DE538668C - Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Basen die orthoständig zur Aminogruppe keine Hydroxylgruppen enthalten, mit den aus Aminosalicylsulfonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten _ erhältlichen Pyrazol.onen und Behandeln der so gewonnenen Farbstoffe mit chromabgebenden Mitteln. Unter Aminosalicylsulfanen sind solche Aminoderivate des Diphenylsulfons, seiner Homologen und Substitutionsprodukte zu verstehen, die im aminogruppenfreien Kern eine Hydro_>yl- und eine Carboxylgruppe orthoständig zueinander enthalten.
• Es wurde nun gefunden, daß derartige Farbstoffe in größerer Reinheit und besserer Ausbeute erhältlich sind, wenn die aus Aminosalicylsulfonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten erhältlichen Pyrazolone, z. B. die 3-Methylpyrazolone, die Pyrazolon-3-carbonsäuren oder die Pyrazolon-3-carbonsäureester, zuerst mittels chromabgebender Mittel in ihre Chromverbindungen übergeführt und diese dann mit arbmatischen Diazoverbindungen gekuppelt werden. Beispiel i 45,4 Gewichtsteile des 3-Methylpyrazolons aus a'-Amino-4"-oxy-3"'-carboxydiphenylsulfon-4'-sulfonsäure (dargestellt aus z'-Hydrazinoq."-oxy-3"-carboxydiphenylsulfon-q.'-suIfonsäure und Acetessigester) wurden mit 35 Gewichtsteilen Chromformiat (i, i Mol Chromoxyd) und 1 1 Wasser gekocht. Ist Lösung eingetreten, so kocht man unter Rückfluß noch a Stunden weiter, befreit dann die Lösung durch Filtration von geringen Mengen unlöslicher Verunreinigungen und läßt sie erkalten. -Alsdann fügt man unter Rühren i 2o Gewichtsteile kristallinisches Natriumacetat hinzu und. kuppelt in üblicher Weise mit der Diazoverbindung aus 14,1 Gewichtsteilen 2-Chlor-4-amino-i-methylbenzol. Ist die Kupplung beendet, wird das Gemisch erwärmt, der Farbstoff aasgesalzen, abgesaugt, gepreßt und getrocknet. Er färbt auf Wolle aus saurem Bade ein klares, grünstichiges Gelb von sehr gutem Egalisierungsvermögen. Die Färbung ist sehr gut licht-, walk-, schweiß-, carbonisier- und dekaturecht.
• Beispiel 2 46,8 Gewichtsteile des 3-Methylpyrazolons aus 2' = Amino - 2" - oxy-3"-carboxy-5"-methyldiphenylsulfon-4'-sulfonsäure (dargestellt aus 2' - Hydrazino - 2" - oxy - 3"--carboxy-5"-methyldiphenylsulfon-4'-sulfonsäure rund Acetessigester) wurden, -wie in Beispiel i angegeben, in die Chromverbindung übergeführt. Nach Filtration, Erkalten und Zugabe von i 2o Gewichtsteilen kristallinischem N.atriumacetat kuppelt man in üblicher Weise mit 10,7 Gewichtsteilen 2-Diazo-i-methylbenzol oder 13,7 Gewichtsteilen 2-Diazobenzoesäure.
• Nach beendeter Kupplung arbeitet man die Farbstoffe, wie in Beispiel i angegeben, auf. Sie ziehen auf Wolle in gelben Tönen und weisen ein ähnliches färberisches Verhalten auf wie die nach Beispiel i erhältlichen Farbstoffe.
• Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaftenentstehen ferner bei Verwendung anderer Diazoverbindungen der Benzol- und Naphthalinreihe durch Kuppeln mit den chromierten 3-Methylpyrazolonen bzw. Pyrazolon-3-carbonsäuren oder ihren Estern aus Aminoarylsalicylstufonen, ihren Sulfon- und Carbonsäuren sowie anderen Derivaten und Substitutionsprodukten. An Stelle des Chromformiats kann man auch andere chromabgebende Mittel, wie Chromfluorid, Chromhydroxyd u. a. m., verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH. Abänderung des Verfahrens des Patents 537 020 zur Darstellung chromhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß zuerst die Chromverbindungen der aus Aminosalicylsulfonen erhältlichen Pyrazolone hergestellt und dann mit solchen aromatischen Diazoverbindungen gekuppelt werden, die orthoständig zur diazotierten Aniinogruppe keine Hydroxylgruppen enthalten.