DE743673C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE743673C
DE743673C DEI56603D DEI0056603D DE743673C DE 743673 C DE743673 C DE 743673C DE I56603 D DEI56603 D DE I56603D DE I0056603 D DEI0056603 D DE I0056603D DE 743673 C DE743673 C DE 743673C
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Germany
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carbon atoms
cycloaliphatic
aliphatic
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Expired
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DEI56603D
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Inventor
Dr Ernst Korten
Dr Carl Theo Schultis
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbatoffen Im Hauptpatent 671 gii ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen beschrieben worden, das darin besteht, daß man die Di.azoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R einen mindestens zwei Kohlenstoffatome enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet und sowohl der aromatische als auch der hydroaromatische Kern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acylamino-ä-oxynaphthalindis,ulfon.säuren vereinigt.
  • Es wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren nicht auf die Verwendung von Diazoverbindungen der obengenannten Art beschränkt ist, sondern daß allgemeinDiazoverbinJungen aus solchen Aminen zur Herstellung von wertvollen Monoazofarbstoffen nach dem Verfahren des Hauptpatentes geeignet sind, die in 5-Stellung zur Am.inogruppe des Benzolkerns an Stelle des Cyclohexylrestes einen aliphatischen oder cycloaliphatischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Rest von mindestens sechs Kohlenstoffatomen enthalten und der allgemeinen Formel entsprechen, worin R, die oben angegebene Bedeutung hat.
  • Die durch Kuppeln dieser Diazoverbindungen mit 1 Acvlainino-8-oxynaphthalindisulfonsä.uren erhaltenen Monoazofarbstoffe entsprech2n in ihren Eigenschaften den Farbstoffen des Hauptpatentes.
  • Vor den aus der französischen Patentschrift 676 761 und der amerikanischen Patentschrift 18m.686 bekannten analogen Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre. gesteigerte Wasch- und Schweißechtheit aus.
  • Die bei denn vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kominendenAmine können beispielsweise hergestellt werden, in-lein man Phenolabkömmlinge, die in .-Stellung zur Hydroxylgruppe einen alipliatischen oder cycloaliphatischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Rest von mindestens sechs Kohlenstofatomen enthalten, nach an sich bekannten Verfahren nitriert, die Hydroxylgruppe verätliert und dann die '-Nitrogruppe reduziert.
  • Beispiel 1 28,3 kg i-Ainino-2-benzyloxy-5-isohexyib2nzol werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man bei etwa 5 bis 1o° C in eine mit einem Überschuß von Natriunicarbonat versetzte Lösung von 4olg 1-(2', 5'-Dichlorl)enzoylamino)-8-oxynaplithalin-3, 6-disulfonsäure laufen. Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er ist ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in blaustichigroten Tönen vors sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiele 24.,9 kg 1 Amino-2-äthoxy-5-isooctylbenzol werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösuiig «wird mit einer Lösung von 53 kg 1-(2', 5'-Dimethy 1-a@-chlorplienylsulfoyl,aniino) - 8 - oxynaphtlialin-3, 6-disulfonsäure in Gegenwart von überschüssigem Calciumcarbonat vereinigt. Abgeschieden und getrocknet stellt der entstandene Monoazofarbstoff ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Die lebhaften, blaustichigroten Färbungen auf - Wolle besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 Die Diazoverbindting aus 31,1 kg r-Prmino-2-benzyloxy-5-isooctylbenzol wird in sodaalkalischer Lösung mit 474-1 1-(2'-Methylplienoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure gekuppelt. Nach dem Abtrennen und Trocknen wird ein rotes, wasserlösliches Pulver erhalten. Der Monoazofarbstoff färbt auf Wolle ein sehr lebhaftes Rot von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Hersteliung von Azofarl,stoffen nach Patent 6719h, dadurch gekennzeichnet, daß in.-in die Diazoverbindungen aus Aminen t-rni Iler allgemeinen Formel worin R einen mindestens zwei Kohlenstoffatome .enthaltenden offenen oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest und R, einen aliphatischen oder cycloaliphatischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Rest von mindestens sechs Kohlenstoffatomen bedeutet, finit 1-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäurcn vereinigt, <<:oben die Verwendung der im Haupt- . patent 671911 genannten Diazoverbindungen ausgeschlossen sein soll. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in ! Betracht gezogen worden: französische Patentschrift .. 17r.676761; USA.-Patentschrift ...... V r. 1824 686.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR676761A (fr) * 1928-06-16 1930-02-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de production de colorants azoïques
US1824686A (en) * 1929-07-04 1931-09-22 Geigy Ag J R Manufacture of monoazo-dyestuffs

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR676761A (fr) * 1928-06-16 1930-02-27 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de production de colorants azoïques
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