DE549983C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE549983C
DE549983C DE1930549983D DE549983DD DE549983C DE 549983 C DE549983 C DE 549983C DE 1930549983 D DE1930549983 D DE 1930549983D DE 549983D D DE549983D D DE 549983DD DE 549983 C DE549983 C DE 549983C
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DE
Germany
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water
preparation
azo dyes
insoluble azo
acid
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Expired
Application number
DE1930549983D
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English (en)
Inventor
Dr Sebastian Gassner
Dr Wilhelm Meier
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Arylide bestimmter organischer Carbonsäuren, die fähig sind, mit Diazoverbindungen zu kuppeln, gewinnen dauernd steigende Bedeutung zur Herstellung echter Färbungen auf der Faser. Im besonderen sind es die Arylide der 2 # 3-Oxynaphthoesäure und der Acetessigsäure, die in großem Maßstab hierzu technische Verwendung finden. Durch geeignete Wahl der Diazoverbindungen ist man in der Lage, mit ihnen ,auf der Faser die verschiedensten Farbtöne herzustellen; jedoch gelang es bisher nicht, ein brauchbares Grün zu erhalten. Dies bedeutet eine empfindliche Lücke in dieser Reihe von Farbstoffen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Arylide der 2 # 3-Oxyanthracencarbonsäure diese Lück-, auszufüllen gestatten.
  • Die Farbtöne der mit ihnen erhältlichen Farbstoffe sind gegenüber denen aus den entsprechenden 2 # 3 - Oxynaphthoesäurearyliden derart vertieft, daß z. B. bei Verwendung von Basen, die mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden ein Blau ergeben, Grüntöne, bei Verwendung von Basen, welche mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden ein Rot ergeben, violette Töne erhalten werden.
  • Die Arylide der 2 # 3-Oxyanthracencarbonsäure zeichnen sich durch hervorragendes Ziehvermögen aus.
  • Die neuen Farbstoffe können sowohl auf der Faser als auch in Substanz nach den für die Gewinnung der 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylidfarbstoffe üblichen Methoden hergestellt werden.
  • Als Diazoverbindungen können alle diejenigen Verwendung finden, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten.
  • Beispiel i Sog Baumwolle werden mit einer wä.ßrigen Lösung, die o,6 g 2-Oxyanthracen-3-carbonsäureanilid im Liter enthält, vorbehandelt und in einem Diazobad, hergestellt ,aus einer Lösung, die 6 g q.-Amino-q.'-methoxydiphenylamin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein Dunkelgrün von hervorragender Kochechtheit. Beispiel 2 Wird die mit einer wäßrigen, 0,7 g 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure-o-toluiäid im Liter enthaltenden Lösung vorbehandelte Baumwolle (5o g) in einem in üblicher Weise neutralisierten Diazobad, hergestellt aus einer Lösung, die 2 g i-Amino-¢-benzoylamino-2 # 5-diäthoxybenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift, so erhält man ein klares, blaustichiges Grün von hervorragender Kochechtheit und sehr guter Chlorechtheit. Beispiel-3 Wird die nach Beispiel 2 vorbehandelte Ware in einem in üblicher Weise abgestumpften Diazobad, hergestellt aus .einer Lösung, die 2 g 5-Chlor-2-toluidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift, so erhält man ein Rotviolett, während durch Kuppeln derselben Diazoverbindung mit dem o-Toluidid der 2 # 3-Oxynaphthoesäure ein Rot erhalten -%iird. Beispiel q. 32,7 Gewichtsteile 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure-o-toluidid werden in iooo Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt, mit der berechneten Menge Natronlauge (berechnet auf OH) und 2o g Natriumacetat versetzt. Zu dieser Lösung gibt man langsam und unter Rühren bei 50°C eine in üblicher Weise erhaltene Diazolösung aus 27,2 Gewichtsteilen i-Amino -q.-benzoylamino-2 # 5-diäthoxybenzol. Der Azofarbstoff scheidet sich in blaugrünen Flocken sofort rein ab. Nach Aufarbeiten in üblicher Weise erhält man ein grünblaues Pulver, das .als Pigmentfarbstoff, z. B. zur Herstellung von Lacken, verwendet werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in Substanz oder ,auf der Faser, dadurch gekennzeichnel, daß man Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppenenthalten, mit 2-Oxyanthracen-3-carbonsäurearyliden kuppelt.
DE1930549983D 1930-10-23 1930-10-23 Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen Expired DE549983C (de)

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