DE2103756A1 - Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

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DE2103756A1 DE19712103756 DE2103756A DE2103756A1 DE 2103756 A1 DE2103756 A1 DE 2103756A1 DE 19712103756 DE19712103756 DE 19712103756 DE 2103756 A DE2103756 A DE 2103756A DE 2103756 A1 DE2103756 A1 DE 2103756A1
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Description

F'ctenftmw?l'cs
Or W. r,-'-.'.ik, Cip1 In. P. vVirth DhI-Ir-; G ',-:■■■. -br-r-3
Dr Γ V.".-. -''.-.·.'-.- O:,D. Gudai
■■ ii-:-{'-:-'-i:-:\i!-·1., i>Jf, tschön'^ifnfir Stf.
3OZ Α.Θ.
Case 150-3144
Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe der Formel
HO S-/ V-N=N R HO3S
OH
OH
H-C-
SO3H R
worin R jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man 2 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
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R
HO^S —/ V- NH2 (II)
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
OH OH
S O3H (III)
kuppelt.
Die Disazofarbstoffe der Pommel (I) können auch erhalten werden, wenn man 2 Mol einer Monoazoverbindung aus einer diazotierten Verbindung der Formel (II) und einer 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure nach dem Abspalten der Acylgruppe, z.B„ durch Hydrolyse, mit mindestens 1 Mol Phosgen umsetzt.
Vorteilhaft stellt man Disazofarbstoffe der Formel (I) her, worin R jeweils für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht, z.B. mit 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomeno Besonders gute Disazofarbstoffe sind solche, worin R Methyl oder Aethyl bedeutet, oder worin ein R Methyl oder Aethyl und das andere R Methoxy oder Aethoxy bedeutet. Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
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OH *
O ^γ^Ν-Ν=Ν-/ Yso H (IV),
SO3H RM
worin Rf Methyl, Aethyl, Methoxy oder Aethoxy und R" Methyl oder Aethyl bedeuten.
Die Alkylreste können durch Hydroxyl, Halogen, Cyan oder durch einen Arylrest substituiert sein. Für die letzteren Fälle steht der Alkylrest demnach für einen Aralkylrest. Arylreste stehen hauptsächlich für Phenylreste.
Eine Acylgruppe steht vorteilhaft für eine substituierte Carbonyl- oder Sulfonylgruppe, z.B. für den Acetyl- oder Propionylrest.
Halogen steht für Brom oder Fluor, insbesondere jedoch für A ein Chloratom. Alkoxyreste enthalten meistens 1,2 oder J Kohlenstoff atome, sie stehen demnach z.B. für Methoxy, Aethoxy oder Propoxy. Die Kuppelung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z.B. in wässerigem, saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels bei Temperaturen um Null Grad oder bei Ramntemperatur oder massig erhöhten Temperaturen.
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Die Hydrolyse und die Umsetzung können ebenfalls nach bekannten Methoden durchgeführt werden, z.B. bei Raumtemperatur, in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hilfsmittels, z.B. NaOH oder NaHCO-, usw.
Die Disazofarbstoffe der Formel (I) eignen sich vorzüglich zur Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem oder ungeleimtem Papier. Man kann aber auch Papier als solches, dh. Papierblätter direkt mit den Farbstoffen der Formel (I) färben. Die Farbstoffe können direkt als Pulver oder in granulierter Form oder in einer Lösung zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel (I) zeichnen sich gegenüber strukturell ähnlichen Handelsprodukten, z.B. dem Farbstoff (a), dadurch aus, dass sie das Abwasser beim Färben von Papier nicht anschmutzen, dh. das Abwasser ist farblose, was bei der heutigen Gewässerverschmutzung ein grosser Vorteil bedeutet; ausserdem hat man beim Färben von Papier keine Farbstoff Verluste, dh. die Farbstoffe ziehen-quantitativ aufs Papier auf. Ferner kann man mit den Farbstoffen direkt Papier färben, bzw. sie können direkt der Papiermasse zugesetzt werden, ohne dass sie aufgelöst, z.B« in Wasser, werden müssen. Auch wenn sie direkt als Pulver eingesetzt werden, tritt
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keine Verminderung der Brillanz oder der Farbausbeute ein. Ausserdem melieren die Farbstoffe nicht, sie färben Papier nicht zweiseitig und sind nicht pH empfindlich. Mit den Farbstoffen kann man Papier nach den üblichen Methoden färben, dh. z.B. bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur, bei denen das Papier nicht Schaden erleidet; vorteilhaft in wässerigem saurem oder basischem Medium.
Die erhaltenen PapVerfärbungen sind brillant und hervorragend echt und insbesondere sehr nassecht. Die Lichtechtheit ist gut. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance Ton-in-Ton. Die Papierfärbungen sind sehr nassecht, dh. echt gegen Wasser, Milch, alkoholische Getränke, Fruchtsäfte und Mineralwasser. Die Färbungen sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was sehr wichtig ist für die Ausschuss-r und Altpapierverwertung.
Die Farbstoffe der Formel (I) können vorteilhaft in konzentrierte, feste Farbstoffpräparate. übergeführt werden. Geeignet sind granulierte, feste FarbstoffPräparate, die
a) einen Farbstoff der Formel (I) und b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden
Salzes enthalten, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 /u haben.
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Mit Vorteil setzt man 5-5O # eines Salzes ein.
Die Teilchengrösse der Farbstoffpräparate kann 20 yu bis etwa 500 μ, bzw. 20 μ bis 300 yu, jedoch vorteilhaft 20 μ bis 200 μ betragen.
Die granulierten Farbstoffpräparate können zusätzlich weitere Hilfsmittel enthalten, z.B. stabilisierende Hilfsmittel oder Stellmittel, wie Säureamide, beispielsweise Carbonsäureamide, wie z.B. Harnstoff oder dann auch Dextrin.
Durch Lösen der granulierten Farbstoffpräparate in Wasser, kann man auch Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial herstellen.
Die Farbstoffe der Formel (I) eignen sich auch zum Färben von Papier, zoB. in Form von Farbstofflösungen. Solche Farbstofflösungen können hergestellt werden, in dem man ein granuliertes Farbstoffpräparat in Wasser löst, wobei das Farbstoffpräparat
a) einen Farbstoff der Formel (I) und b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden
Salzes enthält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20 μ haben.
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Als in Wasser dissoziierenden Salze kommen in erster Linie Neutralsalze oder Alkalimetalle, vorzugsweise NaCl, KCl, Na2SOj+, KgSOj, oder NaPO., in Betracht. Alkalisch reagierende Salze wie Na3CO , K2CO3, Na2HPO^, Na^P3O , K^P2O können z.B. für zum Färben von Papier bestimmte Farbstoffpräparate verwendet werden. Ueblicherweise verwendet man jedoch die alkalisch oder sauer reagierenden Salze nur in kleineren Mengen, M z.B. als Stellmittel, neben den Neutralsalzen.
Die Farbstoffpräparate können z.B. in der Weise hergestellt werden, dass man den Farbstoff der Formel (I), das oder die Salze und gegebenenfalls ein oder mehrere Stellmittel in der etwa doppelten bis zehnfachen Menge, vorzugsweise in der zweieinhalbfachen bis fünffachen Menge, Wasser suspendiert··, die Suspension homogenisiert und hierauf zerstäubt. Die Farbstoff präparate fallen in Form von Granulaten an, die sich in Wasser sehr schnell lösen und wenig stäuben. Gegenüber den bisher verwendeten pulverförmigen Präparaten besitzen sie den Vorteil einer besseren Benetzbarkeit und einer grösseren Löslichkeit in Wasser. Man kann daher mit ihnen konzentriertere Stammlösungen zubereiten.
Sie verursachen auch geringere Transportkosten und eignen sich besser für die Trockenzugabeverfahren beim Färbon von Papier.
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Die Farbstoffe der Formel (I) lassen sich auch vorteilhaft in konzentrierte, flüssige Zubereitungen überführen. Diese flüssigen Zubereitungen enthalten je Gewichtsteil eines Disazofarbstoffs der Formel (I) 1 bis 8 Gewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säureamids, vorzugsweise eines Carbonsaureamids, beispielsweise Harnstoff und seine Derivate, z.B. gegebenenfalls substituierte Alky!harnstoffverbindungen, die Formamide, z.B. die Alkylformamide, Acetamide, usw„ Auch die Sulfonsäureamide eignen sich für die Herstellung dieser Präparate.
Es können auch Gemische von Säureamiden eingesetzt werden.
Diese flüssigen Zubereitungen können durch Mischen und gegebenenfalls kurzes Erwärmen der genannten Bestandteile hergestellt werden und können weitere Hilfsmittel, Z0B. Färbe- ^ hilfsmittel, wie pH-stabilisierende Hilfsmittel oder Dispergatoren enthalten.
Die flüssigen Zubereitungen können als echte Lösung oder als Dispersion, gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser zum Färben von Papier, verwendet werden, wobei man das Papier durch Streichen oder durch Tauchen färben kann. Man kann mit ihnen auch natürliche und regenerierte Cellulose färben, klotzen oder bedrucken.
109839/15 02 ORIQiNAL INSPECTED
Die so hergestellten Zubereitungen haben den Vorteil der ein facheren Handhabung. Das lästige Stäuben beim Abwiegen von Färbstoffpulver fällt weg. Ausserdem eignen sie sich für kon tinuierliches Färbeverfahren. Die Zubereitungen sind bei Raumtemperatur mehrere Monate lagerbestäddig. Sie sind nicht frostempfindlich und unempfindlich gegenüber Pilzbefall.
Für die Papierfärbungen mit diesen festen granulierten Präparaten und den flüssigen Präparaten gelten sinngemäss dieselben Eigenschaften wie oben erwähnt.
Der Farbstoff der Formel
(ft)
ist zum Färben von Papier aus dem Colour-Index, CI Direct Red 62 bekannt.
Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Papier gefärbt, reinere und brillantere Färbungen ergeben. Gegenüber dem Farbstoff (a) besitzen die Farbstoffe der Formel (I) zusätzlich den Vorteil, dass man konzentriertere Lösungen herstellen und damit Papier besser kontinuierlichfärben kann.
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In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
40,5 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser unter Zusatz einer wässrigen Natriumhydroxidlösung gelöst. Nach Zugabe von 14 Teilen Natriumnitrat lässt man die Lösung in ein Gemis cn, bestehend aus 50 Teilen ^O #iger Salzsäure und Eis, einfliessen.
Die erhaltene Diazosuspension wird langsam zu einer Suspension, bestehend aus 50 Teilen des Dinatriumsalzes des 5,5'-Dihydroxy-7,7'-disulfo-2,2f-dinaphthylharnstoffes, 20 Teilen Natriumbicarbonat und 300 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur unter 10° gehalten. Man erhält
eine dunkelrot gefärbte Lösung. Der entstandene Disazofarbstoff wird bei 40-50° durch Zugabe von JOO Teilen Natriumchlorid ausgeschieden und abfiltriert.
Die so erhaltene Farbstoffpaste kann direkt zur Herstellung der in den Beispielen 5 und ό beschriebenen Farbstoffpräparate verwendet werden. Durch Trocknen erhält man ein rotes Pulver, das sich in V/asser mit roter Farbe löst und Papier in brillanten scharlachroten Tönen färbt.
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Beispiel 2
40,5 Teile l-And.mo-2,5-dimethylbenzol-4.-sulf onsäure werden in 400 Teilen Wasser angerührt und mit 25 Teilen JO $ger Salzsäure versetzt. Nach Zugabe von Eis lässt man bei 5-10° eine Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in 70 Teilen Wasser zufliessen.
Nachher fügt man 50 Teile 5,5'-Dihydroxy-7,7'-disulfo-2,2*- dinaphthylharnstoff zu, stellt bei einer Temperatur von 10° den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zugabe einer 20 ^igen Natriumaeetatlösung 4,5-5,0 und hält diesen Wert bis die Farbstoffbildung beendigt ist.
Zur Abscheidung des entstandenen Disazofarbstoffes wird auf 90° erwärmt und Natriumchlorid eingetragen. Nach dem Abkühlen filtriert man den Farbstoff und wäscht ihn mit konzentrierter wässriger Kochsalzlösung. M
Beispiel 3
Zu 700 Teilen einer 25 #igen wässrigen Natriumchloridlösung fügt man unter Rühren nacheinander 15 Teile 30 $ige Salzsäure, 42 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäure, 50 Teile 5,5'-Dihydroxy-7,7f-disulfο-2,2T-dinaphthylharnstoff und 50 Teile kristallisiertes Natriumacetat. Unter Eiskühlung werden ir, Portionen 14,5 Teile Natriumnitrit zugegeben
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und das Reaktionsgemisch während mehreren Stunden bei 10-20° gerührt, bis die Farbstoffbildung beendigt ist.
Der in Suspension vorliegende Disazofarbstoff wird abfiltriert und mit konzentrierter wässriger Natriumchlorlösung gewaschen.
Beispiel 4
40,5 Teile 4-Amino-2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäure werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert und zu einer Lösung, bestehend aus ^O Teilen des Natriumsalzes der 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser gegeben. Durch Zugabe von Natriumbioarbonat wird der pH-Wert des Reaktionsgemisches auf 6,0 bis 7,0 eingestellt.
Nach der Kupplung gibt man zur Farbstofflösung 60 Teile Natriumhydroxid in Form einer 30 #igen wässrigen Lösung und erwärmt eine Stunde lang auf Siedetemperatur, wobei die Acetylgruppe abgespalten wird. Die Reaktionslösung wird durch Zugabe von Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Man filtriert und löst den Farbstoff in 1000 Teilen Wasser wieder auf»
In die erhaltene Lösung leitet man bei 350-40° unter gutem Rühren solange Phosgen ein, bis kein Aminomonoazofarbstoff mehr nachweisbar ist. Durch Zugabe von verdünnter Natronlauge
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wird der pH-Wert während der Reaktion zwischen 6,0 und 8,0 gehalten. Der Disazofarbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert.
Beispiel 5
65 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffes der Formel
s °^h (a)
werden in Form der nach Beispiel 1-4 erhaltenen Farbstoffpaste bei Raumtemperatur in eine Lösung von 35 Teilen wasrerfreiem Natriumsulfat und 300 Teilen Wasser eingetragen und zu einer homogenen Dispersion verrührt. Durch Zerstäubungstrocknung dieser Dispersion erhält man rote Granulate, mit einer durchschnittlichen Teilchengrösse von 80 yu, die sich in Wasser sehr gut lösen und Papier oder Baumwolle in reinen, scharlachroten Tönen färbt.
Beispiel 6
100 Teile des Tetranatriumsalzes des Farbstoffes aus Beispiel
1.werden in Form der nach Beispiel 1-4 erhaltenen Farbstoffpaste in eine Lösung, bestehend aus 35 Teilen wasserfreiem
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Natriumsulfat und 200 Teilen Harnstoff und 500 Teilen Wasser, eingetragen und homogen verrührt. Durch Erwärmen auf 500 wird der Farbstoff gelöst. Nach einer Klarfiltration wird die Lösung mit Wasser auf 1000 Teile eingestellt. Die erhaltene Färbstofflösung ist bei Raumtemperatur mehrere Monate haltbar und dient zum Färben von Cellulosematerialien und zum Färben von Papier, in lebhaften Scharlaohtönen.
Beispiel 7
$ 4 Teile l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-^-sulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz von wässriger Natriumhydroxidlösung gelöst. Nach Zugabe von 14 Teilen Natriumnitrit lässt man die Lösung in ein Gemisch, bestehend aus 50 Teilen 30 #iger Salzsäure und Eis einfliessen. Die erhaltene Diazosuspension wird langsam zu einer Suspension, bestehend aus 50 Teilen des Dinatriumsalzes des 5,5'-Dihydroxy-7,7l-disulfo-2,2'-dinaphthylharnstoffes und 20 Teilen Natriumbicarbonat in JOO Teilen Wasser, gegeben. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur unter 10° gehalten. Der entstandene Disazofarbstoff der Formel
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wird bei 4θ-5Ο° durch Zugabe von 200 Teilen Natriumchlorid ausgeschieden und abfiltriert.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in brillanten blaustichig-roten Tönen. Er kann nach den Angaben im Beispiel 5 in eine Granulatform übergeführt werden, wobei diese eine durchschnittliche Teilchengrösse von 90 p. aufweisen.
Beispiel 8
Setzt man an Stelle der 40,5 Teile l-Amino~2,5-dimethylbenzol-4-sulfonsäure im Beispiel 1, eine äquivalente Menge 1-Amino-2,5-diäthylbenzol-4-sulfonsäure ein und verfährt im übrigen nach den Angaben im Beispiel 1, so erhält man einen ähnlich fluten Farbstoff.
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Färbevorsehrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichte SuI-fitcellulose (aus Nadelholz) und 30 Teile chemisch gebleichte Sulfatcellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse streut man 0,2 Teile des in Beispiel 5 beschriebenen granulierten FarbstoffPräparates. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise hergestellte saugfähige Papier ist scharlachrot gefärbt. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Färbevorsehrift B
0,5 Teile des Farbstoffpulvers aus Beispiel 1 werden in 400 Teilen heissem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teilen chemisch gebleichter SuIfitcellulose die mit 2000 Teilen Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach 15 Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine scharlachrote Nuance von mittlerer Intensität mit guten Nassechtheiten.
Färbevorschrift C
Werden in der Färbevorsehrift A die 0,2 Teile des Farbstoffpräparates aus Beispiel 5 durch 1,3 Teile der flüssigen Farb-
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stoffzubereitung aus Beispiel 6 ersetzt, so erhält man ein gefärbtes Papier mit der gleichen Nuance und analogen Echtheiten.
Färbevorschrift D
In einem Pulper werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfit-
cellulose in 2000 Teilen Wasser aufgeschlagen. Zu dieser (I
Masse gibt man 1,0 Teile einer Farbstofflösung, welche $0 Teile des FarbstoffPräparates aus Beispiel 5 in 1000 Teilen Wasser gelöst enthält. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt, welches scharlachrot gefärbt
Färbevorschrift B
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40-50° durch eine Farbstofflösung der folgenden Zusammen-Setzung hindurchgeführt :
0,5 Teile des Färbstoffpräparates aus Beispiel 5,
0,5 Teile Stärke, 99 Teile Wasser.
Die überschüssige Farblösung wird durch zwei Walzen abgepresst und anschliessend getrocknet. Die Papierbahn ist scharlachrot gefärbt.
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Färbevorschrift F
Wird in den Färbevorsehriften A bis E der Farbstoff aus den Beispielen 1-6 durch den Farbstoff aus Beispiel 7 ersetzt so erhält man brillante, blaustichig rote Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften.
Die folgende, nach den Angaben im Beispiel 5 hergestellten Farbstoffpräparate (Granulate) sind durch ihre Zusammensetzung, ihre durchschnittliche Teilchengrösse und den Farbton ihrer Färbungen auf Papier gekennzeichnet.
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Bsp.
Nr.		 Teile
Farbstoff		 Farbstoff
im Bsp,Nr.		 Coupage
Teile		 durchschnittliche
Teilchengrösse		 Farbton der
Papierfärbung
I 80 5 20 Na2SOj,calz. 90 Scharlach rot
II 50 VJl 50 do. 20 do.
III 75 VJl 25 do. 120 da.
IV 70 5 30 do. 60 do.
V 72 7 28 do. 80 blaustichig rot
VI 85 7 15 do. 100 do.
VII 55 7 45 do. 40 do.
VIII 55 5 10 NaCl
35 Na2SO1^CaIz.		 90 Scharlach rot
IX 60 7 10 NaCl
30 Na SO calz.		 100 blaustichig rot
X 75 5 8 NaCl
17 Harnstoff		 150 Scharlach rot
IO
Die folgenden, nach den Angaben im Beispiel 6 hergestellten flüssigen FarbstoffZubereitungen sind durch ihre Zusammensetzung bezüglich der Teile an Farbstoff, der Teile Säureamide, bzw. Säureamidgemische und der Teile Wasser und durch den Farbton ihrer Färbungen auf Papier gekennzeichnet.
Bsp.
Nr.		 Teile
Farbstoff		 Farbstoff
im Bsp.Nr.		 Teile Säure-
amid		 Teile
Wasser		 Farbton der
Färbung auf
Papier
XI 1,0 5 1,5 Harnstoff 5,0 Scharlach
rot
XII 1,0 5 0,5 do. 6,0 do.
XIII 1,0 5 3,0 do. 8,0 do.
XIV 1,0 5 2,0 do. 2,5 do.
XV 1,0 7 4,0 do. 6,0 blaustichig
rot
XVI 1,0 7 0,8 do. 7,5 do.
XVII 1,0 7 2,5 do. 5,0 do.
XVIH 1,0 5 1,0 Harnstoff
1,0 Formamid		 6,0 Scharlach
rot
XIX 1,0 7 2,0 Harnstoff
0,5 Formamid		 4,0 blaustichig
rot
XX 1,0 7 4,0 Formamid 8,0 do.
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Claims (18)

Patentansprüche
1. Disazofarbstoffe der Formel
OH
OH
H0,S 3
N=N-/ VSO H (I), S0„H R
worin R jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkyl oder Alkoxyrest bedeutet.
2. Disazofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, worin R jeweils für einen niedrigmolekularen Alkylrest steht. '
J>, Disazofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, worin R jeweils Methyl oder Aethyl bedeutet.
4. Disazofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, worin ein R Methyl oder Aethyl und das andere R Methoxy oder Aethoxy bedeutet.
5. Disazofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1, die der Formel
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OH
R" HO,S S0-.H R"
.5 P
entsprechen,
worin Rf Methyl, Aethyl, Methoxy oder Aethoxy und R" Methyl oder Aethyl bedeuten.
6. Granuliertes Farbstoffpräparat, das
a) einen Farbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch und
b) höchstens 50 % eines in Wasser dissoziierenden Salzes enthält, wobei die Teilchen des Farbstoffpräparates eine durchschnittliche Grosse von mindestens 20^u haben.
7. Konzentrierte, flüssige Zubereitung, enthaltend je Gewichtsteile Disazofarbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, 1 bis 8 üewichtsteile Wasser und 0,5 bis 5 Gewichtsteile eines Säureamids.
8. Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 6, enthaltend ein Säureamid·
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INSPECTED
9. Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 6, enthaltend ein Carbonsäureamid.
10. Granuliertes Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 6, enthaltend Harnstoff als Carbonsäureamid.
11. Zubereitung gemäss Patentanspruch 7, enthaltend Carbon- ^ säureamide.
12. Zubereitung gemäss Patentanspruch 7* enthaltend Harnstoff als Carbonsäureamid.
13. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol der Diazοverbindung aus einem Amin der
Formel .R "
-NH2 (II)
mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel OH OH
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14. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Monoazoverbindung aus einer diazotierten Verbindung der Formel (II) und einer 2-Acylamino-5-hydroxynaphthalin-7~sulfonsäure nach dem Abspalten der Acylgruppe, mit mindestens 1 Mol Phosgen umsetzt.
15. Verwendung von Disazofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
16. Verwendung eines granuliertßn Farbstoffpräparates gemäss Patentanspruch 6 zum Färben von Papier«,
17« Verwendung einer konzentrierten, flüssigen Zubereitung gemäss Patentanspruch 7 zum Färben von Papier.
18. Das gemäss Patentansprüchen I5 bis I7 gefärbte Papier.
Der' dtentanwetts
0 3 8 3 9/1502
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH480422A (de) * 1967-07-13 1969-10-31 Sandoz Ag Konzentrierte,flüssige Zubereitung
CH482000A (de) * 1967-09-22 1969-11-30 Sandoz Ag Festes Farbstoffpräparat
BE762069A (fr) * 1970-02-10 1971-07-01 Sandoz Sa Colorant disazoique

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0802240A2 (de) * 1996-04-18 1997-10-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen
EP0802240A3 (de) * 1996-04-18 1998-12-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen

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