DE609334C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Disazofarbstoffe erhält, wenn man Substitutionsprodukte des 2-Amino-z, z'-azobenzols dianotiert und mit Oxyarylcarbonsäurearyliden, ß-Ketocarbonsäureestem und -aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
- Die Farbstoffe entsprechen aller Wahrscheinlichkeit nach der Formel: worin R und R1 substituierte Benzolreste und R2 den Rest eines Oxyarylcarbonsäurearylides, ß-Ketocarbonsäureesters und -arylides oder Pyrazolonderivates bedeuten. , Der glatte Verlauf der Dianotierung und Kupplung muß als in hohem Maße überraschend angesehen werden r(vgl. Künstliche organische Farbstoffe von Fierz-David 1926, III.Band, Seite zo6). Es können auf diese Weise Farbstoffe hergestellt werden, deren Verwendungsgebiet das gleiche ist wie das der bisher bekannten Arten von Azofarbstoffen. Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf Substraten erfolgen.
- Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 725 325 bekannten, durch Kuppeln von dianotierten p-Aminoazoverbindungender Benzolreihe mit a, 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen p-Disazofarbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen o-Disazofarbstoffe durch eine wesentlich bessere Laugenkochechtheitaus.
- Beispiele x. Die Baumwollfaser wird in üblicher Weise mit folgender Grundierungslösung geklotzt: i2 Gewichtsteile z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzo1, 36 Raumteile Natronlauge 34° Be, 24 Raunmteile Natrontürkischrotöl 5oprozentig, 5oo Raumteile heißes Wasser werden mit `'Wasser auf =ooo Raumteile aufgefüllt. Es wird dann mit folgender Diazolösung entwickelt: 2,8 Gewichtsteile 4-Methyl-2-amino-2', 4'-dichlorazobenzol werden mit 5,2 Raumteilen Salzsäure 22° Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit 0,7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach erfolgter Dianotierung wird mit Wasser auf 8oo Raumteile eingestellt und mit Natriumacetat abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Bordeaux von sehr guter-Wasch- und Chlorechtheit dar. 2. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel x mit 5 Gewichtsteilen 2; 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 7,5 Raumteilen Natronlauge 30° Be, ro Raumteilen Türkischrotöl 5oprozentig und 5 Raumteilen Formaldehydlösung 33prozentig grundiert. Entwickelt wird mit folgender Diazolösung: 3,1 Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'-dichlorazobenzol werden wie im Beispiel 1 diazotiert und abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Rotbraun von sehr guter Wasch- und Chlorechtheit dar.
- 3. 3,1 Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 5'-dichlorazobenzol werden mit 5,2 Raumteilen Salzsäure 22° Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit o,7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach beendeter Diazotierung wird mit Wasser bis zur Lösung versetzt und mit 2,2 Gewichtsteilen fein verteiltem Acetessig-o-chloxanilid in essigsaurer Lösung gekuppelt. Der abgesaugte und ausgewaschene Farbstoff bildet ein gelbes Pulver.
- 4. Die im Beispiel 3 angeführte Diazolösung wird mit i,8 Gewichtsteilen fein verteiltem i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der abgesaugte und ausgewaschene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar.
- 5. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel 2 grundiert. Entwickelt wird mit folgender Diazolösung: 3,2 Gewichtsteile 5-Methyl-4-metboxy-2-ammino-z'-chlor-4'-nitroazobenzolwerden wie im Beispiel i diazotiert und abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein tiefes Braun von sehr guter Waschechtheit, Chlorechtheit und Ätzbarkeit dar.
- Wird an Stelle von 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol das 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol zur Grundierung verwendet, so erhält man ein dunkles Olivbraun, bei Verwendung von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ein tiefes gelbstickiges Braun. Beide Färbungen'zeigen eine sehr gute Waschechtheit, Chlorechtheit und Ätzbarkeit.
- In der folgenden Tabelle sind eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlicben o-Disazofarbstoffen beschrieben.
Gekuppelt mit dem nachfolgenden Diazoverbindung aus Arylid der 2, 3-Oxynaphthoesäure Farbton 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol rotbraun 4'-chlorazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- clesgl. gelbstickiges Braun 2'-rnethoxyazobenzol 5-Methyl-4.-methoxy-2-arnino- desgl. gelbstickiges Braun q.'-methoxyazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- desgl. rotstickiges Braun dintethylazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-an.ino-3'-ni- desgl. gelbstickiges Braun tro-4'-methoxyazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. _ ' tiefes Braun 2'-methoxy-5'-nitroazobenzol 5-Methyl-4- methoxy-2-amino-4'-ni- desgl. gelbstickiges Braun troazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 6'- desgl. tiefes rotstickiges Braun dichlor-4'-nitroazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes rotstickiges Braun 2'-methoxy-4'-nitroazobenzol , S-Methyl-4< methoxx 2-amino-2',. 5'- desbl. gelbstickiges Braun dimethoxy-4'-nitroazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes rotstichxges Braun 2'-methyl-4'-nitroazobenzol 5-Methyl 4-methoxy-z-amino- desgl. ' sehr gelbstickiges Braun 3'-methyl-4'-nitroazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- desgl. tiefes Olivbraun dinitroazobenzol Diazoverbindung aus Gekuppelt mit dem nachfolgenden Farbton Arylid der 2, 3-Oxvnaphthoeseüre- 5-Methyl-4-äthoxy-2-amino- z, 3-Oxynaphthoylaminobenzöl - 2'-chlor-q.'-nitroazobenzol 4, 5-Dimethyl-2-amino-4'-nitroazo- desgl. rotbraun benzol 5-Chlor-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes Schwarzbraun 2'-chlor-4'-nitroazobenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- 1-(2', 3'-Oxynaphthovlamino)- rotbraun dichlorazobenzol 4-methoxybenzol desgl. 1-(z', 3'-Oxynaphtho_#>lamino)- rotbraun 4-chlorbenzol desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- rotbraun thalin desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-me- rotbraun thyl-4-methoxybenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-ainino- 2, 3-Oxynaplithoylaminobenzol rotbraun 2'-nitro-4'-methylazobenzol desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- _ rotbraun 4-methoxybenzol clesgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-me- rotbraun thyl-4-methoxybenzol _ desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-me- rotbraun thyl-4-methoxyben7ol desgl. 2-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun naphthalin clesgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-chlorbenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-methylbenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 2'-methoxy-4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 2-methyl-4-methoxybenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 2', 5'-dichlorazobenzol 4-methoxybenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-methylbenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 2'-methyl-4'-nitroazobenzol 2-methylbenzol desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelrotbraun thalin desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 4-methoxybenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 2-methyl-4-methoxybenzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthaylamino)- dunkelbraun 3-methyl-4-methoxybenzol Di Gekuppelt mit dem nachfolgenden azoverhindung aus Farbton . -, Arvlid der a, ;-Oxynaphthoesäure 5-Methyl-4-methoxy'2-ämino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 2'-chlor-4'-nitroazobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 2, 5-dimethoxybenzol desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 2-methoxybenzol clesgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun thalin desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 5-chlor-2-methylbenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun thalin desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 3-nitrobenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 4-chlorbenzol 5-Methyl-4-mtethoxy-2-amino- =-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol desgl. 1-(ä', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 4-raethylbenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3 Oxynaphthoyläminobenzol rotbraun 2'-nitro-4'-chlorazobenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylam,ino)- dunkelrotbraun 4-methoxybenzol desgl. a-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 2-m,ethoxybenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun 4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun 4-chlorbenzol desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun 4-methylbenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol kupferbraun 2'-nitro-4'-m.ethoxyazobenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- kupferbraun 4-chlorbenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- kupferbraun 4-methylben7,ol Gekuppelt mit dem nachfolgenden Diazoverbindung aus Arvlid der a, 3-Oxvnaphthoesäure Farbton 5-Methyl-4-m,ethoxy-2-amino- a-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Braun 2'-methoxy-5'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Braun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- khaki 2-znethylbenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-chlorbenzol 5-Methyl-4-methoxy-2-arrmino- z-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 6'-dichlor-4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun thalin desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 3-nitrobenzol desgl. Z-(2', 3'-Oxynäphthoylamino)- dunkelbraun 4-chlorbenzol 5-Methyl-4-nmethoxy-2-amino- r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 4'-chlorazobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 4-methoxybenzol desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- rotbraun thalin desgl. 2:-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 3-nitrobenzol j-Methyl-4-methoxy-2-amino- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 2', 4'-dimethylazobenzol 4-methoxybenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun 3-methyl-4-methoxybenzol 5-Methyl-4-äthoxy-2-amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 2'-chlor-q.'-nitroazobenzol 2-methylbenzol desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun 4-methoxybenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. z-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun 4-chlorbenzol 4., 5-Dimethyl-2-amino-4'-nitroazo- z-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)- dunkelrotbraun benzol 2-methylbenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 4-methoxybenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 3-methyl-4-methoxybenzol desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 4-methylbenzol Diazoverbindung aus Gekuppelt mit dem nachfolgenden Farbton Arylid der 2, 3-Oxynaphthoesäure 5-Chlor-q.-methoxy-2=amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 2'-chlor-q.'-nitroazobenzol 4-raethoxybenzol . desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun 3-methyl 4-methoxybenzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkles Violettbraun naphthalin desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun q-chlorbenzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun 3-nitrobenzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte Substitutionsprodukte des 2-Amino-r, x'-azobenzols mit Oxyaryl= carbonsäurearyliden, ß-Ketocarbonsäureestern und -aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46522D DE609334C (de) | 1933-02-02 | 1933-02-03 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE434416X | 1933-02-02 | ||
| DEI46522D DE609334C (de) | 1933-02-02 | 1933-02-03 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE609334C true DE609334C (de) | 1935-02-13 |
Family
ID=25932425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46522D Expired DE609334C (de) | 1933-02-02 | 1933-02-03 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE609334C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078715B (de) * | 1957-07-06 | 1960-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1117241B (de) * | 1957-12-17 | 1961-11-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
-
1933
- 1933-02-03 DE DEI46522D patent/DE609334C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078715B (de) * | 1957-07-06 | 1960-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1117241B (de) * | 1957-12-17 | 1961-11-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1125099B (de) * | 1957-12-17 | 1962-03-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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