DE721239C

DE721239C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE721239C
Application number: DEI63569D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-01-24
Filing date: 1939-01-24
Publication date: 1942-06-04

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe -XNI7IR, in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, X den Rest - CO - öder - S 02 -, Rl. einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen Uydroaromatischen Rest bedeutet gnd der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder - S 02 -, R2 -und 11,3 Alkyl" Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste biedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern orange bis rotviolette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar. Vor den aus den Patentschriften 6o:2 o64, 6o4 1,35, 613 234, 65o 817 bekannten Farbstoffen aus gleichen Diazoverbindungen und :2 - Oxynaphtlialin - 3 - carbonsätirearylainiden, die im Arylamidrest keine enthalten, sowie den aus den Patentschriften 649 oio, 651 2o2, der französischen Patentschrift 8io 699 und der britischen Patentschrift 485 757 bekannten Farbstoffen ähnlichenAufbaus zeichnen sichdienachdemvorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch höhere Lichtechtheit bzw. durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben der oben näher bezeichneten Stoffe besser eignen. Beispiel 1 i i, i Gewichtsteile i - Amino -:2,- methoxybenzol-5-carbonsäure-n-butylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 24,2 Gewichtsteilen I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - niethoxvbenzol - 5 - sulfonsäure - din-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Äth.ylalkohol, Butylacetat und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celltiloseesterlacke in lebhaften blaustichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendet man an Stelle von i i, i Gewichtsteilen i - Amino - 2 - inethoxvbenzol - 5 - carbonsäure-n-butylamid 12,6 Gewichtsteile i -Amino---, 5 - dirnethoxybenzol - 4 - carbonsäure-n-butylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der sich in organischen Lösungsmitteln löst und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in rotvioletten Tönen färbt. Beispiel :2 16,4 Gewichtsteile i-Amino-2-äthoxyben7o]-5-sulfonsäure-ß-äthyl-n-hexylarnid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 23,4 Gewichtsteilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol - 5 - stilfünsäure-di-n-1)utylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Aceton, Essigester, Xylol -und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro-und Acetylcelluloselacke, wie auch Öllacke, in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus der Diazonitiniverbindung aus 12,7 Gewichtsteilen i-Aminobenz01-4-sulfonsäurecyclohexylamid und :21,9 Gewichtsteilen 1-(2, 3"-Ox-vnaphthoylanlino) - benzol - 4-carbonsäure -N-nbutyl-N-phenylamid her. Er löst sich leicht in Butylalkohol u n-d Xylol und färbt Celluloseesterlacke in gelbstichig roten Tönen von -gut-en Echtheitseigenschaften.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen,- die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und t' Crute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazoverbindung aus Azolornponente Farbton

i. i:-Amino-2-inethylbenzol-5-sul- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2-ear- gelbstichigrot

fonsäurebenzylamid bonsäuredibenzylamid

2. i-Amino-2-methoxybcnzol-5- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

carbonsäurephenylamid benzol-5-sulfonsäure-di-n-butylamid

3. i-Aminobenzol-3-carbonsätire- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2-ear- orange

isobutylamid bonsäuredibenzylamid

4. i-Arnino-4-methoxybenzol-5- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-?,-Sul- rot

carbonsäurecyclohexylamid fonsäure-N-benzyl-N-cyclohexylamid

5. i-Amino-2,5-dimetboxybenzol- I-(2'3'-Oxynaphthoyfamino)-benz01-4-Car- bordorot

4-earbonsäurebenzylamid bonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid

Diazoverbindung aus 1 Azol,:ornpanente Farbton

6. i-Amino-2-methoxybenzol-5- I-(2,3'-Oxynaphthoylamino)-2,-äthoxybenzol- rot

carbonsäure - a - menaphthyl - 5-sulfonsäure-di-n-butylamid

amid von der Formel

CONHCH2

CH,0

NH2

7. i-Aminobenzol-3-carbonsäure- 1 (2', j#- Oxynaphthoylan-lino) benzol - 4 - rot

1',2',3',4'- tetrahydro - i'- sulfonsäure-di-n-butylamid

naphthylamid

8. i-Aminobenzol-3-carbonsäure- desgl. rot

phenylamid

g. i-Aminobenz01-3-carbonsäure- desgl. gelbstichigrot

i'-n.aphthylamid

io. i-Amino-z-methoxybenzol-5- I-W, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlorbenzol- rot

sulfonsäureisoamylamid 5-sulfonsäurediäthylamid

ii. i-Anüno-2,-methoxybenzol-5- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dünethoxy- rot

sulfonsäuredodecylamid benz01-4-sulfonsäure-di-n-butylamid

c-

12. 1 - Amino - 2 - äthoxybenzol - 5 - I - W, 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 2 - rot

sulfonsäureisobutylamid carbonsäurepiperidid

13. i-Amin0-2, 4-dimethoxybenzol- I - W, 3- Oxynaphthoylamilio) - 2 - phenoxy- bordorot

5 - sulfonsäurecyclohexylamid benzol-5-sulfonsäurediäthylamid

14. i-Amino-4-methoxybenzol-5- I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 4 - rot

sulfonsäurephenylamid sulfonsäure-di-n-butylamid

15. i-Amino-2-methoxybenzol-5- I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 2 - rot

sulfonsäurecyclohexylamid sulfonsäure-N-n-butyl-N-2"-methylphenyl-

amid

16. 1 - Amino - 2, - methylbenzol - 5 - desgl. rot

sulfonsäuremethylamid

17. i-Amino-2-methoxybenzol-5- I - (2', Y- Oxynaphthoylamino) - ben201 - 4 - rot

carbonsäureisobutylamid sulfonsäure-N-äthyl-N-cyclohexylamid

18. desgl. i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2, - methoxy- rot

benzol-5-sulfonsäure-N-methyl-N-phenyl-

amid

ig, i-Amino-2-chlorbenz01-5-sulfon- i - (2', 3'- Oxynaphthoylan-lino) - benzol - 2 - braunorange

säureisobutylamid carbonsäuredibenzylamid

2o. i -Amino-4-methoxybenzol-5 - I - (2«', 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 3 - rot

sulfonsäure-n-butylamid carbonsäuredünetliylamid

21. 1 - Amino - 2 - methylbenzol - 5 - i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 2 - gelbstichigrot

sulfonsäure-n-butylamid carbonsäure-N-äthyl-N-cyclohexylamid .

22. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5- 1 - V, Y- Oxynaphthoylamino) - benzol - 4 - rot

sulfonsäure-n-butylamid sulfonsäure-di-n-butylamid

23. 1 - Amino - 4 - phenoxybenzol - 5 - I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 2 - rot

carbonsäure - 2- methoxy- carbonsäuredibenzylanüd

phenylamid

Diazoverbindung aus Azokomponente Farbton

24. i-Amino-:z-methoxybenzol-5- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-benzyloxy- rot

carbonsäureisobutylarnid benzol-5-sulfonsäure-di-n-biitylamid

25. desgl. I - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - benzol - 4 - rot

carbonsäure--X-benzyl-N-phenylamid

26. desgl. I-W, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol- rot

5-carbonsäurediphenylamid

27. 1 -Amino-2-metho.xybenzol -5 - i - (W- Methoxy - 2', 3'- o.xynaphthoylarnino) - bordorot

sulfonsäure-n-butylamid 2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-di-n-

butylamid

28. 1 - Amino - 4 - methylbenzol - 5 - desgl. bordorot

sulfonsäure-n-butylamid

29. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-benzol- rotviolett

4-carbonsäurephenylamid 3-sulfonsäure-di-n-butylamid

30. 1 - Amino -:2 - äthoxybenzol - 5 - 1 - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy - rot

sulfonsäure-n-butylamid benzol-5-carbonsäure-N-äthyl-N-i"-naph-

thylamid

31. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - I - (-9', 3'- Oxynaphthoylamino) - niethoxy - rot

carbonsäureisobutylamid benzol-5-carbonsäuredicyclohexylamid

32. desgl. I - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy - rot

benz01-5-carbonsäure-N-carbazylid

33. desgl. :i - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 4 - methoxy - rot

benzol-5-sulfonsäure-N-morpholid von der

Formel'

CH2-CH2

SO,N/\

1 CH,-CH2

0 H OCH3

CONHZ#/1

34. i-Amino-2,5-dimethoxybenzol- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4- rot

4-sulfonsäuremethylamid earbonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid

35. i-Amino-2-methoxybenzol-5- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benz01-3- rot

carbonsäureisobutylamid sulfonsäure-N-methyl-N-benzylamid

36. i-Amino-2-äthoxybenzol-5- I-(2",3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimeth- blaustichigrot

sulfonsäurebenzylamid oxybenzol-5-sulfonsäure-di-n-butylamid

37. i-Aminobenzol-3-carbonsäure- I-(-2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-3- gelbstichigrot

cyclohexylamid sulfonsäure-di-n-butylamid

38. i-Amino-2-methylbenzol-5- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2- gelbstichigrot

carbonsäurephenylamid earbonsäuredibenzylamid

Claims

PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserunlösl .ichen M L onoa#zofar,.bstoffen, da-durch gekennzeichnet, daß man die Diazoverhindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe -XNHR1 in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, X den Rest - C 0- oder - S 02-, RleinenAlk-yl-, Arajllcyl-, Arylrest oder einen hydroaroma- tischen Rest bedeutet und der Benzolrest a noch weiter durch AJkyl-, Alkoxy-, Araäc- oxy-, Aryloxygruppien oder durch Halo- genatome substituiert sein kann, mit Aryl- amiden der 2-Oxyn#apht!h!alin-3-carben- säure von der allgemeinen Zusammen- setzung

kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder - S 02 -, R, und R3 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeu.-ten, die noch zu einem heteror-yelischen Ring geschlossen sein können, und der Naphtha,l-inrest in b noch durch eine AM-.oxygrtippe oder eiin Halögenatom, der Benzolrest c noch,durch-Ag#zyl-, Alkoxy-, Arakkoxy-, Arylloxygruppen oder durch Halogenatonie substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäulre- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.