DE723293C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man Küpenfarbstoffe in der Weise herstellen kann, daB man Aroylaminoanthrachinone oder deren unter Azolringschluß entstandenen Abkömmlinge, die im Aroylrest eine Aminogruppe enthalten, durch Oxydation, oder solche, die im Aroylrest eine Nitrogruppe enthalten, durch Reduktion in die entsprechenden Azo- oder Azoxyverbindungen überführt.
• Die vorliegenden Farbstoffe sind im Gegensatz zu den gemäß Patentschrift 2q.7 352 erhältlichen Azoverbindungen in der Küpe beständig und zeichnen sich vor den aus der Patentschrift 255 34o bekannten Küpenfarbstoffen aus diazotiertenAminoanthrachinonen und Aminoanthrachinonen durch überlegene Echtheitseigenschaften, namentlich durch eine bemerkenswerte Lichtechtheit aus. Beispiel i i8 Teile i-(3'-Nitrobenzoylamino)-anthrachinon, hergestellt durch Umsetzung von i-Aminoanthrachinon mit 3-Nitrobenzoylchlorid, werden in fein verteilter Form bei Raumtemperatur in ein Gemisch von i8o Teilen einer a5°/oigen wässerigen Amoniaklösung eingerührt. Nach allmählichem Zusatz von io Teilen Zinkstaub wird das Gemisch mehrere Stunden bei 2o bis 3o° C gerührt und hierauf die gebildete Umsetzungsverbindung abgesaugt. Zur Reinigung wird sie vorteilhaft umgeküpt und hierauf mit Nitrobenzol ausgekocht. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in sämtlichen färberischen Eigenschaften dem Farbstoff der Zusammensetzung der nach Patent 715 820 durch Kondensation von Azobenzol-3, 3'-dicarbonsäuredichlorid mit 2 Mol. i-Aminoanthrachinon erhältlich ist. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Beispiel 2 Eine Suspension von 23 Teilen 4'-Aminophenyl-2, 1 (N)-oxazolanthrachinon der Zusammensetzung hergestellt durch Kondensation von i-Amino-2-oxanthrachinon mit 4-Nitrobenzoylchlorid und anschließende Reduktion, z. B. durch Umküpen, in etwa 5oo Teilen Wasser, wird mit ioo Teilen einer io°/oigen wässerigen Natriumcarbonatlösung und etwa 5oo Teilen einer Natriumhypochloritlauge, die etwa 12 bis 1 5 Raumprozent aktives Chlor enthält, versetzt. Die Mischung wird so lange bei 95 bis der nach Patent 693 o61, Beispiel q., durch Kondensation von Azobenzol-4,4'-dicarbonsäuredichlorid mit 2 Mol. i-Atnino-2-oxyanthrachinon erhalten wird. Der Farbstoff Beispiel 3 Verwendet man an Stelle des 4'-Aminophenyl-2, 1 (N)-oxazolanthrachinons in Bei- hergestellt durch Kondensation von 2-Aminoi-mercaptoanthrachinon mit 3-Nitrobenzoyl-Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus dunkelroter Küpe in echten, -zitronengelben Tönen. ioo° C gerührt, bis die Farbe nach Gelborange umgeschlagen ist und in einer Probe kein unverändertes Amin mehr nachgewiesen werden kann. Die gebildete Umsetzungsverbindung wird hierauf abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie entspricht in ihren färberischen Eigenschaften dem Farbstoff der Zusammensetzung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und zieht auf Baumwolle aus dunkelroter Küpe in sehr echten, grünstichiggelben Tönen auf. spiel e 25 Teile 3'-Aminophenyl-i(S)-z(N)-thiazolanthrachinon der Zusammensetzung chlorid und anschließendes Umküpen, und verfährt im übrigen wie im Beispiel 2 beschrieben, so erhält man einen Farbstoff, dessen färberische Eigenschaften identisch sind mit denen des Farbstoffs der Zusammensetzung der nach Patent 693 o61, Beispiel 2, durch Kondensation von Azobenzol-3, 3'-dicarbonsäuredichlorid mit 2 Mol. 2-Amino-i-mercaptoanthrachinon erhalten wird. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettstichigroter Küpe in grünstichiggelben Tönen.
• Beispiel 4 Zu einer Suspension von 35 Teilen i-(4'-Aminobenzoylamino)-anthrachinon, hergestellt durch Kondensation von i-Aminoanthrachinon mit 4-Nitrobenzoylchlorid und anschließendes Umküpen, in etwa iooo Teilen Eisessig läßt ,man unter Rühren bei 9o bis ioo° C die Lösung von 23 Teilen Natriumbichromat in ioo Teilen Wasser und ioö Teilen Eisessig zulaufen. Hierauf wird noch etwa eine Viertelstunde unter Rückflußkühlung gekocht und die Umsetzungsverbindung heiß abgesaugt. Der Farbstoff, der nach dem Trocknen ein gelbes Pulver ist, entspricht in seinen färberischen Eigenschaften der Kondensationsverbindung der Zusammensetzung aus Azobenzol-4,4'-dicärbonsäuredichlorid und 2 Mol. i-Aminoanthrachinon, erhältlich nach Beispiel i des Patents 715 820. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunoranger Farbe und färbt Baumwolle aus roter Küpe in echten, grünstichiggelben Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aroylaminoanthrachinone oder deren unter Azolringschluß entstandenen Abkömmlinge, die im Aroylrest eine Aminogruppe enthalten, durch Oxydation, oder solche, die im Aroylrest eine Nitrogruppe enthalten, durch Reduktion in die entsprechenden Azo- bzw. Azoxyverbindungen überführt.