DE748473C

DE748473C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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Publication number: DE748473C
Application number: DEG94434D
Authority: DE
Priority date: 1936-11-19
Filing date: 1936-12-22
Publication date: 1944-11-03

Description

Veifahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Morioazofarbstoffe erhält, wenn man Verbindungen der Formel . die in 3- und 6-Stellung keine weiteren Sub-,tituenten tragen und worin @-x Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder beliebig substituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, y einen unsubstituierten oder beliebig substituierten Alkyl- oder Aralkylrest. lt, einen Alkoxyrest und R_ eine Acylaminogruppe bedeuten, reit i-Amino-2-cyan-.4.-nitrobenzolen, die in 6-Stellung durch 'eine weitere Nitrogruppe oder Ilalogen substituiert sind, kuppelt.
Von den Kupplungskomponenten seien namentlich die folgenden angeführt: i-Dioxyäthy lamilro-2 - rnethoxy-5 -acetylaminobenzol, i-Bis-(y-dioxypropy larnir1o)-2-methoxy-5-acetylamirtobenzol, i-Diäthylamino-2-methoxy-5 - acetylaminobenzol, i - Dirnethylamino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol, i-iN-Methyl--oxyäthylamino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol verwenden. Die Oxygruppen können auch durch Methyl- oder Äthylgruppen veräthert sein. Sie können auch durch organische Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, verestert sein.
Als Diazokomponenten kommen z. B. in Frage: i-Amino-2-cyan-4, 6-dinitrobenzol, i - Amino - 2 - cyan - 4-nitro - 6 - chlorbenzol, i Arnino-a-cyan-4-nitro-G-brombenzol.
Die so erhaltenen Farbstoffe stellen dunkle,' rötliche bis grünliche Pulver dar, die sicli ganz besonders zum Färben von Celluloseestern und -äthern,. z. B. Acetylcellulose, eignen. Die Farbstoffe besitzen. in geeignete Form gebracht oder in geeignetem Färbebade fein verteilt, eine ausgezeichnete Affinität zu Celluloseestern und -ätlrern, insbesondere Acetatkunstseide, und besitzen die wertvolle Eigenschaft, Acetatkunstseidc in weiß ätzbaren Blautönen zu färben, die sich bei Anwendung-von i-Ainino-2-cyan-.T, 6-clinitrobenzolen durch^iliren-Grünstich auszeichnen.
' ` ` Beispiel i 19,75 Gewichtsteile i-Amino-2-cyan-.:l-nitrv-6-chlorbenzol werden durch Eintragen in eine eisgekühlte \Titrosylschwefelsäurelösung, entsprechend 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, in konzentrierter Schwefelsäure dianotiert. Die erhaltene Diazol'ösung wird mit einer Auflösung von 26,8 Gewichtsteilen i-Dioxäthylamino-2-methoxy-5-acetylaminobenzol in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die Kupplung wird durch Zusatz von :Natriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff bildet in getrocknetem Zustande ein dunkles Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Essigsäuieäthylester oder Aceton, mit grünstickig blauer Farbe löst und, in geeignete Verteilung gebracht, Acetatkunstseide in reinen, saphierblauen Tönen färbt.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung von i-Amirio-2-cyan-.f-nitro-6-brombenzol als Diazokompotiente.
Beispiel 2 ' 19,75 Gewichtsteile i-Amino-2-cyan-a-nitro-6-chlorbenzol werden, wie beschrieben, dianotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Auflösung von 29,6 Gewichtsteilen i - Dimethoxy diäthyl ami no - 2 - inethoxy-5-;.cetylaminobenzol in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die Kupplung wird durch Zusatz von atriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff bildet in getrocknetem Zustande ein dunkles Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Essigsäureäthylester, mit grünstickig blauer Farbe löst und Acetylcellulose in der Masse in reinen, saphirblauen Tönen färbt.
Beispiel 3. 2i,75Gewichtsteile i-Amino-2, 4-dinitro-6-cyanbenzol werden in der für i-Amino-2, 4-dinitrobenzol üblichen Weise zu Nitrosylscliwefelsäure diazotiert. Die erhaltene Diazolöstiiig wird in diinnein Strahl mit einer c-iskalten Auflösung von 26,5 Gewichtsteilen i-I)ioxüthv@amino-2-mcthoxv-5-acetvlainitiobenzol in 6o°/oigem Alkohol vereinigt. \racli beendeter Kupplung wird mit Wasser verdünnt und der Farbstoff filtiert. Er bildet in getrocknetem "Zustande ein dunkles Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Essigsiiureiithvlüster oder Aceton, finit grünstickig blauer T,arbe löst und, in geeignete Verteilung gebracht, Acetatkunstseide in griinstichig blauen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Morioazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, claß man -Verbindungen der Formel die in 3- und 6-Stellung keine weiteren Substituenten tragen und worin x Wasserstoff oder einen unsubstituierten oder beliebig substituierten Alky1-, Arallcyl-oder Arvlrest, y einen ünsubstituierten oder beliebig substituierten Alkyl- oder Arallcylrest. R, einen Alkoxyrest und R. eine . Acylaminogruppe bedeuten, mit r Amino-a-cN.an-4-nitroberizolen, die in 6-Stellung durch Halogen oder eine weitere -Nitrogruppe substituiert sind, kuppelt. . Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vorn Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften .... «,\-r. 96 361, 135 o16; französische Patentschrift . . hTr. 785 c958.