DE745502C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sulfonsäure-und c,arbonsäuregruppenfreie Monoazo-farbstoffe, die sich zum Färben von Estern und Äthern der Cellulose, insonderheit von Acetatkunstseide, eignen, erhält, wenn man Diazoverbindungen der Denzolreihe, die durch eine oder mehrere Nitrogruppen und gegebenenfalls noch durch Halogenatome oder Alkyl-oder Oxalkylgruppen substituiert sind, mit in p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelnden 3-Arvlamino-r-butanolen von der allgemeinen Formel worin 1 ein Wasserstoffatom oder reine Allzyl- oder Otall:ylgruppe bedeutet, vereinigt. Man erhält die zur Anwendung kommenden Azokonip(-,ncnten entsprechend der bekannten Arbeitsweise zur Herstellung von oxäthvlgruppenhaltigen Aminen mit Hilfe von halogenhydrinen durch Kondensation von 3-Halogenbutanol mit primären bzw. selzundären Aminen der Benzolreilie.
- Die neuen Farbstoffe besitzen eine hervorragende Affinität für Acetatkunstseide und färben in meist lebhaften Tönen, die besonders gut lichtecht sind. Sie sind den bekannten, analog zusammengesetzten Monoazofarbstoffzn, die im Rest der Azolcoinponente statt der verzweigten Oxybutylaminogi@uppe eine Diox«thylaininogrtippe enthalten, in der Lichtechtlicit überlegen. Auch vor Azofarbstoffen, die im Rest der Azokomponente eine @U-Alhyl-N-diozyprapylaminogruppe enthalten, haben sie den Vorzug der besseren Lichtechtheit. Beispiel i Man rührt in N itrosylscliwefelsäure, die man durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in 13o Teile konzentrierte Schwefelsäure bereitet hat, bei 25 bis 30° 20,7 Teile i-Aniino-2, 6-diclilor-4-nitrobenzol ein und ,verdünnt die Masse hierauf durch Eingießen auf Eis stark. Die filtrierte schwefelsaure Diazolösung läßt man unter Rühren in eine kalte Lösung von 2o Teilen 3-(3'-Chlorplienylamino@)-butanol-(i) (erhalten durch Kondensation von 3 - Chlorbutanol mit i-Amina-3-clilorbenzol, Kpl= 178 bis i8o°) in ein Gemisch aus 12 Teilen Salzsäure von 23° Be und 8oo Teilen Wasser einlaufen; man stumpft zur Beendigung der Kupplung mit #,: atriumacetat ab. Der entstandene Farbstoff <<-irl abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet; er färbt Acetatkunstseide sehr gut lichtecht orangehraun.
- Verwendet man als Azokomponente 17,3 Teile 3- (N -Metliyl-N -phenylamino)-butanol-(i) (erhalten durch Kondensation von 3-Chlorbutanal mit Methylaminobenzol, KP" 127 bis 13o°), so erhält man einen Farbstoff, der Acetatkunstseide ebenfalls orangebraun färbt. Die Färbungen sind lichtechter als diejenigen mit dem entsprechenden Farbstoff, zu dessen Herstellung N-Oxäthyl-N-methylaminobenzol als Azoko,mponente verwendet wird.
- Beispiel 2 Eine aus 13,8 Teilen i Amino-q.-nitrobenzol auf dem üblichen Wege hergestellte Diäzolösung läßt man unter Rühren in eine eisgekühlte Lösung von 19,3 Teilen 3-(N-Äthyl-N-phenylainino)-butanol-(i) (erhalten durch Kondensation von 3-Chlorbutanol mit Äthyl-2@ininobenzol, Kp, ld.o bis 1<l.5°) in ein demisch aus 12 Teilen Salzsäure von 23° Be und 'oo Teilen Wasser einlaufen. Hierauf wird zur Beendigung der Kupplung mit .N atriumacetat abgestumpft. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in echten Rottönen. Beispiel 3 Man läßt die in üblicher Weise aus 17,3Teilen i-Amino-:2-chlar-d.-nitrobenzol bereitete Diazoverbindung unter Rühren in eine eisgekühlte schwach salzsaure Lösung von 17,9 "feilen 3-(N-i@letbvl-N-phenylamino)-butanol--(i) einlaufen. Zur Beendigung der Kupplung läßt man Natizumhydroxydlösung eintropfen, bis die Mineralsäure gerade abgestumpft ist. Der erhaltene Farbstoff ergibt auf Acetatkunstseide ein volles Rubinrot.
- Beispiel d.
- Man rührt 18,3 Teile i-Amin0-2, 4-dinitrobenzol in eine durch Eintragen von 6,9 Teilen Natriumnitrit in i 2o Teile Schwefelsäure bereitete \itrosylschwefelsäure ein, verdünnt die Masse danach durch Aufgießen auf Eis uns läßt die so erhaltene Diazolösung in eine kalte, schwach salzsaure Lösung von 22,3 Teilen 3-(\-Oxäthvl-N-3'-methylphenylainino)-butanol-(i) einlaufen (erhalten durch Kondensation von 3-Clilorbutanol mit i Amino-3-inethylbenzol, sekundäre Base Kpl i2o bis 123° und nachfolgende 0zäthvlierung, tertiäre Base Kp" 211 bis 212 °). Der erhaltene Farbstoff liefert in entsprechender Verteilung auf Acetatkunstseide ein Rotviolett.
- Beispiel 5 26,2 Teile i-Amino-2, q.-dinitro-6-broinbenzol werden bei 5o bis 6o' in eine durch Eintragen von 6,g Teilen Natriumnitrit in i 2o Teile konzentrierte Schwefelsäure bereitete ä\ itrosvlschwefelsäure eingerührt. Das Umsetzungsgemisch wird einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die so entstandene dickflüssige Lösung wird sodann auf io bis i5' abgekühlt und langsam unter Rühren in eine eiskalte Lösung von 25,3 Teilen 3-[N-Oxäthyl-N-(5'-rnethyl-2'-methoxynhenylamino)]-butanal-(i) [erhalten durch Kondensation von 3-Chlo:rbutanol mit i-Amino-2-methoxy-5-methyl'benzol (sekundäre Base Kp14 189 bis igo°) und nachfolgende Oxäthylierung (tertiäre Base Kp, igo bis 1g3°)] eingetragen. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatkunstseide rotstickig blau.
- Die nachfolgende Zusammenstellung enthält eine Reihe weiterer, nach vorliegendem Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der Bieraus erhältlichen Monoazofarbstoffe.
Farbstoff Färbung auf - - Acetatkunstseide aus Diazoverbindung von gekuppelt mit i Amino-2, 4-dinitrobenzol 3-Phenylamino-butanol-(i) blaurot i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol 3-(3'-Methylphenylamino)-butanol-(i) blaurot i-Amino-4-nitrobenzol 3-(N-Methyl-N-phenylamino)-butanol-(i) scharlachrot i-.Amino-2, 4-dinitrobenzol 3-(N-Äthyl-N-phenylamino)-butanol-(i) rotviolett i-Amino-4-nitrobenzol 3-(N-Äthyl-N-3'-methyl-phenylamino)- rot butanol-(i) i-Amind=2, 4-dinitro-6-brombenzol desgl. bläulichviolett i-Amino-4-nitrobenzol 3-(N-n-Butyl-N-3'-chlor-phenylamino) - scharlachrot butanol-(i) desgl. - 3-(N-n-Butyl-N-3'-methylphenylamino)- bläulichrot - butanol-(i) i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol 3- (N-n-Butyl-3'-methylphenylamino)-bu- rötlichviolett tanol-(i)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sulfon säure- und carbonsäuregruppenfreien Monoazofarhstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man- Diazoverbindungen der Benzolreihe, die .durch eine oder mehrere Nitrogruppen und gegebenenfalls noch durch Halogenatome oder Alkyl-. oder Oxalkylgruppen substituiert sind, mit iri p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelnden 3-Arylamino-r-butanolen von der allgemeinen Formel worin X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Oxalkylgruppe bedeutet, vereinigt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden. französische Patentschrift . . :N r. 787 069, USA.-Patentschrift ...... Nr. 2 o8i 24.4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64492D DE745502C (de) | 1939-05-04 | 1939-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI64492D DE745502C (de) | 1939-05-04 | 1939-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
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|---|---|
| DE745502C true DE745502C (de) | 1944-05-05 |
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| DEI64492D Expired DE745502C (de) | 1939-05-04 | 1939-05-04 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE745502C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609727A (en) * | 1981-12-21 | 1986-09-02 | Sandoz Ltd. | 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR787069A (fr) * | 1934-04-09 | 1935-09-16 | Geigy Ag J R | Procédé pour la fabrication de colorants monoazoïques insolubes à l'eau |
| US2081244A (en) * | 1934-02-22 | 1937-05-25 | Gen Aniline Works Inc | Monoazo dyes for coloring cellulose esters |
-
1939
- 1939-05-04 DE DEI64492D patent/DE745502C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2081244A (en) * | 1934-02-22 | 1937-05-25 | Gen Aniline Works Inc | Monoazo dyes for coloring cellulose esters |
| FR787069A (fr) * | 1934-04-09 | 1935-09-16 | Geigy Ag J R | Procédé pour la fabrication de colorants monoazoïques insolubes à l'eau |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609727A (en) * | 1981-12-21 | 1986-09-02 | Sandoz Ltd. | 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2',4'-dinitro-6'-halo-4-substituted amino-azobenzenes |
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