DE398792C - Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer AzofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe. Im Hauptpatent 3656z7 wird ein Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß Monoacidyldiaminodiarylsulfone diazotiert und mit 2-Amino-$-oxynaphthalin-6-sulfosäure und deren N-Substitutionsprodukten gekuppelt werden.
- In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man zu neuen wertvollen Säurefarbstoffen gelangen kann, wenn man die Diazoverbindungen der Monosulfosäuren der Amino_ diarylsulfone der allgemeinen Formel (wobei die Sulfogruppe sich in dem einen oder dem anderen der beiden Benzolkerne, welche noch weitere Substituenten tragen können, befinden kann) mit unsulfierten ß-VTaphthylaminen und deren N-Substitutionsprodukten sowie unsulfierten, mindestens zwei aromatische Kerne enthaltenden T-Substitutionsprodukten des Anilins und seiner Homologen kuppelt. Es werden orange bis blaurote Farbstoffe erhalten, welche sich durch reinen Farbton, vorzügliche Waschechtheit, sehr gute Lichtechtheit und gutes Egalisierungsvermögen auszeichnen.
- Die als Zwischenprodukte verwendeten sulfierten o-Aminodiarylsulfone, deren Herstellung in den folgenden Beispielen beschrieben wird, bilden alle helle Pulver, die sich in Wasser leicht lösen. Mit salpetriger Säure geben sie schwer lösliche Diazoverbindungen, welche durch ihre Beständigkeit ausgezeichnet s#.nd. Beispiel r.
- 443 Teile der Diazoverbindüng des monoacetylierten 2,4-Diamino-4 =methyl-5 =@su@lfo-r, r'-diphenylsulfons (erhalten durch Kondensieren von p-Toluolsulfinsäure mit 2, 4-Dinitr o-r-chlorbenzol, Sulfieren, Reduzieren, Acetylieren und Diazotieren des Kondensationsproduktes) werden in eine Lösung von 2o,7 Teilen Äthyl-ß-naphthylaminchlorhydrat eingetragen. Die Kupplung findet rasch statt; der entstandene Farbstoff wird alkalisch ausgesalzen und filtriert. Er bildet in trockenem Zustande ein braunrotes Pulver, das sich in Wasser mit blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Er färbt Wolle aus schwefelsaurer Flotte in sehr egalen, licht- und waschechten, blauroten Tönen an.
- Der Ersatz, in diesem Beispiel der Diazoverbindung des inonoacetylierten 2, 4-Diainino-4'-niethyl-5'-sulfo-1, i'-diphenylsulfons durch die Diazoverbindung des monoacetylierten 2, 5'-Diamino-4-sulfo-4'-niethyl-i, i'-diphenylsulfons (erhalten z. B. durch Kondensieren der p-Toluol,swlfinsäure mit i-Clilor-2-@tiitrobenzol-4-sulfOsäure, Nitrieren, Reduzieren, Acetylieren und Diazotieren des Kon-(lensatiQtisproduktes) führt zu einem ähniichen Farbstoff, während die Verwendung der Diazoverbindung der Sulfosäure des nionoacetylierten 2, 5-Diainino-4'-methyl-i, i'-<lipheiiylsulfons (erhalten durch Sulfieren und Acetylieren des 2, 5-Diamino-4'-inethyl-i, i'-<liphenylsulfons der deutschen Patentschrift 2t:2214) zu einem wesentlich blaueren Produkt führt. Beispiel e.
- 35,6 Teile der Diazov erbindung des 2-Aniiiio-4-sulfo-4'-niethyl-i, i'-diphenylsulfons (erhalten durch Kondensieren der p-Toluolsulfitisäure mit i-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosäure, Reduzieren und Diazotieren des Kondensationsproduktes) werden in eine Lösung von 17,9 Teilen ß-Naphthylaminchlorhydrat eingetragen. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff alkalisch ausgesalzen und filtriert. Er bildet in trockenem Zustande ein ziegelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Er färbt Wolle aus essigsaurem Bade in sehr egalen, licht- und waschechten, ziegelroten Tönen an.
- Der Ersatz des ß-Naphthylamins durch das Phenyl-ß-naphthylamin führt zu einem roten Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der Ersatz des ß-Naphthylamiiis durch Ätliyl-/inaphthylaniin führt zu einem blauroten Farbstoff. Beispiel 3.
- 40,1 Teile der nitrierten Diazoverbindung des 2-Amino-4-sulfo-4 =niethyl-i, i'-diphenylsulfons (erhalten durch Kondensieren der p-Toluolsulfinsäure mit i-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosäure, Reduzieren, Diazotieren und Nitrieren des Kondensationsproduktes) werden in eine Lösung von 2o,7 Teilen Äthyl-ßnaphthylamin eingetragen. Die Kupplung findet rasch statt; der entstandene Farbstoff wird alkalisch ausgesalzen und filtriert. Er bildet in trockenem Zustande ein braunrotes Pulver, das sich in Wasser mit blauroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst. Er färbt Wolle aus essigsaurem Bade in sehr egalen, licht- und waschechten, blauroten Tönen an.
- Beispiel.. 4I,3 Teile der Diazoverbindung des nionoacetylierten 2, 4-Diainino-4'-inethyl-5'-sulfo-1, i'-diphenylsulfons werden in 5oo Teilen Wasser verteilt und mit einer Lösung von 21,1 Teilen Äthylbenzylanilin in i i Teilen Salzsäure versetzt. Die Kupplung tritt sehr bald ein; sie wird durch vorsichtiges Abstumpfen der freien Mineralsäure gefördert. Der Farbstoff wird alkalisch ausgesalzen und abfiltriert. Er bildet in trockenem Zustande ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in sehr gleichmäßigen, lebhaften und vollen orangen Tönen färbt. Diese Färbungen sind vorzüglich alkali- und waschecht und sehr gut lichtecht.
- Wendet man anstatt Äthylbenzylanilin Diphenylamin als Kupplungskomponente an, so bekommt man etwas braunere Farbstoffe. Beispiel s.
- 35,6 Teile der Diazoverbindung des 2-Amii-io-4-sulfo-q:-niethyl-i, i'-diphenylsulfons werden in 5oo Teilen Wasser verteilt und mit einer Lösung von 2i,1 Teilen Äthylbenzylanilin in i i Teilen Salzsäure versetzt. Die Kupplung tritt sehr bald ein, sie wird durch vorsichtiges Abstumpfen der freien Mineralsäure gefördert. Der- Farbstoff wird alkalisch ausgesalzen und abfiltriert; er bildet in trockenem Zustande ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in sehr gleichmäßigen, lebhaften und vollen orangen Tönen färbt. Die Färbungen sind vorzüglich alkali- und waschecht und sehr gut lichtecht.
- Wendet man statt Äthylbenzylanilin 1Tethylbenzylanilin oder Methyldiphenylamin an, so bekommt man etwas gelbere bzw. braunere Farbstoffe.
- Die Diazoverbindungen des 2-Amino-4-sulfo-i, i'-dipheny lsulfons bzw. des 2-Amino-4-sulfo-4'-chlor-i, i'-diphenylsulfons (erhalten :lach den Angaben des Beispiels 2 aus Benzol-bzw. p-Chlorbenzolsulfinsäure) geben ganz ähnliche Farbstoffe.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUCH: Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe nach Patent 365617, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoverbindungen der Monosulfosäuren der Aminodiarylsulfone der allgemeinen Formel (wobei die Sulfogruppe sich in dem einen oder dem anderen der beiden benzolischen Kerne, welche noch weitere Substituenten tragen können, befinden kann) mit unsulfierten ,B-Naphthylaminen und deren N-Substitutionsprodukten sowie unsulfierten, mindestens zwei aromatische Kerne enthaltenden N-Substitutionsprodukten des Anilins und seiner Homologen lcup; pelt.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748912C (de) * | 1935-09-07 | 1944-11-13 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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1923
- 1923-04-11 DE DEG58852D patent/DE398792C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748912C (de) * | 1935-09-07 | 1944-11-13 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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