DE721625C

DE721625C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE721625C
Application number: DEI64123D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-03-19
Filing date: 1939-03-19
Publication date: 1942-07-02

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstolfen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbin-Z) dungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -C 0-, -C 02-, -S 02-oder -S 08-, R, einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten und der Benzolresta noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Benzoylamino-, Trifluormethylgruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, mit Axylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin Y die Gruppe -CO- oder -SO2-, R2 und Rs Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und derNaphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten iso wählt,. daß sie aceine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern orange bis rot-,violette Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind- unlöslich in Wasser, lösen .sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und könnendaher zum Färben -dieser Lösungsmittel sowie damit bergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
Vor den aus den Patentschriften 480814, 517 439, 526.208, 567 286, 573 046, 588 781, 591 494, 614 54o, 638 770, der französischen Patentschrift 821 551 und den amerikanischen Patentschriften 2 015 204 und :2 1:20 728 bckannten Farbstoffen aus den gleichen Diazoverbindungen und 2-Oxvnaplithal.in-3-carl)oiisäurearvlamiden, die im Arylamidrest keine Carboniäure#ani.i,d- oder Sulfon,säureami(dgruppe der obengenannten Art enthalten, so--wie vor Aden aus der französischen Patentschrift 8io 699 bekannten Farbstoffen von ähnlichem Aufbau zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben der oben näher bezeichneten Stoffe besser eignen. Beispiel i 9 Gewichtsteile 1-Amino-2-methylbenzol# 5-carbonsäureäthylester werden in der üb- lichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 24,2, Gewichsteilen 1 - (:2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol -5- sulfonsäuredi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen el und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlaeli-,e in lebhaften gelbstichigroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendet man an Stelle von 9 Gewichtsteilen i-Ainino-2--inethylbenzol-5-earbonsäureäthylester 13,5 Gewichtsteile i-Amin0-3 -benzoylaininobenzol-5-earbonsäurernethylester, so erhält man einen roten Farbstoff von gleichfalls sehr guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ähnlich guten Echtbeitseigenschaften. Beispiel ?-12,5 Gewichtsteile i-Amin,obenzo.1-3-Sulfonsäurephenylester -,verden, wie üblich, #diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte DiazolÖsung rührt man in eine Lösung von 21,9 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphtho3,lainino)-benzel-4-car-1)onsäure-N-n-butyl-N-phenylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen el und getrocknet. Er ist in Aceton, Essiggester, Äthylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro-23 und Acetylcelluloselacke wie auch öllacke in orangen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus i2,gGewichtsteilen i-Amin0-3-nitrobenzol-6-carl.)onsäure-n-butylester und 25,7 Gewichtsteilen 1-(2'.' 3'-Oxynaphthoylaniino)-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfoilsäur#edi#n-butylamid erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut laslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke wie auch Kerzen und Fette in gelbstichi-roten Tönen von --uter Lichtechtheit lb färbt. Beispiel 4 Der nach der in den Beispielen i und :2 be- schriebenen Arbeitsweise erhaltene Azofarb-,toff aus der Diazoverbindung aus 13,2 Ge- wichtsteilen i-Amino-2-methoxvphenvl-5-1)lienyIsulfon Und 23,4 Gewichtsteilen 1-(2', 3'- Oxvnaphthoylamino)-2-1-n,et-hylbei17-ol-.5--stilfonsäuredi-n-butylamid bildet ein rotes Pulver, das sich leicht in Aceton, Butylacetat und Xvlol löst und Celluloseesterlacke in lebhaften und echten Tönen färbt.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren ',\lonoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazoverbindung aus Azolomponente Farbton

i. i-Aminobenzol-4-earbonsäure- I-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-car- gelbstiebigrot

äthylester bonsäure-N-benzyl-.N-phenylamid

2. i-Aminobenzol-:z-sulfonsäure- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-sul- braunstichig-

phenylester fonsäure-N-äthyl-N-cycloliexylamid orange

3. i-Amino-2-chlorbenzol-6-car- i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-:z-car- braunstichig-

bonsäureäthylester bonsäurepiperidid orange

4. 1 - Aminobenzol - 2 -carbonsäure- 1 - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - phenoxy- orange

benzylester benzol-5-sulfonsäurediäthylamid

5. i-Aminobenzol-4-carbonsäure- I-(2',3'-Oxynaphtboylamino)-2-methylben- gelbstichi-rot

äthylester z01-5-carbonsäurediphenylamid

Diazoverbindung aus Azokomponente _T Farbton

6. i-Amino-2-methylbenzol-5-Sul- 1-(»-2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2-sul- gelbstichigrot

fonsäurephenylester fonsäuredibenzylamid

7. i-Amino-4-chlorbenzol-5-ear- i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylben- braunstichig-

bonsäureäthylester z01-5-carbonsäure-N-inethyl-N-benzylaniid orange

8. 1 - Amino - 4 - phenoxybenzol- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-car- rot

5-carbonsäureäthylester bonsäuredicyclohexylamid

g. i-Aminobenzol-3-carbonsäure- i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- gelbstichigrot

äthylester benzol - 5 - sulfonsäuremorpholid von der

Formel

SO,N< CH, - CH., 0

CH2'CHI#

OCHS.

\/\1/\CONH

io. desgl. 1-(2', 3'-OxYnaphthoylainino)-2,4-dünethoxy- orange

benz01-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

ii. i-Aminobenzol-4-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxyben- gelbstichigrot

äthylester z01-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

12. desgl. I-(:2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-benzyloxy- gelbstichigrot

benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

13- i-Amino-4-nitrobenzol-6-car- 1-(2, 3'-Oxynaphthoylwnino)-2, 5-dimethoxy- orange

bonsäureäthylester benz01-4-sulfonsäuredi-n-butylamid

14- 1 -Aminobenzol-4-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlorbenzol- gelbstichigrot

äthylester 5--sulfonsäurediäthylamid

15- i-Aminobenzol-2-carbonsäure- I - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxy- orange

butylester benzol-5-sulfonsäurediinethylamid

16. desgl. 1-(2,3'-Oxynaphthoylamüio)-2-methoxy- gelbstichigrot

benzol-5-carbonsäure-N-äthyl-N-i"'-naph-

thylamid

17. i-Amiiio-4-benzoylaminobenzol- I-(2',3'-0-xynaphthoylamin0)-2-methyl- bordeauxrot

5-carbonsäuremethylester benz01-5-carbonsäuredi-n-butylamid

18. i-Aminophenyl-2-phenylsulfon 1-(2', 3'-Oxynaphthoylainino)-benzol-4-car- orange

bonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid

ig. i-Amino-2, 5-dimethOxY-4-ben- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-car- bordeauxrot

zophenon bonsäuredi-n-butylamid

2o. i -Amino - 5 - trifluorinethylphe - 1-(2', 3'*-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol- orange

nyl-2-methylsulfon 5-carbonsäure-K-n-butyl-N-phenylamid

21. i-Amino-2-methylphenyl-5-me- I - 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- gelbstichigrot

thylsulfon benz01-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

22. 1 - Amino - :z methoxyphenyl - I-(?,',3'-Oxynaphthoylaniino)-2-methoxy- rot

5-benzylsulfon benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

23. i-Amin0-3-acetophenon 3'-Ox-ynaphthoylamino)-benzol-4-car- braunstichig-

bonsäuredi-n-butylamid orange

24. 1 - Amino - 2 methyl - 5 - benzo- 1 - W, 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- rot

phenon benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylami-1

Diazoverbindung aus Azohoniponente Farbton

25. 1 -Amino - 2-chlor- 5 - benzo- 1-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino) -benz-)l-4-ear- gelbstichigrot

phenon bonsätire#i-ii-butylamid

26. i:-Amino-2-methylbenz01-5-car- desgl. rot

bonsäure-(i')-naphthylester

27. iAmino-2-methylbenz01-5-car- I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- rot

bonsäurecyclohexylester benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid

28. i-Amino-2-methoxybenzol-5-car- 1 - (Z, 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 -methoxy- rot

bonsäure - (5', 6', 7', 8' - tetra- benzol-5-sulfonsäuredi-n-batylamir.1

hydro-2'-naphthylester)

:z9. i - Amino - 2 - benzyloxybenzol - desgl. rot

5-carbonsäureäthvlester

30. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sul- I-W, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-inetliylben- rot

fonsäure-n-butylester zol - 5 - sulfonsäure - N - benzyl - N - cyclo-

hexylamid

31. i-Aminobenzol-2-carbonsäure- I-(--',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- gelbstichigrot

n-butylester benzol-S-carbonsäure-N-carbazylid

32. desgl. I - (2', 3'- Oxynaphtboylamino) - 2, 4 - dime - gelbstichigrot

thylbenzol-5-carbonsäuredi-n-butylamid

33. i-Amino-2, 4-dimethylbenzol- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-car- rot

5-earbonsäureäthylester bonsäuredi-n-butylamid

i - Amino - 2-chlor

34 - 5 - methYl- I - W, 3'- Oxynaphtboylamino)- 2- methylben- rot

benzol - 4 - carbohsäureäthyl- zol-5-carbonsäuredi-n-butylamid

ester

35. i-Amino-2, 5-dimetboxyphenyl- i - (W- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoylamino)- rotviolett

4-n-butylsulfon 2, 5 - dirnethoxybenzol - 4 - sulfonsäuredi - n -

butylamid

36. 1 - Amino - 2 - metlioxybenzol - i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoylamino) - bordeauxrot

5-carbonsäurephenylester 2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butyl-

amid

37. i-Amino-4-benzoylaminobenzol- i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoylamino) - bordeauxrot

5-carbonsäureäthylester 2 - methylbenzol - 5 -carbonsäuredi-n-butyl-

amid

38, i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-(6'-MetIlOxY-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett

4-earbonsäureäthylester 2, 5 - dimethoxybenzol - 4"sulfonsäuredi-n-

butylamid

39. 4-Aminobenzophenon i - (6'- Methoxy - 2', 3'- oxynaphthoylamino) - bordeauxrot

2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butyl-

amid

40. i--Arninobenzol-2-carbonsäure-n- i-(6'-Brom-?-', 3'-oxynaphthoylamino)-2-me- rot

butylester thylbenz01-5-carbonsäuredi-n-butylamid

Claims

IJ A TENT AN SPIZU C 1-1-.

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen %1"olioazofarbstoffen, dadurch -ekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Arninen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO-, -CO## y -SO2- oder -SO,-, R, einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrüst oder einen hydroarorna- tischen Rest bedeuten und der Benzolrest a noch durch Alk-yl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryl- oxy-, Nitro-, Benzoylamino-, Trifluormethyl- ,gruppen oder durch Halogenatome subst4tti- iert sein kann, mit Arylamiden der 2-Oxy- naPhthalin-3-carbonsätire von. der allge- meinen Zusammensetzung

kuppelt, worin Y die Gruppe --CO- oder -S 02-, R2 und R3 A.lkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromaiische Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischeti Ring geschlossen sein können, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Al-kyl-, Ajkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichtnachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäur-egruppen, enthalten.