AT132389B - Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   wasserunlöslichen   Azofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man gelbe lis rote Farbstoffe von sehr guten Echtheiten erhält. wenn man beliebige diazotierte Amine, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, mit Aro, vlen-bis-essigsäurearyliden der Formel 
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 worin R und R' unsubstituierte oder beliebig substituierte Arylreste bedeuten, die jedoch frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, kombiniert. Unter dem Ausdruck   #Aroylen" ist   hiebei der Rest -CO-R-CO- ciner aromatischen Dicarbonsäure verstanden. 



   Die   Aroylen-bis-essigsäurearvlide   zeigen eine so hohe   Affinität   zur pflanzlichen Faser. (lass sich bei ihrer Verwendung eine Zwischentrocknung der grundierten Ware erübrigt. 



   Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder in Substanz, auf der Faser durch Färbung oder Druck oder auf einem andern Substrat erzeugt werden. 
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 noch mit   25 g   Kochsalz versetzt. b)   Diazolösung: 1#52 g 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol werden in bekannter Weise mit     2'8 em3 Salzsäure   von 22  Bé und 0'72 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 2 g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft und auf 1 Liter eingestellt. e) Färbevorschrift : 50 g gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn werden 
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 schleudert und sodann 1/2 Stunde in der Diazolösung entwickelt. Man spült gut, seift kochend, spült nochmals und trocknet. 



   Man erhält so ein lebhaftes,   grünstichiges Gelb   von sehr guter Laugenkochechtheit und Lichtechtheit. 



   Beispiel 2. 
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 krystallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abstumpft. e) Druckvorschrift : Der Baumwollstoff wird mit der Grundierung geklotzt. getrocknet und sodann mit der Diazodruckfarbe bedruckt. Hierauf wird gewaschen und kochend geseift. 
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   neutralität   abgestumpft. 



   Die Farbstoffbildung ist nach   mehrstündigem   Nachrühren beendet ; der durch Absaugen 
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 werden mit 3 1 Wasser angeteigt und mit einer Suspension von 1000   g   Schwerspat in 1 1 Wasser verrührt und abgesiebt. Dann wird abgesaugt. Die zurückbleibende Paste kann mit Leim versetzt direkt aufgestrichen werden oder nach dem   Trocknen, Verreiben   und Mischen mit Leinöl als Ölfarbe verwendet werden. 



   Verwendet man als Kupplungskomponente beliebige andere Aroylen-bis-essigsäurearylide und als Diazotierungskomponente beliebige andere Amine, so werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften wie die obenerwähnten erhalten. Die folgende Tabelle veranschaulicht eine Reihe der so erhältlichen Farbstoffe :

   
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<tb> 
<tb> Diazotierungskomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-
<tb> 1. <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-o-toluidid <SEP> lebhaftes <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> nitrobenzol
<tb> 1-Amino-4-methyl-2- <SEP> gedecktes <SEP> rotstichiges
<tb> 2. <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-o-chloranilid
<tb> nitrobenzol <SEP> Gelb
<tb> 3. <SEP> &alpha;-Aminoanthrachinon <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-p-anisidid <SEP> gedecktes <SEP> Orange
<tb> 4. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-&alpha;

  -naphtylamid <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> 1-Amino-4-chlor-2-nitro-
<tb> 5. <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-ss-naphtylamid <SEP> sehr <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> benzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-2.5-dichlor-
<tb> 6. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> Gelbbraun
<tb> anilid
<tb> 1-Amino-4-methyl-2- <SEP> lebhaftes <SEP> grünstichiges
<tb> 7. <SEP> Isophtaloyl-bis-essiganilid
<tb> nitrobenzol <SEP> Gelb
<tb> 1-Amino-2-methyl-4-
<tb> 8. <SEP> Isophtaloy-bis-essig-o-chloranilid <SEP> trübes <SEP> Gelb
<tb> nitrobenzol
<tb> Dibenzoyl-4.4'-bis-essiganilid
<tb> 9. <SEP> &alpha;

  -Aminoanthrachinon <SEP> (ss-ss'-[4.4'-Diphenylen-]bis-ss- <SEP> sehr <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> oxypropionsäureanilid)
<tb> Dibenzoyl-4.4'-bis-essig-o-chloranilid
<tb> 1-Amino-4-methoxy-2-
<tb> 10. <SEP> (ss-ss'-[4.4'-Diphenylen]-bis-ss- <SEP> Orange
<tb> nitrobenzol
<tb> oxypropionsäure-o-chloranilid
<tb> 1-Amino-2-methyl-5-
<tb> 11. <SEP> Naphtoylen-1.5-bis-essiganilid <SEP> lebhaftes <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> chlorbenzol
<tb> 1-Amino-4-chlor-2-nitro-
<tb> 12. <SEP> Naphtoylen <SEP> 1.5-bis-essig-o-chloranilid <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> benzol
<tb> 1-Amino-4-nitro-2-
<tb> 13. <SEP> Nitroterephtaloyl-bis-essig-o-toluidid <SEP> rotstichiges <SEP> Gelb
<tb> methoxybenzol
<tb> 14.

   <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> Nitroterephtaloyl-bis-essig-o-anisidid <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> 
 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Diazotierungskomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 15. <SEP> l-Amino-5-chlor-2- <SEP> Chlorterephtaloyl- <SEP> bis-essig-1-amino-4- <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> methylbenzol <SEP> chlor-2-methoxybenzol
<tb> Chlorterephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-
<tb> 16. <SEP> &alpha;-Aminoanthrachinon <SEP> Orange
<tb> chlor-2.5-dimethoxybenzol
<tb> 1-Amino-5-chlor-2- <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlormethylbenzol <SEP> 2. <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlor-
<tb> 18. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> mittleres <SEP> Gelb
<tb> 2.5-dimethoxybenzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlor-
<tb> 19. <SEP> &alpha;

  -Aminoanthrachinon <SEP> Orange
<tb> 2.5-dimethoxybenzol
<tb> 1-Amino-5-chlor-2- <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-5-chlor-
<tb> 20. <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> methylbenzol <SEP> 2-methoxybenzol
<tb> Terephtaloyl-b-essig-1-amino-5-chlor-
<tb> 21. <SEP> 2. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> 2-methoxybenzol <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-5-chlor
<tb> 22. <SEP> &alpha;-Aminoanthrachinon <SEP> gelbstichiges <SEP> Orange
<tb> 2-methoxybenzol
<tb> 1-Amino-5-chlor-2- <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlor-
<tb> 23. <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> methylbenzol <SEP> 2-methoxybenzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlor-
<tb> 24. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> 2-methoxybenzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-chlor-
<tb> 25. <SEP> &alpha;

  -Aminoanthrachinon <SEP> gelbstichiges <SEP> Orange
<tb> 2-methoxybenzol
<tb> 1-Amino-5-chlor-2- <SEP> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-3-
<tb> 26. <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> methylbenzol <SEP> chlor-4.6-dimethoxybenzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-Amino-4-
<tb> 27. <SEP> 2.5-Dichloranilin <SEP> grünstichiges <SEP> Gelb
<tb> chlor-2-methoxy-5-methylbenzol
<tb> Terephtaloyl-bis-essig-1-amino-4-
<tb> 28. <SEP> .-Ammoanthrachinon <SEP> methyl-2". <SEP> 5-dimethoxybenzol <SEP> gelbstichiges <SEP> Orange
<tb> 

Claims (1)

1. EMI3.2