AT141854B - Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen.

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AT141854B
AT141854B AT141854DA AT141854B AT 141854 B AT141854 B AT 141854B AT 141854D A AT141854D A AT 141854DA AT 141854 B AT141854 B AT 141854B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von   o-Disazofarbstoffen,   
Es wurde gefunden, dass man wertvolle o-Disazofarbstoffe erhält, wenn man Substitutionsprodukte des 2-Amino-l. 1'-azobenzols diazotiert und mit Oxyarylcarbonsäurearyliden, ss-Ketocarbonsäureestern und-aryliden oder Derivaten von Pyrazolonen kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser erzeugt, so ist es zweckmässig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslichmachenden Gruppen, beispiels-   weise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen   enthalten. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 



   Der glatte Verlauf der Diazotierung und Kupplung muss als in hohem Masse überraschend angesehen werden   (vgl. #Künstliche organische Farbstoffe" von Fierz-David,   1926, III. Band, Seite   106).   



  Es können auf diese Weise Farbstoffe hergestellt werden, deren Verwendungsgebiet das gleiche ist, wie das der bisher bekannten Typen von Azofarbstoffen. Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf Substraten erfolgen. 



   Gegenüber den aus der französischen Patentschrift Nr. 725325 bekannten, durch Kuppeln von   diazotierten p-Amino-azoverbindungen   der Benzolreihe mit 2. 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen p-Disazofarbstoffen zeichnen sieh die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen o-Disazofarbstoffe durch eine wesentlich bessere Laugenkoeheehtheit aus. 



   Beispiele :
1. Die BaumwolIfaser wird in   üblicher   Weise mit folgender Grundierungslösung geklotzt : 12 Ge- 
 EMI1.4 
 mit 0-7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrat versetzt. Nach erfolgter Diazotierung wird mit Wasser auf 800 Raumteile eingestellt und mit Natriumacetat abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Bordeauxrot dar von sehr guter Wasch-und Chlorechtheit. 



   Der Farbstoff bildet sich also aus den einzelnen Komponenten nach folgender Gleichung : 
 EMI1.5 
 Diazoniumchlorid aus 4-Methyl-2-amino-2', 4'- 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-methyl-4-chlor-   diclorazobenzol benzol   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Farbstoff. 



  2. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel 1 mit   5   Gewichtsteilen 2.3-Oxynaphthoylaminobgenzol, 
 EMI2.2 
 dehyd   33%ig mdiert.   



   Entwickelt wird mit folgender Diazolösung :   3-1   Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino- 2'.   4'-diehlorazobenzol   werden wie im Beispiel l diazotiert und abgestumpft. Die gewaschene und kochend geseifte Färbung stellt ein Rotbraun dar von sehr guter Wasch-und Chlorechtheit. 
 EMI2.3 
 teilen Salzsäure   22    Bé und eiskaltem Wasser verrührt und mit 0-7 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach beendeter   Diazotierung   wird mit Wasser bis zur Lösung versetzt und mit 
 EMI2.4 
 und ausgewaschene Farbstoff bildet ein gelbes Pulver. 



   4. Die im Beispiel 3 angeführte Diazolöslmg wird mit J'8 Gewichtsteilen fein verteiltem   1-Phenyl-     3-methyl-5-pyrazoIon   gekuppelt. Der abgesaugte und ausgewaschene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar. 



   5. Die Baumwollfaser wird wie im Beispiel 2 grundiert. 



   Entwickelt wird mit folgender   Diazolosung   :   3#2 Gewichtsteile 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-   
 EMI2.5 
 



   Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhält-   lichen o-Disazofarbstoffen :   
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> Gekuppelt <SEP> mit <SEP> dem <SEP> nachfolgenden
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> Farbton
<tb> Arylid <SEP> der <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'Anilid <SEP> rotbraun
<tb> chlorazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'dto. <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> methoxyazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'dto. <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> methoxyazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2',4'dto. <SEP> rotstichiges <SEP> Braun
<tb> dimethylazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-3'dto. <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> nitro-4'-methoxyazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'dto.

   <SEP> tiefes <SEP> Braun
<tb> methoxy-5'-nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'dto. <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.6'- <SEP> tiefes, <SEP> rotstichiges
<tb> dto. <SEP> Braun
<tb> dichlor-4'-nitroazobenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Gekuppelt <SEP> mit <SEP> dem <SEP> nachfolgenden
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> Farbton
<tb> Arylid <SEP> der <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'- <SEP> tiefes, <SEP> rotstichiges
<tb> anilid
<tb> methoxy-4'-nitroazobenzol <SEP> Braun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.5'dto.

   <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> dimethoxy-4'-nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'- <SEP> tiefes, <SEP> rotstichiges
<tb> methyM'-nitroazobenzol <SEP> Braun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-3'- <SEP> sehr <SEP> gelbstichiges
<tb> methyl-4'-nitroazobenzol <SEP> Braun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'. <SEP> 4'- <SEP> dto. <SEP> tiefes <SEP> Olivbraun
<tb> dto. <SEP> tiefes <SEP> Olivbraun
<tb> dinitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-äthoxy-2-amino-2'-chlor
<tb> dto. <SEP> tiefes <SEP> Braun
<tb> 4'-nitroazobenzol
<tb> 4.5-Dimethyl-2-amino-4'-nitroazobenzol <SEP> dto. <SEP> rotbraun
<tb> 5-Chlor-4-methoxy-2-amino-2'-chlor- <SEP> tiefes <SEP> Schwarz-
<tb> 4'-nitroazobenzoi."'braun
<tb> 4. <SEP> 5-Dimethoxy-2-amino-2'-chlor-4'
<tb> nitroazobenzol <SEP> dto. <SEP> oliv-braunschwarz
<tb> 5-Methyl-4-methoxv-2-amino-2'.

   <SEP> 4'diehlorazobenzol <SEP> p-Amsidd <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Chloraitilid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> ss-Naphthylamid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-nitro
<tb> Anilid <SEP> rotbraun
<tb> 4'-methylazobenzol
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> ss-Naphthylamid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Chloranilid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Toluidid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'
<tb> p-Anisidid <SEP> braun
<tb> methoxy-4'-nitroazobenzol
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> braun
<tb> dto. <SEP> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> schwarzbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.5'p-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dichlorazobenzol
<tb> dto.

   <SEP> p-Toluidid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'o-Toluidid <SEP> rotbraun
<tb> methyl-4'-nitroazobenzol
<tb> dto. <SEP> ss-NapItthylamid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor-
<tb> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> 4'-nitroazobenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Gekuppelt <SEP> mit <SEP> dem <SEP> nachfolgenden
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> Farbton
<tb> Arylid <SEP> der <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor-
<tb> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> schwarzbraun
<tb> 4'-nitroazobenzol
<tb> dto. <SEP> 2.5-Dimethoxyanilid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> o-Anisidid <SEP> schwarzbraun
<tb> dto.

   <SEP> -Naphthylamid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> 5-Chlor-2-toluidid <SEP> schwarzbraull
<tb> dto. <SEP> &alpha;-Naphthylamid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> m-Nitranilid <SEP> dunkelbraun <SEP> :
<tb> dto. <SEP> p-CMoranilid <SEP> dunkelbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'- <SEP> nitrop-Anisidid <SEP> braun
<tb> azobenzol
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> braun
<tb> dto. <SEP> p-Toluidid <SEP> braun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-nitro
<tb> Anilid <SEP> rotbraunf
<tb> 4'-chlorazobenzol
<tb> dto. <SEP> 2. <SEP> 5-Dimethoxy-amilid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dto. <SEP> o-Anisidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> lebhaftes <SEP> Rotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Chloranilid <SEP> lebhaftes <SEP> Rotbraun
<tb> dto.

   <SEP> p-Toluidid <SEP> lebhaftes <SEP> Rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'Anilid <SEP> kupferbraun
<tb> nitro-4'-methoxyazobenzol
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Chloranilid <SEP> kupferbraun
<tb> dto. <SEP> p-Toluidid <SEP> kupferbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'methoxy-5'-nitroazobenzol <SEP> p-Amsidid <SEP> rotstichiges <SEP> Braun,
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> rotstichiges <SEP> Braun
<tb> dto. <SEP> o-Toluidid <SEP> khaki
<tb> dto. <SEP> p-Chloranilid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.6'p-Anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> dichlor-4'nitroazobenzol
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> ss-Naphthylamid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> m-Nitranilid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto.

   <SEP> p-Chloranilid <SEP> dunkelbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'-
<tb> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> chlorazobenzol
<tb> dto. <SEP> p-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> ss-Naphthylamid <SEP> rotbraun
<tb> dto. <SEP> m-Nitranilíd <SEP> dunkelrotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.4'p-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> dimethylazobenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Gekuppelt <SEP> mit <SEP> dem <SEP> nachfeilenden <SEP> Farbton
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus
<tb> Arylid <SEP> der <SEP> 2.3-Oxynaphthoesäure
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.4'-
<tb> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methy <SEP> 1-4-äthoxy-2-amino-2'-chlor-4' <SEP> 
<tb> nitroazobenzol <SEP> c-Toluidid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> braun
<tb> dto. <SEP> 3-l\lethyl-4-anisidid <SEP> schwarzbraun
<tb> dto.

   <SEP> p-Chloranilid <SEP> dunkelbraun
<tb> 4. <SEP> 5-Dimethyl-2-amino-4'nitroazobenzo <SEP> o-Toluidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dto. <SEP> S-MethyI-4-anisidid <SEP> dunkelrotbrauu
<tb> dto. <SEP> p-Toluidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> 5-Chlor-4-methoxy-2-amino-2'chlor-4'p-Anisidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> nitroazobenzol
<tb> dto. <SEP> 3-Methyl-4-anisidid <SEP> dunkelrotbraun
<tb> dunkles <SEP> Violettdto. <SEP> &alpha;

  -Naphthylamid <SEP> braun
<tb> dto. <SEP> p-Chloranilid <SEP> dunkelbraun
<tb> dto. <SEP> m-Nitranilid <SEP> sehwarzbraun
<tb> 4,5-Dimethoxy-2-amino-2'-chlor-4'-
<tb> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> oliv
<tb> nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'-chlor-
<tb> 5'-methyl-2'-sulfodimethylamidazo- <SEP> p-Chloranilid <SEP> rotbraun
<tb> benzol
<tb> dto. <SEP> p-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-nitro
<tb> Anilid <SEP> braun
<tb> 4'-trifluormethylazobenzol
<tb> dto. <SEP> o-Anisidid <SEP> dunkelbraun
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-methyl
<tb> dto.

   <SEP> rotbraun
<tb> sulfonyl-5'-trifluormethylazobenzol
<tb> 2-Methyl-4-anisidid <SEP> braunrot
<tb> azobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlorp-Anisidid <SEP> braunrot
<tb> azobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.4'Anilid <SEP> rotbraun
<tb> dibromazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-äthoxyo-Anisidid <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> 4'-nitro-5'-methylazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'Anilid <SEP> gelbstichiges <SEP> Braun
<tb> phenoxyazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor-4'dto.

   <SEP> schwarzbraun
<tb> nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-4'-No-Anisidid <SEP> rotbraun
<tb> methyl-äthansulfamid-azobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'Anilid <SEP> braunrot
<tb> carbonsäure-methylester-azobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'Anilid <SEP> braun
<tb> phenylsulfonyl-4'-nitroazobenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Diazoverbindung <SEP> aus <SEP> Gekuppelt <SEP> mit <SEP> Farbton
<tb> 1-(3'-Oxy-7'.8'-benzocarbazol-2'-
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor
<tb> carbonylamino)-2-methyl-4-methoxy- <SEP> blaugrau
<tb> 5'-nitroazobenzol
<tb> benzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'dto.

   <SEP> khakioliv
<tb> methyl-5'-chlorazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'- <SEP> 1(2'-Oxycarbazol-3'-carbonylamino)gelbbraun
<tb> methoxy-5'-nitroazobenzol <SEP> 4-chlorbenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'- <SEP> 1-(2'-Oxyanthrazen-3'-carbonylamino)oliv
<tb> nitro-4'-methoxyazobenzol <SEP> 2-methylbenzol
<tb> 4.5-Dimethoxy-2-amino-2'-chlor-4'dto. <SEP> schwarzgrün
<tb> nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor
<tb> dto. <SEP> olivgrün
<tb> 4'-methylazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-nitro- <SEP> 1(3'-Oxy-7'.8'-benzoearbazol-2'maulwurfsbraun
<tb> 4'-chlorazobenzol <SEP> carbonylamino)-4-methoxybenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-chlor
<tb> 3-Methyl-5-pyrazolon <SEP> rot
<tb> 4'-nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'.6'dto.

   <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb> dichlor-4'-nitroazobenzol
<tb> 5-Methyl-4-methoxy-2-amino-2'-
<tb> 1-Methyl-3-phenyl-5-pyrazolon <SEP> rot
<tb> chlor-4'-nitroazobenzol
<tb> 4.5-Dimethoxy-2-amino-2'-chlor-4'
<tb> 1.3-Diphenyl-5-pyrazolon <SEP> braun
<tb> nitroazobenzol
<tb>

Claims (1)

  1. EMI6.2
AT141854D 1933-02-02 1934-01-25 Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen. AT141854B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE141854X 1933-02-02

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ID=5668894

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT141854D AT141854B (de) 1933-02-02 1934-01-25 Verfahren zur Herstellung von o-Disazofarbstoffen.

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1063729B (de) * 1956-06-27 1959-08-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1084402B (de) * 1957-10-01 1960-06-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1084403B (de) * 1957-12-03 1960-06-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1104643B (de) * 1957-10-19 1961-04-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE1104643B (de) * 1957-10-19 1961-04-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
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