DE582276C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
12. AUGUST 1933
12. AUGUST 1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIF
JV£ 582276 KLASSE 22 a GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Mai 1931 ab
Die Verwendung von 2 · 3-Oxynaphthoesäurearyliden, die Alkoxygruppen im Oxynaphthoesäurerest
enthalten, ist bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn
man Diazoverbindungen mit -den Aryliden der 6-Alkoxy-2-oxynaphthalin-3-carbonsäuren
kuppelt, wobei die Komponenten so ausgewählt werden sollen, daß weder im Diazonoch
im Arylidrest löslich machende Gruppen, wie z. B. die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe,
vorhanden sind.
Die Verwendung der 6-Alkoxy-2 · 3-oxynaphthoesäurearylide an Stelle der bekannten
2 · 3-Oxynap'hthoesäurearylide als Azokomponenten
hat überraschenderweise eine außerordentlich starke Verschiebung der Nuance
der entsprechenden Farbstoffe nach der blauen Seite des Spektrums zur Folge, so daß
nach dem vorliegenden Verfahren zum Teil Farbtöne zu erhalten sind, welche bisher in
dieser Reihe nicht herzustellen waren. Bei der Bedeutung der Farbstoffe der 2 · 3-Oxynaphthoesäurearylidreihe,
z. B. für die Eisfarbenherstellung, ist eine solche Erweiterung der Nuancenskala von besonderer technischer
Bedeutung.
Insbesondere ist es nach -dem vorliegenden Verfahren möglich, blaugrüne Töne zu erzielen
durch Kuppeln der 6-Alkoxy-2 · 3-oxynaphthoesäurearylide mit Diazoniumsalzen, die beim Kuppeln mit den bekannten 2 · 3-OxynaphthoesäurearylidenblaueTöneergeben.
Besonders wertvoll ist die mit den 6-Alkoxy-2 · 3-oxynaphthoesäurearyliden zu erreichende
Nuancenverschiebung für den Naphtholatdruck, da es auf diese Weise möglich ist, durch Aufdrucken dieser Arylide
neben die bisher bekannten Arylide und anschließendes Entwickeln mit ein und derselben
Diazolösung die verschiedensten Bunteffekte zu erzielen.
Die Herstellung dieser Effekte ist mit den bisher bekannten 2 · 3-Oxynaphth.oesäurearyliden
nicht möglich, da die Einführung von Sulbstituenten, beispielsweise Alkoxygruppen,
in den Arylidrest nur eine geringe Verschiebung der Nuance hervorruft.
Die neuen Farbstoffe können in Substanz oder auf einem Substrat, vorzugsweise auf
der Faser, nach der Eisfarbenmethode oder in üblicher Weise im Zeugdruck hergestellt
werden.
i. 50 g Baumwollgarn werden mit einer Lösung, die 6 g o-Methoxy^-oxynaphthalin-3-oarboylaminobenzol,
12 ecm Natrontürkischrotöl 5oprozentig, 40 ecm 2 n-Natronlauge
und 6 ecm Formaldehydlösung 4oprozentig im Liter enthält, grundiert. Das Garn wird ab-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Arthur Zitscher in Offenbach a. M., Dr. Heinrich Morschel in Köln-Deuts
und Dr. Wilhelm Luce in Hofheim, Taunus.
gewunden und mit einer schwach essigsauren Diazolösung, die 1,42 g 4-Chlor-2-aminoi-methylbenzol
im Liter entspricht, entwickelt. Nach dem Entwickeln wird gespült und
kochend geseift. Man erhält ein stark blaustichiges Granat von guten Echtheitseigenschaften.
Bei Verwendung der Diazoverbindungen von 4-Amino-i · 3-dimethylbenzol oder
4-Chk>r-2-nitro-i-aminobenzol gelangt man ebenfalls zu Granattönen mit diazotierten!
2-Nitro-i-aminobenzol zu einem braunstichigen Bordeaux.
2. 6 g i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-methylbenzol
werden mit 12 ecm Natrontürkischrotöl und 40 ecm
2 η-Natronlauge angerieben, durch Zugabe von heißem Wasser gelöst, mit 12 ecm Natronlauge
40 ° Be1 6 ecm Formaldehydlösung 4oprozentig versetzt und auf 1000 ecm aufgefüllt.
Mit dieser Lösung werden 50 g Baumwollgarn imprägniert, abgewunden und mit einer schwach essigsauren Diazolösung,
die 3,2 g 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter entspricht, entwickelt. Nach beendeter Kupplung
wind gespült und kochend geseift. Man erhält auf diese Weise ein leuchtendes Rubinrot.
3. Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 2 g i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-cariboylamino)-2-methoxybenzol,
4 ecm Natrontürkischrotöl 5oprozentig und 4 ecm Natronlauge 340 Be
im Liter imprägniert und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften
Diazolösung, die 3 g i-Amino-4-benzoylamino-2 · 5-diäthoxybenzol im Liter
entspricht, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält so eine blaugrüne Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Mit der Diazoverbindung aus 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin und dem ß- oder
a-Naphthalid der 6-Methoxy-2-oxynaphthal in-3-carbonsäure
erhält man ebenfalls blaugrüne Färbungen.
4. 293 Gewichtsteile o-Methoxy-2-oxynaphthalin-3-carboylaminobenzol
werfen mit 500 Gewichtsteilen Aceton angeteigt und durch Zusatz von 200 Gewichtsteilen Natronlauge
40° Be und 9000 Gewichtsteilen Wasser gelöst.
Zu dieser Lösung läßt man eine Diazolösung laufen, die: in üblicher Weise aus
162 Gewichtsteilen 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol
hergestellt würfe. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt. Er stellt ein blaurotes Pulver
dar.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von anderen nach dem vorliegenden
Verfahren erhältlichen Farbstoffen.
| Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | |
| 35 | 2-Chlor-i-aminobenzol | ö-Methoxy-ä-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
blaustichiges Rot |
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | ö-Methoxy-a-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
klares, blaustichiges Rot |
|
| 40 | 2 · 3 - Dichlor - 4 - methyl -1 - amino- benzol |
ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
granat |
| 2 · 5-Dimethoxy-4-benzoylamino- i-aminobenzol |
o-Methoxy-a-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
blau | |
| 45 | 2-Chlor-5-methoxy-4-benzoylamino- i-aminobenzol |
ö-Methoxy^-oxynaphthalin^-car- boylaminobenzol |
dunkelkorinthbraun |
| 2-Phenoxy - 5 - chlor-1- aminobenzol | ö-Methoxy-z-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
blaustichiges Rot | |
| 50 | 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol | o-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
granat |
| 5-Nitro-2-methyl-i-aminobenzol | ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
blaustichiges Rot | |
| 55 | 4-Methyl-2-nitro-i-aminobenzol | ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
gelbstichiges Granat |
| 2' · 3~Dimethyl-4-aminoazobenzol | o-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- boylaminobenzol |
dunkles Korinth | |
| 6ο | S-Chlor-s-methoxy^.-benzoylamino- i-aminobenzol |
6-Methoxy-2-oxynaphthalin-3-car- boylaminobenzol |
dunkelviolettblau |
| Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton |
| 4'-Methoxy -4 - aminodiphenylamin | ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- | dunkelblau |
| boylaminobenzol | ||
| 4'-Nitro-2 · 5-dimethoxy-4-amino- | ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-car- | schwarz |
| azobenzol | boylaminobenzol | |
| 2 · 5-Dichlor-r-aminobenzol | ö-Äthoxy^-oxynaphthalin^-car- | blaustichiges Rot |
| boylaminobenzol | ||
| 2 · 5-Dimethoxy-4-benzoylamino- | ö-Äthoxy^-oxynaphthalin-s-car- | blau |
| i-aminobenzol | boylaminobenzol | |
| 4'- Methoxy - 4 - aminodiphenylamin | 6-Äthoxy -2-oxynaphthalin -3- car- | blau |
| boylaminobenzol | ||
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | 6-Isopropyloxy - 2 - oxynaphthalin- | blaustichiges Rot |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 4'- Methoxy- 4 -aminodiphenylamin | 6-Isopropyloxy-2-oxynaphthalin- | blau |
| 3-carboylaminohenzol | ||
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzQl | 6 -n - Butyloxy - 2 - oxynaph thalin - | blaustichiges Rot |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 4'- Methoxy -4 - aminodiphenylamin | 6 - η - Butyloxy - 2 - oxynaphthalin- | blau |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | 6 - Isoamyloxy - 2 - oxynaph thalin - | blaustichiges Rot |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 4'-Methoxy -4 - aminodiphenylamin | 6 - Isoamyloxy - 2 - oxynaphthalin - | blau |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | 6-sec.-Octyloxy-2-oxynaphthalin- | blaustichiges Rot |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin | ö-sec.-Octyloxy-a-oxynaphthalin- | blau |
| 3-carboylaminobenzol | ||
| 3-Chlor-l-aminobenzol | ι - (6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | bordeaux |
| 3'-carboylamino)-2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| 4-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol | i-(6'-Methoxy-2' - oxynaphthalin- | bordeaux |
| 3'-carboylamino)-2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | bordeaux |
| 3'-carboylamino) -2 · 5 -dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| 2-Methyl-3-chlor-i-aminobenzol | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | bordeaux |
| 3'-carboylamino) -2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| m-Xylidin | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | rubinrot |
| 3'-carboylamino) -2 · 5 -dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| 4-Nitro-i-aminobenzol | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | granat |
| 3'-carboylamino) -2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| i-Aminoanthrachinon | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- | granat |
| 3'-carboylamino)-2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol | ||
| 2-Nitro-i-aminobenzol | i- (6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin- | granat |
| 3'-carboylamino)-2 · 5-dimeth- | ||
| oxybenzol |
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
2-Methyl-4-nitro-i-aminobenzol 4-Methyl-2-nitro-i-aminobenzol
4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol 2-Methoxy-4-nitro-i-aminobenzol
2 · 5-Dimethoxy-4-benzoylaminoi-aminobenzol
4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin
4'-Nitro-2 · 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol
2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol
S-Chlor^-methyl-i-aminobenzol
i-Aminoanthrachinon 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol
4 - Methoxy - 2 - nitro - 5 - methoxy i-aminobenzol
2 · 4'-Dimethyl-2'-nitro-5-methoxy-4-aminoazobenzol
4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin
2 · s-Dimethoxy^-benzoylarninoi-aminobenzol
4 · 4'-Diaminodiphenylamin
2 - Methoxy - 4 - amino - 4' - dimethylaminoazobenzol
i-(6'-Methoxy - 2' -oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5-dimethoxybenzol
i- (6'-Methoxy - 2' - oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5-dimethoxybenzol
l-(6.'-Methoxy-2'-oxynaphthaUn-3'-carboylamino)-2
· 5 dimethoxybenzol
i-(6'-Methoxy-2'- oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethoxybenzol
i-(6'-Methoxy- 2' - oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
-5-dimethoxybenzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethoxybenzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethoxybenzol
i-(6'-Methoxy-2 '-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethylbenzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethylbenzol
i-(6'-Methoxy-2'- oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5-dimethylbenzol
i-(6'-Methoxy- 2' - oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5-dimethylbenzol
i- (6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5-dimethyl-
benzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-
3'-carboylamino)-^ · 5-dimethyl-
benzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthaHri-3'-carboylamino)-2
■ 5-dimethylbenzol
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2 · 5-dimethylbenzol
i-(6'-Methoxy -2' - oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2
· 5- dimethylbenzol
i-(6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin-3' -carboylamino) -4 - methoxynaphthalin
'
blaustichiges Granat
korinth
korinth
blaustichiges Korinth
rotstichiges Blau
gedecktes Marineblau
blaustichiges Schwarz
rubinrot
lebhaftes Bordeaux
granat
korinth
violettschwarz
sehr tiefes Violettbraun
grünstichiges Marineblau
rotstichiges Blau
schwarzblau
grünstichiges Schwarz
| Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton | |
| 5 | 4-Nitro-i-aminobenzol | i-(6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin- 3'-carboylamino) -2-chlorbenzol |
bordeauxkorinth |
| 4-Nitro-i-aminobenzol | i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- 3'-carboylaniino) -4-chlorbenzol |
korinth | |
| 10 | 2 · 5 - Diäthoxy - 4 - benzoylamino- i-aminobenzol |
i-(6'-Methoxy-2'-oxynaphthalin- 3'-carboylamino) - 3 -nitrobenzol |
marineblau |
| 2-Meth.oxy-4-nitro-i-arninobenzol | i-(6'-Methoxy-2'-'oxynaphthalin- 3'-carboylamino)-3 -nitro-4-äth- oxybenzol |
violett | |
| 15 | • 4' - Diamino - 3 · 3' - dimethoxy- diphenyl |
i-(6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin- 3' - carboylamino) - 4 - phenyl- aminobenzol |
marineblau |
| 20 | 2-Methoxy-4-nitro-i-aminobenzol | i- (6'- Methoxy - 2' - oxynaphthalin- 3'-carboyIamino)-4-phenylbenzol |
violett |
| 4-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol | 4 · 4' - Di - (6" - methoxy- 2" - oxy- naphthalin - 3"- carboylamino)- diphenyläther |
bordeaux | |
| 25 | 2 · 5-Dichlor-i-aminobenzol | 4 · 4' - Di-(6" - methoxy - 2" - oxy- naphthalin - 3" - carboylamino) - diphenyläther |
bordeaux |
| 30 | 2' · 3-Dimethyl-4-aminoazobenzol | 4 · 4'-Di- (6"-methoxy- 2"- oxy- naphthalin-3"-carboylamino) - diphenyläther |
korinth |
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von wasser-35 unlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen mit den Aryliden der o-Alkoxy-a-oxynaphtha-lin-3-carbonsäuren kuppelt, wobei weder 70 die Diazoverbindungen noch die Arylide löslich machende Gruppen, wie die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe, enthalten sollen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41518D DE582276C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41518D DE582276C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE582276C true DE582276C (de) | 1933-08-12 |
Family
ID=7190561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI41518D Expired DE582276C (de) | 1931-05-12 | 1931-05-12 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE582276C (de) |
-
1931
- 1931-05-12 DE DEI41518D patent/DE582276C/de not_active Expired
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