DE711385C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, da.ß man zu wertvollen, in organischen Lösungsmitteln löslichen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazov erbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Benzolrest noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert ist, mit a, 3-Oxyrnaphthoy laminobenzolen kuppelt, die im \ aphthalinrest eine Methoxygruppe oder ein Bromatom enthalten können und die im Benzolrest noch höchstens zwei weitere Substituenten, wie Methyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome, enthalten, und dabei die Farbstoffkomponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
- Die neuen Farbstoffe sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, wie etwa Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Gegenüber den aus der amerikanischen Patentschrift 1976 187 bekannten Farbstoffen, die im Benzolrest der Azokomponente drei Substituenten enthalten, und den aus cfer amerikanischen Patentschrift 1995933 bekannten Farbstoffen, die im Rest der Diazokomponente eine Alkylgruppe an Stelle einer Alkoxygruppe enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben solcher Lösungsmittel und von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen. Beispiel i 31,4 Gewichtsteile i-Amino-2-methox.#--benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden in der üblichen `reise dianotiert. Hierauf ,-ersetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure initN atriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 29,3 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-metltoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Butv lacetat, Aceton, Ky lol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlackein roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
- Verwendet man an Stelle von 31,4 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid 34,4 Gewichtsteile i Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in bordeauxroten Tönen f :i rbt. _ Beispiel e 32,8 Gewichtsteile i-Amino-4-ätlioxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte -Diazolösung rührt man in eine Lösung von 26,3 Gewichtsteilen 2, 3-Oxvnaphthovlaminobenzol in verdünnter N atronlamge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylalkohol, Essigsäureäthylester und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt \'itro-und Acetvlcelluloselacke und auch Öllacke in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus -herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in der. gebräuchlichen Lacklösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazoverbindung-nus Gekuppelt mit I Farbton i. i -Amino-2-methoxybenzol- i - (2', 3'-OYynaphthoylamino) -Benzol rot 5 - sul fonsäuredi - n - butylami,d 2. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino) -3-metliyl- rot 4-methoxybenzol 3. desgl. 1-(2,3'-Oxynaphtboylamino)--2-meth- rot oxybenzol q.. desgl. 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4-di- rot methylbenzol 5. 1-Amino-4-methoxybenzol- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-ineth- rot 5-sulfonsäure-di-n-butylamid oxybenzol 6. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxy- rot Benzol 7. desgl. i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3 -nitro- rot Benzol B. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -.-chlor- rot Benzol 9. des@gl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methyl- rot Benzol 1o. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-ineth- rot oxy-5-chlorbenzol i 1. i - Amino - 2 - äthoxvbenzol - 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino -2- meth- rot 5-sulfonsäuredi-n-btttylamid oxy-5-chlorbenzol 12. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- rot oxybenzol Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton 13. 1-Amino-2-benzyloxybenzol- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-meth- rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid oxybenzol 14. 1 - Amino - 4 - äthoxybenzol - desgl. 5 -sulfonsäuredi-n-butylamid rot 15. 1 -Amino - 2 - phenoxAenzol- desgl. 5 - sulfonsäuredi -n -butylamid rot 16. 1 -Amino - 3 - methoxybenzol - #desgl. 5 -sulfonsäure@di-n-butylamid rot 17. 1- Amino -4 - methoxybenzol - des;gl. 6- sulfonsäureidi - n-butylamid rot 18. 1-Amino - 2 - methoxybenzol - desgl. 5 - sulfonsäurediisobutylamid rot i9. i-Amino-2, 4-,dimethoxyben- desgl. zol - 5-sulfonsäuredi - n - butyl- rot amid 2o. i-Amino-2-methoxy-4-chlor- desgl. rot Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n - butylamid 21. 1- Amino -:2 - methoxybenzol - desgl. rot 4- sulfonsäure.di - n -butylamid 22. 1-Amino-2, 5 -,dimethoxyben- i - (2@, 3'- Oxynaphthoylamino)-benzol bordeauxrot zol-4-sulfonsäuredi-ri-butyl- amid 23. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-di- bordeauxrot methoxybenzol 24. i-Amino-2, 5Jdiäthoxybenzol- 1-(:2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-meth- bordeauxrot 4-sulfonsäuredi-n-butylamid oxybenzol 25. 1-Amino-4-methoxybenzol- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-brom- rot 5-sulfonsäurodi-n-butylamid Benzol 26. i-Amino-2, 5-idimethoxyben- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett z01-4-sulfonsäuredi-n-butyl- 2-methyl-4-chlörbenzol amid 27. desgl. i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett 3-nitrobenzol 28. desgl. i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoyl- rotviolett amino)-benzol 29. 1-Amino-2-methoxybenzol- desgl. bordeauxrot 5 -sulfonsäuredi -n-butylamid 3o. i-Amino-2, 5-dimethoxyben- i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoyl- violett zol-4-sulfonsäuredi-n-butyl- amino)-3-nitrobenzol amid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Benzolrest noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert ist, mit 2, 3 Oxynaphthoylaminobenzolen kuppelt, die im Naphthalinrest eine Methoxygruppe oder ein Bromatom enthalten können und die im Benzolrest noch höchstens zwei weitere Substituenten, wie Methyl-, Alkoxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome, enthalten, und dabei die Farbstoffkomponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870460C (de) * | 1943-03-14 | 1953-03-12 | Naphtol Chemie Offenbach | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| US2792385A (en) * | 1952-04-30 | 1957-05-14 | Hoechst Ag | Monoazo-dyestuffs insoluble in water |
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1938
- 1938-09-16 DE DEI62461D patent/DE711385C/de not_active Expired
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| DE870460C (de) * | 1943-03-14 | 1953-03-12 | Naphtol Chemie Offenbach | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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