DE455954C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE455954C
DE455954C DEI27805D DEI0027805D DE455954C DE 455954 C DE455954 C DE 455954C DE I27805 D DEI27805 D DE I27805D DE I0027805 D DEI0027805 D DE I0027805D DE 455954 C DE455954 C DE 455954C
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DE
Germany
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preparation
azo dyes
dyes
alkyl
dye
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Expired
Application number
DEI27805D
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English (en)
Inventor
Dr Heinz Eichwede
Dr Erich Fischer
Dr Hermann Wagner
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es ist gefunden worden, daß man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man beliebige aromatische Diazoverbindungen mit solchen Pyrazolonderivaten kuppelt, welche sich von der allgemeinen Formel ableiten: Y bedeutet hierin z. B. die Gruppen COOC.H., CH2 # COOC.#HS oder andere Reste von Carbonsäureestern; R stellt einen Asylrest dar, der beliebig substituiert sein kann auch durch Sulfo-, Carboxyl- und Hydroxylgruppen. X kann Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aralkyl sein, und R1 ist CH3, COOH oder COO-Alkyl. Sie zeichnen sich vor Farbstoffen, welche die durch Y gekennzeichnete Gruppe nicht enthalten, dadurch aus, daß sie Wolle und Seide in gemischten Geweben in gleicher Tiefe und gleichem Farbton anfärben.
  • Die Herstellung dieser bislang noch nicht zu Kupplungen verwendeten Pyrazolone erfolgt z. B. so, daß man auf die entsprechenden Aminoarylpyrazolone Chlorameisensäureester, Chloressigester usw: einwirken läßt, gegebenenfalls unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, Kreide usw. Beispiele. werden in etwa iooo Teilen Wasser unter Zusatz äquivalenter Mengen Alkali in der Kälte gelöst; die erhaltene Lösung wird mit Essigsäure neutralisiert; dazu gibt man etwa i8o Gewichtsteile Natriumacetat, kristallisiert und läßt in die so vorbereitete Kupplungsflüssigkeit eine in bekannter Weise erhaltene Diazolösung aus 173 Gewichtsteilen o-Anilinsulfosäure einlaufen; der fertig gebildete Farbstoff scheidet sich während der Kupplung ab. Er stellt nach dem Filtrieren und Trocknen ein gelbes Pulver dar. Neben sonst guten Eigenschaften, welche die mit dem Farbstoff erhaltene Wollfärbung besitzt, zeichnet sich der Farbstoff noch besonders dadurch aus, daß er gemischte Gewebe aus Wolle und Seide in gleicher Tiefe und gleichem Farbton anfärbt.
  • 2. 275 Gewichtsteile werden, wie in Beispiel i angegeben, verarbeitet und mit einer Diazolösung aus 173 Gewichtsteilen Sulfanilsäure vereinigt. Nach i- bis 2stündigem Rühren wird der gebildete Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt gleichfalls ein gelbes Pulver dar von ähnlichen Eigenschaften wie der Farbstoff des Beispiels i.
  • Die angeführten Pyrazolone und Diazoverbindungen können mannigfach variiert werden; auch in Dis- und Polyazofarbstof'fen können die neuen Pyrazolone als wertvolle Kupplungskomponenten Verwendung finden. Soweit es sich um Farbstoffe handelt, die zur Herstellung von Unifärbungen auf Wollseidenartikeln Verwendung finden sollen, wählt man die Kombinationen zweckmäßig so, daß im Farbstoffmolekül nicht mehr saure Gruppen vorhanden sind, als zum Löslichmachen erforderlich ist.
  • Verwendet man als Diazokomponenten Anthranilsäure, o-Aminophenol oder Derivate dieser Verbindungen, so können die damit hergestellten Farbstoffe bzw. Färbungen in bekannter Weise durch Nachchromieren entwickelt werden.

Claims (1)

  1. PAT.ENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, die sich besonders zum Färben von gemischter Ware aus Wolle und Seide eignen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit Pyrazolonen folgender Zusammensetzung: worin Y der Rest eines Carbonsäureesters ist und R einen substituierten oder nichtsubstituierten Arylrest, X = Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl und R1=CH3, COOH oder COO-Alkyl bedeuten soll, vereinigt.
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