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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daB man wertvolle neue Monoazofarbstoffe erhält, wenn man zu ihrem Aufbau mindestens
eine Diazo- oder Kupplungskomponente verwendet, welche eine durch den Rest einer
Alkoxyfettsäure substituierte Anminogruppe enthält.
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Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise solche, die dem Schema
entsprechen, worin R einen beliebig substituierten aromatischen Rest, R' Wasserstoff,
Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl und X einen. Alkoxyfettsäurerest bedeutet.
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Aus dieser Reihe seien beispielsweise folgende Verbindungen aufgezählt:
i-Methoxyacetylarnino-4-aminobenzol, i-Methoxyacetyl-N-äthylamino-4-aauinobenzol,
i-Methoxyacetyl-N-cyclohexylamino-4-aminobenzol, = Äthoxyacetylamino-4-aminobenzol-3-s'Üf0nsäure,
i-ß-Methoxybutyrylamino-3-aminobenzol.
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Als Kupplungskomponenten, kommen insbesondere Alkoxyacylanminonaphtholsulfonsäuren
in Frage, wie sie z. B. durch Einwirkung von Meihoxyessigsäureanhydrid auf z Amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure, i-Arnin.o-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuze,
2-Amino-5-oxYnaPhthalin-7-sufonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhalten
werden können.
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Es gelingt ferner, derartige Farbstoffe durch Behandeln von Monoazofarbstoffen,
die eine freie Aminogruppe enthalten, mit Alkoxyfettsäurehalogeniden bzw. -anhydriden
herzustellen.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum. Färben von Wolle und
Seide, wobei sehr klare Töne erhalten werden, die zwischen Gelb, Orange, Rot, Violett
und Braun variieren.
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Es ist überraschend, daB die Nuance der Farbstoffe durch die Einführung
der Alkoxygruppe in den Fettsäurerest in den meisten Fällen nach Gelb verschoben
wird und da.B besonders Farbstoffe, die den Alkoxyfettsäurerest (statt einer Halogenfettsäuregruppe)
in der Kupplungskomponente enthalten, besser egalisieren. Zum Beispiel egalisieren
die durch den Methoxyace_tylrest substituierten Farbstoffe besser als die analogen,
den Chloracetylrest enthaltenden, aus Patent 557 126 bekannten Farbstoffe.
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Gegenüber den aus den Patenten 477 912 und 520 239 bekannten
Farbstoffen, die Phenoxyacylaminogruppen enthalten, zeichnen sich die eine Alkoxyacylaminogruppe
enthaltenden Farbstoffe durch ein besseres Egalisierungsvermögen sowie meist auch
durch klarere, gelbstichigere Nuancen aus.
Beispiel i 2o,7 kg i-Methoxyacetyl-N-äthylamino-4-aminobenzol,
hergestellt beispielsweise durch Einwirkung von Methoxyessigsäureanhydrid auf i-Äthylamino-4-nitrobenzol
und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Nitroverbindung, werden in üblicher Weise
dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer sodaalkalischen Lösung von
35 kg 2 - (4'- Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Der erhaltene
Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver,
das Wolle in sehr gleichmäßigen gelbstichigbraunen Tönen färbt.
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Verwendet man statt 2-(4'-Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
die äquimolekulare Menge 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so wird ein
Farbstoff von gleich gutem Egalisierungsvermögen erhalten, der aber in rotstichiger
.braunen Tönen färbt.
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Ähnliche braune Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponenten
i-Methoxyacetylamino-4-aminobenzol oder i-Methoxyacetylamino-4-aminobenzol-3-suJfonsäure
oder i Äthoxyacetylamino - 4 - aminobenzol- 3 -sulfonsäure oder ß-Methoxybuturylamino-3-aminobenzol
verwendet.
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Beispiel 2 g,2 kg Anilin werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung
läßt man unter Eiskühlung zu einer sodaalkalischen Lösung von 36 kg i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Farbstoff bildet nach dem. Isolieren und Trocknen
ein rotes wasserlösliches Pulver, das Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen,
lebhaft roten Tönen färbt.
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Mit i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure wird ein
blaustichiger färbender Farbstoff erhalten.
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Den in Absatz :i des Beispiels beschriebenen Farbstoff kann man auch
in der Weise herstellen, daß man auf den durch sodaalkalische Kupplung von dianotiertem
Anilin mit i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure erhältlichen Farbstoff unter
geeigneten Bedingungen Methoxyessigsäureanhydrid einwirken läßt.
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In folgendem sind die Farbtöne einiger weiterer Farbstoffe angegeben,
die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlich sind. Selbstverständlich ist das
Verfahren nicht auf die Herstellung der angegebenen Farbstoffe beschränkt.
| Farbstoffe, die den Alkoxyfettsäuxerest in der Diazokomponente
enthalten |
| Diazokomponenten |
| Kupplungskomponenten i-Methoxy- - i-Methoxy- i-Methoxy- i-147ethoxy- |
| acetylamino- acetylamino- acetyl-N-äthyl- acetyl-N-cyclo- |
| 4-aminobenzol 4-aminobenzol- amino-4-amino- hexylamino- |
| 3-sulfonsäure benzol 4-aminobenzol |
| i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- |
| 5-pyrazolon .................. Gelb Gelb Gelb Gelb |
| 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure gelbstichiges Orange Orange |
| Rot |
| i-Acetylamtino-8-oxynaphthalin- |
| 4,6-disulfonsäure .............. Rotviolett blaustichiges blaustichiges
blaustichiges |
| Rot Rot Rot |
| i-Acetylamino-8-oxynaphthalin- |
| 3,6-disulfonsäuxe .............. Rotviolett blaustichiges blaustichiges |
| Rot Rot |
| i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäuxe .... Rot Rot Rot Rot |
| i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure Rot Rot Rot |
| 2-Amino-8-oxynaphthaa-6-sulfon- |
| säure (sauer gekuppelt) ........ blaustichiges Rot |
| ` Rot |
| 2-(z'-Methoxyphenylamino)-8-oxy- |
| naphthalin-6-sulfonsäure........ rotstichiges Violettbraun
Braun Braun |
| Braun |
| i-Toluolsulfamino-8-oxynaphtha- |
| lin-3, 6-disulfonsäure . . . . . . . . . . . Rotviolett Violettrot
Violettrot blaustichiges |
| Rot |
| Farbstoffe, die den AlkokyfettsäÜrerest in .der Kupplungskomponente
enthalten |
| Kupplungskomponenten |
| Diazolcomponenten i-Methoxyace- i-Methoxyace- 2-Methoxyace-
2-Methoxyace- |
| tylämino-8-oxy= tyIamino-8-o7xy- tyläminö-5-öxy- tylamino-8-öxy- |
| - _ - naphthalin- naphthalin- -- naphtlialin- naphthalin- |
| _ 3,ä-disnlfonsäure .4,6-dis7ulfonsä.ure --7-sülfonsäuie b-sulfonsäure |
| Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Orange gelbstichiges |
| Rot |
| 2-Methyl-i-aminobenzol.......... blaustichiges blaustichiges |
| Rot Rot |
| 4-Methyl-i-aminobenzol.......... blaustichiges |
| Rot |
| 2-Chlor-q.-amino-i-methylbenzol... blaustichiges blaustichiges |
| Rot Rot |
| 4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol... blaustichiges blaustichiges |
| Rot Rot |
| i-Atninobenzol-2-carbonsäure ..... blaustichiges Rot |
| Rot |
| 2-Chlor-5-aminobenzol-i-carbon- - - |
| säure......................... blaustichiges blaustichiges |
| Rot Rot |
| 2, q.-Dimethyl=i-aminobenzol . ..... blaustichiges |
| Rot |
| 4-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol.. Rosa |
| 2-Amino-i, i'-diphenyläther ....... Rosa blaustichiges |
| Rot |
| 4-Amino-i, i'-diphenyläther ....... Rosa blaustichiges
Rotorange Rot |
| Rot |
| 4-Amino-i, i'-diphenyläther-2-sul- |
| fonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . : . . . blaustichiges
blaustichiges Rotorange Rot |
| Rot Rot |
| 4-Amino-i, i'-diphenyläther-3-sul- |
| fonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Rosa blaustichiges
Rotorange Rot |
| Rot |
| i-N-Äthylacetylamino-4.-amino- |
| benzol........................ Rot Rot |
| i-N-Äthylbenzolamino-q.-amino- |
| benzol................... ..... blaustichiges
blaustichiges |
| Rot - Rot |
| 4.-Amino-i-methylbenzol-3-sulfon- |
| säureanilid ................... blaustichiges |
| Rot |
| i-Am,inobenzol-3-sulfonsäureanilid . gelbstichiges |
| Rot |
| 2-Amino-i, i'-diphenylsulfon ...... gelbstichiges |
| Rot |
| i-N Äthylmtethoxyacetylamino- |
| 4.-aminobenzol . . . . . . . . . . -. . . . . . . Rot |
| i-N-Cyclohexylacetylamino- |
| 4.-aminobenzol................. Rot. Orange Rot |