DE2352858A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2352858A1
DE2352858A1 DE19732352858 DE2352858A DE2352858A1 DE 2352858 A1 DE2352858 A1 DE 2352858A1 DE 19732352858 DE19732352858 DE 19732352858 DE 2352858 A DE2352858 A DE 2352858A DE 2352858 A1 DE2352858 A1 DE 2352858A1
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Ernst Dr Heinrich
Horst Dr Kindler
Joachim Dr Ribka
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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Description

CASSElLA FARBWERKE MAINKÜR AKTIENGESEILSCpAFT Ref. : 2981
60C0 FRANKFURT (MAIN)-FtCHENHEIM
9. Oktober 1973 Dr ."Ur/an
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue, wasser unlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
i02
RO
H
in der R die Bedeutung
a) einer Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoff-Atomen,
b) einer Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, wobei die unter a) und b) genannten Gruppen gegebenenfalls durch den Rest der Formel
R^ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen
η 2, 3 oder 4 und
m 0, 1 oder 2 bedeuten, substituiert sein können oder die Bedeutung
c) einer durch vorstehenden Rest
-°- CCnH2n°)m- R1 ■' . ■
$09818/1000
- 2 - Ref: 2981
substituierten Äthylgruppe oder d) einer gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoff-Atomen substituierten Cycloalkylgruppe mit
5 oder 6 Kohlenstoff-Atomen, besitzt.
Die in dem Rest R enthaltenen Alkyl- oder Alkenylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man ein Amin der allgemeinen Formel
,NO2
ro-/ Vnh2 Ii
diazotiert und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
III
I kuppelt. ι . CN
H0J I
H		 0
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel II zu diazotieren und mit dem 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III
zu kuppeln.
509818/1000
- 3 - Ref:2981
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel III in tautomeren Formen vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I und der Ausgangsverbindung HI auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Die Herstellung der Kupplungskomponente III kann erfolgen nach den Angaben von Bobbitt und Scola - J.org.ehem. 25, 5f6O durch Kondensation von Acetessigsäureäthylester mit Cyanacetamid in Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem Methanol.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte benötigten Amine der allgemeinen Formel II erfolgt beispielsweise so, daß p-Nitrochlorbenzol der Formel IV mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel V zu einem Nitroprodukt der allgemeinen Formel VI umgesetzt und dieses zu einem Amin der allgemeinen Formel VII reduziert wird. Dann erfolgt Acetylierung des Amins zu einem Acetylamin der allgemeinen Formel VIII, das nach Nitrierung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IX und Verseifung das als Ausgangsprodukt benötigte Amin der allgemeinen Formel II liefert:
ClZ^-NO2 + RONa —+
IV V VI VII
509818/1000.
RO-/ Y NH- CO- CH
VIII
NO2 RO-f VNH-CO-CH3 —}
IX
Ref:2981
II
Als Reste R in der allgemeinen Formel V und damit auch in der allgemeinen Formel II kommen beispielsweise in Betracht
-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-O-C4H9^ -(CH2-CH2-O)2-CH3 -(CH2-CH2-O)2-C2H5 -(CH2-CH2-O)3-CH3 -(CH2-CH2-O)3-C3H7J1503
— CH»j — CH^ — CH7 Δ Δ a
/CH3
-CH
-CH2-CH2-CH2-OCH3
-CH9-CH-CH, 2 1 3
0-CH2-CH3
-CH9-CH=CH9
£* im
CH,
I 3
-CH2-C=CH2
-CH2-CH2-CH2-CH3
509818/1000
- S- Ref:2981
CH
/
/
■CH"
CH2-CH3
/CH3
•ch7-ch( °
CH3
-C-CH3
CH3
-CH0-CH7-CH-CH7
OCH
-Ch7-CH7-CH7-CH7-O-CH7-CH-
-CH2-CH=CH-CH3
-CCH2)4-CH3
/CH3
• CH7-CH0-CH 2 2 \
CH3
CH
CH^ ""CH«™ CH
-CCH2)6-CH3
CH CH3
^CH7-CH7-CH 2 2 \
CH3
(CH2)7-CH3
5098 18/1000
Ref: 2981
-CH0-CH7-CH
CH7-CH7
/H3
■CH
H OCH,
. H VOCH N /
H >-0-CH9-CH9-CH -CH-
Δ Δ A j
-(CH2-CH2-CH2-O)2-CH3
-(CH2-CH2-CH2-O)3-C2H5
-CH2-CH=CH-OCH3 -CH2-CH=CH-O-CH2-CH2-OCh3
OC7H1.
I 2 5
-CH2-C=CH2
,—
QCH.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose.-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke orange Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
509818/1000
. - 7 - Ref: 2981
sehr guter Licht- und Sublimierechtheit und sehr gutem Aufbauvermögen.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 - 1000C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 - 140°C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 23O°C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 - 110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 - 140°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 23O°C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen gegenüber den in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 544 446, Beispiel 4, beschriebenen Farbstoffen, die erhalten werden durch Kupplung von diazotierten! 3-Nitro-4-amino-anisol bzw. 3-Nitro-4-aminophenetol mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon eine größere Farbstärke und/oder ein besseres Aufbauvermögen.
509818/1000
- 8- - Ref :2981
Beispiel 1
a) 21,0 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-phenyl-n.butyläther der Formel
H3CrH2C-H2C-H2C-O
werden in 150 Gewichtsteilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 41,3 %ig unter äußerer Kühlung bei + 15 C diazotiert. Die klare Diazolösung x^ird dann einlaufen gelassen in eine Suspension aus 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in 400 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Natronlauge 330Be. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von ca. 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis + 50C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b). 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes der Formel
NO2
509818/1000
- 9 - ReT: 29 8;
werden in 2000 Geivichtsteilen Wasser eingerührt. Es v.ri ru ' - mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt -.nd mit 4,0 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2,0 Gewichts-· teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile einest Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 1300C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70 - 800C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke orange Färbung mit sehr guten coloristischei Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit und von einem guten Aufbauvermögen.
c) 30,0 Gewichtsteile des nach Beispiel 1a erhaltenen Färbstoffes werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Triacetatgcwebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1,5 atü, Spülen und Fer-
BAD ORIGINAL 5098 18/1000 .
' - 10 - Pef: 2981
tigstellung, wie in b), Absatz 3, beschrieben, einen orangen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
a) 25,6 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-phenyl-/ß-(ß'-mcthoxy) äthoxy_7-äthylather der Formel
NO,
ff-4
H,C-(0-H0C-H9C)9-O
werden, wie im Beispiel 1a beschrieben, diazotiert und mit 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300C mit einer Flotte geklotzt, die 30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
/ —
H3C- (0-H2C-H2C) 2-ο/Λν =
CII,
X 3
S0 H
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 2100C im Thermofixierrahmen fixiert.
5 09818/1000
- 11 - Kef: 2ί)«ϊ
Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b, Absatz 3, beschrieben, erhält man -eine orange Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften und einem sehr guten Aufbauvermögen.
Beispiel 3
a) 21,0 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-phenyl-o(,-methyl-propyläther der Formel
H3C-H2C
werden, wie im Beispiel 1a beschrieben, diazotiert und mit 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des nach Beispiel 3a erhaltenen Farbstoffs der Formel
• H3 C
HC-O-/
H3C-H2 / λ
C
y N02 GH,
'"A ·
>N=N-(r/%-CN
=/ Π
HO^N^^ O
!
H
5098 18/1ODO
- 12 - Ref: 2981
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 2150C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b, Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken orangen Druck von srhr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit, und von einem sehr guten Aufbauvermögen.
Beispiel 4 .
Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 1210C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2,0 Gewichtsteile des in Beispiel 1a beschriebenen Farbstoffs gelöst sind.
Man" spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige orange Färbung von sehr guten coloristen Eigenschaften.
Ebenfalls orange Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 1/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei
509818/1000
Ref.: 2981
11O0C bzw. 45 Minuten bei 800C gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1 - 3 durch Kupplung hergestellte erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polycstermaterialien farbstarke orange Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern:
NO
RO
N=N
i-CN
Nr. R -CH 3 CH- Nr. R CH2-CH2-CII3 ■ -CHo-CHk-CH CHo-CH
1 ρτΐ /-"τι ρττ
-LrWo LiHo LiH-
Z Z 3		 \ CCH
-C-CH3 		/CH3 2 .3
/~*Τ_Τ CH3 ■ CH3 6 -CHo-CH.-CH
2 /CH3 - (CH2)4-CH3 ZZv
CH3
-CHo-CH
Z \ 7 - (CH2)s-CH3
,CH2-CH3
3 8 -CH
\
CH2-CH2-CH3
9 - (CH2)6-CH3
4 10 -(CH2)^-CH3
5. 11
509818/1000
Ref: 2981
Nr. R } Nr. R
12 -CCH2VCH3 (n) 24 -CH-CH2-CII-CII3
13 - (CH2) u -CH3 °-C4"0Cn)
14 -CH=CH2 25 -CH2-CH2-CH2-CII2-O-C2H5
15 -CH2-CH=CH2 26 -CH2-CH2-CH2-CH2-O-C4H9^
16 CH,
I 3
-CH2-C=CH2 		27
28 		-Ch9-CH9-O-CH9-CII=CII9
Li* L L
-(CH2-CH2-O)2-CH3
17 -CH2-CH=CH-CH3 29 - (CH2-CH2-O)2"C4H9(H)
18 -CH2-CH2-OCH3 30 -(CH9-CH9-O)7-CH7
L L 0 O *j
19 -CH9-CH9-CH9-OCH7
u tt L ο 		31 -CCH2-CH2-O)3-C2H5
20 -CH9-CH9-CH-CH,
Z Z ι 3
OCH3 		32 - (CH9-CH9-CH9-CH9-O)9-CH7
it ii L L L* 0
21 -CH9--CH-CH7
L I J		 33 - (CH2-CH2-O)2-CH2-CH=CH-CH3
0-C2H5 34 - (CF9-CH9-CH9-O)9-CH7
L it L L O
22 -CH2-CH2-O-C3H7 ,iso 35 -(CH2-CH2-CH2-O)2-C2H5
23 -CH2-CH2-CH2-O-C4H9 36 -(CH2-CH2-CH2-O)3-C2H5
509818/1000
Ref: 2981
R -
-CH2-CH=CH-OCI-I3 -CH2-CH=CH-O-Ch2-CH2-OCH, ?C2H5
-CH2-C=CH2
H OCH.
H )
H VOCH,
5098 18/ .1QOD

Claims (10)

- VS - Ref: 2981 4U PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I .
,-CN
in der R die Bedeutung
a) einer Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoff-Atomen,
b) einer Alkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen,
wobei die unter a) und b) genannten Gruppen gegebenenfalls durch den Rest der Formel
R1
worin R* Alkyl mit 1 bis 4 Kohlcn.sloJT;itonien oder
Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen η 2, 3 oder 4 und
m O, 1 oder 2 bedeuten, substituiert sein kön nen,
oder die Bedeutung c) einer durch vorstehenden Rest
- ° -iCnH2n°VR1 substituierten Äthylgruppe oder
50981 8/ 1
Ref: 29 81
d) einer gegebenenfalls durch eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen substituierten Cycloalkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoff-Atomen, besitzt.
2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die im Rest R enthaltenen Alkyl-oder Alkenylgruppen geradkettig oder verzweigt sind.
3. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Rest der Formel
- ° * (CnH2n°VR1 ■ ■ ' im Rahmen der Definition des Substituenten R an einer Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen enthalten.
4. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Substituenten R eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoff-Atomen oder eine Alkenylgruppc mit 3 oder 4 Kohlenstoff-Atomen enthalten.
5. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. sie als Substituenten R . eine Alkoxyalkylgruppe mit insgesamt 3 bis 8 Kohlenstoff-Atomen enthalten.
509818/1000
Υΐ - Re£: 29 81
Al
6. Ve-rfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel II
ro/ Ynh2
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung- besitzt, diazotiert und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III
0
ι
kuppelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch verschiedener Amine der in Anspruch 6 angegebenen allgemeinen Formel II diazotiert und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon kuppelt.
8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben synthetischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird»
509818/1000
Pef: 2981
9. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyolefinen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat oder Polyestermaterialien, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Pormel I verwendet wird.
10. Gefärbte oder gedruckte Gebilde aus hydrophoben synthetischen Materialien, die unter Verwendung eines Farbstoffes der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I hergestellt sind.
5 0 9 8 18/1000 ■: original inspected
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