DE609334C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE609334C
DE609334C DEI46522D DEI0046522D DE609334C DE 609334 C DE609334 C DE 609334C DE I46522 D DEI46522 D DE I46522D DE I0046522 D DEI0046522 D DE I0046522D DE 609334 C DE609334 C DE 609334C
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DE
Germany
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brown
oxynaphthoylamino
methyl
likewise
red
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DEI46522D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Heyna
Dr Erwin Hoffa
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Disazofarbstoffe erhält, wenn man Substitutionsprodukte des 2-Amino-z, z'-azobenzols dianotiert und mit Oxyarylcarbonsäurearyliden, ß-Ketocarbonsäureestem und -aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
  • Die Farbstoffe entsprechen aller Wahrscheinlichkeit nach der Formel: worin R und R1 substituierte Benzolreste und R2 den Rest eines Oxyarylcarbonsäurearylides, ß-Ketocarbonsäureesters und -arylides oder Pyrazolonderivates bedeuten. , Der glatte Verlauf der Dianotierung und Kupplung muß als in hohem Maße überraschend angesehen werden r(vgl. Künstliche organische Farbstoffe von Fierz-David 1926, III.Band, Seite zo6). Es können auf diese Weise Farbstoffe hergestellt werden, deren Verwendungsgebiet das gleiche ist wie das der bisher bekannten Arten von Azofarbstoffen. Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf Substraten erfolgen.
  • Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 725 325 bekannten, durch Kuppeln von dianotierten p-Aminoazoverbindungender Benzolreihe mit a, 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen p-Disazofarbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen o-Disazofarbstoffe durch eine wesentlich bessere Laugenkochechtheitaus.
  • Beispiele x. Die Baumwollfaser wird in üblicher Weise mit folgender Grundierungslösung geklotzt: i2 Gewichtsteile z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzo1, 36 Raumteile Natronlauge 34° Be, 24 Raunmteile Natrontürkischrotöl 5oprozentig, 5oo Raumteile heißes Wasser werden mit `'Wasser auf =ooo Raumteile aufgefüllt. Es wird dann mit folgender Diazolösung entwickelt: 2,8 Gewichtsteile 4-Methyl-2-amino-2', 4'-dichlorazobenzol werden mit 5,2 Raumteilen Salzsäure 22° Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit 0,7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach erfolgter Dianotierung wird mit Wasser auf 8oo Raumteile eingestellt und mit Natriumacetat abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Bordeaux von sehr guter-Wasch- und Chlorechtheit dar. 2. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel x mit 5 Gewichtsteilen 2; 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 7,5 Raumteilen Natronlauge 30° Be, ro Raumteilen Türkischrotöl 5oprozentig und 5 Raumteilen Formaldehydlösung 33prozentig grundiert. Entwickelt wird mit folgender Diazolösung: 3,1 Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'-dichlorazobenzol werden wie im Beispiel 1 diazotiert und abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Rotbraun von sehr guter Wasch- und Chlorechtheit dar.
  • 3. 3,1 Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 5'-dichlorazobenzol werden mit 5,2 Raumteilen Salzsäure 22° Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit o,7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach beendeter Diazotierung wird mit Wasser bis zur Lösung versetzt und mit 2,2 Gewichtsteilen fein verteiltem Acetessig-o-chloxanilid in essigsaurer Lösung gekuppelt. Der abgesaugte und ausgewaschene Farbstoff bildet ein gelbes Pulver.
  • 4. Die im Beispiel 3 angeführte Diazolösung wird mit i,8 Gewichtsteilen fein verteiltem i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der abgesaugte und ausgewaschene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar.
  • 5. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel 2 grundiert. Entwickelt wird mit folgender Diazolösung: 3,2 Gewichtsteile 5-Methyl-4-metboxy-2-ammino-z'-chlor-4'-nitroazobenzolwerden wie im Beispiel i diazotiert und abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein tiefes Braun von sehr guter Waschechtheit, Chlorechtheit und Ätzbarkeit dar.
  • Wird an Stelle von 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol das 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol zur Grundierung verwendet, so erhält man ein dunkles Olivbraun, bei Verwendung von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol ein tiefes gelbstickiges Braun. Beide Färbungen'zeigen eine sehr gute Waschechtheit, Chlorechtheit und Ätzbarkeit.
  • In der folgenden Tabelle sind eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung erhältlicben o-Disazofarbstoffen beschrieben.
    Gekuppelt mit dem nachfolgenden
    Diazoverbindung aus Arylid der 2, 3-Oxynaphthoesäure Farbton
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol rotbraun
    4'-chlorazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- clesgl. gelbstickiges Braun
    2'-rnethoxyazobenzol
    5-Methyl-4.-methoxy-2-arnino- desgl. gelbstickiges Braun
    q.'-methoxyazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- desgl. rotstickiges Braun
    dintethylazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-an.ino-3'-ni- desgl. gelbstickiges Braun
    tro-4'-methoxyazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. _ ' tiefes Braun
    2'-methoxy-5'-nitroazobenzol
    5-Methyl-4- methoxy-2-amino-4'-ni- desgl. gelbstickiges Braun
    troazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 6'- desgl. tiefes rotstickiges Braun
    dichlor-4'-nitroazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes rotstickiges Braun
    2'-methoxy-4'-nitroazobenzol ,
    S-Methyl-4< methoxx 2-amino-2',. 5'- desbl. gelbstickiges Braun
    dimethoxy-4'-nitroazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes rotstichxges Braun
    2'-methyl-4'-nitroazobenzol
    5-Methyl 4-methoxy-z-amino- desgl. ' sehr gelbstickiges Braun
    3'-methyl-4'-nitroazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- desgl. tiefes Olivbraun
    dinitroazobenzol
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit dem nachfolgenden Farbton
    Arylid der 2, 3-Oxvnaphthoeseüre-
    5-Methyl-4-äthoxy-2-amino- z, 3-Oxynaphthoylaminobenzöl -
    2'-chlor-q.'-nitroazobenzol
    4, 5-Dimethyl-2-amino-4'-nitroazo- desgl. rotbraun
    benzol
    5-Chlor-4-methoxy-2-amino- desgl. tiefes Schwarzbraun
    2'-chlor-4'-nitroazobenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2', 4'- 1-(2', 3'-Oxynaphthovlamino)- rotbraun
    dichlorazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(z', 3'-Oxynaphtho_#>lamino)- rotbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- rotbraun
    thalin
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-me- rotbraun
    thyl-4-methoxybenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-ainino- 2, 3-Oxynaplithoylaminobenzol rotbraun
    2'-nitro-4'-methylazobenzol
    desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- _ rotbraun
    4-methoxybenzol
    clesgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-me- rotbraun
    thyl-4-methoxybenzol
    _ desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-me- rotbraun
    thyl-4-methoxyben7ol
    desgl. 2-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    naphthalin
    clesgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-methylbenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    2'-methoxy-4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    2-methyl-4-methoxybenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    2', 5'-dichlorazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-methylbenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    2'-methyl-4'-nitroazobenzol 2-methylbenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelrotbraun
    thalin
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthaylamino)- dunkelbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    Di Gekuppelt mit dem nachfolgenden
    azoverhindung aus Farbton
    . -, Arvlid der a, ;-Oxynaphthoesäure
    5-Methyl-4-methoxy'2-ämino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    2'-chlor-4'-nitroazobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    2, 5-dimethoxybenzol
    desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    2-methoxybenzol
    clesgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun
    thalin
    desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    5-chlor-2-methylbenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun
    thalin
    desgl. 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    3-nitrobenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    4-chlorbenzol
    5-Methyl-4-mtethoxy-2-amino- =-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. 1-(ä', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    4-raethylbenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3 Oxynaphthoyläminobenzol rotbraun
    2'-nitro-4'-chlorazobenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylam,ino)- dunkelrotbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. a-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    2-m,ethoxybenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- lebhaftes Rotbraun
    4-methylbenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol kupferbraun
    2'-nitro-4'-m.ethoxyazobenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- kupferbraun
    4-chlorbenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- kupferbraun
    4-methylben7,ol
    Gekuppelt mit dem nachfolgenden
    Diazoverbindung aus Arvlid der a, 3-Oxvnaphthoesäure Farbton
    5-Methyl-4-m,ethoxy-2-amino- a-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Braun
    2'-methoxy-5'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichiges Braun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. x-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- khaki
    2-znethylbenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-chlorbenzol
    5-Methyl-4-methoxy-2-arrmino- z-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    6'-dichlor-4'-nitroazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- dunkelbraun
    thalin
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    3-nitrobenzol
    desgl. Z-(2', 3'-Oxynäphthoylamino)- dunkelbraun
    4-chlorbenzol
    5-Methyl-4-nmethoxy-2-amino- r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    4'-chlorazobenzol 2-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- rotbraun
    thalin
    desgl. 2:-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    3-nitrobenzol
    j-Methyl-4-methoxy-2-amino- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    2', 4'-dimethylazobenzol 4-methoxybenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    5-Methyl-4-äthoxy-2-amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    2'-chlor-q.'-nitroazobenzol 2-methylbenzol
    desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- braun
    4-methoxybenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. z-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    4-chlorbenzol
    4., 5-Dimethyl-2-amino-4'-nitroazo- z-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)- dunkelrotbraun
    benzol 2-methylbenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    4-methoxybenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    3-methyl-4-methoxybenzol
    desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    4-methylbenzol
    Diazoverbindung aus Gekuppelt mit dem nachfolgenden Farbton
    Arylid der 2, 3-Oxynaphthoesäure
    5-Chlor-q.-methoxy-2=amino- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    2'-chlor-q.'-nitroazobenzol 4-raethoxybenzol
    . desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelrotbraun
    3-methyl 4-methoxybenzol
    desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkles Violettbraun
    naphthalin
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- dunkelbraun
    q-chlorbenzol
    desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- schwarzbraun
    3-nitrobenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte Substitutionsprodukte des 2-Amino-r, x'-azobenzols mit Oxyaryl= carbonsäurearyliden, ß-Ketocarbonsäureestern und -aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI46522D 1933-02-02 1933-02-03 Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Expired DE609334C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078715B (de) * 1957-07-06 1960-03-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1117241B (de) * 1957-12-17 1961-11-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1078715B (de) * 1957-07-06 1960-03-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1117241B (de) * 1957-12-17 1961-11-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1125099B (de) * 1957-12-17 1962-03-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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