DE641569C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE641569C
DE641569C DEI50806D DEI0050806D DE641569C DE 641569 C DE641569 C DE 641569C DE I50806 D DEI50806 D DE I50806D DE I0050806 D DEI0050806 D DE I0050806D DE 641569 C DE641569 C DE 641569C
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DE
Germany
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dyes
parts
weight
monoazo dyes
preparation
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Expired
Application number
DEI50806D
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English (en)
Inventor
Dr Johann Heinrich Helberger
Dr Heinrich Ohlendorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Textile Engineering (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen durch Kuppeln von Diazoverbindungen aus aromatischen Äminen mit
    11@11Vr@ 3, 6'-#di@oxy-7, 8- i', 2'-b-enzochino-
    lin von der Zusammensetzung in saurer Lösung. Auf diese Weise werden Monoazofarbstoffe erhalten, die Celluloseester und -äther in überraschender Weise in der Regel in klaren, blauen bis grünen Tönen von guter Lichtechtheit und sehr guter Ätzbarkeit färben.
  • Gegenüber bekannten vergleichbaren Farbstoffen, die an Stelle der erfindungsgemäß verwendeten Azokomponente i-Oxäthylaminonaphthalin oder einen Alkyläther desselben enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre Klarheit und die nach dem blauen bis grünen Teil des Spektrums wesentlich verschiobenenPFarbtönen aus, und zwar werden bei Verwendung von gewissen Aminen, z. B. von i-Amino-q.-nitrorbenzolen .oder Diroitrroaminobenzolen, Farbtöne erhalten, die bisher in der Reihe der Monoazofarbstoffe für Acetatseide unbekannt waren. In Verbindung mit ihrer sehr guten Lichtechtheit und vorzüglichen Ätzbarkeit neben der ausgesprochenen Klarheit ihrer Farbtöne sind die Farbstoffe technisch wertvoll und füllen auf dem. Gebiet der ätzbaren Farbstoffe für Celluloseäther und -ester eine vorhandene Lücke aus.
  • Beispiel i Eine aus i3,$ Gewichtsteilen i-Aminoq-nitrobenzol und 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in bekannter Weise erhaltene salzsaure Diazolösupg läßt mat in eine eiskalte, ebenfalls salzsaure Lflsunz von 21,q Ge-
    wichtsteilen b@OZUmkäJ,",-3, 6'-dioxy-7, 8- i', 2'-
    benzochinolin oder einer entsprechenden Menge seines Hydrochlorids in etwa 3oo Gewichtsteilen Wasser fließen. Die Kupplung verläuft sehr schnell, und nach kurzer Zeit ist die Farbstoffbildung beendet. Man stumpft die überschüssige Mineralsäure mit Natriumcarbonat oder Natriumacetat ab und preßt dem unlöslichen Farbstoff ab. Aus leicht schäumendem Seifenbad, in üblicher Weise auf Acetatseide gefärbt, werden schöne klare, blaue, reinweiß ätzbare Töne erhalten.
  • Verwendet man an Stelle des i-Atnino-: 4-nitrobenzols das i-Amino-2-chlor-4-nitrö-' benzol als Diazokomponente, so erhält man einen Farbstoff, der Acetatseide in prachtvoll" klaren, türkisblauen Tönen von guter Ätzbarkeit färbt.
  • Weitere Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften werden bei Verwendung von i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzolund anderen Derivaten des i-Amino-4-nitrobenzols erhalten.
  • Beispiel e 15,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol werden in salzsaurer Lösung mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert, und. die Suspension des Diazoxyds wird in eine salzsaure Lösung von
    2245 Gewichtsteilen »i111diinium3, 6'-dioxy-
    7, 8-1', 2'-benzochinolin in etwa ioo Gewichtsteilen Wasser gegossen. Unter Rühren wird die freie Mineralsäure duch Zusatz von Natriumacetat allmählich abgestumpft, bis die Kupplung vollendet ist. Der abgepreßte ,Farbstoff färbt Acetatseide aus dem Seifenbgd in klaren, grünstichigblauen Tönen, die weiß,- ätzbar sind.
  • Beispiel 3 29 Gewichtsteile i-Amino-2, 4-dinitro-6-brombenzol werden bei 5o bis 6o° C in eine durch Eintragen von 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in i2o Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwefelsäure eingerührt, und die Masse wird hierauf durch Aufgießen auf Eis stark verdünnt. Die gegebenenfalls filtrierte schwefelsaure Diazolösung läuft in eine kalte, salzsaure Lösung
    von 21,5 Gewichtsteilen
    oxy-7, 8- i', 2'-benzochinolin. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in bläulichgrünen Tönen.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere, verfahrensgemäß hergestellte Monoazofarbstoffe und ihre auf Acetatseide erhältlichen Farbtöne beschrieben.
    Diazokomponente Azokomponente Färbung auf Acetatseide
    x-Anüno-2-methyl-4-nitrobenzol .... lä#@3, 6'-dioxy-7, 8-=',2'- klares Blau
    benzochinolin
    r Amino-4. nitrobenzol-2-sulfonsäure desgl. blaustichiges Grün
    x-Amino-2, 4-dinitrobenzol ......... desgl. blaustichiges Grün

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazav erbindungen aus aroma- tischen Aminen mit P"im3, 6'-di-
    oxy-7, 8-1', 2'-benzochinolin von der Zusammensetzung in saurer Lösung kuppelt.
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