DE697000C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE697000C
DE697000C DE1933I0047146 DEI0047146D DE697000C DE 697000 C DE697000 C DE 697000C DE 1933I0047146 DE1933I0047146 DE 1933I0047146 DE I0047146 D DEI0047146 D DE I0047146D DE 697000 C DE697000 C DE 697000C
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DE
Germany
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parts
amino
preparation
oxy
oxyazo
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Expired
Application number
DE1933I0047146
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Keller
Dr Max Raeck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE697000C publication Critical patent/DE697000C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoff(2n
    Es wurde gefunden, daß man wertvolle
    o-Oxyazcofarb,stoffe erhält, wenn man diazo-
    tnertes 2-Amin@o,-i-oxyb@enz.ol und seine unsul-
    £onierte!n Substitutionsp@rodukte mit freier
    6-Stellung mit i-Axylamno-8-:oxynaphthalin-4-
    monosulfas:äuren kuppelt. Diese Farbstoffe
    geben nach dem Nachclrromiei-ungs:- und Ein-
    badchromverfahren auf Wolle grünblaue bis
    grüne Farbtöne von guten bis sehr guten
    Echtheitseigenschaften.
    Für die Herstellung dieser o-Oxyazofarb-
    sboffe können beispielsweise folgende Diazo-
    komp,onenten Verwendung finden: 2-Amino-i-
    oxybenz'0l, 3, 4, 5-Trichlor-2-amino-i-oxybenzol,
    3, 4, 5-Tribrom-2-amino-i-oxybenzol, 4-Chlor-5-
    nitr,o-2-aminio-i-oxybenzol, 5-Nitro-4-methyl-2.-
    amin,o,- i ,oxybenzol, 2-Amino- i -oxybenz ol-4-car@
    bons,äwre und deren Ester.
    Von den'Kupplungskomponenten seien ge-
    nannt: i-Phenylamino-8-oxynaplithalin-4-sul-
    fonsäwre, i-(4'- Methylphenylamino)-8 - oxy-
    naphtha'.in-4-au@fonsäure, i-(3'-Methylphenyl-
    aminoi)-8-@oxynaphthalin-4'snulfOns,äure, 1-(2'-
    Metliylphenylamino) -8 .oxynaphthaEn-4-'sulf On-
    säuze, i-(4'-MethGxyphenylamino)-8;oxynaph-
    thalin-4-sulfonsäure, I-(4'-Chlorphenylamino)-8-
    .oxynaphthalin-4-sulfon,säume, i-(2'-Methyl-4'-
    m@ethylpih enylamino) -8-,oxynaphthalin-4-a'ulfOn-
    säure.
    Beispiel i
    io9 Teile 2-Amino-i-oxyb:enzol werden mit
    5oo Teilen Salzsäure i2° B6 und 69 Teilen
    Nattriumnitrit in üblicher Weisse dianotiert.
    Dann läßt man die Diazolösung in eine -Lö-
    sung von 315 Teilen i-Phenylamino.-8-oxy-
    naphtha1in-4-Gulfonsäure und 24o Teilen Snda
    einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird in
    bekannter Weise isoliert. Der erhaltene Farb-
    stoff löst sich in Wasser mit rötlichblauer
    Farbe. Mit Metachrombeize gefärbt, erhält
    man auf Wolle ein grünes, stumpfes Blau.
    Beispiele
    212,5 Teile 3, 4, 5-Trichlor-2-amino-i-oxy-
    benzol werden finit 5oo Teilen Salzsäure
    i2° Be und 69 Teilen Natriumnitrit diazo,tiert.
    Die Diazoverbindung läuft dann zu der Lö-
    su'ng von 329 Teilen i-(4'-Methylphenyl-
    amin:o)-8-,oxynaphfha;in-4-sulfonsäure und 240
    Teilen. Soda. Nach beendeter Kupplung wird
    in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält
    einen. Farbstoff, der sich in Wasser mit blauer
    Farbe löst. Mit Metachrombeize wird auf
    Wolle ein klares Grün von guten Echtheiten
    erhalten.
    Beispiel 3
    Ersetzt man in Beispiel 2 das 3, 4, 5-Tr,%
    cliloT-2-amino--i-oxyb@enzol durch 188,5 Teile
    4-Chlor-5-nitro@-2-amino-i-oxybenzol, sso erhält
    man einen Farbstoff,-der mit Metachroi-n.-
    beize auf Wolle ein klares Grün. von guter
    Zchtheit ergibt. -
    Beispiel 4
    168 Teile 5-Nitro-4-metliyl-2-amino-i-oxy-
    benzol werden wie üblich diazotiert und mit
    35o Teilen i-(4'-Chlo.rphenylamino)-8-oxy-
    naphthali.n-4-sulfon:s,äure in alkalischer Lösung
    kombiniert. Der erhaltene Farbstoff gibt nach
    dem Metächromverfa:hren auf Wolle ein bläu-
    ;liiches Grün.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxy- azofarbs:toffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diaz.oitiertes 2-Amino@-i-oxyb@enzol und seine umsulfonierten Substi:tutionspro- dukte mit freier 6-Stellung mit i-Aryl- ammno@-8--oxynapllth.alin-4 -monosulfosäuren kuppelt.
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