CH212413A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Ronoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Pigmentfarbstoffen    gelangt, wenn  man die     Diazoverbindungen    aus Aminen von  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    worin die Gruppe     -NH    .

   CO .     R,    in m- oder       p-Stellung    zur     Aminogruppe    steht, der     Ben-          zolrest    a noch weiter durch     Alkyl-,        Alkogy-          guppen    oder durch Halogen substituiert sein  kann, und wobei     R1    einen     Alkyl-,        Aralkyl-,          Arylrest    oder einen hydroaromatischen Rest  bedeutet,

   mit     Aryliden    der     2-Ogynaphthalin-          3-carbonsäure    von der folgenden allgemeinen  Formel kuppelt  
EMI0001.0021     
    worin     R2    und     R3        Alkyl-,        Aralkyl-,        Arylreste     oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die  auch noch miteinander unter Bildung     eines          heterocyclischen        Ringsystems        verbunden    sein  können, und ferner der     Naphthalinrest    in b  noch durch eine     Alkogygruppe    oder durch  Halogen,

   der     Benzolrest    c noch durch     Alkyl,-,          Alkogy-,        Aralkogy-,        Arylogygruppen    oder  durch Halogen     weiter        .substituiert    sein kön  nen, wobei beide     Farbstoffkomponenten     keine     wasserlöslichmachenden    Gruppen ent  halten sollen.  



  Die neuen Farbstoffe färben     in    roten bis  blauen Nuancen, die gute Echtheitseigen  schaften besitzen. Sie     sind    unlöslich in  Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in  vielen organischen Lösungsmitteln, wie zum  Beispiel     gohlenwasserstoffen,    Alkoholen,  Estern, Betonen, und     können    daher auch  zum Färben dieser     Lösungsmittel    sowie da  mit hergestellter Lacke - wie etwa     Nitro-          oder        Acetylcelluloselaoke    -, Filme oder           Kunstmasse    verwendet werden.

   Auch zum  Färben von     Firnislacken,    Kerzen und Fetten  sind die Produkte vorzüglich brauchbar. Für  die einzelnen Farbstoffe eignen sich wegen  der in ihnen vorhandenen verschiedenartigen       Substituenten    die genannten organischen Lö  sungsmittel natürlich in unterschiedlicher  Weise, doch lassen sich die jeweils günstig  sten Lösungsmittel durch einen Versuch  leicht ermitteln.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Mono-          azofarbstoffes,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man die     Diazoverbindung    von  1-     Amino-    2 -     methoxy    - 5 -     methyl,-    4 -     benzoyl        -          aminobenzol    mit 2 .

   3 -     Oxynaphthoyl    - l'     -          amino    - 2'-     methoxybenzol    - 5' -     (ca.rboyl        -N-(n)-          butyl-phenylamin)    kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  12,8 Gewichtsteile     1-Amino-2-methoxy-5-          methyl-4-benzoylaminobenzol    werden in der  üblichen Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt  man die     Diazolösung    zur Bindung der über  schüssigen Mineralsäure mit     Natriumacetat     und rührt sie in eine Lösung von 23,4     Ge-          wichtsteilen        2.3-Oxynaphthoyl-1'-amino-2'-          methoxybenzol    -5' -     (carboyl        -N-(n)-butyl-    phe-         nylamin)    in verdünnter Natronlauge ein.

    Nach Beendigung der Kupplung wird der  entstandene Farbstoff     abfiltriert,    gut ausge  waschen und getrocknet.  



  Er stellt ein rotes     Pulver    dar, das sich  in     Butylalkohol,        Butylacetat    und andern or  ganischen Lösungsmitteln leicht löst und       Celluloseesterlacke    in lebhaften     bordoroten     Tönen von guten     Echtheitseigenschaften     färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellnng eines Dlono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet. dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-2- methoxy-5-metliyl-4-benzoylaminobenzol mit . 3-Oxyna:plitlioyl-1'-amino-2'-methoxyben- zol-5'-(car boy 1-N-(n )-buty l-phenylamin) kup pelt.

   Der erhaltene Farbstoff stellt ein rote= Pulver dar, das sich. in Butvlalkohol. Butvl- aeetat mid andern organischen Lösungsmit teln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften bordoroten Tönen von guten Echt- heitseigensehafteii färbt.