AT124715B - Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe. Durch das Stammpatent Nr. 119029 sind chromhaltige Azofarbstoffe bekanntgeworden. Sie entstehen dadurch, dass man diazotierte aromatische Basen, die orthoständig zur Aminogruppe keine Hydroxylgruppen tragen, mit den aus Aminoarylsalicylsulfonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten erhältlichen Pyrazolonen kuppelt und die so gewonnenen Farbstoffe durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in wasserlösliche chromhaltige Azofarbstoffe überführt. Unter Aminoarylsalicylsulfonen sind solche Aminoderivate des Diphenylsulfons, seiner Homologen und Substitutionsprodukte zu verstehen, die im nicht amidierten Kern eine Hydroxyl-und eine Carboxylgruppe orthoständig zueinander enthalten. Es wurde nun gefunden, dass man zu derartigen Farbstoffen auch dadurch gelangen kann, wenn man die aus Aminoarylsalicylsulfonen bzw. ihren Derivaten und Substitutionsprodukten erhältlichen EMI1.1 mit aromatischen Diazoverbindungen kuppelt. Man erhält auf diese Weise die Farbstoffe in grösserer Reinheit und mit besseren Ausbeuten. EMI1.2 sulfon-4'-sulfosäure (dargestellt aus 2'-Hydrazino-4"-oxy-3"-earboxydiphenyIsuIfon-4'-suIfosäure und Aeetessigester) : EMI1.3 wurden mit 35 Gewichtsteilen Chromformiat (1, 1 Mol. Chromoxyd) und 11 Wasser gekocht. Ist Lösung eingetreten, so kocht man unter Rückfluss noch zwei Stunden weiter, befreit dann die Lösung durch Filtration von geringen Mengen unlöslicher Verunreinigungen und lässt sie erkalten. Alsdann fügt man unter Rühren 120 Gewichtsteile kristallinisches Natriumacetat hinzu und kuppelt mit der in üblicher Weise hergestellten Lösung der Diazoverbindung aus 14, 1 Gewichtsteilen 2-Chlor-4-amino-1-methylbenzol. Ist die Kupplung beendet, wird das Gemisch erwärmt, der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt, gepresst und <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 methyldiphenylsulfon-4'-sulfosäure (dargestellt aus 2'-Hydrazino-2"-oxy-3"-carboxy-5"-methyl-diphenyl- sulfon-4'-sulfosäure und Acetessigester) : EMI2.2 EMI2.3 Zugabe von 120 Gewichtsteilen kristallinischem Natriumaeetat kuppelt man die Lösung entweder mit einer in der üblichen Weise aus 10,7 Gewichtsteilen 2-Amino-l-methylbenzol hergestellten Diazolösung oder mit einer aus 13, 7 Gewichtsteilen 2-Aminobenzoesäure hergestellten Diazolösung. Sind die Kupplungen beendet, so arbeitet man die Farbstoffe, wie in Beispiel 1 angegeben, auf. Sie ziehen auf Wolle in gelben Tönen und zeigen ähnliches färberisches Verhalten wie die Farbstoffe des Beispiels 1. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften entstehen ferner bei Verwendung anderer Diazoverbindungen der Benzol-und Naphthalinreihe durch Kupplung mit den chromierten 3-Methylpyrazolonen bzw. Pyrazolon-3-carbonsäuren oder ihren Estern aus Aminoarylsalieylsulfonen, ihren Sulfosäuren, Carbonsäuren und anderen Derivaten und Substitutionsprodukten. An Stelle des Chromformiats kann man auch andere chromabgebende Mittel, wie Chromfluorid, Chromhydroxyd u. a. m., verwenden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des durch Stammpatent Nr. 119029 geschützten Verfahrens zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe, darin bestehend, dass man hier zuerst die Chromverbindungen der aus Amino-arylsalieyl-sulfonen erhältlichen Pyrazolone herstellt und dann mit solchen aromatischen Diazoverbindungen kuppelt, die orthoständig zur diazotierten Aminogruppe keine Hydroxylgruppen enthalten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE119029X | 1928-02-25 | ||
DE124715X | 1929-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT124715B true AT124715B (de) | 1931-10-10 |
Family
ID=29403301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT124715D AT124715B (de) | 1928-02-25 | 1930-12-11 | Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT124715B (de) |
-
1930
- 1930-12-11 AT AT124715D patent/AT124715B/de active
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