amino-4'-n.butyl-benzophenon, 2-, 3- bzw. 4-Amino-2·,4'-, bzw. -2',5'-,bzw. -3',4'-dimethylbenzophenon,
3- bzw. 4-Amino-2',4'-dihydroxy-benzophenon, 2-, 3- bzw. 4-Amino-2',4'-, bzw. -3',4'-dimethoxy-benzophenon, 2-Amino-4-, bzw. -5-chlor-benzophenon, 2-Amino-3-nitro-benzophenon,
2-Amino-4-nitro-4'-methyl-benzophenon, 2-Amino-5-nitro-4'-methyl-benzophenon, 3-Amino-4-, bzw. -6-chlor-benzophenon, 3-Amino-4-chlor-4'-methyl-benzophenon, 3-Amino-6-chlor-4'-methyl-benzophenon, 3-Amino-4-, bzw. -6-methoxy-benzophenon, 3-Amino-5-methyl-6-methoxy-benzophenon, 4-Amino-2-chlor-benzophenon,
4-Amino-2-chlor-4'-methyl-benzophenon, 4-Amino-3-methyl-benzophenon,
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- 3 - Ref. 2880
4-Amino-3-methyl-4'-chlor-benzophenon, 4-Amino-3-methoxy-benzophenon,
4-Amino-3-n.butoxy-benzophenon,
4-Amino-2' , 51-dimethoxy-benzophenon.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyviny!verbindungen, λ
Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe-und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Das Färben des genannten Faserguts mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 8O-llO°C, in Abwesenheit " von Carriern zwischen etwa 110-140 C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 18O-23O°C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-ll0°C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 18O-23O°C behandelt wird.
- 4 - Ref. 2880
Beispiel 1;
a) 19,7 Gew.Teile 3-Amino-benzophenon werden in 300 Gew.Teilen Wasser unter Zusatz von 36 Gew.Teilen 30%iger Salzsäure durch kurzes Erwärmen auf 7O-8O°C in Lösung gebracht. Nach dem Abkühlen wird bei O bis 5° C mit einer Lösung von 7,7 Gew.Teilen Natriumnitrit in 50 Gew.Teilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung läßt man dann in eine Lösung von 16,5 Gew.Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin in 400 Gew.Teilen Wasser, 16,6 Gew.Teilen Natronlauge 33° Be und 18,2 Gew.Teilen Soda einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gew.Teilen Eis bei 0 bis 5°C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit grünstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Der Farbstoff schmilzt bei 277-2 78°C.
b) 1,0 Gew.Teile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formel
109830/166A
- 5 - Ref. 2880
werden in 2000 Gew.Teilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt und mit 4 Gew.Teilen Ammoniumsulfat und 2 Gew.Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gew.Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 12O-13O°C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 6O-7O°C, Spülen und Trocknen, erhält man eine gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften g
besitzen.
Tabelle 1
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyester
gelb
3. B2M-C i-CO-t >CN
109830/1664
Ref. 288O
Diazokomponente Kupplung skompone ηte
Farbton auf Polyester
4.
/y>-OCH3
CH
5.
OH
6.
H2N
8.
9.
CO
10.
11.
12.
gelb
109830/1664
Ref. 2880
Diazokomponente Kupplung skomponente
Farbton auf Polyester
Cl CH.
-CO-
Cl CN OH
-CO-
CH.
CH
-CO-
gelb
-Br
109830/166/.
- 8 - Ref. 2880
Beispiel 2:
a) 21,1 Gew.Teile 4-Amino-4'-methyl-benzophenon werden, wie in Beispiel 1, Absatz 1 beschrieben, diazotiert, mit 16,5 Gew.Teilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der entstandene Farbstoff isoliert. Er stellt ein grünstichig gelbes Pulver dar, das sich mit oranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. Der Farbstoff schmilzt bei 266-268°C.
b) 30 Gew.Teile des nach Beispiel 2a) erhaltenen Farbstoffs der Formel
CH.
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gew.Teile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gew.Teile 3-nitrobenzolsulfonsaures Natrium und 3,0 Gew.Teile Zitronensäure auf 1000 Gew.Teile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel Ib) beschrieben, einen gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
109830/ 1 664
Ref. 2880
Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird, und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atü gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen gelben Druck von hoher Lichtechtheit,
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Tabelle 2
Di a zokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyester
CH.
gelb
109830/1664
Ref. 2880
Diazokomponente Kupp1ung skomponeη te
Farbton auf Polyester
O0N NH„
gelb
16.
09830/ 1664

Claims (4)

  1. Patentan sprüche
    worin der Phenylkern A und der Phenylenrest B noch durch Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy oder Nitro ein- oder mehrfach substituiert sein können, und die Alkylgruppen eine Kettenlänge von vorzugsweise 1-4 C-Atomen besitzen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
    mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
    109830/ 1 664
    - 12 - Ref. 2880
  3. 3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel verwendet.
  4. 4. Nach dem Verfahren von Anspruch 3 gefärbte oder bedruckte synthetische, hydrophobe Materialien.
    109830/1664
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