DE2523632A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2523632A1
DE2523632A1 DE19752523632 DE2523632A DE2523632A1 DE 2523632 A1 DE2523632 A1 DE 2523632A1 DE 19752523632 DE19752523632 DE 19752523632 DE 2523632 A DE2523632 A DE 2523632A DE 2523632 A1 DE2523632 A1 DE 2523632A1
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general formula
carbon atoms
water
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Ernst Dr Heinrich
Horst Dr Kindler
Joachim Dr Ribka
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Description

ta
CASSELLA FAHHUEHKE ΜΛΙ\ΚΙΊΙ 252363 AKTIENGKSELLSCIIAFT FRANKFURT (MAlN)-FtCHFNHEIM
Dr.Va/rr Ref. 3035
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
o«. / - N-. X ^-CN
RO- I =/ HO-J J=O
,N >-N
(I)
worin
R eine Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Rest der Formel
-(CnH2n0)m-Rl
worin R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für die Zahlen 2, 3 oder 4 und m für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,
X Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Z eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeutet.
609851/088β ·
ORIGINAL INSPECTED
- 2 - Ref. 3035
Die Alkylgruppen der Reste R, X und Z können geradkettig oder verzweigt sein.
Als Substituenten der Cycloalkylgruppen in dem Rest R kommen ein oder zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein oder zwei Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Frage. Substituent für einen in X- oder Z-Stellung befindlichen Alkylrest ist eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man ein Amin der allgemeinen Formel
NO2
RO-/ \-NH2 (MI)
diazotiert und mit 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel
,-CN
kuppelt, worin R, X und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel II zu diazotieren und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu
609851/0888·
- 3 - Ref. 3035
kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III in tautomeren Formen vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I und der Ausgangsverbindungen III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten III kann analog erfolgen nach den Angaben von Bobbitt und Scola - J.org.chem. 25, 560 durch Kondensation von ß-Ketocarbonsäureester mit N-substituierten Cyanacetamiden in Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem Methanol.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte benötigten Amine der allgemeinen Formel II erfolgt beispielsweise so, daß p-Nitrochlorbenzol der Formel IV mit einem Alkoholat der allgemeinen Formel V zu einem Nitroprodukt der allgemeinen Formel VI umgesetzt und dieses zu einem Amin der allgemeinen Formel VII reduziert wird. Dann erfolgt Acetylierung des Amins zu einem Acetylamin der allgemeinen Formel VIII, das nach Nitrierung zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV und Verseifung das als Ausgangsprodukt benötigte Amin der allgemeinen Formel II liefert:
— 4 —
609851 /0888
RONa —> RO
IV
VI
Ref. 3035
VII
R0-/\y-NH-C0-CH„ —»
VIII
NO,
RO
NH,
II
Als Reste R in der allgemeinen Formel V und damit auch in der allgemeinen Formel II kommen beispielsweise in Betracht:
-(CH2)5-CH3
-df
CH-CH
"-CH -CH -CH
-CH0-CH0-CH
CH2-CH2-CH3 CH2-CH3
-CH
-CH. CH2-CH2-CH
-CH,
-CH.
609851/088$
.(CH2)7-CH3
-(CH2)9-CH3
Ref. 3035
-CH2-CH-CH2-Ch2-CH2-CH3
CH2-CH3
-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-O-C4H9(Ii) -(CH2-CH2-O)2-CH3 -(CH2-CH2-O)2-C2H5
-CCH2-CH2-O)2-C4H9(Ii)
-(CH2-CH2-O)3-CH3
-(CH2-CH2-O)3-C3H7(iso)
-CH2-CH2-CH2-OCH3
-(CH2-CH2-CH2-O)2-CH3 -(CH2-CH2-CH2-O)2-C2H5 -(CH2-CH2-CH2-O)3-C2H5 -CH2-CH2-CH2-CH2-OC2H5
<D OCH
H VCH,
609851/0883
H VO-CH2-CH2-CH2-CH3
Ref. 3035
OCH,
Geeigneter Substituent für die X- oder Z-Stellung der 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon-Kupplungskomponente ist beispielsweise
die Methyl-; Äthyl-; ß-methoxy-, ß-äthoxy- bzw. ß-n-butoxyäthyl-; n-Propyl-; γ-iso-Propoxy-n-propyl; iso-Propyl-;
n- bzw. iso-Butyl-Gruppe.
Bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel I, bei denen R die Bedeutung einer gegebenenfalls verzweigten Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen oder des Restes
-(CnH2n0)rn-Rl
worin R1 Alkyl mit 1-2 Kohlenstoffatomen
η 2 oder 3 und
m 1 oder 2 bedeutet, besitzt und
X und Z eine Methylgruppe bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien , wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere
- 7 60985 1/0888
- 7 - Ref. 3035
Polyestermaterialien, ζ. Β. Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke orange Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guten Licht- und Sublimierechtheit, sehr gutem Aufbauvermögen und einer hohen pH-Beständigkeit.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 - 1000C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 - 1400C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 2300C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 - 110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 - 140 C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 2300C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen gegenüber den in der Deutschen Patentschrift 1.932.806 beschriebenen vergleichbaren Farbstoffen die als Diazokomponenten 3-Nitro-4-aminophenyl-niederalkyl-äther mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in
609851/0888
- 8 - Ref. 3035
der Niederalkylgruppe enthalten beispielsweise 3-Nitro-4-amino-anisol bessere choloristische Eigenschaften, insbesondere eine ihöhere Therraofixierechtheit.
Beispiel 1
a) 26.6 Gewichtsteile S-Nitro-'l-amino-phenyl-ß-äthyl-n-hexyläther der Formel
H3C-H2C-H2C-H2C-HC-H2C-O H3C-H2C
werden in 150 Gewichtsteilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure, 41,3%ig unter äußerer Kühlung bei + 15 C diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Suspension aus 18,0 Gewichtsteilen 1.4-Dimethyl-3-cyan-e-hydroxy-2-pyridon in Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Natronlauge 33°Be. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von ca. 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis + 5 C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes der Formel
609851/0888
- 9 - Ref. 3035
NO2 CH3
H3C-H2C-H2C-H2C-H C-H2C-O-/ Vn = N
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt und mit 4,0 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2,0 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 Stunde bei 1300C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70 - 8O0C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke orange Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechthei t.
c) 30,0 Gewichtsteile des nach Beispiel la erhaltenen Farbstoffes werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt.
_10_ 609851/0888
- 10 - Ref. 3035
Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Triacetatgewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1,5 atü, Spülen und Fertigstellung, wie in b), Absatz 3, beschrieben, einen orangen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
a) 25,6 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-phenyl-jß-(ß'-methoxy)-äthoxyj-äthyläther der Formel
NO2
H3C-(O-H2C-H2C)2-O-/
werden, wie im Beispiel 1 a beschrieben, diazotiert und mit 18,0 Gewichtsteilen 1,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 300C mit einer Flotte geklotzt, die 30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
N0
H3C-(0-H2C-H2C)2-/~
- 11 -
609851 /0888
- 11 - Ref. 3035
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 2100C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel Ib, Absatz 3, beschrieben, erhält man eine orange Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
Beispiel 3
a) 29,4 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-phenyl-n-decyläther der Formel
NO
werden, wie im Beispiel la beschrieben, diazotiert und mit 18,0 Gewichtsteilen 1,4-Dimethyl-3-cyan-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des nach Beispiel 3a erhaltenen Farbstoffs der Formel
N0
(n)H21C10"°"\/"N ' N
- 12 -
609851/0888
- 12 - Ref. 3035
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel Ib, Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken orangen Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofdixierechtheit.
Beispiel 4
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 121°C in 15000 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2,0 Gewichtsteile des in Beispiel la beschriebenen Farbstoffs gelöst sind.
Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige orange Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
Ebenfalls orange Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen BeispL el das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 J./2-Acetatmaterial und 45 Minuteri bei HO0C bzw. 45 Minuten bei 800C gefärbt wird.
- 13 -
6 09851/0888
- 13 - Ref. 3035
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1-3 durch Kupplung hergestellte erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien farbstarke orange Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls äehr guten coloristischen Eigenschaften liefern.:
- 14 -
609851/0880
Ref. 3035
No. R X I-
i 		-CH3 Z
1. -(CH2)5-CH3Cn) -CH3 -CH3 -CH3
2. ^CH9-CHn
-CH Δ ό 		-CH -CH3 -CH3
^^^^ /"* TT f TT /""* TT
V^ XX λ **" ν/ JtX λ ™*w XX ο
2 2 3		 3
3. -(CH2)6-CH3(n) -CH3 -CH3
4. -(CH2)7-CH3(n) -CH3 -C H3
5. ^.CH9-CH9-CH
-CH0-CHn-CH * Δ ö
^CH -CH		 -CH3 --3
6. -(CH2)^-CH3(Ii) -CH3 -CH3 .
7. -CH2-CH2-OCH3 -CH3 -CH3
8. -CH2-CH2-O-C3H7(ISo) -CH3
9. -CH2-CH2-CH2-OCH3 -CH3 -CH3
10. -CH2-CH2-CH2-OC4H9(Ii) -CH3 -CH3
11. -CH0-CH-CHn
I		 -CH3 -CH3
0-CH2-CH3
12. -CH2-CH2-CH2-CH2-OC2H5 -CH3 -CH3
13. -CH2-CH2-CH2-CH2-OC4H9(Ii) -CH3
14. -CH2-CH2-CH-CH3 -CH3
OCH3
15. -CH2-CH2-CH-CH3 -CH3
0-C4H9(H)
-15-
609851 /088»
Ref. 3035
16. 17. 18. 19. 20. 21. 22.
.(CH2-CH2-O)2-C4H9(Ii)
(CH2-CH2-O)3-CH3 -(CH2-CH2-O)3-C2H5 .(CH2-CH2-CH2-O)2-CH3
(CH2-CH2-CH2-O)2-C2H5 .(CH2-CH2-CH2-O)3-C2H5
(CH2-CH2-CH2-CH2-O)2-CH3
H OCH.
H VOCH,
H\-0-(CH2)3-CH3(n)
CH,
■©
- 16 --CH, -CH, -CH.
-CH, -CH.
-CH.
-CH.
-CH,
-CH,
-CH,
-CH,
-CH,
-CH.
-CH,
-CH,
■rCII,
-CH,
-CH,
-CH.
-CH,
-CH,
-CH,
-CH.
-CH,
-CH,
-CH.
609851/088a
Reι. Γ.035
No. R φ-CH3 X Z
29. CH3 -CH3 -CH3
-/hVch3
30. • "CH3 -CH3
31. -^H^-C4H9Cn) "CH3 "CH3
32. -CH2-CH2-OCH3 -CH3 -CH3
33. -CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Ch3 -CH2-CH3 -CH3
34. CH2-CH3 -CH2-CH3 -CH3
-CCH2)9-CH3Cn)
35. -(CH2-CH2-O)2-CH3 -CH2-CH3 -CH3
36. -CH2-CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH3 -CH3
37. "(CH2)ll"CH3(n) -CH2-CH2-OCH3 "CH3
38. -CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Ch3
CH2-CH3 		-CH2-CH2-CH3 "CH3
39. -(CH2)5-CH3Cn) CH2-CH2-CH2-
OCH3 		-CH3
40. CH2-CH2-CH2- -CH3
-CH2J-CH2-OCH3 OC4H9Cn)
41. /CH„
-C-H ό
"CH3 		-CH3
- 17 -
609851/0888
Ref. 3035
No. R X 2
42. -CH2-CH-CH2-CH2-Ch2-CH3 j CH2-CH2-CH2- -CH3
CH2-CH3 CH3
ι
I
43. -CH2-CH2-OCH3 i -CH3 -CH2-CH3
44. -(CH2VCH3 -CH3 -CH2-CH3
45. -CH2-CH-CH2-CH2-Ch2-CH3 -CH2-CH3
CH2-CH3
46. -(CH2-CH2-O)2-CH3 -CH3 -CH2-CH2-CH3
47. -CH2-CH2-CH2-OCH3 -CH3 ,CH
-C-H ö
48. -(CH2J11-CH3 -CH3 CH-CH-CH
I
OCH3
49. -CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Ch3
CH2-CH3 		-CU3
i		 CH-CH-CH
\ £j £t Δ
CH3
50. -(CH9).-CHo "CH3 -CH-C-H 3
-CH3
51. -CH2-CH2-OCH3 -CH3 -C-H 3
52. -CH2-CH2-OC2H5 -CH2-CH3 -CH2-CH3
53. -CH2-CH-CH2-Ch2-CH2-CH3 -CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
- 18 -
609851 /088&
-(CH2)9-CH3
(CH2-CH2-O)2-CH3
-CH2-CH2-CH2-OCH3
(CH2)5-
-CH2-CH2-OCH3
-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Ch3 CH2-CH3
-CH2-CH2-OCH3
-(CH2)5-CH3
-CH2-CH-CH2-Ch2-CH2-CH3 CH2-CH3
-(CH2)9-CH3 -CH2-CH2-OCH3
-CII -CH0-CH0
2 3
/CH
-C-H
CH2-CH2-CH2-CH3
-CH2-CH2-OCH3
CH2-CH2-CH2-OCHo
CH2-CH2-CH2-CH0
CH2-CH2-CH2-
CH.
-CH2-CH
CH,
CH,
/CH,
-C-H *
CH2-CH2-CH2-OCH3
-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-
CH
-CH0-CH
-CH
-CH,
-CH2-CH3
CH0-CH -CH -
j ^ « «u
OCtT
CH2-CH2-CH2-CH3
- 19 -
κ η Q ft R

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    worin
    R eine Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Rest der Formel
    -(CnH2n0)rn-Rl
    worin R- für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η für die Zahlen 2, 3 oder 4 und
    m für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen
    X Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
    Z eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Substituenten R eine unsubstituierte gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit bis 10 Kohlenstoffatomen enthalten.
    - 19a 609851/0888
    3035
    12. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben synthetischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird.
    13. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyolefinen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat oder Polyestermaterialien, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird.
    14. Gefärbte oder gedruckte Gebilde aus hydrophoben synthetischen Materialien, die unter Verwendung eines Farbstoffes der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I hergestellt sind.
    609851/088*
    Ref. 3035
    9. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man öin Amin der allgemeinen Formel II
    (II)
    worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und mit einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III
    (III)
    worin X und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, fcuppelt.
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch verschiedener Amine der in Anspruch 9 angegebenen allgemeinen Formel II diazotiert und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III kuppelt.
    11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der im Anspruch 9 angegebenen Formel II mit zwei oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III kuppelt.
    - 22 609851 /088&
    - ti! -
    Ref. 3035
    5. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    O2N
    CH,
    H0CO-H0C-H0C-O-/ Vn = N-^^-CN
    \=J HO-I! Uo
    ^N
    CH,
    6. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    H3C-(O-H2C-H2C)2-O
    CH,
    7.Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH,
    I-CN
    HO-^nJ=O
    I
    CH,
    8. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    H3C-H2C-H2C-H2C-HC-H2C-O-/ H3C-H2C
    CH,
    -CN ΗΟΛ^ J =0
    I CH,
    - 21 -
    609851 /0888
    - lft* - Ref. 3035
  3. 3. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Substituenten R einen Rest der Formel
    -<CnH2n0)m-ßl
    worin R- eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen η 2 oder 3 und
    m 1 oder 2 bedeutet, enthalten.
  4. 4. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten X und Z eine Methylgruppe bedeuten.
    - 20 -
    609851/0888
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