DE549983C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE549983C DE549983C DE1930549983D DE549983DD DE549983C DE 549983 C DE549983 C DE 549983C DE 1930549983 D DE1930549983 D DE 1930549983D DE 549983D D DE549983D D DE 549983DD DE 549983 C DE549983 C DE 549983C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- preparation
- azo dyes
- insoluble azo
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Arylide bestimmter organischer Carbonsäuren, die fähig sind, mit Diazoverbindungen zu kuppeln, gewinnen dauernd steigende Bedeutung zur Herstellung echter Färbungen auf der Faser. Im besonderen sind es die Arylide der 2 # 3-Oxynaphthoesäure und der Acetessigsäure, die in großem Maßstab hierzu technische Verwendung finden. Durch geeignete Wahl der Diazoverbindungen ist man in der Lage, mit ihnen ,auf der Faser die verschiedensten Farbtöne herzustellen; jedoch gelang es bisher nicht, ein brauchbares Grün zu erhalten. Dies bedeutet eine empfindliche Lücke in dieser Reihe von Farbstoffen.
- Es wurde nun gefunden, daß die Arylide der 2 # 3-Oxyanthracencarbonsäure diese Lück-, auszufüllen gestatten.
- Die Farbtöne der mit ihnen erhältlichen Farbstoffe sind gegenüber denen aus den entsprechenden 2 # 3 - Oxynaphthoesäurearyliden derart vertieft, daß z. B. bei Verwendung von Basen, die mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden ein Blau ergeben, Grüntöne, bei Verwendung von Basen, welche mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden ein Rot ergeben, violette Töne erhalten werden.
- Die Arylide der 2 # 3-Oxyanthracencarbonsäure zeichnen sich durch hervorragendes Ziehvermögen aus.
- Die neuen Farbstoffe können sowohl auf der Faser als auch in Substanz nach den für die Gewinnung der 2 # 3-Oxynaphthoesäurearylidfarbstoffe üblichen Methoden hergestellt werden.
- Als Diazoverbindungen können alle diejenigen Verwendung finden, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten.
- Beispiel i Sog Baumwolle werden mit einer wä.ßrigen Lösung, die o,6 g 2-Oxyanthracen-3-carbonsäureanilid im Liter enthält, vorbehandelt und in einem Diazobad, hergestellt ,aus einer Lösung, die 6 g q.-Amino-q.'-methoxydiphenylamin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält ein Dunkelgrün von hervorragender Kochechtheit. Beispiel 2 Wird die mit einer wäßrigen, 0,7 g 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure-o-toluiäid im Liter enthaltenden Lösung vorbehandelte Baumwolle (5o g) in einem in üblicher Weise neutralisierten Diazobad, hergestellt aus einer Lösung, die 2 g i-Amino-¢-benzoylamino-2 # 5-diäthoxybenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift, so erhält man ein klares, blaustichiges Grün von hervorragender Kochechtheit und sehr guter Chlorechtheit. Beispiel-3 Wird die nach Beispiel 2 vorbehandelte Ware in einem in üblicher Weise abgestumpften Diazobad, hergestellt aus .einer Lösung, die 2 g 5-Chlor-2-toluidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift, so erhält man ein Rotviolett, während durch Kuppeln derselben Diazoverbindung mit dem o-Toluidid der 2 # 3-Oxynaphthoesäure ein Rot erhalten -%iird. Beispiel q. 32,7 Gewichtsteile 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure-o-toluidid werden in iooo Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt, mit der berechneten Menge Natronlauge (berechnet auf OH) und 2o g Natriumacetat versetzt. Zu dieser Lösung gibt man langsam und unter Rühren bei 50°C eine in üblicher Weise erhaltene Diazolösung aus 27,2 Gewichtsteilen i-Amino -q.-benzoylamino-2 # 5-diäthoxybenzol. Der Azofarbstoff scheidet sich in blaugrünen Flocken sofort rein ab. Nach Aufarbeiten in üblicher Weise erhält man ein grünblaues Pulver, das .als Pigmentfarbstoff, z. B. zur Herstellung von Lacken, verwendet werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen in Substanz oder ,auf der Faser, dadurch gekennzeichnel, daß man Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppenenthalten, mit 2-Oxyanthracen-3-carbonsäurearyliden kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE549983T | 1930-10-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE549983C true DE549983C (de) | 1932-05-03 |
Family
ID=6562506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930549983D Expired DE549983C (de) | 1930-10-23 | 1930-10-23 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE549983C (de) |
-
1930
- 1930-10-23 DE DE1930549983D patent/DE549983C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE549983C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE450747C (de) | Verfahren zur Darstellung von Entwicklungsfarbstoffen | |
| DE745751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern | |
| DE609117C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE845636C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE896187C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| DE2126814C3 (de) | ||
| DE390627C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE664188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE650766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE180301C (de) | ||
| DE615194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE575112C (de) | Verfahren zum Faerben tierischer Fasern mit Chromverbindungen von Azofarbstoffen | |
| DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE582276C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE556474C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE595187C (de) | Verfahren zum Faerben von Leder | |
| DE677664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE621452C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE653529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Cellulosefaser | |
| DE902723C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern | |
| DE455953C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen |