DE609117C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle neue Monoazofarbstoffe erhält, wenn man zu ihrem Aufbau mindestens eine Diazo- oder Kupplungskomponente verwendet, welche eine durch den Rest einer Alkoxyfettsäure substituierte Anminogruppe enthält.
- Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise solche, die dem Schema entsprechen, worin R einen beliebig substituierten aromatischen Rest, R' Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl und X einen. Alkoxyfettsäurerest bedeutet.
- Aus dieser Reihe seien beispielsweise folgende Verbindungen aufgezählt: i-Methoxyacetylarnino-4-aminobenzol, i-Methoxyacetyl-N-äthylamino-4-aauinobenzol, i-Methoxyacetyl-N-cyclohexylamino-4-aminobenzol, = Äthoxyacetylamino-4-aminobenzol-3-s'Üf0nsäure, i-ß-Methoxybutyrylamino-3-aminobenzol.
- Als Kupplungskomponenten, kommen insbesondere Alkoxyacylanminonaphtholsulfonsäuren in Frage, wie sie z. B. durch Einwirkung von Meihoxyessigsäureanhydrid auf z Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i-Arnin.o-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuze, 2-Amino-5-oxYnaPhthalin-7-sufonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhalten werden können.
- Es gelingt ferner, derartige Farbstoffe durch Behandeln von Monoazofarbstoffen, die eine freie Aminogruppe enthalten, mit Alkoxyfettsäurehalogeniden bzw. -anhydriden herzustellen.
- Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum. Färben von Wolle und Seide, wobei sehr klare Töne erhalten werden, die zwischen Gelb, Orange, Rot, Violett und Braun variieren.
- Es ist überraschend, daB die Nuance der Farbstoffe durch die Einführung der Alkoxygruppe in den Fettsäurerest in den meisten Fällen nach Gelb verschoben wird und da.B besonders Farbstoffe, die den Alkoxyfettsäurerest (statt einer Halogenfettsäuregruppe) in der Kupplungskomponente enthalten, besser egalisieren. Zum Beispiel egalisieren die durch den Methoxyace_tylrest substituierten Farbstoffe besser als die analogen, den Chloracetylrest enthaltenden, aus Patent 557 126 bekannten Farbstoffe.
- Gegenüber den aus den Patenten 477 912 und 520 239 bekannten Farbstoffen, die Phenoxyacylaminogruppen enthalten, zeichnen sich die eine Alkoxyacylaminogruppe enthaltenden Farbstoffe durch ein besseres Egalisierungsvermögen sowie meist auch durch klarere, gelbstichigere Nuancen aus. Beispiel i 2o,7 kg i-Methoxyacetyl-N-äthylamino-4-aminobenzol, hergestellt beispielsweise durch Einwirkung von Methoxyessigsäureanhydrid auf i-Äthylamino-4-nitrobenzol und nachfolgende Reduktion der erhaltenen Nitroverbindung, werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 35 kg 2 - (4'- Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Der erhaltene Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Wolle in sehr gleichmäßigen gelbstichigbraunen Tönen färbt.
- Verwendet man statt 2-(4'-Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure die äquimolekulare Menge 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so wird ein Farbstoff von gleich gutem Egalisierungsvermögen erhalten, der aber in rotstichiger .braunen Tönen färbt.
- Ähnliche braune Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponenten i-Methoxyacetylamino-4-aminobenzol oder i-Methoxyacetylamino-4-aminobenzol-3-suJfonsäure oder i Äthoxyacetylamino - 4 - aminobenzol- 3 -sulfonsäure oder ß-Methoxybuturylamino-3-aminobenzol verwendet.
- Beispiel 2 g,2 kg Anilin werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung zu einer sodaalkalischen Lösung von 36 kg i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Farbstoff bildet nach dem. Isolieren und Trocknen ein rotes wasserlösliches Pulver, das Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen, lebhaft roten Tönen färbt.
- Mit i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure wird ein blaustichiger färbender Farbstoff erhalten.
- Den in Absatz :i des Beispiels beschriebenen Farbstoff kann man auch in der Weise herstellen, daß man auf den durch sodaalkalische Kupplung von dianotiertem Anilin mit i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure erhältlichen Farbstoff unter geeigneten Bedingungen Methoxyessigsäureanhydrid einwirken läßt.
- In folgendem sind die Farbtöne einiger weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlich sind. Selbstverständlich ist das Verfahren nicht auf die Herstellung der angegebenen Farbstoffe beschränkt.
Farbstoffe, die den Alkoxyfettsäuxerest in der Diazokomponente enthalten Diazokomponenten Kupplungskomponenten i-Methoxy- - i-Methoxy- i-Methoxy- i-147ethoxy- acetylamino- acetylamino- acetyl-N-äthyl- acetyl-N-cyclo- 4-aminobenzol 4-aminobenzol- amino-4-amino- hexylamino- 3-sulfonsäure benzol 4-aminobenzol i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon .................. Gelb Gelb Gelb Gelb 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure gelbstichiges Orange Orange Rot i-Acetylamtino-8-oxynaphthalin- 4,6-disulfonsäure .............. Rotviolett blaustichiges blaustichiges blaustichiges Rot Rot Rot i-Acetylamino-8-oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäuxe .............. Rotviolett blaustichiges blaustichiges Rot Rot i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäuxe .... Rot Rot Rot Rot i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure Rot Rot Rot 2-Amino-8-oxynaphthaa-6-sulfon- säure (sauer gekuppelt) ........ blaustichiges Rot ` Rot 2-(z'-Methoxyphenylamino)-8-oxy- naphthalin-6-sulfonsäure........ rotstichiges Violettbraun Braun Braun Braun i-Toluolsulfamino-8-oxynaphtha- lin-3, 6-disulfonsäure . . . . . . . . . . . Rotviolett Violettrot Violettrot blaustichiges Rot Farbstoffe, die den AlkokyfettsäÜrerest in .der Kupplungskomponente enthalten Kupplungskomponenten Diazolcomponenten i-Methoxyace- i-Methoxyace- 2-Methoxyace- 2-Methoxyace- tylämino-8-oxy= tyIamino-8-o7xy- tyläminö-5-öxy- tylamino-8-öxy- - _ - naphthalin- naphthalin- -- naphtlialin- naphthalin- _ 3,ä-disnlfonsäure .4,6-dis7ulfonsä.ure --7-sülfonsäuie b-sulfonsäure Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Orange gelbstichiges Rot 2-Methyl-i-aminobenzol.......... blaustichiges blaustichiges Rot Rot 4-Methyl-i-aminobenzol.......... blaustichiges Rot 2-Chlor-q.-amino-i-methylbenzol... blaustichiges blaustichiges Rot Rot 4-Chlor-2-amino-i-methylbenzol... blaustichiges blaustichiges Rot Rot i-Atninobenzol-2-carbonsäure ..... blaustichiges Rot Rot 2-Chlor-5-aminobenzol-i-carbon- - - säure......................... blaustichiges blaustichiges Rot Rot 2, q.-Dimethyl=i-aminobenzol . ..... blaustichiges Rot 4-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol.. Rosa 2-Amino-i, i'-diphenyläther ....... Rosa blaustichiges Rot 4-Amino-i, i'-diphenyläther ....... Rosa blaustichiges Rotorange Rot Rot 4-Amino-i, i'-diphenyläther-2-sul- fonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . : . . . blaustichiges blaustichiges Rotorange Rot Rot Rot 4-Amino-i, i'-diphenyläther-3-sul- fonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Rosa blaustichiges Rotorange Rot Rot i-N-Äthylacetylamino-4.-amino- benzol........................ Rot Rot i-N-Äthylbenzolamino-q.-amino- benzol................... ..... blaustichiges blaustichiges Rot - Rot 4.-Amino-i-methylbenzol-3-sulfon- säureanilid ................... blaustichiges Rot i-Am,inobenzol-3-sulfonsäureanilid . gelbstichiges Rot 2-Amino-i, i'-diphenylsulfon ...... gelbstichiges Rot i-N Äthylmtethoxyacetylamino- 4.-aminobenzol . . . . . . . . . . -. . . . . . . Rot i-N-Cyclohexylacetylamino- 4.-aminobenzol................. Rot. Orange Rot
Claims (2)
- PÄTENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu ihrem Aufbau mindestens eine Diazo- oder Kupplungskomponente verwendet, die eine durch einen Alkoxyfettsäurerest substituierte Anninogruppe enthält.
- 2. Ausführungsform, des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Azofarbstoffe, die freie Aminogruppen enthalten, einen Alkoxyfettsäurerest nach bekannten Methoden einführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46357D DE609117C (de) | 1933-01-25 | 1933-01-25 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE609117C true DE609117C (de) | 1935-02-07 |
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| DEI46357D Expired DE609117C (de) | 1933-01-25 | 1933-01-25 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE609117C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US3142669A (en) * | 1960-12-12 | 1964-07-28 | Crompton & Knowles Corp | Monoazo dyes |
| US3143541A (en) * | 1961-12-14 | 1964-08-04 | Geigy Ag J R | Monoazo dyestuffs |
| US5542970A (en) * | 1982-10-27 | 1996-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoazo compound and recording liquid containing the same |
-
1933
- 1933-01-25 DE DEI46357D patent/DE609117C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US3142669A (en) * | 1960-12-12 | 1964-07-28 | Crompton & Knowles Corp | Monoazo dyes |
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| US5542970A (en) * | 1982-10-27 | 1996-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoazo compound and recording liquid containing the same |
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