DE615195C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE615195C
DE615195C DEI48660D DEI0048660D DE615195C DE 615195 C DE615195 C DE 615195C DE I48660 D DEI48660 D DE I48660D DE I0048660 D DEI0048660 D DE I0048660D DE 615195 C DE615195 C DE 615195C
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DE
Germany
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dyes
preparation
aminobenzene
monoazo dyes
sulfonic acid
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Expired
Application number
DEI48660D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Fleischhauer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen von wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aromatischer Amine von der allgemeinen Formel worin X - Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ist lind der Benzolkern Substituenten, z. B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten kann, mit i -Acylamino - 8 - oxynaphthalin-6-sulfosäuren kuppelt.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe färben Wolle in blauroten Tönen.
  • Gegenüber Farbstoffen, die i-Acylamino-8 - oxynaphthalindisulfonsäuren enthalten, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ein besseres Egalisierungsvermögen, gegenüber den bisher bekannten Farbstoffen, die nur eine der erfindungsgemäß verwendeten Komponenten enthalten (vgl. Patentschrift 235 775 und die französische Patentschrift 638 q.08), durch bessere Lichtechtheit aus. Beispiel 26,8 kg i-N-Butylbenzoylamino-q.-aminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene, fast farblose Diazolösung läßt man unter Rühren bei etwa io° C in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 29 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen. Der erhaltene Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein braunrotes wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in sehr gleichmäßigen, lebhaft blaustichigroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
  • Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man als Diazokomponente die äquimolekulare Menge von i-N-Äthylbenzoylaminoq.-aminobenzol verwendet.
  • Zu noch lebhafteren roten Farbstoffen gelangt man durch Verwendung von i-N-Cyclohexylacetylamino-q-aminobenzol, i-N-Cyclohexylacetylamino-4.-aminobenzol - 2 - sulfonsäure, i-N-Phenylacetylamino-4.-aminobenzol, i-N-Äthylacetylamino-q.-aminobenzol, i-N-Butylacetylamino-4-aminobenzol, i-N-Butylacetylamino - q. - aminobenzol - 2 - sulfonsäure, i - N - Äthylbenzoylamino - 3 - aminoq.-methylbenzol und ähnlicher Verbindungen als Diazokomponenten. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man Diazo- oder Kupplungskomponenten verwendet, die andere Acylreste, beispielsweise Methoxyacetyl-, Benzoyl-, Phenoxyacetyl-, Benzolsulfoyl-, p-Toluolsulfoylreste, oder substituierte Benzoylreste in der Aminogruppe enthalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen aromatischer Amine von der allgemeinen Formel worin X - Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl ist und der Benzolkern Substituenten; z. B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten kann, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren kuppelt.
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